10 OTROS COMPUESTOS DEL METABOLISMO PRIMARIO LIPIDOS

Transcripción

1 OTROS COMPUESTOS DEL METABOLISMO PRIMARIO Ésteres de ácidos grasos y de un alcohol o un poliol con o sin la Presencia de otros componentes diferentes FUNCIONES Propiedades Sustancias de reserva Fuente de E celular Agentes Protectores Constituyentes de la membrana celular Insolubles en agua Solubles en disolventes orgánicos apolares No son volátiles (Esencias) CLASIFICACIÓN Lípidos Simples Lípidos Compuestos o Complejos

2 OTROS COMPUESTOS DEL METABOLISMO PRIMARIO Lípidos Simples GLICÉRIDOS Glicéridos, céridos y estéridos ésteres de ác. grasos y glicerina o glicerol Triglicéridos o triacilgliceroles En grasas y aceites vegetales Lípidos de reserva (frutos y semillas) La longitud de la cadena de los ác. grasos que esterifican el glicerol es variable + comunes C16 y C18

3 LÍPIDOS Ác. grasos insaturados: Mono,di o trietilénicos (ác. Oleico,linoleico,, linolénico Ác.grasos alifáticos saturados: Ác. palmítico (C16) y Ac. Esteárico (C18)

4 OTROS COMPUESTOS DEL METABOLISMO PRIMARIO Ácidos grasos Ciclopropánicos y ciclopentánicos: Ciclos de 3 ó 5 átomos de C : Ác. malválico y án. estercúlico Hidroxiácidos: do ácdos Con uno o varios grupos OH en la cadena a alifática (Ricinoleico) Epoxiácidos: Oxidación de un doble enlace Otros: Con enlace acetilénico Insaturación ácidos grasos Trans Cis

5 TRIGLICÉRIDOS (Triacilglicerol) Homogéneo Heterogéneos** Los ác. grasos saturados esterifican preferentemente la función alcohol 1º (α - α ) del glicerol y los insaturados esterifican principalmente la función alcohol 2º (B) Aceite vegetal (mezcla compleja de triésteres) Seres vivos Ácidos monoinsaturados Vegetales Ácidos grasos con mayor nº de dobles enlaces

6 OTROS COMPUESTOS DEL METABOLISMO PRIMARIO PROPIEDADES: Las grasas son sólidas y los aceites son líquidos Solubles en disolventes orgánicos e insolubles agua Triglicéridos saponificables con OH alcalinos Céridos y estéridos (Protectora) glicerol + ác. grasos sales o jabones Trigliceroles de ác. grasos insaturados: se enrancian Ésteres de ácidos grasos, generalmente de Cadena larga de hasta 34 C y alcoholes monohídricos. PM Cérido Verdadero: éster en el que el alcohol es alifático Estérido: si el ác, graso esterifica un esterol Insolubles en agua, punto fusión, Tº ambiente cristalino, + resistente a La saponificación

7 LÍPIDOS COMPUESTOS Fosfolípidos y Glucolípidos Escaso interés en Farmacognosia Poseen otros componentes distintos en su molécula grupo fosfato, sustituyente básico, aminoalcohólico (etanolamina,colina etanolamina,colina), Oxoaminoácido (serina) u otras sust. (glicerol) Las cadenas de ác. grasos esterifican los OH de los C 1,2 del glicerol, Mientras que en el C3 se encuentra fijado el fosfato. Ej/ Fosfatidil glicerol Cloroplastos mitocondrias

8 LÍPIDOS COMPUESTOS Fosfolípidos y Glucolípidos GLUCOLÍPIDOS Un gran nº de compuestos Fam. Glucoglicerolípidos (galactosilglicéridos) Componente glucídico = oligosacárido ligado al C3 glicerol x enlace osídico OH de C1,C2 = esterificados con ácidos grasos Metabolismos de cloroplastos

9 EXTRACCIÓN DE LOS ACEITES VEGETALES Preparación de la droga EXTRACCIÓN 1. Presión Mecánica 2. Disolventes 1. Caliente Tº ºC 105ºC Frío (Oliva) 2. Pulverización de la droga superficie contacto con disolvente Aceites Brutos Ác. grasos libres, Gomas pigmentos Purificación Mezcla aceite+ disolvente (99%)

10 EXTRACCIÓN DE LOS ACEITES VEGETALES Aceites Brutos PURIFICACIÓN Desengrasado Neutralización ac.grasos Decoloración desodorización ACEITE REFINADO

11 Control de los aceites vegetales Índice de Acidez Índice de saponificación Índice de Yodo Indice de Peróxidos Grado de acidez Insaponificable (0 3-2%) Hidrocarburos, carotenoides, Esteroles, tocoferoles, alcoholes Alifáticos y terpénicos Farmacopeas Ctes. Físicas (densidad relativa, índice De refracción, viscosidad) Ídices químicos : Calidad del Aceite TÉCNICAS CROMATOGRÁFICAS CG, TLC, HPLC Tocoferoles= Vitmina E (Antioxidantes naturales)

12 Importancia de Aceites Vegetales en Farmacognosia Farmacia (Farmacotecnia), excipiente i en sol.oleosas, l supositorios, i inyect... Cosmética Alimentación Pinturas y barnices Aceite de semillas dulces (Amygdalus communis) Aceite de cacahuate (Arachis hypogaea) Aceite de Oliva (Olea europea) Aceite de adormidera (Papaver sofniferum) Aceite de coco ( (Cocus rucufera) Aceite de manteca de cacao (Theobroma cacao) Propiedades Farmacológicas Aceite de oliva (emoliente y colagogo) Aceite de ricino( peristaltismo intestinal purgante oleoso) Aceite de Onagra ( alteraciones de la piel) Aceite de borraja (alteraciones mestruales) Extractos lípido-esterólicos (adenoma prostático) Pygeum africanum y Serenea repens

13 Compuestos Nitrogenados Enzimas (actividad proteolítica) Escasas aplicaciones Papaína (Carica papaya) látex de los frutos-mezcla proteasas Insuficiencias digestivas, afecciones cutáneas Bromelaína (Ananas comosus) Látex por incisión en el fruto Dispesias, propiedades antinflamatorias Ficina (Ficus carica, ficus insipida) Látex por incisión en el tronco Propiedades antiinflamatorias La bromelaína y la ficina se utilizan en infiltraciones en tejido óseo en hernias discales como antiinflamatorio Proteínas: Alholva (Trigonella foenum-graecum), Proteínas soja, algas (spir..

14 Carica papaya Compuestos Nitrogenados (Enzimas) Ananas comosus Ficus carica Ficus insipida

15 Otros Compuestos Nitrogenados Heterósidos cianogenéticos y Glucosinolatos l Reino Vegetal aminoácidos Defensa de hervívoros e insectos Atraídos por isotiocianatos de glucosinolatos Heterósidos Cianogenéticos Rosaceae, Leguminosas, Gramíneas, Asteraceaes, etc. X hidrólisis HCN Semillas, hojas, órganos subterr. Amigdalósido (almendras amargas) Prunasósido (laurel cerezo) prunus laurocerasus Linamarósido (lino) Lotoaustralina t (trebol trebol) Inactivar enzimas (aislamiento)

16 GLUCOSINOLATOS Heterósidos azufrados derivados de aa Cruciferas, Capparidaceas, Resedaceas y otras fam. Del orden Capprales Sabores acres y olores desagradables Mostazas, alcaparras, berros, rábanos, coles, etc...(fam. Bracicaceas) aa Aldoxima + SH + glucosa N-sulfatación Derivados alifáticos, azucar = glucosa ( en el vegetal: sales) Enzimas hidrolíticas Tioglucosidasas = mirosinasas Glucosinolatos hidrólisis Olor desagradable isotiocianatos

17 GLUCOSINOLATOS Extracción: alcohol hirviente Hidrólisis enzimática tioglucosidasas Resinas de intercambio iónico Purificación ió Isotiocianatos volátiles son tóxicos para insectos Usos Propiedades rubefacientes y vesicantes Dermatología, antibacteriano, coleréticas, expectorantes y mucolíticas Mostazas oficinales (Revulsivas) Semillas de mostaza (Brassica juncea) Mostaza negra (Brassica nigra) Hierba de los Cantores (Erysimum officinale) (afecciones bronquiales)