Los alcaloides constituyen el grupo más grande de metabolitos secundarios de plantas. Han sido aislados de semillas, raíces, cortezas, hojas y flores

Transcripción

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2 Los alcaloides constituyen el grupo más grande de metabolitos secundarios de plantas. Han sido aislados de semillas, raíces, cortezas, hojas y flores de aproximadamente 40 familias, principalmente apocináceas, papaveráceas, ranunculáceas, solanáceas, rutáceas, rubiáceas, encontrándose al estado libre como glicósido o formando sales con los ácidos orgánicos de las plantas. Son sustancias de carácter básico que tienen uno o más átomos de nitrógeno como parte de un sistema cíclico que manifiestan significativamente actividad farmacológica y han sido biosintetizados de aminoácidos como precursores. Compuestos con estas características se dice que son verdaderos alcaloides. Su función en las plantas no es aún muy conocida, aunque se reporta que algunos alcaloides intervienen como reguladores del crecimiento, como repelentes de insectos, etc.

3 Debido a la complejidad de estructuras que presentan los alcaloides, su clasificación ha sido generalmente en base a la similitud con estructuras moleculares simples, por ejemplo: alcaloides quinolínicos, alcaloides derivados del tropano, alcaloides indólicos, etc. Otras veces son designados según su origen, género o especie de la planta, por ejemplo: papaverina (del papaver), berberina (del berberis), cocaína (del erytroxylon coca). También por su acción fisiológica, por ejemplo: morfina (de morpheo, dios griego del sueño). También por el nombre de su descubridor como la pelletierina (en honor a pelletier).

4 El conocimiento de estos compuestos continúa desarrollándose. Así en los últimos años se han encontrado nuevas estructuras que también muestran diversas acciones, como por ejemplo: Jatropano y Maitasina que presentan acciones antitumoral; Migratina, que presenta acción analgésica, etc.

5 Dada la importancia de los alcaloides, se han desarrollado diversos métodos para obtenerlos. Aprovechando su carácter básico se les puede extraer de las plantas que los contienen siguiendo generalmente uno de los métodos que mencionamos a continuación:

6 1. Usando una solución acuosa o alcohólica débilmente ácida (ac. Clorhídrico, ac. Sulfúrico, ac. Acético, ac. Tartárico). El extracto luego se alcaliniza (amoniaco, hidróxido de calcio, carbonato de sodio) y los alcaloides así liberados se extraen finalmente son solventes orgánicos: como cloroformo, diclorometano, éter etílico, etc. Obteniéndose así un extracto crudo de alcaloides

7 Los alcaloides se liberan humedeciendo el material con soluciones diluidas de amoniaco o carbonato de sodio, secado al aire y extraídos con solventes orgánicos. El extracto orgánico se concentra y se trata con ácidos diluidos formando sales de los alcaloides. Se alcaliniza este extracto ácido y los alcaloides liberados se extraen con solventes orgánicos, obteniéndose así el extracto crudo de alcaloides.en este método es preferible desengrasar el material antes de iniciar el proceso.

8 Es el principal alcaloide de las hojas de coca, planta que crece principalmente en Perú y Bolivia pero también en Java y Ceilán. La droga consiste en las hojas las cuales tienen un olor aromático, sabor amargo y astringente dejando en la lengua una sensación de adormecimiento. Las hojas de coca tienen otros 9 alcaloides. Fue aislada en 1860 por Wohler y demostró su propiedad anestésica local. La cocaína levógira es la oficial, se presenta en cristales incoloros o blancos; o como polvo blanco de sabor muy amargo, muy poco soluble en agua y soluble en alcohol, éter y otros solventes no polares.

9 BASE FUERTEMENTE ALCALINA Es una base fuertemente alcalina que da sales cristalizables como el clorhidrato de cocaína que es soluble en agua. El uso principal de la cocaína era como anestésico local aplicado en membranas mucosas, o inyectado por debajo de la piel; pero debido a su toxicidad y a la facilidad con que induce toxicomanía ha entrado en desuso.

10 La cafeína es un alcaloide derivado de la purina Se encuentra en drogas como el café, té, cola, cacao, mate, guaraná. La droga son las semillas maduras y desecadas que sometidas al proceso de tostación toman el color oscuro y olor característico del café tostado. El café tomado en infusión es una bebida estimulante cerebral y digestiva, disminuye la fatiga y el sueño. En infusión fuerte se usa en caso de intoxicaciones alcohólicas, opio, morfina. Se asocia generalmente con analgésicos y febrífugos como la aspirina para tratar dolores y en la gripe o resfríos.

11 Interpretar el fundamento de la extracción de alcaloides. Interpretar el resultado del uso de los reactivos generales de alcaloides. Identificar la cocaína mediante reacciones químicas. Interpretar y aplicar los métodos de extracción de cocaína y otros alcaloides

12 III. MATERIALES Y REACTIVOS Proporcionados por la universidad Materiales: 02 matraces. 02 embudos de decantación. 02 embudos de filtración. 02 pipetas de 10 ml. 02 probetas de 100 ml. Balanza analítica. Cocina eléctrica. Soportes. Cápsulas de porcelana. Papel indicador de ph. Espátulas. 04 tubos de ensayo. Papel de filtro Soluciones y reactivos: S.R. de amoniaco. Reactivo de draggendorf. Ác. Clorhídrico 1%, 0,5% Reactivo de Bouchardat Reactivo de Mayer. Disolvente éter o cloroformo. Sol. Permanganato de potasio 0,1N Sol. Ácido clorhídrico 0,02N Éter etílico. PROPORCIONADOS POR LOS ALUMNOS g hojas de coca

13 EXTRACCIÓN DE ALCALOIDES: Colocar la droga vegetal previamente dividida, ya sea al estado seco o fresco en un matraz erlenmeyer y añadir c.s de agua destilada y S.R. de amoniaco. Verificar la alcalinidad con papel tornasol evitando el exceso de álcali. +Agua destila da +Amo niaco Verificamos alcalinidad c/papel tornasol

14 Déjese en maceración 24 horas(si se desea obtener grandes cantidades), agitar de tiempo en tiempo. Decantar y filtrar con gasa si fuera necesario. Decantar y filtrar Colocar la solución decantada en un embudo de separación y agitar hasta agotar con s.c. cada vez de éter etílico. Fase orgánica Separar fase orgánica éter etílico 5ml c/vez Agitar,Decantar y filtrar/repetir la operación Separar fase orgánica

15 Reunir las capas de disolvente orgánico y colocar en un embudo de separación. Agitar con c.s. aprox. 10ml de solución de HCl 1%. + HCl 1% Sol. Ácida con alcaloides Separar y reunir las capas acuosas. Distribuir esta solución ácida que contiene el alcaloide en tubos de ensayo y reconozca con los reactivos generales para alcaloides

16 Estos reactivos son comunes a todos y se basan en la formación de compuestos muy insolubles que precipitan y cuya coloración y forma cristalina, en ciertos casos, depende de la constitución del reactivo precipitante. Los más usados son: 1.-REACTIVO DE BOUCHARDAT: Constituido por: Yodo resublimado 2,5 g. Yoduro de potasio 5,0 g. Agua destilada c.s.p 1000 ml. Este reactivo precipita los alcaloides en medio ácido, de color castaño, poco soluble en exceso de reactivo y completamente soluble en alcohol.

17 Reactivo de Draggendorf: (solución de yoduro de potasio y bismuto), constituido por: Subnitrato de bismuto 7 g. HCl q.p. XX gotas. Yoduro de potasio 20 g. Agua destilada c.s.p 1000 ml. Este reactivo precipita los alcaloides en medio ácido, de color anaranjado; poco soluble en exceso de reactivo y completamente soluble en alcohol.

18 (Sol. Yoduro de mercurio y potasio). Constituido por: Bicloruro de mercurio 1,35 g. Yoduro de potasio 4,0 g. Agua destilada c.s.p 1000 ml. Este reactivo precipita los alcaloides en medio ácido de color blanco opalescente, poco soluble en exceso de reactivo y completamente soluble en alcohol.

19 VALORACIÓN DE ALCALOIDES TOTALES EN HOJAS DE COCA: o Pesar 25 g de polvo de hojas de coca y colocar en un matraz erlenmeyer de capacidad adecuada. o Agregar 60 ml de agua destilada y 10 ml de solución de amoniaco. Mezclar por agitación y añadir 200 ml de éter etílico. Pesar 2,5 g coca/pulv +6ml Agua dest.+1ml sol.amoniaco +20ml sol. Éter etílico/petroleo

20 Tapar el matraz y enfriar durante 1 hora a 0ºC, filtrar por papel de filtro con pliegues, recibiendo 10,0 ml de la solución etérea (equivalente a 12,5 g de droga) o Colocar esta solución etérea en un embudo de separación y agitar varias veces con c.s. De HCl 0,5% hasta agotamiento (controlar con los reactivos generales para alcaloides) Rvo Bouchardat CASTAÑO Rvo Draggendorf NARANJA Rvo MAYER BLANC0

21 o Reunir las soluciones y colocar en un embudo de separación, alcalinizar con c.s. Sol de amoniaco (use papel indicador de ph). o Agotar el alcaloide agitando 3 a 4 veces con 10 ml cada vez de éter etílico (controlar con los reactivos para alcaloides). o Reunir las capas etéreas en un vaso de precipitación previamente tarado. Evaporar el éter a calor suave. Dejar enfriar (de preferencia en desecador) durante 1 hora. o Pesar luego la muestra anterior y determinar la cantidad de alcaloides por diferencia. o El porcentaje de alcaloides totales solubles en éter, expresados en cocaína extraídos de hojas de coca debe ser no menor de 0,7%.

22 LA SAL OFICIAL ES EL CLORHIDRATO DE COCAÍNA. o Colocar en un tubo de ensayo 2 ml de sol de clorhidrato de cocaína. o Agregar II a III gotas de HCl 0,02N y 1 2 ml de sol permanganato de potasio 0,1N. o Dejar en reposo. Se observará un precipitado de color violeta.

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31 ALCALOIDES

32 PRESENTES EN PLANTAS Y ANIMALES CON CARÁCTER BÁSICO

33 ESTRUCTURA DE UN ALCALOIDE

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47 CÓMO SE EXTRAEN LOS ALCALOIDES?

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