UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN PLAN DE ESTUDIOS DE LA LICENCIATURA EN QUÍMICA INDUSTRIAL

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1 UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN PLAN DE ESTUDIOS DE LA LICENCIATURA EN QUÍMICA INDUSTRIAL PROGRAMA DE LA ASIGNATURA DE: Química Orgánica II IDENTIFICACIÓN DE LA ASIGNATURA MODALIDAD: Curso TIPO DE ASIGNATURA: Teórica SEMESTRE EN QUE SE IMPARTE: Quinto CARÁCTER DE LA ASIGNATURA: Obligatoria NÚMERO DE CRÉDITOS: 8 HORAS A LA SEMANA: 4 TEÓRICAS: 4 PRÁCTICAS: 0 SEMANAS DE CLASES: 16 SERIACIÓN: Si ( X ) No ( ) Obligatoria ( X ) Indicativa ( ) ASIGNATURA ANTECEDENTE: Química Orgánica I ASIGNATURA SUBSECUENTE: Química Orgánica III TOTAL DE HORAS: 64 OBJETIVOS GENERALES: Al finalizar el curso el alumno será capaz de adquirir los conocimientos de la química de compuestos con uno o más heteroátomos como oxígeno, nitrógeno y/o azufre para profundizar en temas de importancia en la síntesis de sustancias orgánicas de valor industrial. UNIDAD ÍNDICE TEMÁTICO TEMAS HORAS TEÓRICAS HORAS PRÁCTICAS 1 Alcoholes Éteres Aminas Constantes de Acidez-Basicidad Química del Grupo Carbonilo y Compuestos 0 12 Relacionados 6 Ácidos Carboxílicos y Derivados Carbohidratos Aminoácidos 6 0 TOTAL DE HORAS TEÓRICAS 64 0 TOTAL DE HORAS PRÁCTICAS 0 0 TOTAL DE HORAS

2 CONTENIDO TEMÁTICO 1. Alcoholes 1.1. Estructura y Clasificación Propiedades Físicas Obtención de Alcoholes Fuentes Industriales Fermentación Síntesis Adición Electrofílica Hidratación de Alquenos Reactivo de Grignard Adición Nucleofílica Aldehídos Cetonas Esteres Reacciones de Reducción (sin mecanismo) Aldehídos Cetona Ácidos Carboxílicos y sus derivados Selectividad de los agentes reductores Reacciones de alcoholes Ruptura enlace O-H Acidez Formación de Esteres Ruptura enlace C-O Formación de Halogenuros de Alquilo Reacciones de alcoholes con Hidrácidos Reacciones de alcoholes con ácidos halogenados Reacciones de los alcoholes con halogenuros de fósforo Reacciones de los alcoholes con cloruro de tionilo (SN 1 ) Deshidratación de alcoholes Síntesis de Williamson Reacciones de Oxidación (sin mecanismo) Reacciones con Cr VI y Mn VII. 2. Éteres 2.1. Propiedades físicas Obtención Síntesis de Williamson Método Industrial (deshidratación bimolecular de alcoholes). 3. Aminas 3.1. Estructura Propiedades Físicas Métodos de Obtención Fuentes Industriales. 120

3 Síntesis Reacciones de Sustitución Alquilación directa de amoniaco y aminas (amoniólisis) Síntesis de Gabriel Reacciones de Reducción Reducción de grupos nitro y nitroso Reducción Amidas Transposiciones Transposición de Hofmann Transposición de Curtius Transposición de Schmidt Aminación reductiva Reacciones Reacciones de Eliminación Eliminación de Cope Eliminación de Hofmann Reacciones con Ácido Nitroso Sales de Diazonio (ampliación, repaso) Retención de Nitrógeno Reacciones de Copulación (Azocompuestos). 4. Constantes de acidez-basicidad 4.1. Aminas alifáticas Anilina y efecto del sustituyente Fenoles y efecto del sustituyente Comparativo aminas alifáticas, alcoholes, anilinas y fenoles. 5. Química del grupo carbonilo y compuestos relacionados 5.1. Introducción Clasificación Propiedades físicas y químicas Obtención Fuentes Industriales Fuentes Naturales Aldehídos y cetonas Reacciones de Adición Reacción con agua (Hidratación) Reacción con alcoholes (hemiacetales, hemicetales, acetales, cetales, tioacetales, tiocetales) Adición de HCN (Cianohidrinas) Adición del reactivo de Grignard Reacción de Wittig Reacciones de Adición-Eliminación Reacción con amoniaco y aminas (iminas y enaminas) Formación de Oximas, uretanos, carbamatos, semicarbazonas e hidrazonas. 121

4 Reacciones de Reducción Preparación de alcoholes (repaso o mencionarlo) Reducción de Wolf-Kishner Reducción de Clemmensen Reacciones de transposición Transposición bencílica Reacción de Baeyer-Villiger Reacción de Cannizzaro Reacciones de adición nucleofílica conjugada a carbonilos - insaturados Reacción tipo Michael. 6. Ácidos carboxílicos y derivados 6.1. Introducción Concepto de ácido y base conjugada Efecto del puente de hidrógeno en las propiedades físicas Acidez de ácidos carboxílicos y amidas. Efecto de los sustituyentes Obtención Fuentes industriales Métodos sintéticos Oxidación de alcoholes primarios y aldehídos Reacción de los ácidos carboxílicos y derivados: Sustitución Nucleofílica al acilo (con alcoholes, aminas, halogenuros de fósforo, cloruro de tionilo) Esterificación de Fisher Síntesis directa de amidas Reducción de ácidos carboxílicos Alquilación de ácidos para formar cetonas Reacciones de reducción: preparación de alcoholes y aldehídos Formación de anhídridos Síntesis de cloruros de ácido Reacción de descarboxilación 6.6. Reacciones de ólisis Formación de mono-, di- y triglicéridos Reacción de H s en carbono α Reacción de Hell-Volhard-Zelinsky Índice de Yodo Síntesis del éster Malónico Síntesis del éster acetoacético Reacciones con los enolatos y carbaniones de aldehídos, cetonas y derivados de ácidos carboxílicos Reacciones de H s en carbono Halogenación Reacciones de Condensación. 122

5 Condensación aldólica Condensación de Claisen-Schmidt Condensación de Knoevenagel Condensación de Mannich Condensación de Perkin Condensación de Stobbe Condensación de Darzen Anillación de Robinson y Reacción tipo Michael (adición nucleofílica conjugada a carbonilos-insaturados). 7. Carbohidratos 7.1. Definición Proyecciones de Haworth Proyecciones lineales Importancia biológica e industrial Nomenclatura Monosacáridos Aldosas y Cetosas Triosas, tetrosas, pentosas. etc Estructuras cíclicas: Furanosas y Piranosas Configuración D y L Epímeros (anómeros) α y β Mutarrotación Disacáridos Sacarosa Polisacáridos Celulosa Quitina Almidón, dextrinas y Glicógeno Pectinas Agar Gomas Obtención Fuentes naturales e industriales Reacciones Hidrólisis de disacáridos y polisacáridos Azúcar invertido Reducción de Glucosa Oxidación de Glucosa Ácidos glucónicos y glucáricos. Degradación de Ruff Azúcares reductores y no reductores Osazonas Ejemplos de la Importancia Biológica de los Carbohidratos. 8. Aminoácidos 8.1. Introducción. 123

6 Definición de aminoácidos Proteicos y no Proteico Aminoácidos esenciales y no esenciales Punto isoeléctrico Definición Determinación Nomenclatura α-aminoácidos D y L Obtención Fuentes naturales Reacciones Formación de enlace peptídico. BIBLIOGRAFÍA BÁSICA BIBLIOGRAFÍA Carey, F.A. & Sunberg, R. (2007). Advanced Organic Chemistry Part B: Reactions and Synthesis. New York: Springer. March, J. (2000). Advanced Organic Chemistry. Reactions, Mechanisms and Structure. New York: Wiley-VCH. McMurry, J. E. (2007). Organic Chemistry. USA: Thomsom Brooks Cole. Morrison, R. & Boyd, R. (2006). Química Orgánica. New York: McGraw Hill- Interamericana. Wade, L. G. (2009). Organic Chemistry. USA: Prentice Hall. Yurkanis, P. (2008). Química Orgánica. México: Pearson Education de México. BIBLIOGRAFÍA COMPLEMENTARIA Carey, F. A. & Sunberg, R. J. (2001). Advanced Organic Chemistry. Part A: Structure and Mechanism. New York: Springer. McMurry, J. (2004). Química Orgánica. México: Pearson Education de México. Wade, L. (1993/2004). Química Orgánica. México: Prentice Hall Hispanoamericana. SITIOS WEB RECOMENDADOS (librunam, tesiunam, bases de datos digitales) ac/reactone.htm 124

7 SUGERENCIAS DIDÁCTICAS RECOMENDADAS PARA IMPARTIR LA ASIGNATURA SUGERENCIAS DIDÁCTICAS Exposición oral Exposición audiovisual Actividades prácticas dentro de clase Ejercicios fuera del aula Seminarios Lecturas obligatorias Trabajo de investigación Prácticas de taller o laboratorio Otras UTILIZACIÓN EN EL CURSO MECANISMOS DE EVALUACIÓN ELEMENTOS UTILIZADOS PARA EVALUAR EL PROCESO ENSEÑANZA-APRENDIZAJE Exámenes parciales Examen final Trabajos y tareas fuera del aula Actividades Prácticas Exposición de seminarios por los alumnos Participación en clase Asistencia UTILIZACIÓN EN EL CURSO PERFIL PROFESIOGRÁFICO REQUERIDO PARA IMPARTIR LA ASIGNATURA LICENCIATURA POSGRADO ÁREA INDISPENSABLE Química Industrial o, Maestría en Química Orgánica Química o, Químico Ciencias Farmacéutico Químicas Biólogo Con experiencia docente ÁREA DESEABLE Química Industrial 125