COLEGIO DE BACHILLERES DEL ESTADO DE TLAXCALA DIRECCIÓN ACADÉMICA CAPACITACIÓN. TECNOLOGÍA DE LABORATORIO I.

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1 r COLEGIO DE BACHILLERES DEL ESTADO DE TLAXCALA DIRECCIÓN ACADÉMICA DEPARTAMENTO DE BIBLIOTECAS Y LABORATORIOS. MANUAL DE ACTIVIDADES EXPERIMENTALES DE: CAPACITACIÓN. TECNOLOGÍA DE LABORATORIO I. 1. METODOS DE SEPARACIÓN Y PURIFICACIÓN. EXPERIMENTOS a. DECOLORACIÓN. b. CRISTALIZACIÓN Y FILTRACIÓN. c. DECANTACIÓN. d. CENTRIFUGACIÓN. e. SUBLIMACIÓN. 2. DESTILACIÓN. EXPERIMENTOS a. DESTILACIÓN SIMPLE. b. DESTILACIÓN FRACCIONADA. c. DESTILACIÓN CON ARRASTRE DE VAPOR. d. DESTILACIÓN BAJO REFLUJO CON TRAMPA DE DEAN STARK. e. DESTILACIÓN BAJO REFLUJO CON EXTRACCIÓN CON SOXHLET. 3. CROMATOGRAFÍA. EXPERIMENTOS a. CROMATOGRAFÍA ASCENDENTE EN PAPAL FILTRO. b. CROMATOGRAFÍA RADIAL EN PAPEL FILTRO. c. CROMATOGRAFÍA EN CAPA FINA. d. CROMATOGRAFÍA EN COLUMNA. SEMESTRE 2010-A

2 COLEGIO DE BACHILLERES DEL ESTADO DE TLAXCALA DIRECCIÓN ACADÉMICA DEPARTAMENTO DE BIBLIOTECAS Y LABORATORIOS. NOMBRE DEL ALUMNO: GRUPO: PROFESOR:PLANTEL TECNOLOGÍA DE LABORATORIO I. ACTIVIDAD EXPERIMENTAL NÚM. 2 DESTILACIÓN. OBJETIVO. Aplicar los diferentes métodos de destilación, con base en las características de las mezclas, para obtener sus componentes. CONSIDERACIONES TEÓRICAS. La destilación es la separación de los componentes de una mezcla homogénea, líquida con puntos de ebullición diferentes. Es un proceso físico en el que se efectúan cambios de fase como son: ebullición, evaporación y condensación. Primero el líquido llega a su punto de ebullición, después los vapores se desprenden, la mayor parte pasan por el tubo refrigerante y se condensan por el enfriamiento que causa el agua fría que circula por la camisa exterior del tubo. Un líquido empieza a destilar cuando la presión que ejercen sus vapores se iguala a la presión atmosférica, en una mezcla de dos o más sustancias, la presión del vapor total del sistema es igual a la suma de las presiones parciales de sus componentes. Los diferentes métodos de destilación son: simple, fraccionada, con arrastre de vapor y bajo reflujo; se utilizan según el tipo de mezcla que se quiere purificar. La destilación es un método muy utilizado en la industria y en los laboratorios. Destilación simple. Este procedimiento se emplea para separar 2 líquidos miscibles de diferente punto de ebullición, para separar y obtener en forma pura una sustancia volátil o para separar disolventes de impurezas orgánicas. Este tipo de destilación puede ser a presión normal o a vacío, esta última se utiliza cuando no se pueden purificar sustancia destilándolas a la presión atmosférica porque se descomponen antes de que alcancen sus puntos de ebullición. Si un líquido empieza a hervir a la temperatura en la cuál su tensión de vapor empieza a superar la presión atmosférica, este líquido se debe de destilar a presión reducida. Destilación fraccionada. Cuando se tiene una mezcla de líquidos miscibles con punto de ebullición muy cerca, éstos se pueden separar por destilaciones sencillas repetidas, combinando y recombinando varias fracciones destiladas, lo cual es muy tardado y laborioso. La destilación fraccionada se puede realizar en una columna de fraccionamiento que proporciona una gran superficie para el intercambio de calor en las condiciones de equilibrio entre el vapor ascendente y el condensado descendente; esto posibilita una serie completa de evaporaciones y condensaciones parciales a lo largo de la columna. La eficiencia con la que una columna trabaje, es proporcional a la cantidad de platos que tenga, lo cual significa el número de destilaciones sucesivas que debe tener la mezcla para lograr el mismo grado de separación. Las columnas de fraccionamiento de uso común son: Columna sencilla (fig. 1 a.) rellena con trozos irregulares de diversos materiales como hélices de vidrio o metal. Columna de Vigreux (fig. 1 b), que es un tubo dentado con salientes hacia el interior del tubo, que aumentan la superficie. Columna de Young (fig. 1 c), que tiene una espiral de vidrio o metal dentro de una varilla vertical.

3 Columna de platos (fig. 1 d), provista de bandejas giratorias con pequeños estrechamientos en los que se recoge el líquido condensado a intervalos regulares. (a) (b) (c) (d) Destilación con arrastre de vapor. Esta destilación se utiliza para la separación de sustancias insolubles en agua y de elevado punto de ebullición que necesitan destilarse a menor temperatura, a fin de evitar su descomposición; en este proceso los vapores del líquido más volátil son arrastrados por el vapor de agua sobrecalentado. Esta forma de destilación, es útil cuando una de las sustancias hierve arriba de 100ºC. a presión atmosférica, pero se descompone en la temperatura de su punto de ebullición o por debajo de éste, por lo que es necesario hacerlos hervir a menor temperatura, para que la presión de sus vapores junto con la presión del vapor de agua venza a la presión atmosférica y se efectúe la destilación. Este método es muy útil en química orgánica pues permite extraer componentes orgánicos de vegetales, purificándolos sin que lleguen a la descomposición, así mismo, también se utiliza cuando se quiere separar una pequeña cantidad de cualquier tipo de sustancias, las cuales se encuentran mezcladas con gran cantidad de sólido o algún producto alquitranoso, en donde la destilación simple es impracticable. Destilación bajo reflujo. El reflujo es una operación que consiste en una serie de vaporizaciones y condensaciones sucesivas que se efectúan en el refrigerante, con el regreso del condensado al matraz de destilación. En el reflujo total no se recolecta nada del destilado. La destilación bajo reflujo puede ser con trampa de Deán Stark y por extracción con Soxhlet. a) Bajo reflujo con trampa de Deán Stark. En ocasiones no es posible separar pares de líquidos en sus componentes puros, porque éstos forman mezclas azeotrópicas o sea, mezclas con punto de ebullición constante, por ejemplo: mezcla de cloroformo / acetona; el punto de ebullición del cloroformo es de 61.2ºC, el de la acetona 56.1ºC y el del azeótropo que forman de 69.4ºC y contenido de cloroformo de 78.5%. Para destilar este tipo de mezcla se utiliza la trampa Deán Stark (ver fig. 2). Por ejemplo, si se quieren separar los compuestos de la mezcla, agua / tolueno, que forman un azeótropo con punto de ebullición de 84.1ºC y un contenido de agua del 19.6%, se destila y durante el proceso de agua más pesada desplaza al tolueno que vuelve al matraz de destilación, porque se establece un proceso continuo, al enfriarse el destilado se separa en dos capas por lo que el agua se puede remover y medir el contenido de agua de la mezcla. También este tipo de destilación se puede aplicar siempre y cuando la muestra no contenga otra sustancia volátil que afecte el volumen aparente del agua en la trampa. Igualmente se utiliza para determinar el contenido de agua en vegetales que se usan en la industria de farmacología, entre otras. b) Destilación bajo reflujo, extracción con Soxhlet. Este método consiste en transferir un líquido llamado disolvente, el cual puede estar contenido en un sólido o en un líquido, la extracción puede ser: Sólido líquido. Extracción de sustancias sólidas con líquidos por simple digestión y calentamiento. Líquido líquido. Extracción de líquidos en embudo de separación.

4 Primero se pone el disolvente en el sólido o líquido a tratar, para que la sustancia que sea soluble al solvente se separe y después se efectúe la extracción de la sustancia. Diluidas las otras sustancias presentes en la muestra, deben ser insolubles en el solvente aplicado. La extracción se efectúa en etapas: 1ª. Contacto del disolvente con el sólido o líquido. 2ª. Lavado o separación de la solución del resto de sólidos no solubles. 3ª. Extracción de sólidos en líquidos por destilación continúa en caliente con Soxhlet. En este proceso se utiliza para la separación de sustancias solubles, mezcladas con sólidos insolubles, como por ejemplo, material botánico. El sólido por extraer se coloca en un cartucho poroso y se introduce en el extractor. El disolvente del matraz hierve y los vapores suben por el tubo ancho y se condensan en el refrigerante, el líquido condensado gotea sobre el cartucho por el principio de vasos comunicantes; a la vez se ha llenado la rama inferior del tubo en U, que causa un sifón que hace regresar el líquido al matraz de destilación. El disolvente al evaporarse y condensarse en el refrigerante llena el depósito del cartucho va extrayendo la sustancia y la sifonea, hacia el matraz de destilación hasta que todo el material soluble haya sido extraído del sólido y concentrado de la solución. Las extracciones con el aparato Soxhlet están limitadas a cantidades moderadas de sustancias, las cuales no deben exceder de medio kg, porque complicarían el proceso de extracción, evitando que se realice el sifón, por lo que es necesario que se condense una cantidad suficiente de disolvente, para que ésta se lleve a cabo. Tampoco es eficiente cuando la disolución baja su temperatura porque la solubilidad de las sustancias disminuye. CUESTIONARIO. 1. Qué tipo de mezclas se pueden separar por destilación? 2. Qué cambios de fase se efectúan durante la destilación? 3. Cuáles son los métodos de destilación? 4. Cuál es la condición necesaria para que empiece a destilar un líquido? 5. Cuándo se utiliza la destilación al vacío?

5 6. Cuáles son las columnas de fraccionamiento de uso más común? 7. Cuándo se debe usar destilación con arrastre de vapor? 8. Qué es una mezcla azeotrópica? 9. Con qué tipo de destilación se deben separar las mezclas azeotrópicas? 10. Cuándo se utiliza la extracción con Soxhlet? 11. Cómo puede ser la extracción con Soxhlet? Experimento I. DESTILACIÓN SIMPLE. OBJETIVO. Distinguir los componentes de una mezcla homogénea, mediante el procedimiento de destilación simple, para obtener las sustancias puras. MATERIAL Y SUSTANCIAS. CANTIDAD MATERIAL CANTIDAD SUSTANCIAS 2 Soportes universales 250 ml. Brandy 1 Anillo de hierro 250 ml. Agua destilada 1 Rejilla de asbesto 2 Pinzas 3 dedos con nuez 1 Matraz de destilación de 500 ml. 1 Termómetro 2 Tapones de hule, horadados para termómetro

6 1 Tubo refrigerante 1 Probeta de 250 ml. 1 Mechero de Bunsen o baño maría 1 Matraz erlenmeyer 1 Alcoholímetro 1 Cronómetro o reloj 5 Cuerpos de ebullición PREVENCIÓN Y SEGURIDAD. Sujetar con seguridad los aparatos. Colocar el recipiente receptor sobre la mesa. Colocar el bulbo de mercurio a la salida del matraz de destilación. Que el agua corra por el tubo refrigerante antes de comenzar la destilación. Colocar bien las mangueras. Evitar el burbujeo brusco por sobrecalentamiento. PROCEDIMIENTO. 1. Montar el aparato de destilación simple como lo muestra la figura Medir en una probeta 250 ml. de brandy y vertirlo en el matraz de destilación. 3. Agregar los cuerpos de ebullición y comenzar el calentamiento. 4. Anotar la temperatura al comienzo de la destilación (este será el tiempo 0), posteriormente tomar la temperatura cada 5 min. 5. Recoger en el matraz erlenmeyer el líquido destilado. 6. Terminar la operación de destilación, cuando se observe un cambio brusco de temperatura. 7. Medir el volumen destilado. 8. Introducir un alcoholímetro perfectamente limpio y leer el resultado en la parte inferior del menisco que se forma. Anotar la lectura. 9. Comparar el valor obtenido en el alcoholímetro con el anotado en la etiqueta del brandy. REGISTRO DE OBSERVACIONES. 1. Explica brevemente los resultados obtenidos en el procedimiento.

7 2. Efectúa una gráfica con los datos de temperatura contra tiempo. 3. Anota el grado alcohólico del destilado, el de la etiqueta y el volumen obtenido en el destilado. CONCLUSIÓN. Compara los resultados obtenidos y discute acerca de las características que deben tener las sustancias que pueden separarse por destilación simple. Experimento II. DESTILACIÓN FRACCIONADA. OBJETIVO. Aplicar el método de destilación fraccionada a los componentes de una mezcla, con base en los puntos de ebullición, para obtenerlos en forma pura. MATERIAL Y SUSTANCIAS. CANTIDAD MATERIAL CANTIDAD SUSTANCIAS 2 Soportes universales 80 ml. Benceno Q.P. 1 Anillo de hierro 80 ml. Tolueno Q.P. 1 Rejilla de asbesto 3 Pinzas 3 dedos con nuez 1 Columna de Vigreux * 1 Matraz redondo de fondo plano 250 mll. 3 Tapones de hule, horadados para la

8 columna, el termómetro y el termómetro refrigerante. 1 Mechero de Bunsen, baño maría o mantilla 1 Termómetro de 10ºC a 200ºC. 2 Vasos de precipitado de 100 ml. 1 Probeta de 250 ml. 4 a 5 Cuerpos de ebullición o trozos de porcelana 1 Cronómetro o reloj * Se puede sustituir con una columna sencilla rellena. PREVENCIÓN Y SEGURIDAD. Sujetar con seguridad los aparatos. Colocar el recipiente receptor sobre la mesa. Colocar el termómetro con el bulbo de mercurio a la salida del matraz de destilación. Que el agua corra por el tubo refrigerante antes de comenzar la destilación. Colocar bien las mangueras. Evitar el burbujeo brusco por sobrecalentamiento. Tener cuidado que el matraz redondo de fondo plano, nunca se quede sin líquido en el calentamiento, porque puede explotar. PROCEDIMIENTO. 1. Montar el aparato de destilación fraccionada como se indica en la figura Medir 80 ml. de benceno y 80 ml. de tolueno, verter en el matraz redondo de fondo plano y agregar los cuerpos de ebullición. 3. Empezar el calentamiento, controlando la temperatura; ésta se anota cada 5 min, al iniciar la destilación es el tiempo 0, procurar que el goteo sea a una velocidad de 1 gota por segundo. Cuando la temperatura sea constante se estará obteniendo el destilado del líquido con punto de ebullición más bajo, reciba éste en un vaso de precipitado limpio y seco (destilado 1). 4. En el momento en que la temperatura sufra un cambio brusco, colocar el otro vaso limpio y seco para recibir el 2do. Líquido destilado (destilado 2). La operación termina cuando la temperatura vuelve a ser constante.

9 REGISTRO DE OBSERVACIONES. 1. Con respecto a los resultados obtenidos durante la destilación, completa la siguiente tabla. 1 2 Destilados Mililitros obtenidos Temperatura de destilación Compuesto obtenido 2. Completa la tabla y efectúa una gráfica con los datos: temperatura contra tiempo. Tiempo Temperatura Ç ºC. Tiempo en minutos CONCLUSIÓN. Discusión acerca de las ventajas y desventajas que ofrece la destilación en columna de fraccionamiento, con respecto a la destilación simple, así como su uso en industrias y ejemplos donde se emplea con frecuencia este tipo de destilación.

10 Experimento III. DESTILACIÓN CON ARRASTRE DE VAPOR. OBJETIVO. Aplicar la destilación por arrastre de vapor de agua en sustancias vegetales, mediante su alto punto de ebullición, para separar y purificar sus componentes. MATERIAL Y SUSTANCIAS. CANTIDAD MATERIAL CANTIDAD SUSTANCIAS 3 Soportes universales 50 gr. Muestra de anís estrella, cáscara de naranja o clavo de especias * 2 Mecheros de Bunsen 500 ml. Agua destilada 1 Tubo refrigerante 2 Tubos de vidrio de 6 mm y 75 cm de longitud 3 Pinzas 3 dedos con nuez 2 Rejillas de asbesto 1 Matraz erlenmeyer 250 ml. 1 Embudo de separación 1 Vaso de precipitado de 150 ml. 1 Balanza granataria 2 Matraces redondos de fondo plano de 500 ml. 3 Tapones de hule 4 o 5 Cuerpos de ebullición * Proporcionado por el alumno. Sujetar con seguridad los aparatos. Colocar el recipiente receptor sobre la mesa. El termómetro, al ser colocado debe quedar con el bulbo de mercurio a la salida del matraz de destilación. Revisar que el agua corra por el tubo refrigerante antes de comenzar la destilación. Colocar las mangueras bien. Evitar el burbujeo brusco por sobrecalentamiento. Tener cuidado que el matraz redondo de fondo plano, nunca se quede sin líquido en el calentamiento, porque puede explotar. PROCEDIMIENTO. 1. Montar el aparato como se indica en la figura Colocar en el matraz generador de vapor de agua, 300 ml. de agua y los cuerpos de ebullición. 3. Colocar en el otro matraz 50 gr. de la muestra y 100 ml. de agua.

11 4. Calentar el matraz generador y cuando empiece a hervir el agua, calentar suavemente el matraz que contiene la muestra. Dejar pasar vapor de agua hasta que se hayan obtenido 100 ml. de líquido destilado y suspender la destilación. 5. Verter el destilado en un embudo de separación y decantar la capa acuosa de la aceitosa. 6. Pesar la sustancia aceitosa para calcular el porcentaje de rendimiento. REGISTRO DE OBSERVACIONES. 1. Explica cómo se lleva a cabo la destilación por arrastre de vapor y la finalidad del tubo de seguridad. 2. Calcula el porcentaje del aceite esencial obtenido, aplicando la siguiente fórmula: % Ac x 100 Ac = masa de aceite esencial M M = masa de la muestra. 3. Describe las características del aceite que obtuviste en cuanto a: Aspecto. Color. Olor. Densidad. CONCLUSIÓN. Realiza comentarios acerca de las aplicaciones industriales de la destilación con arrastre de vapor.

12 Experimento IV. DESTILACIÓN BAJO REFLUJO CON TRAMPA DE DEAN STARK. OBJETIVO. Practicar la destilación bajo reflujo con trampa Deán Stark en una muestra vegetal, con base en el estudio de las características, para determinar su contenido de agua. MATERIAL Y SUSTANCIAS. CANTIDAD MATERIAL CANTIDAD SUSTANCIAS 1 Matraz redondo de fondo plano de 500 ml. 200 ml. Tolueno, xileono o benceno anhídro Q.P: 1 Trampa Dean Stark 20 gr. Muestra de hierbabuena, manzanilla, hojas de espinaca, crema cosmética o ungüento medicinal. * 1 Refrigerante Liebig o de bolas tipo Allihn 1 Baño maría 1 Mechero de Bunsen 1 Balanza granataria 1 Soporte de base triangular 2 Pinzas 3 dedos con nuez 2 Tapones de hule 1 Anillo de fierro 1 Rejilla de asbesto 1 Espátula 1 Vidrio de reloj 1 Estufa 1 Probeta de 100 ml. 2 Mangueras de látex de 1 m. de longitud 1 Termómetro de 10ºC a 100ºC. 4 ó 5 Cuerpos de ebullición 1 Papel filtro de 10 x 10 cm. * Proporcionadas por los alumnos. PREVENCIÓN Y SEGURIDAD. Sujetar con seguridad los aparatos. Colocar el recipiente receptor sobre la mesa. El termómetro, al ser colocado debe quedar con el bulbo de mercurio a la salida del matraz de destilación. Que el agua corra por el tubo refrigerante antes de comenzar la destilación. Que las mangueras estén bien colocadas. Evitar el burbujeo brusco por sobrecalentamiento.

13 Sujetar firmemente los aparatos. Tener cuidado que el matraz redondo de fondo plano, nunca se quede sin líquido en el calentamiento, porque puede explotar. Las conexiones de la trampa Deán Stark deben estar bien ajustadas. PROCEDIMIENTO. 1. Colocar en el matraz 20 gr. de la muestra y 200ml. de tolueno y los cuerpos de ebullición (si la muestra es crema o ungüento, envuélvalos en el papel filtro). 2. Montar el aparato para determinar el contenido de agua por el método de destilación con trampa Deán Stark, como se indica en la fig. 6. El refrigerante y la trampa deben estar perfectamente secos. 3. Introducir el matraz en baño maría comenzar el calentamiento. Matraz Balón 4. Dejar de calentar cuando el líquido de la trampa ya no aumente su volumen. Anotar el volumen de agua obtenida. 5. Enseguida desmontar el aparato y tomar la temperatura del agua de la trampa. Buscar la densidad del agua en la tabla adjunta para calcular posteriormente el porcentaje de agua de la muestra. REGISTRO DE OBSERVACIONES. 1. Explica brevemente en que consiste la destilación bajo reflujo. 2. Menciona las partes del aparato de destilación para la determinación del contenido de agua de una muestra. 1. Determina el contenido de agua de la muestra, aplicando la siguiente fórmula.

14 % de agua = Vd x 100 d = densidad del agua (consultar tabla). M M = masa de la muestra V = volumen TEMPERATURA ºC. T A B L A Densidad absoluta del agua en g/ml. DENSIDAD CONCLUSIÓN. Realiza una discusión en equipo, acerca del método de destilación empleado y explica en qué tipo de muestras se utiliza. Experimento V. DESTILACIÓN BAJO REFLUJO CON EXTRACCIÓN CON Soxhlet. OBJETIVO. Aplicar la destilación bajo reflujo a una muestra vegetal, por medio de una extracción continua con Soxhlet, para separar las grasas. MATERIAL Y SUSTANCIAS. CANTIDAD MATERIAL CANTIDAD SUSTANCIAS 1 Aparato de extracción Soxhlet 125 ml. Tetracloruro de carbono Q.P. 1 Soporte de base triangular 20 gr. Muestra de ajonjolí, cacahuate o pepitas (sin cáscara) * 2 Pinzas de 3 dedos con nuez 1 Papel filtro de 15 cm. x 15 cm. 1 Baño maría 1 Mechero de Bunsen 1 Probeta de 50 ml. 1 Vidrio de reloj 1 Balanza granataria 1 Anillo de fierro 1 Espátula 1 Vaso de precipitado de 100 ml.

15 4 ó 5 Cuerpos de ebullición * Proporcionados por el alumno. PREVENCIÓN Y SEGURIDAD. Sujetar con seguridad los aparatos. Colocar el recipiente receptor sobre la mesa. Colocar el termómetro con el bulbo de mercurio a la salida del matraz de destilación. Que el agua corra por el tubo refrigerante antes de comenzar la destilación. Colocar bien las mangueras. Evitar el burbujeo brusco por sobrecalentamiento. Sujetar firmemente los aparatos. Tener cuidado que el matraz redondo de fondo plano, nunca se quede sin líquido en el calentamiento, porque puede explotar. Las conexiones de la trampa Deán Stark deben estar bien ajustadas. El extractor Soxhlet debe estar bien instalado y ajustado. PROCEDIMIENTO. 1. Montar el aparato Soxhlet, como se indica en la figura 6. Refrigerante Cámara de Extracción Sifón Cámara de Vaporización 2. Colocar 20 gr. de la muestra problema (ajonjolí, cacahuate o pepitas sin cáscara) envuelta en papel filtro, en el extractor o cámara del vaporizador. 3. Medir 125 ml. de tetracloruro de carbono y verter en el matraz previamente pesado. 4. Sumergir el matraz en baño maría, iniciar el calentamiento. Cuando esté por concluir el 5to. Sifón, antes de que el disolvente regrese al matraz, suspender el calentamiento, retirar el baño maría y dejar enfriar. 5. Desmontar el extractor y el condensador una vez que se haya enfriado el aparato a temperatura ambiente y evaporar el disolvente contenido en el matraz en un baño maría. Cuando el disolvente del matraz se ha evaporado totalmente sólo quedará la grasa que se ha extraído de la muestra. 6. Pesar el matraz y por diferencia de pesos obtener el contenido de grasas en la muestra.

16 REGISTRO DE OBSERVACIONES. 1. Explica brevemente la extracción de Soxhlet. 2. Calcula el porcentaje de grasa extraída en la muestra tratada, mediante la siguiente ecuación. % de grasa = m 2 - m 1 x 100 M Donde: M 1 = masa del matraz vacío y seco M 2 = masa del matraz con grasa M = masa de la muestra % de grasa extraida. 3. Menciona las características de la grasa obtenida: OLOR. COLOR. ASPECTO. CONCLUSIÓN. Explica que utilidad tiene el aparato Soxhlet en la industria y por qué se utiliza en la destilación bajo reflujo. SEMESTRE 2010-A