1.- Cómo se forman compuestos tales como la desoxirribosa, el ácido glucurónico y la glucosamina?

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1 PREGUNTAS RESUELTAS. LOS AZÚCARES 1.- Cómo se forman compuestos tales como la desoxirribosa, el ácido glucurónico y la glucosamina? 2.- Cuántos estereoisómeros tiene la D-glucosa? Escribe la fórmula de uno que sea epímero con ella en el carbono 4 De qué compuesto se trata? Escribe la fórmula de la L-glucosa Qué tipo de isómero es respecto a la D-glucosa? 3.- En qué se diferencia un enlace monocarbonílico de uno dicarbonílico? 4.- Qué es la sacarosa? Tiene poder reductor? Por qué? Cómo se llama y de qué tipo es el enlace que forma la sacarosa? 5.- Qué indica que una molécula posee un carbono asimétrico? Escribe un ejemplo. 6.- Qué relación existe entre carbono carbonílico, carbono anomérico y -OH hemiacetálico? 7.- Qué semejanzas y diferencias existen entre epímeros y enantiómeros? Pon ejemplos. 1 / 7

2 8.- Qué son isómeros geométricos o estereoisómeros? Qué moléculas presentan dicha isomería? 9.- Qué son las glucoproteínas? Cuál es su composición? Señala su importancia biológica Qué tipos de uniones pueden darse entre dos monosacáridos para formar un disacárido? 11.- Características de los monosacáridos Tienen todos los monosacáridos los mismos grupos funcionales? Cuáles son? 12.- Clasifica los glúcidos en función del número de monosacáridos que presenten en su molécula Define oligosacáridos. Cuál es su importancia biológica? 14.- Escribe la fórmula de una aldopentosa y de una cetopentosa, señalando su importancia biológica Escribe las fórmulas de las principales hexosas, señalando su importancia biológica Formula la celobiosa ( -D-glucopiranosil 1 4 -D-glucopiranosa) e indica si tiene carácter reductor o no, razonándolo Realiza una clasificación de polisacáridos atendiendo a su función citando los ejemplos más importantes y los seres o estructuras de los que forman parte. 2 / 7

3 18.- Señala las diferencias existentes entre homopolisacáridos y heteropolisacáridos. Clasifica los siguientes polisacáridos según su estructura y su función.: Celulosa. Glucógeno, Pectina. Almidón. Hemicelulosa. Ácido hialurónico Señala las diferencias que existen entre el almidón y el glucógeno. SOLUCIONES: 1.- Cómo se forman compuestos tales como la desoxirribosa, el ácido glucurónico y la glucosamina? Solución: Se forman por los cambios químicos que sufren los monosacáridos. En el caso de la desoxirribosa, se forma por reducción, es decir, por la pérdida de un grupo hidroxilo en alguno de sus carbonos. El ácido glucurónico se forma por oxidación, es decir, por la formación de un grupo carboxilo en el carbono terminal. La glucosamina es un aminoazúcar que se forma por sustitución. 2.- Cuántos estereoisómeros tiene la D-glucosa? Escribe la fórmula de uno que sea epímero con ella en el carbono 4 De qué compuesto se trata? Escribe la fórmula de la L-glucosa Qué tipo de isómero es respecto a la D-glucosa? Solución: El número de esteroisómeros de un compuesto depende del número de carbonos asimétricos que tenga, siendo igual a: Número de estereoisómeros = 2n Siendo n el número de C asimétricos del compuesto. En este caso, la glucosa tiene 4 carbonos asimétricos; entonces, el número de isómeros será de 24=16. La D-glucosa presenta dos clases de isómeros geométricos o estereoisómeros: epímeros y enantiómeros. Los que difieren en la posición de un -OH son epímeros. Así, por ejemplo, la galactosa es epímero de la glucosa, pues solo se diferencia en la posición del -OH del carbono 4: Aquellos compuestos cuyas moléculas presentan imágenes especulares son enantiómeros como sucede con la L-glucosa que es un compuesto enantiómero de la D-glucosa: 3.- En qué se diferencia un enlace monocarbonílico de uno dicarbonílico? 3 / 7

4 Solución: El enlace monocarbonílico es aquel en el que intervienen un C anomérico del primer monosacárido y un C no anomérico cualquiera del otro monosacárido. Como el C anomérico del segundo monosacárido queda libre, se mantiene el poder reductor. El enlace dicarbonílico tiene lugar entre los carbonos anoméricos de ambos monosacáridos. En este caso, se pierde el poder reductor. 4.- Qué es la sacarosa? Tiene poder reductor? Por qué? Cómo se llama y de qué tipo es el enlace que forma la sacarosa? Solución: La sacarosa es un disacárido producto de la fotosíntesis, que está presente en la savia elaborada. Es el componente del azúcar común. Se obtiene de la caña de azúcar y de la remolacha azucarera. Está formada por -D-glucosa y -D-fructosa unidas por un enlace O-glucosídico entre los carbonos 1 y 2, respectivamente. Este tipo de enlace es dicarbonílico, es decir, se unen los carbonos anoméricos de las dos osas, por lo que pierde el poder reductor. 5.- Qué indica que una molécula posee un carbono asimétrico? Escribe un ejemplo. Solución: Un carbono asimétrico es aquel que se encuentra unido a cuatro radicales diferentes. P. ej. El gliceraldehído cuyo segundo carbono presenta cuatro sustituyentes distintos. Pueden representarse en un tetraedro, de modo que en un vértice aparece el grupo aldehído (-CHO), en otro el -OH, en otro -CH2OH, y en el último, un -H. 6.- Qué relación existe entre carbono carbonílico, carbono anomérico y -OH hemiacetálico? Solución: El carbono carbonílico es el que lleva el grupo funcional; en las aldosas es el aldehído que va colocado en el C1, y en las cetosas, la cetona en el C2. Cuando pasamos de la fórmula lineal a la de Haworth, este mismo carbono recibe el nombre de anomérico, y según la posición en la que vaya el -OH será el anómero. El -OH hemiacetálico es el que interviene en la formación del enlace hemiacetal para ciclar la fórmula lineal y que, una vez ciclado el compuesto, nos encontraremos su O dentro del ciclo, y unido al C1 en el caso de las aldosas y al C2 en el caso de las cetosas. 7.- Qué semejanzas y diferencias existen entre epímeros y enantiómeros? Pon ejemplos. Solución: Son dos clases de isómeros geométricos, pero mientras que los epímeros son compuestos que se diferencian en la posición de un solo -OH, los enantiómeros son aquellos cuyas moléculas presentan imágenes especulares (varía la posición de todos los -OH). 4 / 7

5 8.- Qué son isómeros geométricos o estereoisómeros? Qué moléculas presentan dicha isomería? Solución: La isomería geométrica se debe a las diferencias en las moléculas por la disposición de los enlaces en el espacio. Los isómeros geométricos o estereoisómeros los presentan aquellas moléculas que tienen uno o varios carbonos asimétricos. Cuando los monosacáridos tienen más de un carbono asimétrico, por convenio, se denomina isómero D al que presenta el último carbono asimétrico con el -OH a la derecha, y L al que lo presenta a la izquierda. 9.- Qué son las glucoproteínas? Cuál es su composición? Señala su importancia biológica. Solución: Son compuestos mixtos en los que se encuentran unidas una fracción glucídica y una fracción no glucídica que, en este caso, se trata de proteínas en proporción mayor a la del glúcido. Algunas son hormonas; otras se encuentran circulando por el plasma sanguíneo como la proteína anticongelante que se encuentra en especies de climas fríos y que contiene disacáridos derivados de la galactosa. Las más estudiadas son las que forman parte de la superficie externa de la membrana celular. Tienen carácter antigénico Qué tipos de uniones pueden darse entre dos monosacáridos para formar un disacárido? Solución: La unión que se produce puede ser de dos tipos: Mediante un enlace monocarbonílico, en el que intervienen un C anomérico del primer monosacárido y un C no anomérico cualquiera del otro monosacárido. Como el C anomérico del segundo monosacárido queda libre, se mantiene el poder reductor. Mediante un enlace dicarbonílico, el cual tiene lugar entre los carbonos anoméricos de ambos monosacáridos. En este caso, se pierde el poder reductor Características de los monosacáridos Tienen todos los monosacáridos los mismos grupos funcionales? Cuáles son? Solución: Los monosacáridos son los glúcidos más sencillos, no hidrolizables. Tienen sabor dulce, color blanco, solubles en agua y poseen poder reductor. Su capacidad reductora se debe a la presencia del grupo carbonilo, que es capaz de oxidarse dando un grupo ácido (-COOH). Los monosacáridos son polialcoholes con un grupo carbonilo. Pero no todos tienen el mismo grupo carbonilo. Cuando el grupo carbonilo es un aldehído, recibe el nombre de aldosa; cuando el grupo carbonilo es una cetona, recibirá el nombre de cetosa Clasifica los glúcidos en función del número de monosacáridos que presenten en su molécula. Solución: En primer lugar, las osas o monosacáridos son las unidades fundamentales de los glúcidos no hidrolizables. Los disacáridos se forman por la unión de dos osas con desprendimiento de una molécula de agua. Oligosacáridos formados por la unión de menos de 10 osas o monosacáridos con desprendimiento de n-1 moléculas de agua. 5 / 7

6 Polisacáridos son polímeros de monosacáridos formados por la unión de gran número de osas con desprendimiento de n-1 moléculas de agua Define oligosacáridos. Cuál es su importancia biológica? Solución: Son cadenas cortas de monosacáridos (3 a 10) unidos mediante enlaces O-glucosídicos. Apenas se encuentran en forma libre, excepto algunos ejemplos, como los fructosanos, formados por un resto de glucosa y varias unidades de fructosa, que se encuentran en las plantas como sustancia de reserva. Determinadas cadenas de oligosacáridos se pueden unir a proteínas de la membrana, formando glicoproteínas, muy variadas estructuralmente, que están relacionados con fenómenos de reconocimiento molecular y celular Escribe la fórmula de una aldopentosa y de una cetopentosa, señalando su importancia biológica. Solución: La ribosa es un componente de los nucleótidos y de los ácidos nucleicos. La ribulosa interviene en el ciclo de fijación del CO2 que realizan las plantas para sintetizar glucosa Escribe las fórmulas de las principales hexosas, señalando su importancia biológica. Solución: Son combustibles metabólicos abundantes en las células. La glucosa es el azúcar de la uva; se encuentra en las frutas, en la miel y en la sangre. La fructosa acompaña a la glucosa en la mayor parte de las frutas. La galactosa es el azúcar de la leche Formula la celobiosa ( -D-glucopiranosil 1 4 -D-glucopiranosa) e indica si tiene carácter reductor o no, razonándolo. Solución: La celobiosa conserva el poder reductor porque se forma un enlace monocarbonílico, es decir, se une el carbono anomérico de la primera glucosa con el carbono 4 alcohólico de la segunda glucosa, quedando el carbono anomérico de dicha glucosa libre Realiza una clasificación de polisacáridos atendiendo a su función citando los ejemplos más importantes y los seres o estructuras de los que forman parte. Solución: Atendiendo a la función que desempeñan, los polisacáridos se clasifican en: Polisacáridos de reserva: actúan como reserva nutritiva, pudiendo ser degradados para la obtención de energía. Los monosacáridos son almacenados en forma de polisacáridos para evitar el aumento que se produciría de la presión osmótica, si se almacenara directamente la glucosa. Ejemplos: Almidón, presente en las células vegetales. Glucógeno, que se encuentra en el hígado y en el tejido muscular. Polisacáridos estructurales: se encuentran formando parte de estructuras tales como las paredes celulares de los vegetales, el exoesqueleto de artrópodos, cubiertas, etc. 6 / 7

7 Ejemplos: Celulosa, que forma las paredes de las células vegetales. Quitina, que forma el exoesqueleto de muchos invertebrados. Hemicelulosa y pectina, que forman las paredes de las células vegetales. Agar-agar, se extrae de las algas rojas. Goma arábiga, con función defensiva en las plantas. Mucopolisacáridos, presentes en los tejidos conectivos Señala las diferencias existentes entre homopolisacáridos y heteropolisacáridos. Clasifica los siguientes polisacáridos según su estructura y su función.: Celulosa. Glucógeno, Pectina. Almidón. Hemicelulosa. Ácido hialurónico. Solución: Los homopolisacáridos son polímeros constituidos por un solo tipo de monosacáridos. Los heteropolisacáridos son polímeros constituidos por dos o más monosacáridos distintos, o bien forman parte de ellos derivados de los monosacáridos Señala las diferencias que existen entre el almidón y el glucógeno. Solución: El almidón es un homopolisacárido de reserva que se encuentra en las células vegetales, mientras que el glucógeno es también un homopolisacárido de reserva presente en las células animales. El almidón es un polímero de D-glucosa que presenta dos formas estructurales distintas: la amilosa, en la que las moléculas de glucosa se unen mediante enlaces (1 4); la amilopectina, formada por cadenas ramificadas con enlaces (1 4) y (1 6). El glucógeno tiene una estructura molecular semejante a la amilopectina, pero más ramificada y compacta. La cadena base está formada por glucosa unida mediante enlaces (1 4), y las ramificaciones llevan enlaces (1 6). 7 / 7