Carbohidratos o Glúcidos Estructura Química

Transcripción

1 1 Carbohidratos o Glúcidos Estructura Química Los carbohidratos o hidratos de carbono están formados por carbono (C), hidrógeno (H) y oxígeno (O) con la formula general (CH2O)n. Los carbohidratos incluyen azúcares, almidones, celulosa, y muchos otros compuestos que se encuentran en los organismos vivientes. Clasificación según su complejidad a. monosacáridos. Los carbohidratos básicos o azúcares simples se denominan monosacáridos. b. disacáridos. Azúcares simples pueden combinarse para formar carbohidratos más complejos. Los carbohidratos con dos azúcares simples se llaman disacáridos. c. oligosacáridos Carbohidratos que consisten de dos a diez azúcares simples se llaman oligosacáridos, d. polisacáridos. los que tienen un número mayor se llaman polisacáridos. Azúcares Los azúcares son hidratos de carbono generalmente blanco y cristalino, soluble en agua y con un sabor dulce. Los monosacáridos son azúcares simples

2 2 Clasificación de monosacáridos basado en el número de carbonos Número de Carbonos Categoría Ejemplos 4 Tetrosa Eritrosa, Treosa 5 Pentosa Arabinosa, Ribosa, Ribulosa, Xilosa, Xilulosa, Lixosa 6 Hexosa Alosa, Altrosa, Fructosa, Galactosa, Glucosa, Gulosa, Idosa, Manosa, Sorbosa, Talosa, Tagatosa 7 Heptosa Sedoheptulosa, Manoheptulosa Las estructuras de los sacáridos se distinguen principalmente por la orientación de los grupos hidroxilos (-OH). Esta pequeña diferencia estructural tiene un gran efecto en las propiedades bioquímicas, las características organolépticas (ejemplo el sabor), y en las propiedades físicas como el punto de fusión y la rotación específica de la luz polarizada (+ ó - dependiendo si rota la luz polarizada a la derecha o izquierda respectivamente). Clasificación según el grupo funcional a. Aldosas Un monosacárido de forma lineal que tiene un grupo carbonilo (C=O) en el carbono final formando un aldehído (-CHO) se clasifica como una aldosa. b. Cetosas Cuando el grupo carbonilo está en un átomo interior formando una cetona, el monosacárido se clasifica como una cetosa. (ver diagrama).

3 3 Ejemplos de aldosas Tetrosas D-Eritrosa D-Treosa Pentosas D-Ribosa D-Arabinosa D-Xilosa D-Lixosa La forma anular o de anillo de la ribosa es un componente del ácido ribonucleico (ARN). La desoxirribosa, que se distingue de la ribosa por no tener un oxígeno en la posición 2, es un componente del ácido desoxiribonucleico (ADN). En los ácidos nucleicos, el grupo hidroxilo en el carbono numero 1 se reemplaza con bases nucleótidas. (Observe la manera de enumerar los átomos de carbono)

4 4 Ribosa Desoxirribosa Hexosas Hexosas, como las que están ilustradas aquí, tienen la fórmula molecular C6H12O6. El químico alemán Emil Fischer ( ) identificó los estereoisómeros de estas aldohexosas en Por este trabajo recibió un Premio Nobel en ACTIVIDAD Enumere los átomos de carbono de los siguientes monosacáridos. Identifique el penúltimo átomo de carbono y ponga su atención en la posición del grupo hidroxilo OH. Si está a la derecha se denomina dextrógiro (D) y si es a la izquierda levógiro (L). D-Alosa D-Altrosa D-Glucosa D-Manosa

5 5 D-Gulosa D-Idosa D-Galactosa D-Talosa Estructuras que tienen configuraciones opuestas solamente en un grupo hidroxilo, como la glucosa y la manosa, se llaman epímeros. D glucosa D manosa

6 Ejemplos de cetosas 6

7 7 DOS MONOSACÁRIDOS IMPORTANTES GLUCOSA La glucosa, también llamada dextrosa, es el azúcar más predominante en las plantas y los animales, y es el azúcar presente en la sangre. La forma lineal de la glucosa es un aldehído polihídrico. En otras palabras, es una cadena de carbonos con varios grupos hidroxilos y un grupo aldehído. β-d-glucosa La glucosa es ilustrada frecuentemente en "forma de silla" que es la conformación predominante en disolución acuosa. Forma anular o de anillo:

8 8 β-d-glucosa Forma de silla β-d-glucosa (forma de silla) FRUCTOSA La fructosa, también llamada levulosa, está ilustrada aquí en forma lineal y anular o anillada. La relación entre estas formas se discute más tarde. La fructosa y la glucosa son los principales hidratos de carbono en la miel.

9 9 D-Fructosa Heptosas La Sedoheptulosa tiene la misma estructura que la fructosa, pero con un carbono adicional. La sedoheptulosa se encuentra en las zanahorias. La manoheptulosa es un cetoazúcar de 7 carbonos que posee la configuración de la manosa y se encuentra en los aguacates. D-Sedoheptulosa D-Manoheptulosa Formas lineales y anulares (de anillo) Los monosacáridos pueden existir en formas lineales y formas anulares o de anillo, como se ha ilustrado anteriormente. La forma anular es más favorecida en soluciones acuosas, y el mecanismo de la formación de las formas cíclicas es semejante en todos los azúcares simples. La forma anular de la glucosa se crea cuando el oxígeno del carbono numero 5 se enlaza con el carbono que forma el grupo carbonilo (el carbono numero 1) y transfiere su hidrógeno al oxígeno del carbonilo para crear un grupo hidroxilo. Estos intercambios producen alfa-glucosa cuando el grupo hidroxilo resulta en el lado opuesto al grupo -CH 2OH, o betaglucosa cuando el grupo hidroxilo resulta en el mismo lado que el

10 10 grupo -CH 2OH. Isómeros como estos, que se diferencian solamente en la configuración del carbono del grupo carbonilo, se llaman anómeros. La letra D en el nombre se derivó originalmente de la propiedad de las soluciones de glucosa natural que desvían el plano de la luz polarizada a la derecha (dextrorotatoria), aunque ahora la letra denota una configuración específica. Monosacáridos que tienen formas cíclicas pentagonales, como la ribosa, se llaman furanosas. Azúcares con formas cíclicas hexagonales, como la glucosa, se llaman piranosas. D-Glucosa (una aldosa) Ciclación de la glucosa α-d-glucosa β-d-glucosa Nota: Fíjese en la posición del OH del carbono #1. Eso determina si es alfa o beta.

11 11 Luz Polarizada La luz blanca del sol, está formada por una gran cantidad de ondas viajando en muchas direcciones a través del espacio. Por eso las estrellas o los focos de luz los vemos como un punto con un haz circular de luz difusa. Hay una manera de filtrar estas ondas para que la luz viaje en una única dirección, a esto se llama polarizar la luz y a la luz resultante Luz polarizada. Ejemplos de esta luz los encontramos en la luz de los semáforos la cual es un punto iluminado sin coronas difusas, otro ejemplo lo encontramos en las gafas que se utilizan en los cines de tercera dimensión en los cuales se hace pasar un rayo de luz en una dirección en un ojo y en el otro en otra dirección. Hay sustancias tales como los azúcares o carbohidratos que son capaces de desviar la luz polarizada a la izquierda (-) o a la derecha (+), lo que permite clasificarlos. La estereoquímica Sacáridos con grupos funcionales idénticos pero con configuraciones espaciales diferentes tienen propiedades químicas y biológicas distintas. La estereoquímica es el estudio de la organización de los átomos en un espacio tridimensional. a. estereoisómeros Se les llama estereoisómeros a los compuestos con enlaces químicos idénticos que se distinguen por tener los átomos en una configuración espacial diferente.

12 12 b. enantiómeros. Compuestos especulares (vistos al espejo, su mano izquierda es especular de la derecha) no superponibles, comparables a un zapato derecho y uno izquierdo, o lz mano izquierda y la derecha, se llaman enantiómeros. Disposición espacial de los esteroisómeros en una fórmula genérica. ACTIVIDAD Diseñe mapas conceptuales en su cuaderno y entregue. Luego habrá una evaluación escrita. Si Ud ha cumplido con todo y supera estos dos requisitos obtendrá la máxima calificación en Química.