IES MARÍA BELLIDO Bailén (Jaén)

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1 IES MARÍA BELLIDO Bailén (Jaén)

2 .FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA EN QUÍMICA ORGÁNICA A.- LA QUÍMICA ORGÁNICA Y EL ÁTOMO DE CARBONO. Se considera que las sustancias orgánicas son las sustancias características de los seres vivos, mientras que las sustancias inorgánicas son las sustancias características del reino mineral. Lo que caracteriza a las sustancias orgánicas es la presencia de carbono, por lo que la Química Orgánica también se denomina Química del carbono. Se conocen más de 6 millones de compuestos de carbono; de ellos sólo unos pocos son inorgánicos (los óxidos del carbono y los carbonatos). La causa de la existencia de la enorme cantidad de compuestos de carbono es que el átomo de carbono puede unirse fácilmente a otros átomos de carbono mediante enlaces covalentes muy fuertes y estables, formando grandes y variadas cadenas. Además también se pueden unir los átomos de carbono formando cadenas ramificadas y ciclos. Su configuración electrónica es 1s 2 2s 2 2p 2. Dada la poca diferencia de energía entre los orbitales 2s y los 2p es fácil promocionar un electrón 2s a un orbital 2p, obteniéndose la configuración 1s 2 2s 1 2p 3, quedando 4 electrones desapareados, con lo cual puede formar 4 enlaces covalentes. Por tanto cada átomo de carbono puede formar cuatro enlaces sencillos, uno doble y dos sencillos o bien uno triple y un sencillo. B.- REPRESENTACIÓN DE LAS MOLÉCULAS ORGÁNICAS. Las moléculas orgánicas se pueden representar mediante cinco tipos de fórmulas (pongamos como ejemplo el propano): a) Fórmula empírica: Indica qué átomos forman la molécula y en qué proporción están. CnH2n+2 b) Fórmula molecular: Indica el numero total de átomos de cada elemento en la molécula: C3H8 c) Fórmula semidesarrollada: En ella se indica además los enlaces entre átomos de C: d) Fórmula desarrollada: En ella se indican todos los enlaces de la molécula: e) Fórmula estructural o tridimensional: Nos indica la forma real de la molécula, es decir su estructura en tres dimensiones. Para visualizarla es H H C H C H C H H H necesario recurrir a modelos moleculares (bolas y varillas): C.- CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS. 1) HIDROCARBUROS 1.1) Acíclicos o de cadena abierta. Pueden ser lineales o ramificados ) Saturados o alcanos ) Insaturados ) Etilénicos o alquenos ) Acetilénicos o alquinos. 1.2) Cíclicos o de cadena cerrada ) Alicíclicos: cicloalcanos, cicloalquenos y cicloalquinos ) Aromáticos ) Monocíclicos (arenos) ) Policíclicos. Pueden ser aislados o condensados. 2) DERIVADOS HALOGENADOS O HALOGENUROS DE ALQUILO. 3.1) Alcoholes. 3.2) Fenoles. 3.3) Éteres. 3) COMPUESTOS OXIGENADOS 3.4) Aldehídos. 3.5) Cetonas. 3.6.) Ácidos carboxílicos. 3.7.) Ésteres y sales. 4.1) Aminas. 4) COMPUESTOS NITROGENADOS. 4.2) Amidas. 4.3) Nitroderivados. 5) OTROS. Compuestos con azufre, heterociclos, etc. ( 1 ) José Romero (IES María Bellido) H

3 En la siguiente tabla se muestran las distintas funciones orgánicas que vamos a estudiar, con el grupo funcional que la caracteriza y con un ejemplo: FUNCIÓN GRUPO FUNCIONAL EJEMPLO Alcanos No tiene Alquenos Alquinos Hidrocarburos cíclicos No tiene Hidrocarburos aromáticos Halogenuros de alquilo Alcoholes Fenoles Éteres Aldehídos Cetonas Ácidos carboxílicos Ésteres Aminas Amidas Nitrocompuestos ( 2 ) José Romero (IES María Bellido)

4 1.- HIDROCARBUROS. (Son los que están compuestos solamente por carbono e hidrógeno) ACÍCLICOS O DE CADENA ABIERTA Saturados o alcanos. En ellos todos los enlaces son sencillos. Los cuatro primeros tienen nombres comunes: Metano, Etano, Propano y Butano. Los siguientes se nombran con un prefijo griego, que indica el número de átomos de carbono de la cadena, al que se añade la terminación -ano: Metano 1 carbono 4 Heptano 7 carbonos 3( 2) 5 3 Etano 2 carbonos 3-3 Octano 8 carbonos 3( 2) 6 3 Propano 3 carbonos Nonano 9 carbonos 3( 2) 7 3 Butano 4 carbonos Decano 10 carbonos 3( 2) 8 3 Pentano 5 carbonos Undecano 11 carbonos 3( 2) 9 3 Hexano 6 carbonos 3-( 2) 4-3 Dodecano 12 carbonos 3( 2) 10 3 Los alcanos también pueden tener ramificaciones, cuando uno o varios átomos de hidrógeno son sustituidos por radicales alquílicos (hidrocarburo que ha perdido un átomo de hidrógeno). Estos radicales se nombran cambiando la terminación -ano por ilo, o il cuando forme parte de un hidrocarburo. Nomenclatura de alcanos ramificados: - Se toma como cadena principal la que tiene mayor número de átomos de carbono. Si hubiese varias con el mismo número, se toma como principal la que posea más ramificaciones. 3-metilhexano - Se numera la cadena de un extremo a otro de modo que las ramificaciones tengan los localizadores más bajos posibles. A igualdad de situación, se numera de modo que caiga el localizador más bajo al radical que se nombre primero. 2,2,4-trimetilpentano, y no 2,4,4-trimetilpentano - Se nombra primero las ramificaciones (con la terminación il), en orden alfabético, indicando su posición mediante un número localizador y se termina con el nombre de la cadena principal. Si el localizador tiene una sola posibilidad, no se especifica. 4-etil-2-metil-5-propiloctano etil-4-metilhexano 3 ( 3 ) José Romero (IES María Bellido) 3 4-etil-5-propilnonano

5 - Si existen varios radicales iguales, se utilizan los prefijos di-, tri-, tetra-, etc. y sus localizadores se ponen juntos. Estos prefijos no se tienen en cuenta para el orden alfabético C C ,2-dimetilbutano 3-metil-4,4-dipropilnonano - Como vemos en los ejemplos, los números localizadores se separan unos de otros mediante comas y éstos se separan de los nombres mediante guiones. - Si las cadenas laterales son complejas, se nombran de forma independiente y se colocan, encerradas dentro de un paréntesis como los demás radicales por orden alfabético. En estos casos se ordenan por la primera letra del radical. Por ejemplo, en el (1,2-dimetilpropil) sí tendremos en cuenta la "d" para el orden alfabético, por ser un radical complejo. En las cadenas laterales el localizador que lleva el número 1 es el carbono que está unido a la cadena principal. 5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-2-metilnonano ( 4 ) José Romero (IES María Bellido)

6 ( 5 ) José Romero (IES María Bellido)

7 Ejemplo resumen: C H 3 C H 2 C H 2 C H C H 2 C C H 2 C H C H 2 C H Etil-3,5-dimetil-7-propildecano Insaturados Etilénicos o alquenos. En ellos existe al menos un enlace doble entre los átomos de carbono. Se nombran igual que los alcanos, pero sustituyendo el sufijo -ano por -eno. Propano Propeno: 2= 3 El más sencillo se llama eteno o etileno (nombre vulgar admitido): 2= 2 o también C 2H 4 La posición del doble enlace se indica mediante un localizador. 3 = 2 3 Pent-2-eno La cadena principal será aquella que contenga el mayor número de dobles enlaces (aunque no sea la más larga) y se numera de modo que a los dobles enlaces les correspondan los localizadores más bajos posibles. Si hay varios dobles enlaces se utilizan las terminaciones -dieno, -trieno, -tetraeno, etc. según que posea dos, tres, cuatro, etc. dobles enlaces. ( 6 ) José Romero (IES María Bellido)

8 2= = 3 Penta-1,3-dieno 3-propilhexa-1,4-dieno * Si un radical tiene doble enlace entonces dicho radical se hace terminar en enil. Etenil (o vinil): 2= Prop-1-enil: 3 = Veamos algunos ejemplos sobre alquenos: (En estos apuntes, se ha escrito en color azul el nombre del compuesto según las anteriores recomendaciones de la IUPAC de 1979, ya en desuso, y en color rojo los nombres comunes aceptados actualmente). ( 7 ) José Romero (IES María Bellido)

9 Acetilénicos o alquinos. En ellos existe al menos un triple enlace entre los átomos de carbono. Para nombrarlos se siguen exactamente las mismas reglas que se utilizan para alquenos, pero ahora la terminación es -ino y no -eno. But-2-ino 3 C C 3 Penta-1,3-diino C C C 3 El más sencillo se llama etino o acetileno (nombre vulgar admitido): o también C 2H 2 * Los radicales con triple enlace terminarán en inil: Etinil C ( 8 ) José Romero (IES María Bellido)

10 Hidrocarburos con dobles y triples enlaces. La cadena se numera de modo que a las insaturaciones (prescindiendo que sean dobles o triples enlaces) les correspondan los localizadores más bajos. A igualdad de situación, tienen preferencia los átomos de carbono de doble enlace, por lo que les corresponderán a estos los localizadores menores. Para nombrarlos la terminación -en se pone a la cadena principal y después se escribe la terminación ino, con sus localizadores correspondientes. Hex-1-en-3-ino 2= C C 2 3 Hepta-1,3-dien-5-ino 2= = C C 3 Si además hubiese radicales la cadena principal sería la que contiene más instauraciones (aunque no fuese la más larga) y los radicales se escribirían delante. 2= C 3-Propilpent-1-en-4-ino ( 9 ) José Romero (IES María Bellido)

11 1.2.- CÍCLICOS O DE CADENA CERRADA Alicíclicos: cicloalcanos, cicloalquenos y cicloalquinos. Se nombran igual que los hidrocarburos correspondientes de cadena abierta pero con el prefijo ciclo delante del nombre. Ciclopentano C H 2 C H 2 H 2 C C H2 2 Ciclobuta-1,3-dieno 1-etil-3-metil-5-propilciclohexano 3,4,5-trimetilciclohexeno ( 10 ) José Romero (IES María Bellido)

12 Aromáticos.(monocíclicos) Los hidrocarburos aromáticos son los que provienen del benceno. El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono y policíclicos es "arenos". El benceno es una molécula formada por 6 átomos de C y seis de H en una estructura plana hexagonal simétrica, situados cada uno de los C en un vértice del hexágono. Los seis enlaces entre los átomos de carbono son iguales y realmente son intermedios entre sencillos y dobles. Nomenclatura: a) Si hay un sólo sustituyente sobre el benceno, el nombre de dicho sustituyente se antepone a la palabra benceno Etilbenceno Metilbenceno b) Si hay dos sustituyentes se indican sus situaciones mediante localizadores o mediante prefijos: Orto- : posiciones 1,2 o 1,6 Meta- : posiciones 1,3 o 1,5 Para- : posiciones 1, ,2-dimetilbenceno Orto-dimetilbenceno o-dimetilbenceno o- m- p etil-3-metilbenceno Meta-etilmetilbenceno m-etilmetilbenceno c) Si hay más de dos sustituyentes, se escriben en orden alfabético con los localizadores más bajos posibles y se termina con la palabra benceno etil-1,4-dimetilbenceno ( 11 ) José Romero (IES María Bellido)

13 * NOTA: Cuando el anillo bencénico sea un radical o sustituyente se nombrará como fenil o fenilo: 4-etil-1,6-difenil-2-metilhexano 2.- DERIVADOS HALOGENADOS Son hidrocarburos donde se han sustituido uno o más átomos de H por uno o más átomos de halógeno (F,Cl, Br, I). Su fórmula general es R-X. También se denominan halogenuros de alguilo. Se nombran anteponiendo al nombre del hidrocarburo el nombre del halógeno (fluoro, cloro, bromo o yodo), con su localizador correspondiente. Para su nomenclatura podemos considerar a los halógenos como unos radicales más, igual que metil, etil, etc. por lo cual se cumplirán las mismas reglas de preferencia alfabéticas vistan anteriormente para radicales. Ejemplos: 3 2 2Br 1-bromopropano 3 C CI 3 4-yodopent-2-ino Cl C H 3 C H 2 C C H 2 C H C F 2 C H 3 5-cloro-5-etil-2,2-difluoro-3-metilheptano ( 12 ) José Romero (IES María Bellido)

14 ( 13 ) José Romero (IES María Bellido)

15 3.- COMPUESTOS OXIGENADOS. (Formados por carbono, hidrógeno y oxígeno) ALCOHOLES. Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos alifáticos al sustituir uno o varios H por grupos hidroxilo (OH ). Su fórmula general es R-OH. Se nombran sustituyendo la vocal final del hidrocarburo del que proceden por la terminación -ol, indicando la posición del grupo OH mediante localizadores. Si existen varios grupos OH, el compuesto terminará en -diol, -triol, etc. La función alcohol tiene preferencia al numerar sobre los radicales y sobre las insaturaciones. Ejemplos: 3 2 2OH propan-1-ol 2= =COH 3 penta-2,4-dien-2-ol ciclopentano-1,3-diol HO OH ( 14 ) José Romero (IES María Bellido)

16 *NOTA: Cuando la función OH no es grupo principal, sino radical, se nombra con la palabra hidroxi 3-hidroxi-4-metilpentanal FENOLES. Se pueden considerar derivados de un hidrocarburo aromático, como es el benceno, al sustituir uno o varios H por grupos hidroxilo (OH ). Su fórmula general es Ar-OH. Se nombran igual que los alcoholes, por lo que su nombre terminará en bencenol. Si poseen varios grupos OH se nombrarán como bencenodiol, bencenotriol, etc. sin olvidar escribir los localizadores. También se admite llamar el bencenol como fenol o como hidroxibenceno. Ejemplos: OH o-metilbencenol HO OH meta-bencenodiol 2-metilbencenol benceno-1,3-diol orto-metilfenol 1,3-dihidroxibenceno ÉTERES. Son sustancias que resultan de la unión de dos radicales procedentes de hidrocarburos a un átomo de oxígeno. Su fórmula general es R-O-R, donde R y R pueden ser radicales alifáticos o aromáticos. Se pueden nombrar de dos formas: a) Nombrando en orden alfabético los dos radicales unidos al oxígeno y terminando con la palabra éter. Si los dos radicales son iguales se utiliza el prefijo di delante del nombre del radical: dietil, dimetil, etc. b) Nombrando la cadena más sencilla unida al oxígeno (RO-) terminada en oxi seguido del nombre del hidrocarburo que corresponde al otro grupo sustituyente (el más complejo). ( 15 ) José Romero (IES María Bellido)

17 3.4.- ALDEHIDOS. Son compuestos que tienen un grupo carbonilo (-C=O) en el extremo de la cadena. Su fórmula general es R C O H o bien, de forma abreviada, R O Se nombran igual que el hidrocarburo del que proceden sustituyendo la vocal final por al (o bien dial en caso de tener un grupo carbonilo en cada uno de los dos extremos de la cadena). Ejemplos: 3 O Etanal (acetaldehído) HO Metanal (formaldehído) C O H Benzaldehido 3 = O But-2-enal O 2 O Propanodial La función aldehido tiene preferencia sobre todas las que hemos visto hasta ahora, por lo que la cadena principal será la que contenga esta función y se numerará de forma que el carbono numero 1 sea el que tenga el grupo aldehido. Ejemplo: C 2 OH = C H O 4-hidroxi-6,6-dimetiloct-2-enal 3 ( 16 ) José Romero (IES María Bellido)

18 Si la función aldehído no es principal se nombra con el prefijo formil CETONAS. Son compuestos que tienen un grupo carbonilo entre dos átomos de carbono de la cadena. O Su fórmula general es o bien, de forma abreviada R CO R R C R' Se diferencian de los aldehídos en que el grupo carbonilo (C=O) va en medio de la cadena y no en un extremo, como ocurría en ellos. Se pueden nombrar de dos formas distintas (aunque se recomienda usar la primera, siempre que sea fácil): a) Con el mismo nombre del hidrocarburo del que proceden sustituyendo la vocal final por ona e indicando la situación del grupo carbonilo (-CO) mediante el número localizador correspondiente. Ejemplos: 3 2 CO 2 3 pentan-3-ona 3 CO 2 CO 3 pentano-2,4-diona ciclohexanona b) Nombrando, uno a continuación de otro y en orden alfabético, los radicales a que está unido el grupo carbonilo y añadiendo al final la palabra cetona. Ejemplos: 3 2 CO 3 etil metil cetona dimetil cetona (acetona) 3 CO = 2 metil vinil cetona La función cetona tiene preferencia sobre todos los compuestos que hemos visto hasta ahora, excepto los aldehídos, por lo cual el último de los ejemplos también se puede nombrar como but-3-en-2-ona al tener preferencia el grupo cetona sobre el doble enlace. Si la cetona no es grupo principal se nombra con el prefijo oxo y se sitúa alfabéticamente donde corresponda. ( 17 ) José Romero (IES María Bellido)

19 ( 18 ) José Romero (IES María Bellido)

20 3.6.- ÁCIDOS CARBOXÍLICOS. Estos compuestos se caracterizan por tener el grupo carboxilo (-COOH), por lo que su fórmula general es: R C O OH o bien R COOH Se nombran con la palabra ácido seguida del nombre del hidrocarburo de que procede terminado en oico Ejemplos: 3 2 COOH Ácido propanoico 3 COOH Ácido etanoico (ácido acético) HCOOH Ácido metanoico (ácido fórmico) Ácido benzoico Si poseen dos grupos carboxilo deberán terminar en dioico. Ejemplo: HOOC 2 2 COOH Ácido butanodioico La función ácido tiene preferencia sobre todas las demás, por lo que al carbono que posea dicha función siempre le corresponderá el número 1 a la hora de numerar la cadena principal. Ejemplos: 3 COH= COOH Ácido 4-hidroxi-2-metilpent-3-enoico 3 3( 3) 2C C 2 2COOH Ácido-7-metiloct-4-inoico ( 19 ) José Romero (IES María Bellido)

21 3.7.- ÉSTERES Y SALES. El átomo de hidrógeno del grupo carboxilo de un ácido puede ser sustituido por un radical alquílico o por un metal, dando lugar respectivamente a un éster o a una sal orgánica. Sus fórmulas generales son: R C O O R' o bien R COO R para los ésteres R C O O M o bien R COO M para las sales Los ésteres se obtienen en la reacción entre un ácido y un alcohol, llamada reacción de esterificación: Ácido + Alcohol Éster + Agua R COOH + R' OH R COO-R' + H 2 O Para nombrar los ésteres y las sales se sustituye la terminación ico del ácido del que derivan por ato de y a continuación se escribe el nombre del radical terminado en ilo (para el caso de ésteres) o el nombre del metal (para el caso de las sales) y se suprime la palabra ácido. Ejemplos: H COO 3 Propanoato de metilo 3 2 COOH 3 2 COO Ácido propanoico Ión propanoato + Na 3 2 COO Na Propanoato de sodio 3 COO Etanoato de fenilo COOCu Butanoato de cobre (I) Benzoato de etilo ( 3 = COO) 2Ca But-2-enoato de calcio ( 20 ) José Romero (IES María Bellido)

22 4.- COMPUESTOS NITROGENADOS. (Formados por C, H y N) AMINAS. Se consideran derivadas del amoniaco (NH 3) al sustituir uno o varios átomos de hidrógeno por radicales orgánicos. Según se sustituyan uno, dos o tres átomos de hidrógeno del amoniaco, tendremos las aminas primarias, secundarias o terciarias. Sus fórmulas generales son: R R NH 2 R NH R R N R Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria Para nombrar las aminas primarias se puede hacer de dos formas: a) Una consiste en considerar el grupo R como un alcano al cual se le añade la terminación amina. En este caso hay que buscar para el grupo NH 2 el localizador más bajo posible. Se suele usar para las aminas más complejas. b) La segunda forma consiste en considerar el grupo NH 2 como la estructura fundamental y se nombra el grupo R como un radical al que se le añade el sufijo amina. Es la más usada para aminas simples. Ejemplos: NH 2 Propan-1-amina o propilamina 3 2 NH 2 Etanamina o etilamina 3 2 (NH 2) 2 2 (NH 2) 3 Heptano-2,5-diamina ( 21 ) José Romero (IES María Bellido)

23 En las aminas secundarias y terciarias se toma como cadena principal la más compleja unida al nitrógeno. Para nombrarlas se anteponen al nombre de la amina principal los nombres de los radicales en orden alfabético, situando delante de cada uno de estos radicales la letra N (mayúscula y cursiva), para indicar que están unidos al átomo de nitrógeno de la amina principal. Ejemplos: 3 2 NH 3 N-metiletilamina 3 N N-etil-N-metilpropilamina 3 2 NH 2 3 N-etil-1-metilpropilamina 3 Si los radicales son iguales se utilizan los prefijos di o tri. ( 22 ) José Romero (IES María Bellido)

24 Cuando la función amina no es grupo principal se nombra con la palabra amino y se sitúa alfabéticamente donde le corresponda, con su localizador correspondiente. Ejemplo: 2F C= COOH Ácido 4-amino-5-fluoro-2-metilpent-3-enoico NH AMIDAS. Son compuestos que se pueden considerar derivados de los ácidos al sustituir el grupo OH de los mismos por el grupo NH 2. Al igual que en el caso de las aminas, existen amidas primarias, secundarias y terciarias, pero solo estudiaremos las más sencillas: las primarias. Su fórmula general es: o bien R CONH 2 R C Se nombran sustituyendo la terminación oico del ácido del que derivan por la terminación amida, quitando también, lógicamente, la palabra ácido. Ejemplos: 3 2 CONH 2 Propanamida O NH 2 3 COH= 2 CONH 2 2-amino-5-hidroxihex-4-enamida NH 2 C O NH 2 Benzamida CONH 2 Ciclopentilformamida (Ciclopentilmetanamida) ( 23 ) José Romero (IES María Bellido)

25 4.3.- NITRODERIVADOS. Son compuestos en los que uno o más átomos de hidrógeno han sido sustituidos por grupos nitro ( NO 2). El grupo nitro nunca es función principal, en todos los compuestos es sustituyente, y se nombra con la palabra nitro, indicando su posición mediante el número localizador correspondiente. ( 24 ) José Romero (IES María Bellido)

26 ( 25 ) José Romero (IES María Bellido)

27 CUADRO RESUMEN DE FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA ORGÁNICA Los compuestos orgánicos se nombran y formulan con las siguientes reglas de la IUPAC: La cadena principal es la más larga que contiene al grupo funcional más importante. A igualdad de situación, se elije la que posea más ramificaciones. El sentido de la numeración será aquél que otorgue el localizador más bajo a dicho grupo funcional. A igualdad de situación, se elije aquella que le asigne los localizadores más bajos a los sustituyentes; y si todavía persiste la igualdad, se numerará de manera que caiga el localizador menor al sustituyente que sea primero alfabéticamente. Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su correspondiente número localizador y con la terminación il o ilo para indicar que son radicales. Se escribirán primero los sustituyentes por orden alfabético, indicando su posición con su localizador correspondiente; a continuación el prefijo indicativo del número de carbonos que contiene la cadena principal y por último se incluye el sufijo o terminación característica del grupo funcional más importante. Cuando hay varios sustituyentes iguales se indican mediante los prefijos di, tri, tetra, etc. Si no hay ambigüedad, no se escriben los localizadores de los sustituyentes o de la función principal. Cuando haya más de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el correspondiente al del grupo funcional principal, que se elige atendiendo al siguiente orden de preferencia: Ácidos > ésteres > amidas = sales> aldehídos > cetonas > > alcoholes > aminas > > éteres > alquenos > alquinos > derivados halogenados = nitroderivados>alcanos. Como regla general, al nombrar un compuesto, los números se separan entre sí mediante comas y los números de las letras mediante guiones. Orden Función Grupo Ejemplo Grupo principal Grupo secundario 1º Ácido R-COOH 3COOH Ácido etanoico Ácido R-oico Carboxi- 2º Éster R-COOR 3COO3 Etanoato de metilo R-oato de R ilo Sal R-COOM 3º Amida R-CONH 2 4º Aldehído R-O 5º Cetona R-CO-R 6º Alcohol R-OH 7º Amina R-NH 2 8º Éter R-O-R 9º Alqueno RC=CR 10º Alquino RC CR D. halogenados R-X 11º Nitroderivados R-NO 2 12º Alcano RC-CR 3COOK Etanoato de potasio R-oato de M 3CONH2 Etanamida R-amida Carbamoil- 3O Etanal R-al Formil- 3CO3 Propanona (Dimetilcetona) R-ona (RR -cetona) Oxo- 32OH Etanol R-ol Hidroxi- 3NH2 Metilamina R-amina Amino- 32O23 Dietiéter (Etoxietano) RR -éter (R-oxi-R ) R-oxi 2=2 Eteno R-eno R-enil Etino R-ino R-inil 32F Fluoroetano (No puede ser) X-R 3NO2 Nitrometano (No puede ser) Nitro-R 33 Etano R-ano R-il ( 26 ) José Romero (IES María Bellido)

28 NOTA: Los ejemplos que vienen en todas las tablas con franjas azules y blancas han sido tomados de los apuntes del profesor Luis Sánchez Lopez del IES Ruiz Gijón de Utrera (Sevilla). ( 27 ) José Romero (IES María Bellido)