PROYECTO DOCENTE ASIGNATURA: "Química Orgánica II"

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1 PROYECTO DOCENTE ASIGNATURA: "Química Orgánica II" Grupo: Grp Clases Teóricas Química Orgánica II. (INGLES)(946325) Titulacion: Grado en Química Curso: DATOS BÁSICOS DE LA ASIGNATURA/GRUPO Titulación: Año del plan de estudio: Centro: Asignatura: Código: Tipo: Curso: Período de impartición: Grado en Química 2009 Facultad de Química Química Orgánica II Obligatoria 3º Primer Cuatrimestre Ciclo: Grupo: Créditos: Horas: Área: Departamento: Dirección postal: Dirección electrónica: Grp Clases Teóricas Química Orgánica II. (INGLES) (2 INGLÉS) Química Orgánica (Área principal) Química Orgánica (Departamento responsable) FACULTAD DE QUÍMICA, C/ PROFESOR GARCÍA GONZÁLEZ, S/N SEVILLA COORDINADOR DE LA ASIGNATURA MAYA CASTILLA, INES PROFESORADO JIMENEZ BLANCO, JOSE LUIS FERNANDEZ FERNANDEZ, ROSARIO FATIMA DIEZ MARTIN, ELENA Curso académico: 2017/2018 Última modificación: de 9

2 DE GONZALO CALVO, GONZALO ROS LAO, ABEL GARCIA MORENO, MARIA ISABEL IZQUIERDO CANCHO, CRISTINA MARTINEZ BAILEN, MACARENA MORENO CLAVIJO, ELENA SANCHEZ FERNANDEZ, ELENA MATILDE MAYA CASTILLA, INES OBJETIVOS Y COMPETENCIAS Objetivos docentes específicos Conocer la estructura y la reactividad de los grupos funcionales orgánicos más comunes que se mencionan explícitamente en el apartado de contenidos mínimos. Conocer la estereoquímica de los compuestos orgánicos y la estereoselectividad de las reacciones. Ser capaz de relacionar los efectos esteroelectrónicos, con la estructura y la reactividad de las moléculas orgánicas. Adquirir la formación e instrucción práctica necesaria para aplicarla a la metodología sintética y a la caracterización de compuestos orgánicos. Desarrollar una actitud crítica de perfeccionamiento en la labor experimental y buscando soluciones a los problemas diarios en el laboratorio incluyendo los aspectos de seguridad. Conocer y saber utilizar las técnicas experimentales habituales en la determinación estructural de compuestos orgánicos. Competencias Competencias transversales/genéricas G01. Desarrollar capacidades de análisis y síntesis G02. Desarrollar capacidades de organización y planificación G03. Desarrollar capacidades de comunicación oral y escrita en la lengua nativa G04. Adquirir conocimiento de una lengua extranjera G06. Desarrollar capacidad para la resolución de problemas G08. Trabajar en equipo G09. Desarrollar razonamiento crítico G11. Desarrollar sensibilidad hacia temas medioambientales G12. Adquirir compromiso ético Competencias específicas E03. Conocer los tipos principales de reacción química y las principales características asociadas a cada una de ellas. E04. Conocer los principios y procedimientos usados en el análisis químico y en la caracterización de los compuestos químicos. E05. Conocer las técnicas principales de investigación estructural, incluyendo espectroscopía. E09. Conocer la cinética del cambio químico, incluyendo catálisis. Interpretación mecanicista de las reacciones químicas. E11. Conocer los aspectos estructurales de los elementos químicos y sus compuestos, incluyendo estereoquímica. E12. Conocer las propiedades de los compuestos alifáticos, aromáticos, heterocíclicos y organometálicos. E13. Conocer la naturaleza y el comportamiento de los grupos funcionales en moléculas orgánicas. E15. Conocer la relación entre propiedades macroscópicas y propiedades de átomos y moléculas individuales: incluyendo macromoléculas (naturales y sintéticas), polímeros, coloides y otros materiales. E22. Desarrollar capacidades para demostrar el conocimiento y comprensión de los hechos esenciales, conceptos, principios y teorías relacionadas con la Química.. E25. Desarrollar capacidades para reconocer y llevar a cabo buenas prácticas en el trabajo científico. E26. Adquirir competencias para presentar, tanto en forma escrita como oral, material y argumentación científica a una audiencia especializada. E28. Desarrollar habilidad para manipular con seguridad materiales químicos, teniendo en cuenta sus propiedades físicas y químicas, incluyendo cualquier peligro específico asociado con su uso. E29. Desarrollar habilidad para llevar a cabo procedimientos estándares de laboratorio implicados en trabajos analíticos y sintéticos, en relación con sistemas orgánicos e inorgánicos. E30. Desarrollar habilidad para la observación, seguimiento y medida de propiedades, eventos o cambios químicos, y el registro sistemático y fiable de la documentación correspondiente. E31. Desarrollar habilidad para manejar instrumentación química estándar, como la que se utiliza para investigaciones estructurales y separaciones. E33. Desarrollar capacidades para realizar valoraciones de riesgos relativos al uso de sustancias químicas y procedimientos de laboratorio. CONTENIDOS DE LA ASIGNATURA Relación sucinta de los contenidos (bloques temáticos en su caso) CONTENIDOS TEÓRICOS Tema 1. Determinación de estructuras por métodos espectroscópicos Tema 2. Derivados funcionales de ácidos carboxílicos Tema 3. Aminas. Estructura y Reactividad Tema 4. Heterociclos. Estructura y reactividad. Sustitución nucleófila aromática Tema 5. Reactividad de compuestos carbonílicos via enolato y enol Curso académico: 2017/2018 Última modificación: de 9

3 Tema 6. Reacciones de compuestos carbonílicos difuncionales Tema 7. Dienos Tema 8. Reacciones pericíclicas CONTENIDOS DE PRÁCTICAS. Práctica 1. Separación de una mezcla por extracción Práctica 2. Bromuro de butilo Práctica 3. Cloruro de t-butilo Práctica 4. Difenilmetanol Práctica 5. Acetanilida Práctica 6. p-nitroanilina Práctica 7. Dibenzalacetona Práctica 8. Nitroestireno Práctica 9. Reaccion de Diels-Alder (Anhídrido 9,10 dihidroantraceno -9,10-succínico) Relación detallada y ordenación temporal de los contenidos CONTENIDOS TEÓRICOS Tema 1. Determinación de estructuras por métodos espectroscópicos.- Introducción.- Patrones de acoplamiento H-H más frecuentes.- Introducción a la RMN de carbono-13.- Introducción a la espectrometría de masas.- Interpretación de espectros combinados. Ejemplos. 4.0 horas Tema 2.- Derivados funcionales de ácidos carboxílicos.- Tipos y estructura.- Reactividad de los ácidos carboxílicos: Mecanismo de la sustitución nucleófila acílica.- Preparación de derivados de ácidos carboxílicos.- Reacciones de los haluros de ácido.- Reacciones de los anhídridos de ácido.- Reacciones de los ésteres.- Reacciones de las amidas. 3.0 horas Tema 3.- Aminas. Estructura y Reactividad - Estructura y clasificación.- Propiedades físicas.- Preparación.- Reactividad.- Basicidad. Formación de sales.- Alquilación.- Conversión en amidas.- Reacciones con ácido nitroso.- Eliminación de Hofmann. 4.0 horas Tema 4. Heterociclos. Estructura y reactividad.- Estructuras y Clasificación de los heterociclos.- Heterociclos -excedentes. Pirrol, furano y tiofeno. Sustitución aromática electrófila.- Heterociclos -deficientes. Piridina. Sustitucion nucleofila aromática.- Heterociclos condensados con el benceno. - Heterociclos con más de un heteroátomo. 3.5 horas Tema 5.- Reactividad de compuestos carbonílicos via enolato y enol.- Introducción a las reacciones que ocurren por carbaniones.- - Halogenación.- Condensación aldólica.- Condensaciones relacionadas.- Reacción nitroaldólica.- Alquilación de enolatos. 4.5 horas Tema 6.- Reacciones de compuestos carbonílicos difuncionales.- Su importancia en las reacciones de formación de enlaces C-C.- Ácidos dicarboxílicos, cetoácidos y compuestos carbonílicos -insaturados. Estructura y preparación. Condensación de Claisen.- Síntesis malónica.- Síntesis acetilacética. Adición conjugada a compuestos carbonílicos alfa,beta-insaturados. 4.0 horas Tema 7. DIENOS.- Tipos de dienos.- Alenos: Estructura e isomería.- Dienos conjugados. Estructura y estabilidad.- Reacciones de adición. Adiciones conjugadas.- Reacciones de cicloadición. 2.0 horas Tema 8. Reacciones pericíclicas.- Clasificación.- Fase y simetría de los orbitales.- Aproximación de los Orbitales Frontera.- Cicloadiciones [4+2] y Cicloadiciones [2+2].- Descripción de las reacciones de cicloadición mediante los orbitales frontera.- Reacción de Diels-Alder. Estereoselectividad y regioselectividad.- Reglas de Woodward y Hoffman para las cicloadiciones. 2.0 horas CONTENIDOS PRÁCTICOS BLOQUE 1 Práctica 1. Bromuro de butilo 6 horas Práctica 2. Cloruro de t-butilo 3 horas Práctica 3. Acetanilida 3 horas Práctica 4. p-nitroanilina 6 horas Práctica 5. Difenilmetanol 3 horas BLOQUE 2 Práctica 6. Dibenzalacetona 4 horas Práctica 7. Ácido cinámico 8 horas Práctica 8. Nitroestireno 5 horas Práctica 9. Reaccion de Diels-Alder (Anhídrido 9,10 dihidroantraceno -9,10-succínico) 4 horas ACTIVIDADES FORMATIVAS Relación de actividades formativas del cuatrimestre Curso académico: 2017/2018 Última modificación: de 9

4 Clases teóricas Metodología de enseñanza-aprendizaje: Clases expositivas apoyadas en elementos multimedia (presentaciones tipo Power Point, videos, páginas web) y otro tipo de material docente (documentos ofimáticos portables o en papel, haciendo uso de la plataforma webct de la US). Competencias que desarrolla: G01. Desarrollar capacidades de análisis y síntesis G02. Desarrollar capacidades de organización y planificación G03. Desarrollar capacidades de comunicación oral y escrita en la lengua nativa G06. Desarrollar capacidad para la resolución de problemas G08. Trabajar en equipo G09. Desarrollar razonamiento crítico G11. Desarrollar sensibilidad hacia temas medioambientales G12. Adquirir compromiso ético E03. Conocer los tipos principales de reacción química y las principales características asociadas a cada una de ellas. E04. Conocer los principios y procedimientos usados en el análisis químico y en la caracterización de los compuestos químicos. E05. Conocer las técnicas principales de investigación estructural, incluyendo espectroscopía. E09. Conocer la cinética del cambio químico, incluyendo catálisis. Interpretación mecanicista de las reacciones químicas. E11. Conocer los aspectos estructurales de los elementos químicos y sus compuestos, incluyendo estereoquímica. E12. Conocer las propiedades de los compuestos alifáticos, aromáticos, heterocíclicos y organometálicos. E13. Conocer la naturaleza y el comportamiento de los grupos funcionales en moléculas orgánicas. E15. Conocer la relación entre propiedades macroscópicas y propiedades de átomos y moléculas individuales: incluyendo macromoléculas (naturales y sintéticas), polímeros, coloides y otros materiales. E22. Desarrollar capacidades para demostrar el conocimiento y comprensión de los hechos esenciales, conceptos, principios y teorías relacionadas con la Química.. E25. Desarrollar capacidades para reconocer y llevar a cabo buenas prácticas en el trabajo científico. E26. Adquirir competencias para presentar, tanto en forma escrita como oral, material y argumentación científica a una audiencia especializada. Exposiciones y seminarios Metodología de enseñanza-aprendizaje: Los seminarios consistirán en actividades dinámicas en las que el profesor actúa como moderador y el alumno expone y resuelve ejercicios previamente propuestos por el profesor y entregados a éste al comienzo de las sesiones. Competencias que desarrolla: G01. Desarrollar capacidades de análisis y síntesis G02. Desarrollar capacidades de organización y planificación G03. Desarrollar capacidades de comunicación oral y escrita en la lengua nativa G06. Desarrollar capacidad para la resolución de problemas G08. Trabajar en equipo G09. Desarrollar razonamiento crítico G11. Desarrollar sensibilidad hacia temas medioambientales G12. Adquirir compromiso ético E03. Conocer los tipos principales de reacción química y las principales características asociadas a cada una de ellas. E04. Conocer los principios y procedimientos usados en el análisis químico y en la caracterización de los compuestos químicos. E05. Conocer las técnicas principales de investigación estructural, incluyendo espectroscopía. E09. Conocer la cinética del cambio químico, incluyendo catálisis. Interpretación mecanicista de las reacciones químicas. E11. Conocer los aspectos estructurales de los elementos químicos y sus compuestos, incluyendo estereoquímica. E12. Conocer las propiedades de los compuestos alifáticos, aromáticos, heterocíclicos y organometálicos. E13. Conocer la naturaleza y el comportamiento de los grupos funcionales en moléculas orgánicas. E15. Conocer la relación entre propiedades macroscópicas y propiedades de átomos y moléculas individuales: incluyendo macromoléculas (naturales y sintéticas), polímeros, coloides y otros materiales. E22. Desarrollar capacidades para demostrar el conocimiento y comprensión de los hechos esenciales, conceptos, principios y teorías relacionadas con la Química.. E25. Desarrollar capacidades para reconocer y llevar a cabo buenas prácticas en el trabajo científico. E26. Adquirir competencias para presentar, tanto en forma escrita como oral, material y argumentación científica a una audiencia especializada. Curso académico: 2017/2018 Última modificación: de 9

5 Prácticas de Laboratorio Metodología de enseñanza-aprendizaje: Los alumnos realizarán los experimentos previstos en el Programa Práctico de la asignatura, siguiendo la distribución por Bloques establecida. Todos los experimentos se realizarán individualmente en el laboratorio. Los alumnos dispondrán de un manual que contiene las normas de seguridad específicas y los detalles experimentales de cada una de las preparaciones a realizar. Antes de cada práctica el alumno deberá completar un cuestionario básico sobre aspectos teórico-prácticos de la experiencia a realizar. El alumno dispondrá en todo momento de un cuaderno de laboratorio en donde registrará el seguimiento de los diferentes experimentos. Durante el desarrollo de los experimentos, el alumno elaborará un informe que recogerá un fundamento, diario de laboratorio y discusión de resultados, comentando además aspectos espectroscópicos de IR y 1H RMN. El alumno dispondrá en la plataforma webct de todo el material complementario relacionado con el desarrollo experimental de la asignatura: Fundamentos de las operaciones básicas de laboratorio, videos e imágenes, enlaces web y bibliografía, así como modelos de presentación de informes y diarios de laboratorio. Competencias que desarrolla: G01. Desarrollar capacidades de análisis y síntesis G02. Desarrollar capacidades de organización y planificación G03. Desarrollar capacidades de comunicación oral y escrita en la lengua nativa G04. Adquirir conocimiento de una lengua extranjera G06. Desarrollar capacidad para la resolución de problemas G09. Desarrollar razonamiento crítico G11. Desarrollar sensibilidad hacia temas medioambientales G12. Adquirir compromiso ético E03. Conocer los tipos principales de reacción química y las principales características asociadas a cada una de ellas. E04. Conocer los principios y procedimientos usados en el análisis químico y en la caracterización de los compuestos químicos. E05. Conocer las técnicas principales de investigación estructural, incluyendo espectroscopía. E09. Conocer la cinética del cambio químico, incluyendo catálisis. Interpretación mecanicista de las reacciones químicas. E11. Conocer los aspectos estructurales de los elementos químicos y sus compuestos, incluyendo estereoquímica. E12. Conocer las propiedades de los compuestos alifáticos, aromáticos, heterocíclicos y organometálicos. E13. Conocer la naturaleza y el comportamiento de los grupos funcionales en moléculas orgánicas. E15. Conocer la relación entre propiedades macroscópicas y propiedades de átomos y moléculas individuales: incluyendo macromoléculas (naturales y sintéticas), polímeros, coloides y otros materiales. E22. Desarrollar capacidades para demostrar el conocimiento y comprensión de los hechos esenciales, conceptos, principios y teorías relacionadas con la Química.. E25. Desarrollar capacidades para reconocer y llevar a cabo buenas prácticas en el trabajo científico. E26. Adquirir competencias para presentar, tanto en forma escrita como oral, material y argumentación científica a una audiencia especializada. E28. Desarrollar habilidad para manipular con seguridad materiales químicos, teniendo en cuenta sus propiedades físicas y químicas, incluyendo cualquier peligro específico asociado con su uso. E29. Desarrollar habilidad para llevar a cabo procedimientos estándares de laboratorio implicados en trabajos analíticos y sintéticos, en relación con sistemas orgánicos e inorgánicos. E30. Desarrollar habilidad para la observación, seguimiento y medida de propiedades, eventos o cambios químicos, y el registro sistemático y fiable de la documentación correspondiente. E31. Desarrollar habilidad para manejar instrumentación química estándar, como la que se utiliza para investigaciones estructurales y separaciones. E33. Desarrollar capacidades para realizar valoraciones de riesgos relativos al uso de sustancias químicas y procedimientos de laboratorio. Preparación de actividades sometidas a evaluación Curso académico: 2017/2018 Última modificación: de 9

6 Clases teóricas BIBLIOGRAFÍA E INFORMACIÓN ADICIONAL Bibliografía general Química Orgánica L. G. Wade, Jr. Edición: 5 Publicación: Organic Chemistry Paula Yurkanis Bruice Edición: 4 Publicación: Organic Chemistry: Structure and Function K. Peter C. Vollhardt and Neil Eric Schore Edición: 6 Publicación: Organic Chemistry T. W. Graham Solomons, Craig B. Fryhle Edición: 10 Publicación: Bibliografía específica Introduction to Spectroscopy: A Guide for Students of Organic Chemistry Donald L. Pavia, Gary M. Lampman and Edición: 3 George S. Kriz Publicación: Organic structures from spectra L.D. Field, S. Sternhell, J. R. Kalman Edición: 4 Publicación: Cuestiones y Ejercicios de Química Orgánica E. Quiñoá, R. Riguera Edición: 2 Publicación: X Problemas Resueltos de Química Orgánica F. García Calvo-Flores, J. A. Dobado Edición: 1 Jiménez Publicación: Curso académico: 2017/2018 Última modificación: de 9

7 Nomenclatura de Sustancias Químicas W. R. Peterson Edición: 3 Publicación: Nomenclatura y Representación de los Compuestos Orgánicos E. Quiñoá Cabana Edición: 2 Publicación: Handbook of Chemical Formulas & Nomenclature S. Symms, J. Heflin Edición: 1 Publicación: Información adicional Uso de la Plataforma de Enseñanza Virtual de la Universidad de Sevilla (webct) Sistema de evaluación La evaluación y consiguiente calificación se llevará a cabo mediante el sistema de evaluación global por curso y a través de la concurrencia a un examen final A) El sistema de evaluación por curso estará basado en las siguientes actividades: 1) La superación de las Prácticas de Laboratorio, siendo obligatoria la asistencia a las mismas 2) La superación de la parte teórica de la asignatura mediante una prueba escrita, que se realizará antes del examen final. 3) La nota promedio de la evaluación continua de los seminarios. Es obligatoria la asistencia a la clase de seminarios. Cada sesión se califica con una puntuación del 0 a 10. La ausencia a una de ellas supondrá la calificación de 0 de esa sesión. En este caso, la calificación global de la asignatura se obtendrá de la manera siguiente: Calificación global = (0,65 x Calificación prueba escrita) + (0,05 x Calificación Seminarios) + (0,30 x Calificación prácticas laboratorio) B) El sistema por concurrencia a un examen final (EF) en la 1ªconvocatoria. En este caso, la calificación global de la asignatura se obtendrá de la manera siguiente: Calificación global = (0,65 x Calificación examen final) + (0,05 x Calificación Seminarios) + (0,30 x Calificación final prácticas laboratorio) La calificación mínima requerida en el examen final o prueba escrita y en las prácticas de laboratorio ha de ser 5 puntos (en una escala de 0-10). La asignatura se superará con una calificación global de 5 (en una escala de 0-10). En las 2ª y 3ª convocatorias el alumno se examinará obligatoriamente de la parte teórica de la asignatura, Las notas de los seminarios y de las prácticas de laboratorio se conservarán durante el año en que el alumno se ha matriculado. Evaluación y calificación de la parte práctica de la asignatura (Prácticas de laboratorio): Es obligatoria la asistencia a las clases prácticas de Laboratorio. El alumno que asista a las clases prácticas puede aprobar por curso si obtiene al menos 5 puntos. Los criterios de evaluación que se aplicarán para ello son: a) Una evaluación continua, que corresponde al 50% de la calificación de la parte práctica de la asignatura, en la cual el profesor constatará los conocimientos del alumno sobre aspectos experimentales y teóricos de las reacciones que realice. Se tendrá en cuenta el rendimiento, la pureza y las constantes físicas de los compuestos preparados, la destreza para preparar montajes instrumentales de laboratorio, las respuestas a las cuestiones planteadas por el profesor durante el trabajo de laboratorio y los informes de cada preparación o experimento realizado por el estudiante. b) Una prueba escrita, que corresponde al 50% de la calificación de la parte práctica de la asignatura, y que consistirá en un cuestionario de aspectos experimentales y teóricos relacionados con los experimentos realizados. Las dos partes han de aprobarse independientemente antes de hacer la media que dará lugar a la calificación de la parte práctica de la asignatura. La entrega de informes es obligatoria para aprobar la parte práctica de la asignatura. Curso académico: 2017/2018 Última modificación: de 9

8 CALENDARIO DE EXÁMENES La información que aparece a continuación es susceptible de cambios por lo que le recomendamos que la confirme con el Centro cuando se aproxime la fecha de los exámenes. CENTRO: Facultad de Química 1 ª Convocatoria 1/2/2018 Hora: 9:0 Magna, I, II, III y Laboratorio I2.35 CENTRO: Facultad de Química 2 ª Convocatoria 7/9/2018 Hora: 9:0 Magna I, II, III y Laboratorio I2.35 CENTRO: Facultad de Química Diciembre 12/12/2017 Hora: 9:0 Magna y Laboratorio I2.35 TRIBUNALES ESPECÍFICOS DE EVALUACIÓN Y APELACIÓN Presidente: Vocal: Secretario: Primer suplente: Segundo suplente: Tercer suplente: ELENA DIEZ MARTIN MIGUEL ANGEL RODRIGUEZ CARVAJAL ANTONIO JOSE MORENO VARGAS ROSARIO FATIMA FERNANDEZ FERNANDEZ MARIA DEL CARMEN ORTIZ MELLET ANTONIO MIGUEL GIL SERRANO ANEXO 1: HORARIOS DEL GRUPO DEL PROYECTO DOCENTE Los horarios de las actividades no principales se facilitarán durante el curso. GRUPO: Grp Clases Teóricas Química Orgánica II. (INGLES) (946325) Calendario del grupo CLASES DEL PROFESOR: JIMENEZ BLANCO, JOSE LUIS Martes Del 20/09/2017 al 09/01/2018 Hora: De 11:30 a 12:30 AULA 0 Jueves Del 20/09/2017 al 09/01/2018 Hora: De 11:30 a 12:30 AULA 0 Curso académico: 2017/2018 Última modificación: de 9

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