INSPECCIÓN DEL ESPECTRO
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- María Campos Velázquez
- hace 7 años
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1 IDROCARBUROS (ABSORCIONES C- ) ALCOOLES ÁCIDOS (ABSORCIONES O- ) AMINAS (ABSORCIONES N- ) O N C C=N = 2250 C=C = 2150 C=O 1715 C=C 1650 C-O 1100 INSPECCIÓN DEL ESPECTRO
2 Regiones Típicas de Absorción Infraroja LONGITUD DE ONDA (µm) O- N- C- C N C C X=C=Y (C,O,N,S) Muy pocas bandas C=O C=N C-Cl C-O C=C C-N C-C N=O N=O * FRECUENCIA(cm -1 )
3 VALORES BASE Guías para memorizar.
4 VALORES BASE (+/- 10 cm -1 ) O N C Estos son el número mínimo de valores para memorizar. C N 2250 C C 2150 C=O 1715 C=C 1650 C O ~1100 AMPLIO
5 ESTIRAMIENTO C-
6 Regiones Típicas de Absorción Infraroja LONGITUD DE ONDA (µm) C O- N- C- C N C C X=C=Y (C,O,N,S) muy pocas bandas C=O C=N C-Cl C-O C=C C-N C-C N=O N=O * Examinemos esta área FRECUENCIA (cm -1 )
7 Región de C- estiramiento VALOR BASE = 3000 cm -1 C- sp estira. ~ 3300 cm -1 C- sp 2 estira. > 3000 cm -1 C- sp 3 estira. < 3000 cm -1 INSATURADO 3000 divide SATURADO C- aldehido, dos picos (ambos debiles) ~ 2850 y 2750 cm -1
8 ENLACES MÁS FUERTES TIENEN MAYOR CONSTANTE DE FUERZA Y ABSORBEN A FRECUENCIAS MÁS ALTAS Aumenta frecuencia (cm -1 ) =C- = =C- -C- -C=O (débil) sp-1s sp 2-1s sp 3-1s aldehido Aumenta carcater s del enlace Aumenta la fuerza de enlace C Aumenta constante de fuerza K C VALOR BASE = 3000 cm -1
9 VIBRACIONES DE ESTIRAMIENTO DEL GRUPO METILENO en fase C Dos comparten un carbono central (átomos de hidrógeno unidos al mismo carbono) Estiramiento Simétrico ~2853 cm -1 fuera de fase C Estiramiento Asimétrico ~2926 cm -1 Siempre que se tenga dos o más enlaces del mismo tipo compartiendo un átomo central se tendrán modos vibración simétricos y asimétricos.
10 VIBRACIONES DE ESTIRAMIENTO DEL GRUPO METILO en fase C Tres comparten un carbono central (átomos de hidrógeno unidos al mismo carbono) Estiramiento Simétrico ~2872 cm -1 fuera de fase C Estiramiento Asimétrico ~2962 cm -1
11 exano ALCANO C vibraciones de deformación. C vibraciones estiramiento incluye C 3 sim y asim C 2 sim y asim C 3 C 2 C 2 C 2 C 2 C 3
12 C- DEFORMACIÓN
13 REGIÓN DE DEFORMACIÓN C- C 2 deforma. ~ 1465 cm -1 C 3 d deforma. (asm) cerca del valor C 2 ~ 1460 cm -1 C 3 deforma. (sim) ~ 1375 cm -1
14 VIBRACIONES DE DEFORMACIÓN DEL METILENO tijera abanico ~1465 cm -1 ~1250 cm -1 C C ~720 cm -1 ~1250 cm -1 C C balanceo torsión en plano vibración deformación fuera plano
15 VIBRACIONES DE DEFORMACIÓN DE METILENO Y METILO C 2 asim C 3 sim C- deformación, aparecen cerca de 1465 y 1375 cm Estos dos picos con frecuencia se superponen y no se resuelven C
16 VIBRACIONES DE DEFORMACIÓN DE METILENO Y METILO DETALLES ADICIONALES PARA C 3 SIM C 2 C 3 El pico de metilo sim se divide cuando tienes más de un C 3, unido a un carbono. asim sim C C 3 un pico Dimetilo geminal (isopropilo) C C 3 C 3 dos picos t-butil C 3 C C 3 C 3 dos picos
17 exano ALCANO C stretch C 2 bend C 3 bend C 2 rocking > 4C C 3 C 2 C 2 C 2 C 2 C 3
18 ALQUENO 1-exeno =C C=C C 2 C 3 bend C C fdp C 2 C C 2 C 2 C 2 C 3
19 AROMÁTICO Tolueno Ar- C 3 C 3 C=C benzene Ar-
20 ALQUINO 1-exino C=C = C 2, C 3 =C- = C- C C C 2 C 2 C 2 C 3
21 ESTIRAMIENTO O-
22 Regiones Típicas de Absorción Infraroja O- LONGITUD DE ONDA (µm) O- N- C- C N C C X=C=Y (C,O,N,S) muy pocas bandas C=O C=N C-Cl C-O C=C C-N C-C N=O N=O * FRECUENCIA (cm -1 )
23 Región de estiramiento O- O- O cm -1 (alcohol libre) 3300 cm -1 (alcoholes y ácidos, puentes -) desplaza ensanchado LIBRE PUENTE
24 Efectos de los puentes de en el estiramiento de O- libre O libre O C- Puente- O C- Puente- O C (a) Liquído puro (b) Solución diluida (c) Solución muy diluida neat 1-Butanol
25 IDROXILOS CON PUENTES- R O R O R R O O O R O R Muchos tipos de enlaces O de diferentes longitudes y fuerza. Esto conduce a una absorción ancha. Los enlaces más largos son más débiles y conducen a una reducción de la frecuencia. Puentes de hidrógeno se producen en soluciones concentradas (por ejemplo, alcohol sin diluir). Solución Pura.
26 IDROXILO LIBRE El hidroxilo «libre» vibra sin interferencia de ninguna otra molécula. CCl 4 R CCl 4 CCl 4 O CCl 4 CCl 4 Distintos enlaces tiene una longitud y fuerza definida. Muchas moléculas de solventes rodean pero no forman puentes-. Ocurre en soluciones diluidas de alcohol en un solvente inerte CCl 4.
27 ALCOOL Ciclohexanol Solución pura O- Puente- O C 2 C-O C-
28 ÁCIDO CARBOXiLICO Ácido Butanoíco Solución pura O- Puente- C-O C 2 O C- C=O C 3 C 2 C 2 C O
29 DÍMERO DE ÁCIDO CARBOXÍLICO O O R C O C O R Los puentes de hidrógeno fuertes debilitan el enlace O y conducen al ensanchamiento del pico a frecuencias mas bajas.
30 ESTIRAMIENTO N-
31 N- Regiones Típicas de Absorción Infraroja LONGITUD DE ONDA (µm) O- N- C- C N C C X=C=Y (C,O,N,S) muy pocas bandas C=O C=N C-Cl C-O C=C C-N C-C N=O N=O * FRECUENCIA (cm -1 )
32 Región de estiramiento N- N cm -1 Aminas primarias dan 2 picos simétrica N asimétrica N Aminas secundarias 1 pico Aminas terciarias no dan pico
33 AMINA PRIMARIA alifática 1-Butanamina N 2 N 2 tijera C 2 C 3 C 3 C 2 C 2 C 2 N 2
34 3-Metilbencenamina AMINA PRIMARIA aromática -C 3 Ar- N 2 N 2 C 3 benceno Ar- fdp
35 AMINA SECUNDARIA N -Etilbencenamina N N C 2 C 3 C 3 benceno Ar- fdp
36 AMINA TERCIARIA N,N -Dimetilanilina Ar- -C 3 no N- C 3 N C 3 benceno C 3 Ar- fdp
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