Tablas de Espectroscopía Infrarroja. Elaboradas por: Francisco Rojo Callejas
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- Ana Belén Santos Padilla
- hace 7 años
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1 Tablas de Espectroscopía Infrarroja Elaboradas por: Francisco ojo allejas
2 Figura I-1 egiones básicas de un espectro de Infrarrojo (cm -1 ) 500 y >N y N N * * * y y N, * * de> y > (cm -1 )
3 Figura I-2 Algoritmo general de interpretación de espectros de I T5 y T7 3200~3650? Agua en la muestra, alcoholes o aminas. Usar las tablas 5 y7. T1 2800~3000? cuantas señales? solo dos tres o más 2 Ó? 3 2 Y? ~1445? ierto, y/o ~1365? ~710? adenas de -( )- 2 n con n 4 T2 y T3 3000~3? Insaturaciones: alque ó aromático dos señales: 14~1550 y 1550~1610? Aromático 0~650? Alque, die, polie 1600~1680? 1750~1860? >= 2 El número, forma y posición, junto con sus pequeños sobretos en 2000~1650 caracterizan las posiciones sustituídas del anillo bencénico T4 1950~2300? Triple enlace o dobles geminales: Acetile: - - Nitrilo: - N Diazo: -(N N) +, >=N= + N- Ales: >==< Tiocinanato y sim.: -S- N, -N==S, -N== etes y sim.: >==, >==N Analizar usando el diagrama de flujo de la figura I-4 T6 1540~1850? arbonilo. Analizar usando el diagrama de flujo de la figura I (cm -1 )
4 Grupo Nº de onda (cm -1 ) Intensidad 1 1 mol l cm c TABLA I-I ALANS h rigen Notas 2970~2950 ch 70 ν as - 3 (1) (ε 15 21) en -NMe, ausente en -NEt. 2880~2860 m 30 ν s (ε 35 75) en -Me, ausente en -Et en metilendioxi. 1470~1450 m < 15 δ as ~1365 ch 15 δ s - 3 Doblete en gem-dimetilos (ver (5)-(7)). Junto a carbonilos ver (11)-(13). 2935~2915 ch 75 ν as ~2845 ch 45 ν s ~1445 m 8 tijera en ciclopentas, 1450 en ciclohexas. Se desplaza por hiperconjugación (ver (14)-(16)). (2) ch 3 rocking -( 2 ) n - Presente cuando n 4. casionalmente como doblete en sólidos. Mas alto a mer n. Propilo ; Etilo El también tiene bandas de flexión en 1300 (ε 1). Los espectros de sólidos con cadenas largas y grupos polares terminales (ácidos, ésteres, amidas) muestran una serie de bandas regulares entre (3) débil débil ν δ sin uso práctico sin uso práctico (4) -( 2 ) rocking de corresponde a la banda en 720 de (2). (5) 1170 ch, mas débil que esqueleto Un doblete en 1380 sugiere grupos gem-dimetilo; 3 el doblete de 1380 la confirmación se realiza por la vibración del 3 (ε 15). esqueleto (5)-(7). 3 (6) 3 3 (7) cuaternario 3 3 (8) 2 (9) ver tabla XI () N ch " " ombro en 1145 de la de ch " " Posición mas estable que la de la banda en ch " ch " ch " m m " " " ν as 2 esqueleto 3050 ν as 2 ν meti ν as 2 metile También absorbe en De estas dos la de 1195 es mas estable, la señal en 1215 es un hombro de la primera. Ausente en anillos sin Normalmente obstruido por señales fuertes de otro tipo. Se desplaza hasta al incrementar la tensión del grupo epoxi, p. ej. unido a ciclopentas. 10) (11) aracterizado por su alta intensidad. Al acetilar la banda en 1380 se vuelve mas intensa que la de Lo mismo ocurre con acetatos de el y fel. casionalmente se vuelve doblete. (12) Se desplaza a frecuencias meres que la flexión usual de 3 (1380). Señal aguda e intensa. La flexión asimétrica permanece en su posición usual (1460), pero se desplaza en los terpes ( ). (13) δ as - 3. También con bandas en 1135, 1155, δ s - 3 (14) La flexión de todos los metiles activos se observa como una serie de bandas intensas y agudas entre las bandas comunes de 1465 a Lo mismo ocurre con - 2 -S 2 - y otros. La integración de la intensidad pudiera proporcionar el número de metiles activos. (15) - 2 -= No es muy intensa. Los dobles enlaces pudieran ser de aromáticos. La intensidad disminuye aún mas si el está entre dos enlaces múltiples (dobles o triples). (16) - 2 -N El adyacente al N + también se desplaza como los dos anteriores. Si aparecen nuevas bandas al convertir la amina en sal, entonces se sabe que hay grupos - 2 -N-.
5 TABLA I-II ALQUENS 1. Frecuencias de estiramiento - (ε entre paréntesis). A) = insaturados =- (alques, aromáticos). La banda de , m(30) 3000~2975, m ν as 2 ν s 2 Las bandas por encima de 3000 sugieren la presencia de 2975 se traslapa con los alcas. B) 3020, m ν - 2. Señales de estiramiento = y de flexión =-, afectadas por el tipo de sustituyente Tipo ν = Sobreto de la Flexión en el pla flexión fuera del δ. pla δ. Flexión fuera del pla δ. ) vinilo terminal -=2 D) metile terminal ~1620 m (40) 1665~1645 m (35) E) cis, disustituído 1660~1620 m (10) 1 2 F) trans, disustituído 2 1 G) trisustituído ) tetrasustituído ~1660 ancho (2) 1680~1660 ancho~m 1680~1660 ancho, intenso cuando está unido directamente a ó N. 1860~1800 m (30) 1800~1750 m (30) 1420, m (10~20). Se encima con las señales de 2 de alcas, (14)-(16) 1300, m~ancho 1415, m (10~20). Misma región de tabla I, (14)-(16). 1415, m (10~20) 9, ch (50) y 910 ch (110); Incluye las flexiones simétrica y asimétrica de los 3. 8, ch (~150). Flexión asimétrica. 730~675, m (40). casionalmente dudoso. En cíclicos aparecen varias bandas semejantes entre 800~650 (ε 50 ), difícil asignarlas. 965, ch (). Flexión asimétrica de los. 840~800, ch (40). Los cíclicos dan dos señales entre 850~7. No hay, pero los 2 contiguos (>=- 2 ) se pueden detectar por su flexión (Tabla I, (15)). 3. Dobles enlaces conjugados Grupo ν = δ - (fuera del pla) La conjugación influye poco. En ocasiones la I) Die 1650 y 1600 banda trans de 965 sube a 9. La banda cis aparece en 720, a veces como un prupo. J) Trie 1650 y 1600; en ocasiones solo una banda y en otras la de 1600 aparece como un hombro de K) Polie Banda ancha en 1650~1580
6 TABLA I-III AMÁTIS Posición Intensidad ε rigen Notas 1) 3~3000 Mes de 60 Estiram - y En algus aromáticos la banda principal combinaciones está debajo de 3000 cm -1 2) 2000~1660, Baja, ~5 Sobreto de las Grupo de 2 a 6 bandas pequeñas, varias bandas, flexiones fuera característico del patrón de sustitución, ver figura I-1 del campo - y comparar con fig. I-3, si necesita combinaciones ampliar concentre la muestra. Los 3) 1600~ ~14 Variable, mes de. La señal de 1600 en ocasiones es mas intensa que la correspondiente ( ) de alques carbonilos ocultan estas señales. Nucleo bencénico Usualmente 1500 es mas intensa que onjugado con dies da otra señal en Los sistemas condensados absorben en y dos bandas en Flexiones fuera del pla (debajo de 0 cm -1 ) Bandas muy intensas, ε a 500. El número, forma e intensidad relativa depende de los hidróges libres, como lo muestra la fig. I-3. Para piridinas y similares se usa la misma tabla, el heteroátomo se considera entonces un sustituyente. Flexiones en el pla (1225~950 cm -1 ) Estas señales son solo complementarias, pues los estiramientos -, -N y - caen en la misma región. Aparecen varias señales en función del número de hidróges. Señales débiles, pero agudas, que pueden aumentar significativamente en presencia de grupos polares. Sustituyentes en: ~1125, 1110~1070, 1070~0 1:2-1225~1175, 1070~0 (doblete), 0~960 1:3-1175~1125, 1110~1070, 1070~0 1:4-1225~1175, 1070~0 (doblete) 1:2:3-1175~1125, 1110~1070, 1070~0, 0~960 1:2:4-1225~1175, 1175~1125, 1070~0 (doblete), 0~960 1:3:5-1175~1125, 1070~0
7 Figura I-5 Señales aracterísticas de Sustituciones en Aromáticos No hay señal
8 TABLA I-IV: ENLAES X Y, X=Y=Z. Grupo Posición (cm-1) ε Notas Acetile terminal, - Estir. - -: 2230~ Estir. -: 3320~3280 La señal en ~3300 es muy aguda.también hay una flexión del enlace - en 700~600 y ocasionalmente el sobreto en 1300~1200 Acetile central, ~ Desaparece si la simetría es alta 1335~1325 Nitrilo - N Aislado: 2260~2240 onjugado: 2240~2210 ~1330 causado por flex ~150 Las cianamidas (=N- N) dan igual que los conjugados. Los cianuros alcalis (NaN, KN) producen una señal intensa del carbanión en 2~2050. Sales de diazonio, -(N N) ~2240 Medio La posición depende del contraión Diazo -=N + =N ~2035 >=N + =N ~2000 Diazocetonas--N 2 2~20 Ales >==< --N ~2060 En aromáticos el estiram. del carbonilo se desplaza a 1645, en alifáticos a 1630~ Se divide si el ale es terminal y tiene grupos electroatrayentes (e.g. acidos, cetonas). 850 (solo si el ale es terminal, flexión -) 850 mas intensa que 1950, sobreto en Isocianato -N== 2275~ ~2000 Muy intensa, le afecta conjugación arbodiimida, -N==N- Alifática: 2140~ ~1580 Mas intensa que carbonilo. Aromática: ~1680 Los aromáticos dan este doblete ~1560 asimétrico. Azida, -N ~2095 intensa Estiram. asim., en aromáticos se divide 1340~1180 débil Estiram. sim Tiocianato, -S- N Alifático 2140 Aromático 2175~2160 Isotiocianato, -N==S Alifático 2140~19 y 10 Aromático 2130~2040, 1250 y 930 ete, >== ~2150 etenimina, >==N ~2000 Bióxido de carbo, ==, Mas intensas que isocianatos intensa 2 un poco ancha, dividida o con hombros. Estiram. antisim., estruct. Fina Las tres son señales finas, usadas en la calibración del equipo.
9 -1 Fig. I-4 Algoritmo para la interpretación de señales en la zona cm 2300~2240? intensa? isocianato -N== nitrilo aislado - N ó sales de diazonio -(N N) + 3 (cont.) 2240~2210? 3320~3280, chica, pero aguda? acetile terminal -, comprobar con 700~ ~1325? acetile central nitrilo conjugado >=- N ó cianamida =N- N ó acetile central - -' 2180~2160? intensa? aromático? tiocianato aromático -S- N 2160~1980? intensa? ancha, con hombros o doblete ancho? isotiocianato -N==S doblete asimétrico? carbodiimida aromática -N==N- carbodiimida alifática -N==N-' (2140~2130) ó tiocianato alifático -S- N (2150~2130) ó azida -N ( buscar señal en 1340~1180) ~1940? 2160~2140? cete >== ale >==< hay carbonilo? (punto 5) diazocetona 2110~2080? 2075~2060? --N 2 diazocetona --N ~2035? grupo diazo: + - -=N =N 2030~1980? + - grupo diazo '=N =N ( 2030~2000) ó cetenimina >==N (2010~1980) (cm -1 )
10 TABLA I-V: ALLES Y FENLES. Tabla 5.a: Vibraciones de estiramiento del enlace -: Estado del alcohol Posición, cm -1 oeficiente ε Forma Notas 1) Libre, sin asociar: Agudo Medido en fase vapor o en disolventes Primario, polares, pero si estos están Secundario, húmedos, también aparece la señal del agua en ' Terciario, ' '' Feles, φ ) idroperóxido: Puentes de hidróge: 3) Dímero 3600~3500 Agudo No se observa rmalmente, por ocultarlo la banda polimérica. También aquí aparecen otros puentes de 4) Polimérico hidróge con éteres, cetonas y aminas 3400~3200 Grande Ancho También aquí aparecen las aminas (3500~3200) y la pequeña señal de sobreto del carbonilo. En muestras húmedas aparece la señal de estiramiento -- (3600~3), en cuyo caso también se observa la flexión en 1640~1615. Puentes intramoleculares: 5) Alcoholes polivalentes 3600~ Agudo 6) puentes π ) Puente intramolec. con carbonilos, nitro, etc. 3200~2500 Ancho Generalmente se pierde bajo la señal de los estiramientos - Tabla 5.b: Vibraciones de estiramiento del enlace -: α β α α Tipo de alcohol Posición, cm -1 Desplazamientos, cm -1 Notas Primario 1050 (1075~1025) Secundario 1 (1150~1) Terciario 1125 (1200~1) Feles 1200 (1250~1150) amificación en α: -15 Insaturación en α: -30 Anillo en α-α': -50 Insaturación en α y anillo α-α': - Die conjugado en α: -140 Tabla 5.c: Vibraciones de torsión del enlace -: Posición (cm -1 ) Forma Notas 660 ± 50 Ancha No es muy útil Las insaturaciones pueden ser alques o aromáticos. Sobre β y mas lejos influyen en la posición. Si tanto en α como en α' y α'' hay ramificaciones, descuente otros 15 cm -1.
11 TABLA I-VI: GUP ABNIL. ÁIDS ABXÍLIS, ÉSTEES, ANIDIDS, ALDEÍDS Y ETNAS GUP Frecuencia (cm -1 ) NTAS IGEN Ácidos carboxílicos Ésteres Anhidridos Aldehídos etonas Señal intensa, característica del grupo carbonilo Señal ancha por puentes de hidróge, con patrón de sobretos de la torsión entre Dos señales, una ancha en , otra más débil en Ancha, mediana Señal intensa, característica del grupo carbonilo Dos bandas, una de mayor intensidad: Formiato Acetato Alquil ester Doble banda de carbonilo Normalmente el simétrico (mayor ν) es mas intenso que el antisimétrico, excepto en anhidridos cíclicos U o dos bandas intensas Señal intensa, característica del grupo carbonilo Estiramiento del carbonilo Estiramiento del Torsón/estiramiento del carboxilo Torsión fuera del pla del dímero del carboxilo Estiramiento del carbonilo 2 Estiramientos simétrico y asimétrico. Mayor ν e intensidad: mer ν: Estiramiento simétrico de los carbonilos: Estiramiento antisimétrico de los carbonilos: Estiramientos simétrico y asimétrico de los enlaces ---- Estiramiento del carbonilo Dos señales, la primera puede estar muy y cerca de metilos y metiles esonancia de Fermi Torsión de los - Estiramiento del carbonilo Señal intensa, característica del grupo carbonilo 2 1 y 1300 Señales pequeñas en alifáticos, más intensas y finas en aromáticos 2 Torsión del carbonilo 2 2
12 Fig. I-6 Algoritmo para la interpretación de señales en cm ~1540, INTENSA? si ABNIL Anhidrido si 1 o 2 bandas intensas y anchas en 1310~1020? si Doble en ? Dos carbonilos diferentes? Ácido si Señales en 1420~1200? si Bandas anchas en 3000~2200? Ester si Dos bandas intensas, en ? Aldehído si Señales en ? etona
13 TABLA I-VII: AMINAS Y SALES DE AMNI. Tabla 7.a: Vibraciones de estiramiento del enlace N-: Tipo de amina Posición, cm -1 oeficiente ε Notas Libre: 1) Primaria: -N 2 y φ-n 2 ~3500 (estiram. asim.) ~3400 (estiram. sim.) Ancha en primarias ε ~30 en φ-n 2 La presencia de estas dos señales es característica de aminas prim. 2) Secundaria: -N-' 3350~3310 ancha Muy pequeña en N-heterociclos como la piperidina φ-n- y φ-n-φ' 3450 ε ~30 a 40 Pirroles, indoles, etc. 34 ε ~150 a 300 aracterísticos, ver tabla 10-2 N >=N 3400~3300 También estiramiento =N en 16~1640 cm -1. Asociada: El desplazamiento desde la posición libre es inferior a cm-1, aunque puede llegar hasta 3 cm-1. En general son mas pequeñas, agudas y mes sensibles a los cambios en concentración que las bandas de alcoholes -. Tabla 7.b: Vibraciones de flexión del enlace N-: -N 2 Tipo Posición, cm -1 Intensidad Notas Primarias, 1640~1560 hica a mediana Flexión de tijera, tanto en aminas alifáticas como aromáticas. Muy característica, corresponde a la torsión, } 0~650 Mediana, ancha presente solo en aminas 1 as y 2 as, en 3 as. Secundarias, -N- 1580~14 ancha No es útil por su difícil detección Tabla 7.c: Vibraciones de estiramiento del enlace -N: Si bien la posición es casi igual al estiramiento -, la intensidad es mucho mayor, debido a al polaridad del enlace -N. Tipo de enlace -N Posición (cm -1 ) Intensidad Notas N () () N () 1230~1030 mediana Dos señales en terciarias, en aminas cíclicas la posición esta a mer número de onda. 1360~1250 hica Estiramiento φ-n. Se desplaza por el incremento en el carácter del doble enlace. 1280~1180 mediana Estiramiento del enlace alifático -N
14 Tabla 7.d: Sales de aminas iónicas: Grupo Posición (cm -1 ) Forma y tamaño Notas + N ~3030 Ancho y chico ~3000 Ancho Los estiram. asim. y sim. de N- se traslapan sobre la banda -, se le llama banda de amonio. Amina primaria, ~2500 Varias, medianas Tos combinados y sobretos, siempre aparecen. + -N 3 ~2000 mediana Tos combinados y sobretos, siempre aparecen. Amina Secundaria, + >N 2 Amina Terciaria, N + Ión Amonio cuaternario >N + < Aminas insaturadas, (aromáticas): N+ Guanidinio: Estiram. -N de las guanidinas libres en clorhidratos: Mo-substituídas Di-substituídas Tri-substituídas N N N +
TABLA IR-I ALCANOS. ν CH δ CH
Grupo º de onda (cm -1 ) Intensidad 1 1 mol l cm c TABLA I-I ALAOS h Origen otas 2970~2950 ch 70 ν as - 3 (1) - 3 2730 2820 (ε 15 21) en -Me, ausente en -Et. 2880~2860 m 30 ν s - 3 2830 2815 (ε 35 75)
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