A. Anexo: Propiedades de los compuestos en estudio
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- Claudia Jiménez Núñez
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1 Anexo A 211 A. Anexo: Propiedades de los compuestos en estudio DICLOFENAC ÁCIDO Nombre IUPAC: Acido 2-[(2,6-Diclorofenil)amino]bencenacético. Fórmula condensada: C 14 H 11 Cl 2 NO 2 Masa molar: g/mol (Merck) Punto de Fusión: 160 a 162 C (en presencia de oxígeno); 178 a 180 C (atmósfera de nitrógeno) (Bucci and Magri 1998; Giordano et al. 2003; Giordano et al. 2003). Descripción: Cristales de color blanco (Llinas et al. 2007). pka: 4.5 (agua a 25 C) (Martinez-Pla et al. 2005). Solubilidad en agua (ph:4,77): 6,06 µg/ml (Llinas et al. 2007). λ max : 282 nm (Bucci 1998).
2 212 Anexo A DICLOFENAC SÓDICO Nombre IUPAC: [2[(2,6 diclorofenill) amino] fenil] acetato de sodio. Fórmula condensada: C 14 H 10 Cl 2 NNaO 2 (Chuasuwan et al. 2009). Masa molar: 318.1g/mol (Chuasuwan et al. 2009). Descripción: Polvo de color blanco opaco, inodoro (Chuasuwan et al. 2009). Punto de Fusión: 283 to 285 ( Bucci and Magri 1998). λ max : 276 nm ( Bucci and Magri 1998) Coeficiente de reparto (log P): 4,5 (Chuasuwan et al. 2009). Solubilidad: Agua (ph 5,2) 9mg/mL (Llinas et al. 2007); acetona 4,45mg/g; acetato de etilo 1,26mg/g; DMSO 135,2mg/g (Martinez-Pla et al. 2005). El Diclofenac es un antiinflamatorio no esteroidal (AINE), también tiene actividad analgésica y antipirética. Es utilizado principalmente en el tratamiento de artritis crónica además de otros desordenes asociados con dolor e inflamación. Sus efectos farmacológicos se deben a la inhibición de las isoenzimas de la ciclooxigenasa, COX-1 y COX-2, bloqueando la conversión del ácido araquidónico a prostaglandina G 2, siendo mayor su inhibición sobre COX-2. Su efecto analgésico es indirecto, como consecuencia de lo explicado anteriormente. Desde el punto de vista farmacocinético, se caracteriza por tener un tiempo de vida media biológico corto de 1,2 a 2 horas, después de su administración por vía oral; es absorbido casi completamente en el tracto gastrointestinal pero sus biodisponibilidad es solamente del 50-60% debido a un gran efecto de primer paso, posiblemente por el citocromo intestinal P450 3A4. Sin embargo, algunos de sus metabolitos son activos biológicamente. Su volumen de distribución aparente es de 1.4 L/Kg (Chuasuwan et al. 2009). De acuerdo a su comportamiento en cuanto a la solubilidad y permeabildad, se encuentra en la categoría II del Sistema de Clasificación Biofarmacéutica (Chuasuwan et al. 2009).
3 Anexo A 213 Forma diferentes sales entre las que se destacan: la sódica, la potásica y la de dietilamina. Se presenta en varios tipos de formas farmacéuticas: orales de liberación inmediata (12.5, 25 y 50 mg), retardada (25 y 50 mg) y sostenida (75, 100 y 150 mg); de aplicación tópica (3 %), supositorios (50 y 100 mg), inyectables (50 y 75 mg) y de administración oftálmica (0.1 %) (Reynolds 1996; Rosenstein 2005; Chuasuwan et al. 2009). EUDRAGIT E Masa molar promedio: Da (Rowe et al. 2006). Descripción: Polvo de color blanco con olor característico a amina. Solubilidad: 1g de Eudragit E se disuelve en 7g de metanol, etanol, alcohol isopropilico, acetona, acetato de etilo, cloruro de metileno o HCl 1N para dar soluciones claras a ligeramente turbias. La sustancia solida es prácticamente insoluble en éter de petróleo y agua (Rowe et al 2006). Grupos dimetilamino etil, en base seca: % (Rowe et al. 2006). Valor de alcalinidad: mg KOH/g de material, en base seca (Rowe et al. 2006). pka: 5.0 (Lin et al. 1994).
4 214 Anexo A λ max : 420 nm Usos: los polimetacrilatos se utilizan en la formulación de tabletas y cápsulas como agentes de recubrimiento ya que forman películas, también se utilizan en formulaciones de sistemas de liberación controlada. Temperatura de transición vítrea (Tg): 25,9 C (Rowe et al. 2006). EUDRAGIT RL, RS 100 Peso molecular aproximado: Da (Rowe et al. 2006). Descripción: Gránulos incoloros, claros o ligeramente turbios con un ligero olor a amina. Solubilidad: 1g de la sustancia se disuelven en 7g de metanol acuoso, etanol y alcohol isopropilico (contiene aprox. 3% de agua), también en acetona, acetato de etilo y cloruro de metileno para dar soluciones claras a ligeramente turbias. La sustancia es prácticamente insoluble en éter de petróleo, NaOH 1N y agua (Rowe et al. 2006). Unidades de metacrilato de amonio, en base seca (ERL): % (Rowe et al. 2006). Unidades de metacrilato de amonio, en base seca (ERS): % (Rowe et al. 2006). Valor de alcalinidad (ERL): mg KOH/g de material, en base seca (Rowe et al. 2006).
5 Anexo A 215 Valor de alcalinidad (ERS): mg KOH/g de material, en base seca (Rowe et al. 2006). Temperatura de transición vítrea (Tg) (ERL): 60 C (Abbaspour et al. 2007). Temperatura de transición vítrea (Tg) (ERS): 50 C (Abbaspour et al. 2007). QUITOSÁN (Rowe et al. 2006). O H O C H 2 OH O O HO C H 2 OH O H N H Ac H H N H 2 H Polisacárido, similar a la celulosa, conformado por una estructura lineal de monosacáridos, cuyo monómero es la glucosamina, cuando está completamente deacetilado, unidos por enlaces 1-4. Fórmula molecular: C 6 H 11 O 4 N Aspecto físico: polvo blanco, inodoro. pka: Solubilidad: En soluciones acuosas ácidas. Es insoluble a valores de ph neutro y alcalino. Aplicaciones farmacéuticas: principalmente en el campo del control de liberación de fármacos. Comercialmente se encuentra disponible en pesos moleculares que oscilan entre los 50 KDa y 2000 KDa, con porcentajes de deacetilación entre el 70 y el 98%. Es un material no tóxico, biodegradable y polifuncional.
6 216 Anexo B B. Anexo: obtención de diclofenac ácido a partir del diclofenac sódico. 1. Formación del diclofenac ácido. En un vaso de precipitados grande, se disuelven 9 gramos del diclofenac sódico en un litro de agua, con agitación magnética constante, teniendo en consideración la solubilidad del fármaco que es de aproximadamente 9 mg/ml a 25 C. Una vez se tiene la solución, se adiciona el volumen correspondiente de ácido clorhídrico 1.0N para neutralizar las moles de diclofenac presentes, (27.75 ml aproximadamente), manteniendo la agitación. Una vez precipita todo el sólido, correspondiente al diclofenac ácido, se filtra utilizando vacío y se lava con agua destilada hasta fin de cloruros. El material obtenido se seca en estufa a 40 C, hasta peso constante. 2. Recristalización del diclofenac ácido. El sólido seco se dispersa en 400mL de agua a 70 C, con agitación constante; posteriormente se adiciona el volumen mínimo necesario (aproximadamente 600mL) de etanol al 96% hasta lograr transparencia; se filtra en caliente y a la solución se le deja reposar a temperatura ambiente durante una hora aproximadamente hasta que se enfríe, para iniciar el proceso de cristalización y después se lleva a refrigeración para terminarlo, por 24 horas más. Una vez obtenidos los cristales se filtra al vacío y se lleva de nuevo a la estufa para el secado a 40 C hasta peso constante. 3. Determinación del punto de fusión (Giordano et al. 2003). Al diclofenac obtenido se le determina el punto de fusión, preferiblemente mediante DSC, sin embargo también es posible evaluarlo en un fusiómetro. Tomado en fusiómetro debe encontrarse alrededor de 160 C (atmósfera con oxígeno): Los valores tomados en las diferentes síntesis realizadas estuvieron entre C
7 Anexo B 217 Mediante calorimetría diferencial de barrido, con atmósfera de nitrógeno, debe estar alrededor de 180 C. Los termogramas obtenidos mostraron un punto de fusión de 178,2 C. El procedimiento se resume en el siguiente diagrama: Disolver 9g de Diclofenac sódico en agua Adicionar 27,75mL de HCl 1,0N Filtrar y secar el sólido Recristalización Dispersar el sólido en 400mL de agua a 70C. Adicionar Etanol al 96% hasta lograr transparencia. Filtrar en caliente y dejar reposar. Filtrar los cristales y secar.
8 218 Anexo C C. Anexo: Reproducibilidad entre lotes (análisis de varianza) Los siguientes cálculos fueron realizados empleando el programa de Excel (Microsoft office 2007). 1. Método de evaporación del solvente 1.1. s derivados de EuE RESUMEN Grupos Cuenta Suma Promedio Varianza Columna , , Columna , , , Columna , , ANÁLISIS DE VARIANZA Origen de las variaciones Suma de cuadrados Grados de libertad Promedio de los cuadrados F Probabilidad Valor crítico para F Entre grupos , , , Dentro de los grupos 0, Total 0,
9 Anexo C s derivados de ERL RESUMEN Grupos Cuenta Suma Promedio Varianza Columna , , , Columna , , Columna , , ANÁLISIS DE VARIANZA Origen de las variaciones Suma de cuadrados Grados de libertad Promedio de los cuadrados F Probabilidad Valor crítico para F Entre grupos , , , Dentro de los grupos 0, , Total 0, s derivados de ERS RESUMEN Grupos Cuenta Suma Promedio Varianza Columna , , Columna , , Columna , , ANÁLISIS DE VARIANZA Origen de las variaciones Suma de cuadrados Grados de libertad Promedio de los cuadrados F Probabilidad Valor crítico para F Entre grupos , , , Dentro de los grupos 0, Total 0,
10 220 Anexo C 2. Método de precipitación 2.1. s derivados de ERL RESUMEN Grupos Cuenta Suma Promedio Varianza Columna , , Columna , , Columna , , ANÁLISIS DE VARIANZA Origen de las variaciones Suma de cuadrados Grados de libertad Promedio de los cuadrados F Probabilidad Valor crítico para F Entre grupos 0, , , , , Dentro de los grupos 0, Total 0,
11 Anexo D 221 D. Anexo: Caracterización en el estado sólido. 1. Espectroscopía infrarroja (IR) Figura 1. Espectro IR del complejo EuD 100 y comparación con espectros de sus precursores y mezcla física.
12 222 Anexo D Figura 2. Espectro IR del complejo EuD 75 y comparación con espectros de sus precursores y mezcla física.
13 Anexo D 223 Figura 3. Comparación de espectros IR de complejos EuD 50 Cl x, frente a la mezcla física Eu + D y frente a sus precursores individuales.
14 224 Anexo D Figura 4. Comparación de espectros IR de complejos EuD 25 y EuD 25 Cl 50, frente a la mezcla física y a sus precursores. Figura 5. Comparación de espectros IR del complejo ERLD 100 ES, frente a sus precursores y mezcla física.
15 Anexo D 225 Figura 6. Comparación de espectros IR de complejos ERLD x, frente a la mezcla física ERL/Diclofenac y precursores individuales. Figura 7. Comparación de espectros IR del complejo ERSD 100 ES, frente a la mezcla física ERS/Diclofenac ácido y los precursores individuales.
16 226 Anexo D Figura 8. Comparación de espectros IR de complejos ERSD x, frente a mezcla física y precursores individuales. Figura 9. Comparación de espectros IR del complejo ERLD 100 P, frente a la mezcla física ERL/Diclofenac sódico y los precursores individuales.
17 Anexo D 227 Figura 10. Comparación de espectros IR del complejo ERSD 100 P, frente a la mezcla física ERS/Diclofenac sódico y los precursores individuales.
18 228 Anexo D 2. Caracterización por difracción de rayos X (DRX) Figura 12. Comparación del difractograma del complejo EuD 75 Cl 25 frente al de sus precursores. Figura 11. Comparación del difractograma del EuD 100 frente al de sus precursores.
19 Anexo D 229 Figura 13. Comparación del difractograma del complejo EuD 25 Cl 50 frente a sus precursores. Figura 14. Comparación de difractogramas para los complejos EuD x Cl 50
20 230 Anexo D Figura 15. Comparación de los complejos EuD 50 Cl x frente a sus precursores
21 Anexo D 231 Figura 16. Comparación del difractograma del complejo ERLD 100, por el método ES, frente a la mezcla física y a sus precursores. Figura 17. Comparación de difractogramas de complejos ERLD x, obtenidos por ES, frente a las mezclas físicas y precursores.
22 232 Anexo D P Figura 19. Comparación de difractogramas correspondientes a los complejos ERLD 100, obtenidos por diferentes métodos frente a la mezcla física. Figura 18. Comparación de difractogramas del complejo ERLD 100 obtenido por precipitación frente a sus precursores y mezcla física.
23 Anexo D 233 Figura 20. Comparación del difractograma del complejo ERSD 100 frente a la mezcla física y a sus precursores, mediante el método ES. Figura 21. Comparación de difractogramas de complejos ERSD x frente a mezclas físicas y precursores, por el método ES.
24 234 Anexo D P P Figura 23. Comparación de difractogramas del complejo ERSD 100 con respecto a su método de obtención y la mezcla física. Figura 22. Comparación del difractograma del complejo ERSD 100 P frente a la mezcla física y sus precursores, por el método P. Siendo EuRS: polímero, DNa: Diclofenac sódico
25 Flujo de calor (mw) Flujo de calor (mw) Flujo de calor (mw) Flujo de calor (mw) Flujo de calor (mw) Flujo de calor (mw) Anexo D Calorimetría diferencial de barrido (DSC) Diclofenac ácido Eudragit E EuE - D100 MF EuD100 Figura 24. Comparación del comportamiento por calorimetría diferencial de barrido del complejo EuD 100 frente a sus precursores y mezcla física. Temperatura (ºC) Figura 27. Comparación del comportamiento por calorimetría diferencial de barrido del complejo EuD 50 frente a sus precursores y mezcla física. Diclofenac acido Eudragit E Mezcla fisica EuE+D25 EuD Diclofenac Acido EuE + D75 MF Eudragit E EuD Diclofenac acido Eudragit E Mezcla fisica EuE+D75 EuD75Cl25 Figura 25. Comparación del comportamiento por calorimetría diferencial de barrido del complejo EuD 75 frente a sus precursores y mezcla física. Figura 28. Comparación del comportamiento por calorimetría diferencial de barrido del complejo EuD 75 Cl 25 frente a sus precursores y mezcla física. Temperatura (C) Diclofenac acido Eudragit E Mezcla Fisica EuE+D50 EuD50 Figura 26. Comparación del comportamiento por calorimetría diferencial de barrido del complejo EuD 50 frente a sus precursores y mezcla física Diclofenac acido Eudragit E Mezcla fisica EuE+D50 EuD50Cl10 Figura 29. Comparación del comportamiento por calorimetría diferencial de barrido del complejo EuD 50 Cl 10 frente a sus precursores y mezcla física.
26 Flujo de calor (mw) Flujo de calor (mw) Flujo de calor (mw) Flujo de calor (mw) Flujo de calor (mw) Flujo de calor (mw) 236 Anexo D Diclofenac acido Eudragit E Mezcla Fisica EuE+D50 EuD50Cl12, Diclofenac acido Eudragit E Mezcla fisica EuE+D50 EuD50Cl15 Figura 30. Comparación del comportamiento por calorimetría diferencial de barrido del complejo EuD 50 Cl 12,5 frente a sus precursores y mezcla física. Figura 33. Comparación del comportamiento por calorimetría diferencial de barrido del complejo EuD 50 Cl 15 frente a sus precursores y mezcla física Diclofenac acido Eudragit E Mezcla fisica EuE+D50 EuD50Cl20 Figura 31. Comparación del comportamiento por calorimetría diferencial de barrido del complejo EuD 50 Cl 20 frente a sus precursores y mezcla física Diclofenac acido Eudragit E Mezcla fisica EuE+D50 EuD50Cl35 Figura 34. Comparación del comportamiento por calorimetría diferencial de barrido del complejo EuD 50 Cl 35 frente a sus precursores y mezcla física Diclofenac acido Eudragit E Mezcla fisica EuE+D50 EuD50Cl25 Figura 32. Comparación del comportamiento por calorimetría diferencial de barrido del complejo EuD 50 Cl 25 frente a sus precursores y mezcla física Temperatrua ( C) Diclofenac acido Eudragit E Mezcla fisica EuE+D50 EuD50Cl50 Figura 35. Comparación del comportamiento por calorimetría diferencial de barrido del complejo EuD 50 Cl 50 frente a sus precursores y mezcla física.
27 Flujo de calro (mw) Flujo de calor (mw) Flujo de calor (mw) Flujo de calor (mw) Flujo de calor (mw) Flujo de calor (mw) Anexo D Diclofenac acido Eudragit E EuD35Cl50-2 Diclofenac acido Eudragit Eu RS EuRSD Mezcla fisica EuRS+D100 Figura 36. Comparación del comportamiento por calorimetría diferencial de barrido del complejo EuD 35 Cl 50 frente a sus precursores y mezcla física. Figura 39. Comparación del comportamiento por calorimetría diferencial de barrido del complejo ERSD 100 ES frente a sus precursores y mezcla física Diclofenac acido Eudragit E Mezcla fisica EuE+D25 EuD25Cl Diclofenac acido Eudragit EuRS Mezcla fisica EuRS+D50 EuRSD50 Figura 37. Comparación del comportamiento de calorimetría diferencial de barrido del complejo EuD 25 Cl 50 frente a sus precursores y mezcla física. Figura 40. Comparación del comportamiento de calorimetría diferencial de barrido del complejo ERSD 50 ES frente a sus precursores y mezcla física Diclofenac acido Eudragit EuRL Mezcla fisica EuRL+D100 EuRLD Diclofenac acido Eudragit EuRL Mezcla fisica EuRL+D50 EuRLD50 Figura 38. Comparación del comportamiento de calorimetría diferencial de barrido del complejo ERLD 100 ES frente a sus precursores y mezcla física. Figura 41. Comparación del comportamiento por calorimetría diferencial de barrido del complejo ERLD 50 ES frente a sus precursores y mezcla física.
28 Peso (mg) Peso (mg) Peso (mg) Peso (mg) Peso (mg) Peso (mg) 238 Anexo D 4. Análisis termo gravimétrico (TGA) de los complejos obtenidos. 4,700 4,500 4,600 4,500 4,400 E100 4,400 4,300 E100 4,300 EuD100 MF 4,200 EuD25 MF 4,200 EuD100 4,100 EuD25 4,100 4,000 4,000 3,900 3,900 Figura 42. Comparación del comportamiento termo gravimétrico del complejo EuD 100 frente a sus precursores. Figura 45. Comparación del comportamiento termo gravimétrico del complejo EuD 25 frente a sus precursores. 4,650 4,550 4,450 4,350 4,250 4,150 4,050 3,950 3,850 Figura 43. Comparación del comportamiento termo gravimétrico del complejo EuD 75 frente a sus precursores. E100 EuD75 MF EuD75 4,70 4,60 4,50 4,40 4,30 4,20 4,10 4,00 3,90 3,80 3, Figura 46. Comparación del comportamiento termo gravimétrico del complejo EuD 75 Cl 25 frente a sus precursores. E100 EuD75 MF EuD75Cl25 4,70 4,700 4,60 4,600 4,500 4,400 4,50 4,40 4,30 E100 EuD50 MF 4,300 E100 4,20 EuD50Cl10 4,200 EuD50 MF 4,10 4,100 EuD50 4,00 4,000 3,900 3,800 Figura 44. Comparación del comportamiento termo gravimétrico del complejo EuD 50 frente a sus precursores. 3,90 Figura 47. Comparación del comportamiento termo gravimétrico del complejo EuD 50 Cl 10 frente a sus precursores.
29 Peso (mg) Peso (mg) Peso (mg) Peso (mg) Peso (mg) Peso (mg) Anexo D 239 4,80 4,70 4,80 4,60 4,60 4,50 4,40 4,30 4,20 4,10 E100 EuD50 MF EuD50Cl12.5 4,40 4,20 4,00 E100 EuD50 MF EuD50Cl25 4,00 3,80 3,90 Figura 48. Comparación del comportamiento termo gravimétrico del complejo EuD 50 Cl 12,5 frente a sus precursores. 3,60 Figura 51. Comparación del comportamiento termo gravimétrico del complejo EuD 50 Cl 25 frente a sus precursores. 4,80 4,70 4,80 4,60 4,50 4,40 4,30 4,20 4,10 E100 EuD50 MF EuD50Cl15 4,60 4,40 4,20 4,00 E100 EuD50 MF EuD50Cl35 4,00 3,90 Figura 49. Comparación del comportamiento termo gravimétrico del complejo EuD 50 Cl 15 frente a sus precursores. 3,80 3,60 Figura 52. Comparación del comportamiento termo gravimétrico del complejo EuD 50 Cl 35 frente a sus precursores. 4,70 4,60 4,50 4,40 4,30 4,20 4,10 4,00 3,90 Figura 50. Comparación del comportamiento termo gravimétrico del complejo EuD 50 Cl 20 frente a sus precursores. E100 EuD50 MF EuD50Cl20 4,80 4,70 4,60 4,50 4,40 4,30 4,20 4,10 4,00 3,90 3,80 Figura 53. Comparación del comportamiento termo gravimétrico del complejo EuD 50 Cl 50 frente a sus precursores. E100 EuD50 MF EuD50Cl50
30 Peso (mg) Peso (mg) Peso (mg) Peso (mg) Peso (mg) Peso (mg) 240 Anexo D 4,80 4,70 4,70 4,60 4,60 4,50 4,40 4,30 4,20 4,10 E100 EuD35Cl50 4,50 4,40 4,30 4,20 4,10 EuRS EuRSD100 MF EuRSD50 ES 4,00 3,90 3,80 Figura 54. Comparación del comportamiento termo gravimétrico del complejo EuD 35 Cl 50 frente a sus precursores. 4,00 3,90 Figura 57. Comparación del comportamiento termo gravimétrico del complejo ERSD 50 frente a sus precursores. 4,40 4,90 4,30 4,70 4,20 E100 4,50 EuRL 4,10 EuD25 MF EuD25Cl50 4,30 EuRLD100 ES MF EuRLD100 ES 4,00 4,10 3,90 3,90 Figura 55. Comparación del comportamiento termo gravimétrico del complejo EuD 25 Cl 50 frente a sus precursores. Figura 58. Comparación del comportamiento termo gravimétrico del complejo ERLD 100 frente a sus precursores. 4,70 4,90 4,60 4,50 4,70 4,40 4,30 EuRS 4,50 EuRL 4,20 4,10 EuRSD100 MF EuRSD100 4,30 EuRLD50 ES MF EuRLD50 ES 4,00 4,10 3,90 Figura 56. Comparación del comportamiento termo gravimétrico del complejo ERSD 100 frente a sus precursores. 3,90 Figura 59. Comparación del comportamiento termo gravimétrico del complejo ERLD 50 frente a sus precursores.
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