11 Número de publicación: Int. Cl.: 74 Agente: Gil Vega, Víctor
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- Belén Sosa Alarcón
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1 19 OFICINA ESPAÑOLA DE PATENTES Y MARCAS ESPAÑA 11 Número de publicación: Int. Cl.: C07D 1/04 (06.01) A61K 31/44 (06.01) 12 TRADUCCIÓN DE PATENTE EUROPEA T3 86 Número de solicitud europea: Fecha de presentación : Número de publicación de la solicitud: Fecha de publicación de la solicitud: Título: Nuevas sales de desloratadina, proceso para su síntesis y composiciones farmacéuticas de las mismas. Prioridad: HU Titular/es: RICHTER GEDEON VEGYESZETI GYAR RT. Gyomroi Ut Budapest X, HU 4 Fecha de publicación de la mención BOPI: Inventor/es: Fischer, János; Fodor, Tamás; Trischler, Ferenc; Lévai, Sándor y Petényi, Endréné 4 Fecha de la publicación del folleto de la patente: Agente: Gil Vega, Víctor ES T3 Aviso: En el plazo de nueve meses a contar desde la fecha de publicación en el Boletín europeo de patentes, de la mención de concesión de la patente europea, cualquier persona podrá oponerse ante la Oficina Europea de Patentes a la patente concedida. La oposición deberá formularse por escrito y estar motivada; sólo se considerará como formulada una vez que se haya realizado el pago de la tasa de oposición (art del Convenio sobre concesión de Patentes Europeas). Venta de fascículos: Oficina Española de Patentes y Marcas. Pº de la Castellana, Madrid
2 ES T3 DESCRIPCIÓN Nuevas sales de desloratadina, proceso para su síntesis y composiciones farmacéuticas de las mismas La invención se refiere a nuevas sales de desloratadina, al proceso para su síntesis, así como a las nuevas composiciones farmacéuticas antialérgicas que contienen estas sales. Se sabe que la desloratadina (nombre químico: 8-cloro-6,11-dihidro-11-(4-piperidiliden)-H-benzo[,6]ciclohepta [1,2-b]piridina) es un metabolito activo de un medicamento con éxito frente a las alergias, la loratadina. Según la literatura, la desloratadina es entre 2, y 4 veces más activa vía oral que la loratidina y la actividad antihistamínica dura 24 horas (Arzneim. Forsch./Drug Res. 0 (I), No. 4 (34-32) 00). De la Patente Húngara Número es conocido que la base de la desloratadina puede obtenerse a partir de la loratadina (nombre químico: 8-cloro-6,11-dihidro-11-(1-etoxicarbonil-4-piperidiliden)-H-benzo[,6]ciclohepta [1,2- b]piridina) por medio de dos métodos. Éstos son los siguientes: a) La 8-cloro-6,11-dihidro-11-(1-etoxicarbonil-4-piperidiliden)-H-benzo[,6] ciclohepta[1,2-b]piridina (loratadina) se descarbetoxila mediante evaporación en una disolución acuosa de hidróxido de sodio etanólico durante 24 horas, luego se aísla el acetato de desloratadina después de neutralizar la solución con ácido acético. Este producto crudo luego debe ser purificado; se obtiene acetato de desloratadina -según el documento- con un rendimiento del 70% después de recristalización a partir de la mezcla benceno-hexano. Se prepara la base de desloratadina mediante tratamiento básico del acetato de desloratadina y éste se purifica por recristalización a partir de hexano. b) La 8-cloro-6,11-dihidro-11-(1-metil-4-piperidiliden)-H-benzo[,6]ciclohepta [1,2-b]piridina se desmetila en dos etapas: primero se sintetiza el derivado 1-ciano con bromuro de cianógeno y éste se hidroliza con una disolución concentrada de ácido clorhídrico en ácido acético durante horas y, después de evaporar los disolventes, se neutraliza el residuo con una disolución de hidróxido de amonio para obtener la desloratadina, cuyo punto de fusión es de ºC. En la patente húngara citada anteriormente se menciona que se pueden formar sales con ácidos farmacéuticamente aceptables a partir de desloratadina: ácido clorhídrico, ácido metanosulfónico, ácido sulfúrico, ácido acético, ácido maleico, ácido fumárico, ácido fosfórico, pero no se dan ni la fórmula, ni los datos físicos y fisicoquímicos ni el método de síntesis - excepto la sal acetato anterior. Los procesos de síntesis de desloratadina mencionados anteriormente tienen varios inconvenientes. Durante la realización del proceso a) se produce una descomposición sustancial, por tanto aparecen diversas impurezas en el producto final. La base de desloratadina con la pureza exigida puede obtenerse por recristalización, pero este proceso puede llevarse a cabo solamente con una pérdida sustancial de material. Durante la formulación del ingrediente activo, un inconveniente notable desde el punto de vista tecnológico es que la base de desloratadina es insoluble en agua. El proceso b) es poco ventajoso en sí, ya que se utiliza el reactivo venenoso bromuro de cianógeno y se forma bromuro de metilo venenoso en la reacción en dos etapas. Por otro lado, la base de desloratadina obtenida por el último método tiene los mismos inconvenientes que la obtenida por el método a). La EP A revela, entre otras cosas, la preparación de la sal de ácido acético de desloratadina. La US revela la síntesis de la loratadina. 0 En nuestros experimentos, sorprendentemente descubrimos que las sales de adición de ácidos de la desloratadina de fórmula I 6 2
3 ES T3 donde X significa un átomo de halógeno, preferentemente cloro o bromo, o un residuo ácido, n es 1 ó 2, pueden obtenerse mediante el tratamiento/calentamiento de la base de loratadina de fórmula III con determinados ácidos. 1 2 Las sales ácidas de adición así obtenidas son nuevas y, entre ellas, el hemisulfato de desloratadina es particularmente ventajoso ya que puede obtenerse en una etapa con una gran pureza y estabilidad. Las demás propiedades de las nuevas sales de adición de ácidos son también favorables, por ejemplo su buena solubilidad es ventajosa desde el punto de vista de la formulación de medicamentos. De acuerdo con los hechos mencionados anteriormente, la invención se refiere al objeto-asunto de las reivindicaciones adjuntas Descripción detallada del proceso En el proceso según nuestra invención, se calienta la loratadina con ácidos minerales concentrados, de esta forma se hidroliza el uretano en unas pocas horas y la sal de desloratadina formada con dos moles de ácido (véase la fórmula II, donde el significado de X es un grupo sulfato) puede aislarse con un alto rendimiento. De acuerdo con una realización preferente de la invención, se calienta la loratadina con un -80% en peso de una disolución de ácido sulfúrico a 1-1ºC, de esta forma la hidrólisis del uretano lleva 3-6 horas. Se puede aislar el disulfato de desloratadina a partir de la mezcla de reacción con un alto rendimiento (80-9%). De acuerdo con otra realización preferente de la invención, se calienta la loratadina con ácido clorhídrico concentrado a 11ºC, de esta forma la hidrólisis del uretano lleva 6 horas y la sal dihidrogenocloruro de desloratadina puede aislarse de la mezcla de reacción con un alto rendimiento (90-9%). De acuerdo con otra realización de la invención, se calienta la loratadina con una disolución de bromuro de hidrógeno al 48% a 1ºC. De esta forma se hidroliza el uretano en 6 horas y la sal de dihidrogenobromuro de desloratadina puede aislarse con un alto rendimiento (> 9%). Las sales dobles de desloratadina pueden aislarse no sólo con un buen rendimiento, sino también con una alta pureza. De acuerdo con nuestra invención, las sales dobles de desloratadina pueden convertirse en sales simples con una base fuerte. Es especialmente preferente la formación de hemisulfato de desloratadina a partir de disulfato de desloratadina mediante adición de una base fuerte, por ejemplo una disolución de hidróxido de tetrametilamonio al 2%, ajustar el ph a 6,8 y aislar el hemisulfato de desloratadina. El nuevo hemisulfato de desloratadina de nuestra invención puede ser el ingrediente activo de una nueva composición farmacéutica antagonista H1 no sedante. El material de partida de los compuestos de la invención es loratadina (nombre químico: 8-cloro-6,11-dihidro- 11-(1-etoxicarbonil-4-piperidiliden)-H-benzo[,6]ciclohepta[1,2-b]piridina). La síntesis de la loratadina se describe en detalle en la patente de Estados Unidos No (cuyo equivalente es la patente húngara Número ). La invención se ilustra mediante los siguientes ejemplos no limitativos: 3
4 ES T3 Ejemplo 1 Disulfato de desloratadina Se agita a 11ºC durante 6 horas una mezcla de 19, g (0 mmol) de loratadina y g de ácido sulfúrico al 72% en peso. Se enfría la mezcla de reacción a temperatura ambiente, se añaden 0 ml de metanol, se enfría luego la mezcla a 0ºC y se agita a esta temperatura durante 3 horas. Se elimina por filtración el producto cristalino precipitado, se lava con metanol enfriado con hielo. Después del secado se obtienen,9 g (84%) del compuesto del título. Punto de fusión: ºC Según medidas por HPLC, la pureza del producto es > 99,% Determinación por valoración 1 Se disuelve el disulfato de desloratadina en acetona al 80% y se valora por potenciometría con una disolución de hidróxido de sodio 0,1 N. La curva de titulación tiene dos puntos de inflexión; los dos aniones bisulfato y el protón del nitrógeno de la piridina se valoran hasta el primer punto de inflexión y el protón del nitrógeno de la piperidina se valora entre las dos inflexiones. La proporción de las dos áreas es 3/1. Ejemplo 2 Dihidrogenocloruro de desloratadina Se agita a 11ºC durante 6 horas una mezcla de,0 g (13 mmol) de loratadina (en forma sólida) y 0 ml de ácido clorhídrico concentrado. Se evapora el exceso de ácido clorhídrico y se cristaliza el residuo con ml de acetona. La suspensión cristalina se agita a 0ºC durante horas, se filtra y se lava con acetona para producir 4,7 g (94%) del compuesto del título. Punto de fusión: 2-2ºC. Ejemplo 3 Dihidrogenobromuro de desloratadina Se agita a 11ºC durante 6 horas una mezcla de 3,83 g ( mmol) de loratadina y ml de bromuro de hidrógeno al 48%. Se evapora el exceso de bromuro de hidrógeno y se disuelve el residuo en ml de etanol caliente. Después de enfriamiento precipita el compuesto del título en forma cristalina. Se agita la suspensión cristalina a 0ºC durante 3 horas, se filtra y se lava con etanol enfriado con hielo para producir 4,7 g (99%) del compuesto del título. Punto de fusión: 247-ºC. Ejemplo 4 Hemisulfato de desloratadina Se disuelven 3,04 g (6 mmol) de disulfato de desloratadina (obtenido según el Ejemplo 1) en una mezcla de ml de agua y 2 ml de etanol, luego se enfría a 0ºC y se ajusta el ph a 6,8 por adición de una disolución de hidróxido de tetrametilamonio al 2%. Se evapora el disolvente y se agita el residuo con 0 ml de etanol a 0ºC durante horas, se filtra y se lava con etanol enfriado con hielo para producir 1,64 g (76%) del compuesto del título. Punto de fusión: ºC. Determinación por valoración Se disuelve el hemisulfato de desloratadina en acetona al 80% y se valora por potenciometría con una disolución de hidróxido de sodio 0,1 N. Se observa solamente un punto inflexión, que es equivalente al protón del nitrógeno de la piperidina. Ejemplo Procedimiento general para la preparación de las sales de Fórmula I Se suspenden,07 g ( mmol) de disulfato de desloratadina en 0 ml de diclorometano y se añaden ml de una disolución de hidróxido de sodio 4 N. Después de agitar vigorosamente, las soluciones se depuran. Se separa la capa orgánica, se lava con ml de una disolución saturada de cloruro de sodio y se seca sobre sulfato de magnesio anhidro. Se añaden mmol del ácido de fórmula HX a la solución de diclorometano. El producto precipita a partir de la solución en forma cristalina después de enfriamiento. 6 4
5 ES T3 Se prepararon las siguientes sales de fórmula I (compuestos comparativos, no según las reivindicaciones adjuntas):
6 ES T3 Ejemplo 6 Preparación de una composición farmacéutica Para pastillas de 0 mg se necesitan los siguientes ingredientes (para una pastilla): Hemisulfato de desloratadina (preparado según el Ejemplo 4) Lactosa Almidón de maíz Estearato de magnesio Se prensa en pastillas la mezcla de los polvos directamente después de la homogeneización. Ejemplo 7 Preparación de una composición farmacéutica Para pastillas de 0 mg se necesitan los siguientes ingredientes (para una pastilla): Hemisulfato de desloratadina (preparado según el Ejemplo 4) Lactosa Almidón de maíz Estearato de magnesio Se prensa en pastillas la mezcla de los polvos directamente después de la homogeneización. Ejemplo 8 Preparación de una composición farmacéutica Para pastillas de 0 mg se necesitan los siguientes ingredientes (para una pastilla): Hemisulfato de desloratadina (preparado según el Ejemplo 4) Lactosa Almidón de maíz Estearato de magnesio Se prensa en pastillas la mezcla de los polvos directamente después de la homogeneización.,0 mg 47,0 mg 47,0 mg 1,0 mg,0 mg 2,0 mg 69,0 mg 1,0 mg,0 mg 69,0 mg 2,0 mg 1,0 mg
7 ES T3 REIVINDICACIONES 1. Hemisulfato de desloratadina, caracterizado por la fórmula I 1 donde el significado de X es un grupo hidrogenosulfato y el significado de n es Proceso para la síntesis de sales de desloratadina de fórmula II 3 4 donde el significado de X es un residuo ácido de pk<3,, caracterizado porque se somete a reacción la loratadina de fórmula III 0 6 (nombre químico: 8-cloro-6,11-dihidro-11-(1-etoxicarbonil-4-piperidiliden)-H-benzo[,6]ciclohepta[1,2-b]piridina) con un ácido inorgánico concentrado. 7
8 ES T3 3. Proceso para la síntesis de hemisulfato de desloratadina de fórmula I 1 2 donde el significado de X es un grupo hidrogenosulfato y el significado de n es 2, caracterizado porque se trata una sal de desloratadina de fórmula II - de acuerdo con la reivindicación 2 y en la cual X es un grupo hidrogenosulfato - o una disolución acuosa de la misma con una disolución de una base, se ajusta el ph a 6,-7 y se aisla el producto. 4. Composición farmacéutica antialergénica caracterizada porque contiene del 0,1 al 99,9% de hemisulfato de desloratadina como ingrediente activo y del 0,1 al 99,9% de vehículos y aditivos conocidos comúnmente utilizados en la práctica farmacéutica
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