Universidad de los Andes Departamento de Química FITOQUÏMICA (Teoría) QUIM -3405, 3 CRÉDITOS: II- Semestre 2009

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1 Universidad de los Andes Departamento de Química FITOQUÏMICA (Teoría) QUIM -3405, 3 CRÉDITOS: II- Semestre 2009 Profesora: Clara E. Quijano C Oficina: Q-826 Dirección electrónica: cquijano@uniandes.edu.co Horario: L-J-V : 8 am Q-305 Salón: Texto de guía para el curso: el primero de la lista que se presenta al final del presente programa. Objetivos Despertar en el estudiante el interés por el estudio en el área de los productos naturales de origen vegetal. Conocer los fundamentos de la relación entre la estructura química de un principio activo y su actividad biológica. Proporcionar los conocimientos adecuados para comprender los procesos de extracción, purificación e identificación de metabolitos secundarios en plantas, usando técnicas cromatográficas y reacciones rápidas de coloración, características espectroscópicas de cada grupo. Familiarizar a los estudiantes en el conocimiento de las rutas metabólicas de la Química orgánica hacia los productos naturales y conocer sus posibles rutas biosintéticas. Incentivar el estudio químico de las plantas con fines investigativos suministrando las bases teóricas y técnicas necesarias para avances en el conocimiento de los constituyentes activos con interés industrial o bromatológico. CONTENIDO DEL CURSO: 1ª Semana. Introducción, conceptos básicos de la fitoquímica, clasificación, morfológica, manejo y recolección de muestras, preparación de un ejemplar para herbario, búsqueda de información bibliográfica, sistemas de extracción 1

2 2ª Semana. Relación de la fitoquímica con otras áreas de la ciencia. Fuentes de obtención de drogas. Plantas medicinales, selección, recolección. El porqué de la fitoquímica. Diferenciación entre un metabolito primario y secundario. Importancia de este estudio. 3ª Semana. Compuestos del metabolismo primario. Glucósidos importantes en fitoquímica. Distribución en la naturaleza. Características generales. Monosacáridos, Oligosacáridos. Polisacáridos en vegetales superiores. Sustancias pécticas. Carragenatos, alginatos. Homogéneos y Heterogéneos. 4ª Semana. Lípidos, distribución en la naturaleza, clasificación, características generales, extracción, caracterización, importancia, enzimas importantes y ésteres, alcanos, Glucosinatos, heterósidos cianogénicos. Aminoácidos no constituyentes de proteínas, Pirrolidinas antihelmínticas. Heterósidos cianogénicos. Compuestos Azufrados. Betalaínas. Lectinas. Enzimas. 5ª Semana Productos del metabolismo secundario Derivados del ácido mevalónico: monoterpenos y sesquiterpenos, aceites esenciales, Iridoides, Lactonas sequiterpénicas, Diterpenos, triterpenos, esteroides, saponósidos, heterósidos cardiotónicos, productos resinosos, distribución en la naturaleza, Estructuras químicas. Actividad biológica. 6ª Semana. Compuestos polifenólicos, derivados del ácido shikiquímico: ácidos fenólicos, cumarinas, taninos, lignanos, flavonoides, antocianos, taninos, distribución en la naturaleza, estructuras químicas, características generales. poliacetatos, quinonas, naftoquinonas, antraquinonas, características generales, extracción, caracterización espectroscópicas. 7ª Semana. Quinonas. Nomenclatura, biogénesis, extracción, comportamiento químico, relacionado con pruebas de reconocimiento. Degradación. Aplicaciones en la industria. Características espectrales. Elucidación de estructuras. 8ª Semana. Flavonoides, introducción, nomenclatura, biogénesis y características del núcleo, clasificación, cianidinas, propiedades antioxidantes, extracción comportamiento 2

3 química en reacciones de reconocimiento, características espectrales. Elucidación de estructuras. 9ª Semana. Estudio de Taninos. Nomenclatura, biogénesis, extracción, comportamiento químico, relacionado con pruebas de reconocimiento. Degradación. Aplicaciones en la industria. Características espectrales. Elucidación de estructuras. SEMANA DE TRABAJO INDIVIDUAL 10ª y 11ª Semana. Estudio de Pigmentos. Carotenoides, xantofilas y antocianinas, estructura química nomenclatura, extracción, comportamiento químico, relacionado con pruebas de reconocimiento. Degradación. Aplicaciones en la industria. Utilización de desechos. Características espectrales. Elucidación de estructuras. 12ª Semana. Estudio de monoterpenos y sesquiterpenos, sesquiterpenolactonas, iridoides Ruta biogenética propuestas. Clasificación, estructuras, nomenclatura, función, extracción, comportamiento químico, relacionado con pruebas de reconocimiento. Degradación. Aplicaciones en la industria. Características espectrales. Elucidación de estructuras. 13ª - Semana Estudio del sistema esteroidal. Alcaloides derivados de la ornitinay Glicósidos cardiotónicos. Alcaloides derivados de los aminoácidos alifáticos, derivados de los A. ácidos aromáticos, derivados de la histidina, alcaloides esteroidales. 14ª Semana Saponinas y Sapogeninas. Estructuras, clasificación, nomenclatura, función, extracción, comportamiento químico, relacionado con pruebas de reconocimiento. Degradación. Aplicaciones farmacológicas. Características espectrales. Elucidación de estructuras. 15ª Semana. Metabolitos primarios y secundarios en el aroma de los vegetales. Aceites esenciales. Biogénesis del aroma. Extracción e identificación. Composición. Mejoramiento de cultivos. Presentación de Seminarios SISTEMA DE EVALUACIONES El estudiante será evaluado mediante el desempeño individual y en grupo. Individualmente presentará: dos exámenes parciales en las fechas previstas y un 3

4 examen final. En grupo se presentarán artículos sobre los últimos avances investigativos de interés y actualidad Primera parte de la evaluación. El estudiante debe manejar los conocimientos básicos sobre los constituyentes que conforman el metabolismo primario. Propiedades físicas y químicas de proteínas, lípidos y carbohidratos. Manejo de técnicas básicas de Laboratorio para identificación de sustancias orgánicas. Hasta la quinta semana son veinte puntos. Segunda parte de la evaluación. Conocimiento de las características químicas, físicas de los compuestos fenólicos, acetatos y shikimatos, entre los que están incluídos las quinonas, flavonoides, taninos y carotenoides. Hasta la décima semana se acumularán veinte más Tercera parte de la evaluación. Conocimiento de las características químicas, físicas de compuestos terpenos, sesquiterpenos, lactonas, metabolitos primarios y secundarios. Hasta la catorce semana se acumularán veinte más. Puntaje obtenido en Teoría I Parcial II Parcial 20puntos III Parcial Proyecto 10 puntos Seminario 10 puntos Examen final La nota final corresponde a la suma de los puntos obtenidos durante el semestre los cuales equivalen a la calificación mostrada en la siguiente tabla. Puntaje Calificación Suma de Puntos Nota def. 31 o menos 1,5 32 a 44 2,0 45 a 59 2,5 60 a 64 3,0 65 a 74 3,5 75a 83 4,0 84 a 93 4,5 94 o más 5,0 4

5 BIBLIOGRAFIA. Bruneton, J. Elementos de fitoquímica y farmacología. Edit. Acribia. S.A. Zaragoza Dewick, P.M. Medicinal Natural Products a Biosynthetic Approach. 2ª Edition John Wiley, Kuklinsky C. Farmacognosia, Estudio de las drogas y medicamentos de origen natural. Editorial Omega, Barcelona, Ascon-Bieto. Y Talon. Fisiología y Bioquímica vegetal. Interamericana de MacGraw Hill Gros, A. B. Pompilio, A. M. Seldes Y Burton. Introducción al estudio de los producto Bilbao. M. Del R. Análisis Fitoquímico preliminar Universidad del Quindio. Armenia Lambert. J.B.; H.F. Shurvert.; D.A. Lightner, R. Graham. Organic Structural Spectroscopy. Prentice Hall Silverstein R.M. y F.X Webster. Spectrometric Identification of Organic Compounds. Six Edition. Ed. John Wiley and Sons, N.Y Acherson.R.M. An Introduction to the Chemistry of heterocyclic compounds. 3ª Edi. J. Wiley and Sons. N. Y García, Barriga. Flora Medicinal de Colombia. Ed. Limusa, Dominguez. X.A. Métodos de Investigación Fitoquímica. Edit. Limusa, Mexico, 1974 Irease G. and Ewvans W. Tratado de Farmacología 12ª. Edición.México.1986 Pasto D.J. y C.R. Jhonson. Determinación de Estructuras Orgánicas. Ed. Reverté, Revistas. Journal Phytochemistry, Journal of Ethnopharmacology Natural products Reports Journal essential oil reseach Phytocemical analysis Journal of Chromatography A and B 5