Hidrocarburos. Hidrocarburos. Hidrocarburos. Cálculo de Insaturaciones. Química Orgánica. H 2n. Están compuestos UNICAMENTE por carbono e hidrógeno

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Jorge González San Martín
hace 5 años
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1 idrocarburos idrocarburos átedra de Química rgánica Están compuestos UNIAMENTE por carbono e hidrógeno Química rgánica Alifáticos Alcanos icloalcanos (Alquenos) (Alquinos) Naftaleno Antraceno Fenantreno Aromáticos Benceno Tolueno Xilenos Naftaleno, Antraceno, Fenantreno idrocarburos Metano Etano Propano Butano Pentano Serie omóloga álculo de Insaturaciones Etano álculo de insaturaciones: icloalcanos n 2n Eteno,, un alqueno, n 2n =>por cada insaturación se pierden 2 hidrógenos =>un ciclo cuenta como insaturación n n 2n2 icloalcanos n 2n 1.- ontar los y los de la molécula (Ej: = 15; = 26) 2.- alcular la cantidad máxima m de para una estructura con esa cantidad de (22 => 2(15)2 = 32). 3.- alcular los faltantes restando a la cantidad anterior el número n de hidrógenos contados (32-26= 26= 6). 4.- omo cada insaturación n hace desaparecer 2, la cantidad de insaturaciones es la cantidad de faltantes dividido 2 (6/2 = 3 insaturaciones) 1

2 álculo de Insaturaciones álculo de Insaturaciones n 2n2 l n 2n3 N Se procede como en el caso anterior pero: n 2n1 l Por cada halógeno, se le agrega uno al número n de contados Por cada nitrógeno se resta uno a la cantidad de contados Finalmente se divide la cifra por dos [ 2( N º ) 2] ( N º ) ( Nº X ) ( N º N ) 2 idrocarburos: obtención Laboratorio Usualmente en pequeñas cantidades Se prioriza el tiempo del investigador al rendimiento Se trabaja con compuestos puros y se producen con fines específicos. Se obtienen mezclas sólo como último recurso y sólo en el caso de que puedan separarse Industrial Se obtienen en grandes cantidades Se prioriza el proceso de menor costo Se obtienen como mezclas con determinadas características (densidad, viscosidad, etc). Sólo se obtienen productos puros si existe una buena relación costo:beneficio. Se producen como materias primas Alcanos ompuestos orgánicos saturados formados exclusivamente por e Las únicas interacciones existentes son las fuerzas de Van de Waals Los puntos de fusión/ebullición aumentan a medida que aumenta el número de carbonos Los puntos de ebullición disminuyen con el grado de ramificación Sólo tienen uniones poco polarizadas => son bastante inertes (Parafinas => parum afinis, poca afinidad => buenos solventes) Variación n del punto de fusión n con la longitud de la cadena Aleiphas = graso Puntos de ebullición -4 0 metilprop metilbut metilpent metilpent 64 Puntos de Fusión metilprop metilbut metilpent metilpent Puntos de Fusión

n-hexano 2,3-dimetilbutano PF: -95-129 PEb: 69 58 ctanos

Petróleo Mezcla compuesta mayoritariamente por

resultado de la descomposición anaerobia de organismos

$fracciones de acuerdo a los diferentes rangos de$ 20 20-60 60-100 40-205 170-270 250-320 > 300 > 300 No

3 n-hexano 2,3-dimetilbutano PF: PEb: ctanos PEb: PF: btención de Alcanos Petróleo Mezcla compuesta mayoritariamente por hidrocarburos que aparece en la naturaleza como resultado de la descomposición anaerobia de organismos vivos, sujetos a tensiones geológicas gicas durante largos períodos de tiempo. Su composición n varía según n la región n en la que se lo extrae. Se lo suele separar según n distintos cortes o fracciones de acuerdo a los diferentes rangos de ebullición. Temp > 300 > 300 No volátil * 10-16** > 70 Uso alefaccion Eter de Petróleo Ligroína (nafta liviana) Gasolina Querosene Diesel Lubricantes Fueloil Asfalto *Más s cicloalcanos o naftenos **Más s aromáticos 3

4 110 V 1 T 1 L 1 V 2 V 3 L 2 L4 L 3 100% Benceno P 100% Tolueno Vapor enriquecido con lo más s volátil 1- Intercambio de calor con la columna 2.-Lo menos volátil se condensa 3- El calor liberado mantiene gaseoso lo más s volátil Líquido enriquecido con lo menos volátil VAPR Altas temperaturas (T s) Destilación simulada de aceites lubricantes Fase: unida, siloxano-carborano, 5% fenilo) 4

5 Fracciones de la Destilación Uso principal: combustibles Gas Mayormente propano-butano ombustilble, propelentes y refrigerantes Se adicionan mercaptanos y tiofenos Gasolinas, querosene y diesel ombustible para motores de Automóviles (naftas) Aviones (querosene) Tractores, camiones y otros vehículos pesados (diesel) Difieren en su composición pero más que nada en sus puntos de ebullición. Aceites Lubricantes varios (winterizing => parafinas = vaselina) Fueloil ombustible para alimentar usinas, motores de barcos, etc) Fracciones de la Destilación A principios del siglo XX Iluminación, calefacción y cocina Mas querosene que naftas A mediados del siglo XX Automóviles!!! Más naftas que querosene => racking: se obtienen alcanos y alquenos más pequeños a partir de alcanos superiores. A principios del siglo XXI Más automóviles, cuatriciclos, motos, etc. Abandono del tetraetilplomo como antidetonante onvertidores catalíticos y naftas de mayor octanaje Isomerización atalítica racking racking Térmico Actúa unicamente la temperatura Se trabaja a presión y temperaturas de 800 El mecanismo de ruptura es básicamente homolítico (radicalario) Produce principalmente etileno y otras moléculas pequeñas racking atalítico Se calientan los hidrocarburos a bajo una ligera presión, en presencia de catalizadores de sílice-alúmina finamente divididos. El mecanismo de ruptura es heterolítico => cationes Se obtienen principalmente naftas (combustibles) de alto octanaje racking al vapor Se calientan los hidrocarburos con vapor a por una fracción de segundo y se enfría. Se produce una desproporción de radicales. Produce hidrocarburos para síntesis (etileno, propileno, butadieno, isopreno) idrocracking Se inyecta 2 a alta presión y se calienta a Se obtiene mayor proporción de alcanos Proceso de racking Térmico = Ata presión n y temperaturas elevadas => Rupturas homolíticas Se producen alcanos y alquenos 5

6 racking e idrocracking Durante el proceso de cracking térmico se produce una elevada proporción de alquenos racking atalítico Se utilizan zeolitas como catalizador xidos de Si y Al, con el Al cargado negativamente. Producen rupturas heterolíticas y promueven reacciones de isomerización donde intervienen cationes Si Al - Si no existe una fuente externa de, los radicales los abstraen de otras especies => alta proporción de alquenos idrocracking = suministra externo => mayor proporción de alcanos Alcanos Ramificados Reforming Proceso similar al cracking onvierte alcanos de 6-8 en cicloalcanos y aromáticos que tienen mayor número de octano iclación Isomerización Deshidrogenación omposición habitual de las naftas: 15% (aprox) 5-8 lineales 25 a 40% 5-10 ramificados 10% alcanos cíclicos 10% de alquenos lineales y cíclicos 25% de aromáticos ombustión de idrocarburos xidación del hidrocarburo Reacción altamente exotérmica => produce energía on alta energía de activación => es necesaria un chispa o llama Mecanismo complejo, se supone que radicalario Si el 2 es insuficiente, da productos de combustión incompleta, como y carbón Motores de combustión Reacción controlada Mezlca apropiada de gases Se producen además óxidos de N Explosión y golpeteo => Uso de antidetonantes 6

ombustión de idrocarburos Tetraetilplomo Formación de óxidos de Pb que dañan el motor y los convertidores catalíticos Agregado de halogenuros => contaminación ambiental BTX Problemas ambientales por

7 ombustión de idrocarburos Tetraetilplomo Formación de óxidos de Pb que dañan el motor y los convertidores catalíticos Agregado de halogenuros => contaminación ambiental BTX Problemas ambientales por anillos aromáticos Naftas de alto octanaje Indice de octano: escala arbitraria que asigna el valor 0 al n- heptano y 100 al 2,2,4-trimetilpentano alogenación de Alcanos Enlaces no polarizados => rupturas homolíticas Se inicia con la generación de la especie reactiva Se da por un mecanismo de reacción en cadena onsta de tres etapas: Iniciación : se generan los radicales hν X 2 2 X Propagación: cantidad de radicales estable eptano = alto nivel de golpeteo Indice de octano 0 2,2,4-trimetilpentano = combustión n sin golpeteo Indice de octano 100 X 4 X X 2 X X Terminación: los radicales colapsan X X X X X 2 antidad de ciclos = longitud de la cadena alogenación de Alcanos alogenación de Alcanos X 2 X 2 X 2 X 2 4 X 2 X 2 X 3 X 4 1 Peb: -24 Peb: 40 Peb 62 Peb 76 hν X 2 2 X 2 3 X 4 X X 2 X X E Paso determinante de la velocidad de reacción 1 X 4 X Muy exotérmica, reacción n violenta rden de reactividad experimental F > l > > l Br I de disociación => El paso 1 no es el determinante de la velocidad de reacción del paso 3 para: F = -70 kcal Br = -24 kcal l = -26 kcal I = -20 kcal Paso 3 no determina la velocidad de reacción X 4 2 X X = F, = -32 kcal X = l, = 1 kcal X = Br, = 16 kcal X = I, = 33 kcal Muy endotérmica, no reacciona 7

8 alogenación de Alcanos alogenación de Alcanos 3 9 primarios 1 terciario 3 2 l 3 l 9 Relación Teórica 1 2 Experimental X 3 X l Br 2 98 E l = 1 kcal => 1 se parece tanto a 4 como a E Br = 16 kcal => 1 se parece más al radical E 1 E E 1 Radical 3 3 > 2 2 > 1 1 X R R 2 RX E 1 E 1 l l Br 4 2 Br Dra. oordenada Miriam Martins de Alho Reacción oordenada de Reacción : 1 8

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