I. DATOS ADMINISTRATIVOS UNIVERSIDAD RICARDO PALMA Facultad de Ciencias Biológicas Año Académico 2012 Semestre académico 2012-I SILABO 1.1. Nombre del Curso : QUÍMICA ORGÁNICA 1.2 Tipo de Curso : Teórico- Práctico 1.3. Código : CB 0261 1.4 Créditos : 05 1.5 Numero de horas : Teoría: 04, Laboratorio: 03 1.6. Pre-requisito : CB-0161 1.7 PROFESORES : TEORÍA : Fred García Alayo, Ph.D. : Mag. Pilar Caso Caballero Laboratorio : Mag. Pilar Caso Caballero : Fred García Alayo, Ph.D. II. SUMILLA DEL CURSO Es un curso teórico-práctico obligatorio cuyo objetivo es comprender los principios básicos de la química orgánica para interpretar fenómenos naturales y biológicos. La secuencia de los temas ofrece la posibilidad de correlacionar las funciones orgánicas simples con las moléculas biológicamente activas hasta compuestos orgánicos complejos. El conocimiento de las bases estructurales y funcionales permitirá la comprensión de los fenómenos químicos orgánicos y su posterior aplicación a procesos metabólicos. Se clasifican los compuestos orgánicos por grupos funcionales, desde los alcanos a los compuestos polifuncionales, haciendo especial mención de los aspectos de interés biológico III. OBJETIVOS. Al término del curso el alumno será capaz de: Tener los conocimientos indispensables para interpretar las características de los compuestos orgánicos, propios de los seres vivos como de los medios donde éstos se desenvuelven Identificar los distintos grupos funcionales presentes en los compuestos orgánicos, así como su nomenclatura IUPAC Aplicar los principios básicos de estructura atómica y enlace en la predicción de las propiedades físicas y químicas de los compuestos orgánicos Reconocer los diversos tipos de reacciones orgánicas: sustitución, adición, nucleofílicas, electrofílicas, eliminación, transposición, condensación, redox, etc. Establecer y analizar la relación estructura-función en diferentes moléculas con interés biológico o biotecnológico El curso comprende siete unidades de aprendizaje: UNIDAD 1: ESTRUCTURA MOLECULAR Y ENLACE QUÍMICO. UNIDAD 2: HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS Y AROMÁTICOS
UNIDAD 3: FUNCIONES OXIGENADAS UNIDAD 4: LÍPIDOS UNIDAD 5: CARBOHIDRATOS-BIOPOLÍMEROS UNIDAD 6: FUNCIONES NITROGENADAS UNIDAD 7: PROTEÍNAS, ÁCIDOS NUCLEICOS IV. ASPECTOS DEL PERFIL PROFESIONAL QUE APOYA LA ASIGNATURA Todos los compuestos responsables de la vida: ácidos nucleicos, proteínas, enzimas, hormonas, azúcares, lípidos, vitaminas, etc., son sustancias orgánicas, cuya base principal es el carbono, constituyendo más del 95%. El conocimiento de las estructuras y mecanismos de reacción permitirá al alumno relacionar este conocimiento con el estudio de los compuestos orgánicos complejos de relevancia biológica (hidratos de carbono; aminoácidos, proteínas y ácidos nucleicos). La química orgánica juega un papel importante en la industria química: es la química de los colorantes, fármacos, del papel, pesticidas, polímeros, de los combustibles, etc., es la química de los alimentos y vestuario. La química orgánica es fundamental para la biología y la medicina. Los organismos vivos están constituidos principalmente por sustancias orgánicas. A nivel molecular, la biología es química orgánica. V. COMPETENCIAS DEL CURSO a. Identifica y diferencia los compuestos orgánicos a través de sus grupos funcionales b. Nombra y formula correctamente los compuestos y las principales funciones orgánicas c. Interpreta, clasifica y explica la reactividad de los compuestos orgánicos d. Formula la estructura básica y estereoisomería de carbohidratos, lípidos, proteínas y ácidos nucleicos e. Explica la importancia química de las biomoléculas en los seres vivos. VI. PROGRAMACIÓN DE CONTENIDOS UNIDAD 1: ESTRUCTURA MOLECULAR, ENLACE QUÍMICO, HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS Logro: Conocer la estructura del átomo de carbono según la teorías de TOA y TOM Analizar las estructuras de Lewis y los híbridos por resonancia. Hidrocarburos, isomería, efectos en las reacciones biológicas Duración en horas: 6 1 Introducción a la Química Orgánica. Desarrollo histórico y relación con la biología. Estructura de las moléculas orgánicas. Orbitales atómicos. Orbitales moleculares. Orbitales híbridos. Geometría de los enlaces simple, doble y triple. Energía y longitud de enlace. Presenta los lineamentos generales del curso Expone los temas utilizando transparencias 2 Estructuras de Lewis-resonancia. Carga formal, acidez, momento dipolar. Hidrocarburos alifáticos: Alcanos, alquenos, alquinos, cicloalcanos. Nomenclatura. Isomería Estructural y de posición. Isomería Geométrica convención E y Z, R y S. Desarrolla los ejemplos de estructura utilizando la teoría de Lewis. Ejecuta las reglas para escribir los híbridos de resonancia
UNIDAD 2: REACCIONES HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS Y AROMÁTICOS Logro: Examinar los compuestos de cadena abierta y cerrada formados por átomos de C, H. Comprender los principales mecanismos y condiciones de reacción Duración en horas: 12 3 y 4 Reacciones químicas: Alcanos. Mecanismo, Sustitución mono- y bimoleculares nucleofílicas (S N 1 y S N 2). Radicales libres. Haluros de alquilo. Reacciones de eliminación (E 1 y E2), Deshidrohalogenación,). Tipos de nucleófilos y electrófilos. Reacción: Alquenos y alquinos. Adición: halógenos, hidratación, Nitración, sulfonación, Hidrogenación, Oxidación, Ozonólisis, Hidroboración, Polimerización. Regla de Markovnikov. Formación de acetiluros. Maneja modelos moleculares para percibir los átomos y forma los isómeros respectivos 5 Estructura del benceno. Aromaticidad regla de Huckel. Heterocíclicos aromáticos: furano, tiofeno, pirrol, piridina, purinas. Estructuras. Nomenclatura, Derivados bisustituidos. Reacciones químicas: Sustitución electrofílica, halogenación, nitración, sulfonación, alquilación y acilación de Friedel y Crafts. Mecanismos. Conoce la estructura espacial del benceno y los sustituyentes. Escribe las reacciones de los hidrocarburos aromáticos UNIDAD 3: FUNCIONES OXIGENADAS Logro: Diferenciar las diversas funciones oxigenadas orgánicas y nombrarlas correctamente Entender la isomería funcional entre alcoholes y éteres, entre aldehídos y cetonas Analizar los mecanismos de reacción del grupo carbonilo CO Comprobar la función ácido y su respectivo mecanismo Duración en horas: 9 6 ALCOHOLES Y FENOLES, TIOLES. Estructura, clasificación, nomenclatura. Propiedades físicas: solubilidad, acidez. Síntesis: A partir de haluros, de alquenos, de compuestos carbonílicos por adición nucleofílica o reducción. Propiedades químicas. Reacciones con bases fuertes. Sustitución, deshidratación. Oxidación de alcoholes. Oxidaciones biológicas y sus riesgos. Biooxidación de fenoles: un sistema de defensa de insectos. Compara las diferentes funciones oxigenadas. Escribe las reacciones de sustitución oxidación, reducción de alcoholes, éteres y fenoles 7 Compuestos CARBONILICOS. Aldehídos y Cetonas. Estructura, clasificación, nomenclatura. Propiedades físicas. Síntesis: a) Reducción de derivados de ácidos; carboxílicos; b) Oxidación de alcoholes; c) Acilación de compuestos aromáticos; d) Adición de agua a alquinos. Reacciones del grupo carbonilo: adición nucleofílica, Adición de carbaniones y del Ion hidruro Reconoce las funciones aldehídos y cetonas Reacciones de identificación. Analiza las reacciones de adición y oxidación
8 I EXAMEN PARCIAL ÁCIDOS CARBOXÍLICOS. Estructura. Nomenclatura Propiedades Físicas: acidez, pka, solubilidad. 9 Obtención: a) Oxidación de alcoholes y aldehídos; b) Oxidación de alquenos y alquinos. Síntesis de derivados de ácidos carboxílicos: a) Cloruro de ácido; b) Esteres; c) Anhídridos; d) Amidas. Evalúa acidez. Identifica derivados de ácidos. Escribe las reacciones de Sustitución nucleofilica UNIDAD 4: LIPIDOS Logro: Clasificar lípidos según función estructural. Identificar propiedades químicas básicas de lípidos simples y complejos. Analizar la estructura grasas. Reconocer las estructuras básicas de hormonas esteroidales. Manipular las grasas para realizar la saponificación y obtener jabones. Reconocer la importancia biológica del anfipatismo. Lípidos Clasificación. Ácidos Grasos saturados y no Desarrolla las saturados, nomenclatura. Estructuras de grasas y aceites: reacciones de 10 Triglicéridos simples y mixtos. Propiedades Químicas: saponificación, hidrogenación. Lípidos complejos: Fosfolípidos, Esfingolípidos, glucolípidos, Esteroles. Colesterol, Hormonas. Extracción. Solubilidad. Membrana celular. Miscela. Oxidación de lípidos. Pinturas y lacas. Jabones y Detergentes Sintéticos, Ceras, Margarinas, Terpenos. Esterificación y Saponificación. Establece diferencias entre jabones y detergentes Identifica químicamente lípidos UNIDAD 5: BIOPOLIMEROS. CARBOHIDRATOS Logro: Determinar elementos de simetría de una molécula. Entender que son enantiómeros, diasterómeros y mesómeros. Utilizar la nomenclatura para cada estructura y poder diferenciarla. Representar las unidades estructurales de los diferentes biopolímeros Duración en horas: 6 11 Carbohidratos. Definición. Clasificación. Mono-, oligo-, Emplea modelos y polisacáridos. Representación conformacional y de Haworth. Hemiacetales cíclicos: Glucosa, Lactosa, fructosa, Sacarosa. Estereoquímica. Moléculas con centros quirales: Actividad óptica. Resolución de mezclas. Estéreo especificidad y proquiralidad. Asimetría en biomoléculas. Enantiómeros. Mezclas moleculares estructurales de monosacáridos, disacáridos Utiliza la nomenclatura para racémicas. Asimetría en biomoléculas. Convención R, S carbohidratos. 12 Oxidación. Azúcares reductores. Mutarrotación. Formación de osazonas. Estructura, reconocimiento. Almidón, glucógeno, Dextranos, quitosanos, Agar-agar. Aminoazúcares. Fosfatos de azúcares. Glicósidos naturales. UNIDAD 6: FUNCIONES NITROGENADAS Utiliza unidades estructurales para formar polisacáridos Identifica azúcares reductores
Logro: Diferenciar las Aminas primarias secundarias y terciarias 13 AMINAS. Estructura nomenclatura y propiedades físicas y químicas, basicidad. Métodos de obtención de aminas: a) Por sustitución sobre haluros; b) Por aminación reductora o reducción de otros compuestos nitrogenados. Reacciones de las aminas. Utilidad de la eliminación de Hofmann. Sustitución. Reducción. Aminación. Basicidad. Sustitución anular en aminas aromáticas. Reacciones con ácido nitroso, haluros de bencensulfonilo. Oxidación, aplicaciones terapéuticas. Deduce la formación de Aminas,nitrilos y amidas Establece diferencias entre aminas primarias, secundarias y terciarias UNIDAD 7: PROTEÍNAS, ÁCIDOS NUCLEICOS Logro: Conocer la estructura, clasificación y propiedades químicas de los aminoácidos y proteínas y su importancia biológica Analizar la estructura de una proteína y como clasificarlas Conocer la Estructura de de los ácidos nucleicos 14 Aminoácidos. Estructura y nomenclatura. Características estructurales. Propiedades ácido-base. Carácter anfótero. Punto isoeléctrico. Aminoácidos esenciales.estéreo isomería. El enlace peptídico. Enlace peptídico. Síntesis peptídica. Proteínas.Clasificación. Estructuras primaria, secundaria, terciaria y Cuaternaria. Desnaturalización de proteínas. Funciones biológicas. Enzimas. Definición Identifica a los aminoácidos y escribe sus estructuras Forma los enlaces peptídico Conoce la estructura de las proteínas 15 Ácidos nucleicos. Composición elemental. Bases púricas. Bases pirimídicas. Azúcares de los ácidos nucleicos. Nucleósidos. Nucleótidos. Estructura y clasificación de los ácidos nucleicos. ADN, ARN. Reconocimiento. Extracción. Hidrólisis. Distribución de los ácidos nucleicos. Funciones de los ácidos nucleicos. 16 EXAMEN FINAL 17 EXAMEN SUSTITORIO Identifica componentes moleculares, distintos enlaces entre cadenas polinucleotídicas que forman un ácido nucleico. LABORATORIOS UNIDAD 1 Logro: Observar las normas elementales de trabajo en laboratorios Aprender el manejo de las principales técnicas para purificar las sustancias orgánicas Duración en horas: 6 1 Laboratorio: Indicaciones Generales. Medidas de Seguridad: Formación de grupos de trabajo Valora los trabajos realizados por equipos
2 Laboratorio: Recristalización. Punto de fusión Experimentación, Observación UNIDAD 2 Logro: Comprender la separación de sustancias por la destilación y la extracción de los productos naturales utilizando solventes específicos. Duración en horas: 9 3 Laboratorio: Destilación. Punto de Ebullición. Explicación, Demostración, Experimentación 4 Laboratorio: Extracción con solventes Explicación, Demostración, 5 PCL 1 PRACTICA CALIFICADA 6 Laboratorio: Hidrocarburos Experimentación, Observación UNIDAD 3 Logro: Establecer las diferencias entre alcoholes aldehídos y cetonas utilizando diversas reacciones. Duración en horas: 6 7 Laboratorio: Identificación de grupos funcionales: alcoholes, aldehídos, cetonas Demostración, Experimentación 8 Laboratorio: Ácidos Carboxílicos Experimentación, Observación UNIDAD 4 Logro: Saber utilizar diferentes tipos de grasas para la fabricación de jabones 9 PCL2 PRACTICA CALIFICADA 10 Laboratorio: Lípidos: Obtención de Jabones. Reconocimiento de lípidos Experimentación, Observación UNIDAD 5 Logro: Realizar diferentes pruebas de oxidación para la determinación de azucares reductores Comprender la formación de osazonas de algunos monosacáridos 11 Laboratorio: Carbohidratos Experimentación, UNIDAD 6 y 7 Logro: Determinar la solubilidad de la proteína en diferentes soluciones acuosas Identificar las reacciones que permiten reconocer la estructura de un polipéptido
13 Laboratorio: Aminoácidos, Proteínas Experimentación, 14 PCL3 PRACTICA CALIFICADA 15 REVISION DE PROMEDIOS VI. METODOLOGIA Las actividades que se proponen para el dictado de la asignatura comprenden: Desarrollo Teórico fundamental acompañado de recursos de Innovación Pedagógica tales como la utilización de soporte informático que permite simular el comportamiento de las diferentes sustancias y mecanismos de reacción, la utilización de modelos moleculares, Búsquedas bibliográficas por internet, etc. de acuerdo a las posibilidades que brinde la Facultad. Durante el desarrollo teórico se hará hincapié en la importancia de los conceptos de la asignatura en la formación profesional. Las sesiones son expositivas en constante participación de los alumnos, se muestran transparencias, gráficos, diseños y esquemas seleccionados. Actividades de resolución de problemas: las cuales implicarían no solo guía de ejercicios sino también el planteo de situaciones problemáticas en las cuales los alumnos pongan en practica los conocimientos adquiridos Trabajos Prácticos de Laboratorio: orientado al estudio de la comprobación y verificación de propiedades de los diferentes compuestos estudiados. Todas las actividades propuestas se focalizarán hacia las próximas asignaturas del plan de estudios como así también hacia el campo profesional del futuro egresado. VII. EVALUACION Las evaluaciones de los exámenes: I Parcia, Final y Sustitutorio se tomarán estrictamente en las fechas programadas por la Oficina de Registros y Matrícula y son impostergables. Examen parcial (EP) Peso 1 Examen Final (EF) Peso 1 Promedio de Laboratorio (PL) Peso 1 EP + EF + PL Promedio Final = 3 La escala de notas es vigesimal, se aprueba el curso con la nota mínima de once (11) La fracción mayor o igual a 0,5 se computa como la unidad a favor del alumno, sólo para el promedio de la nota final. Opcionalmente se tomará un (01) examen sustitutorio de todo el curso (ES) que remplazará a la menor nota de las evaluaciones de la teoría. Para tener derecho al examen sustitutorio, se requiere un promedio final de siete (07). La asistencia es obligatoria. El 30% de inasistencia determina la desaprobación automática del curso. EVALUACION DE PRACTICAS DE LABORATORIO Semanalmente: En cada práctica de Laboratorio se tomarán a. Previos: con un puntaje de 15 puntos, en total 9; b. Se presentará un informe más habilidad personal, con un puntaje de 05 puntos c. Sólo se consideran 08 notas. Se anulará la nota más baja
d. Cada tres prácticas de laboratorio se tomará una Práctica calificada. La escala de calificación es de 0 a 20 puntos. 1ra 2da 3ra 4ta 5ta 6ta 7ma 8va 9na 10ma 11ava 12ava Previo informe E 1 E 2 E 3 total T 1 T 2 T 3 T 5 T 6 T 7 T 10 T 11 T 12 A= ( 8 previos + 8 informes)/8 ; B = ( E 1 + E 2 + E 3 )/3 PL = A + B 2 VIII. REFERENCIA BIBLIOGRAFICA REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS GENERALES REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS POR UNIDADES DE APRENDIZAJE UNIDAD MC.MURRY, J. Química Orgánica. Internacional Thomsons Editores.Buenos 1 Aires. 2001 ANDREW STREIWIESER,JR CLAYTON H.HEATCOCH Química Orgánica Ed. Mcgraw-Hill Interamericana,Mexico 1987 BROWN,T L y LEMAY, Jr. H.E. Química :La ciencia Central Prentice -Hall Hispanoamericana S A México 31 Edición WOLFE D. H. Química General,Orgánica y Biológica McGraw-Hill Colombia http://www.visionlearning.com/library/module_viewer.php?mid=60 &l=s&c3 http://es.wikipedia.org/wiki/carbono UNIDAD 2 UNIDAD 3 http://www.geocities.com/jojoel99/qorganica.html ANDREW STREIWIESER,JR CLAYTON H.HEATCOCH Química Orgánica Ed. Mcgraw-Hill Interamericana, México 1987 BROWN,T L y LEMAY, Jr. H.E. Química :La ciencia Central Prentice -Hall Hispanoamericana S A México 31 Edición WOLFE D. H. Química General,Orgánica y Biológica McGraw-Hill Colombia FESSENDEN,R.J. Y FESSENDEN, J.S. Química Orgánica Ed. Iberoamericana. México 1989 http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/preliminar/preliminar.htm http://es.wikipedia.org/wiki/resonancia_(qu%c3%admica) http://www.monografias.com/trabajos11/intquiorg/intquiorg2.shtml#sustitu MC.MURRY, J. Química Orgánica. Internacional Thomsons Editores.Buenos Aires. 2001 ANDREW STREIWIESER, JR CLAYTON H.HEAT Química Orgánica Ed. Mcgraw-Hill Interamericana,México 1987 WOLFE D. H. Química General, Orgánica y Biológica McGraw-Hill Colombia http://www.textoscientificos.com/quimica/alcoholes http://www.ust.cl/html/cree/asignaturas/materialprofesor/material_qorganica/clas
UNIDAD 4 y 5 UNIDAD 6 y 7 e7a.pdf ANDREW STREIWIESER, JR CLAYTON H.HEATCOCH Química Orgánica Ed. Mcgraw-Hill Interamericana, México 1987 WOLFE D. H. Química General,Orgánica y Biológica McGraw-Hill Colombia BROWN,T L y LEMAY, Jr. H.E. Química :La ciencia Central Prentice -Hall Hispanoamericana S A México 31 Edición MORRINSON, Y BOYD. Química Orgánica Fondo Educativo Inter.- Americano 1989 http://fai.unne.edu.ar/biologia/macromoleculas/lipidos.htm http://www.um.es/molecula/lipi.htm http://ramguira.topcities.com/carbohy.htm ANDREW STREIWIESER,JR CLAYTON H.HEATCOCH Química Orgánica Ed. Mcgraw-Hill Interamericana,México 1987 BROWN,T L y LEMAY, Jr. H.E. Química :La ciencia Central Prentice -Hall Hispanoamericana S A México 31 Edición WOLFE D. H. Química General,Orgánica y Biológica McGraw-Hill Colombia SOLOMONS,T.W.G. Química Orgánica. Ed. Limusa 2000 http://es.wikipedia.org/wiki/amina http://www.quimicaorganica.net/quimica-organica/aminas/aminas.htm http://es.wikipedia.org/wiki/amino%c3%a1cido http://depa.pquim.unam.mx/proteinas/estructura/epamm3.html FRANCIS A. CAREY and RICHARD J. SUNDBERG. University of Virginia, Charlottesville, Virginia. Organic Chemistry, I Back Matter I Whereto Find It: A Guideto I. Fifth Edition Frequently Consulted. Tables and Figures The McGraw-Hill Companies, 2004 WADE L.G. Jr. QUIMICA ORGÁNICA. Quinta Ed. Pearson Educación, S.A. Madrid, 2004. http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l00/pral.html http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/ www.chemhelper.com www.chem.ucalgary.ca/courses/351/ http://www.iocd.unam.mx/ http://www.chemcases.com/ ENLACES DE INTERES