COLEGO SANTA ROSA DE LMA BOGOTÁ CAMPO DE CONOCMENTO CENTÍFCO Y TECNOLÓGCO QUMCA BÓLOGO ESP JUAN ORTEGA TALLER DE RECUPERACÓN Química Orgánica (nomenclatura básica, alcanos, alquenos y alquinos) Lee el siguiente texto y responde. En general, los Alcanos o parafinas se emplean como fuentes de energía (calorífica, mecánica, etc.); como disolventes y en numerosas síntesis. El gas en cilindros usado en nuestra economía es principalmente una mezcla de butano y propano (algo de etano y metano). El trimetil 2,2,4-pentano se usa como combustible de referencia para medir las propiedades antidetonantes de las gasolinas, habiéndosele asignado un índice de octano igual a 100. El trimetil 2,2,3-butano (triptano) tiene un índice de octano de 125. Metano.- Este gas fue descubierto por A. Volta en 1778. Su síntesis fue realizada por Berthelot calentando acetileno e hidrógeno en una campana; más tarde lo obtuvo haciendo pasar una mezcla de sulfuro de carbono y sulfuro de hidrógeno sobre cobre calentando al rojo. También se le denomina gas de los pantanos y formeno. En las minas de carbón suele formar mezclas explosivas con el aire, y se le da el nombre de gas grisú. El peligro del gas grisú no sólo se debe a los efectos mecánicos y térmicos de la explosión, sino también al enrarecimiento del aire por escasez de oxígeno (asfixia), y además, por la formación del monóxido de carbono (CO) que es altamente tóxico. Etano.- Se encuentra en cantidad apreciable en el gas natural, y constituye el primer homólogo del metano. Los métodos empleados para su obtención, así como sus propiedades, son muy semejantes a las del metano. Aunque el etano tiene poca importancia práctica, su fórmula presenta nuevos aspectos, que son muy interesantes. Actividad 1 Subraya todos los compuestos orgánicos nombrados en el texto. 2 En una tabla escribe la formula molecular (F.M.), la formula condensada (F.C) y la formula estructural (F.E.) HOMBRE Y SOCEDAD Página 1
COLEGO SANTA ROSA DE LMA BOGOTÁ CAMPO DE CONOCMENTO CENTÍFCO Y TECNOLÓGCO QUMCA BÓLOGO ESP JUAN ORTEGA Nombre F.M. F.C F.E. 3 En tu hogar están presentes estos compuestos orgánicos, dónde? 4 Qué funciones poseen los compuestos orgánicos nombrados en el texto? GUÍA DE EJERCCOS NOMENCLATURA ORGÁNCA.- Escriba las estructuras de los siguientes compuestos orgánicos 1.- Etano 2.- 2 etil 3 metil pentano 3.- 3-hepteno 3-3-metil-1-buteno 4.- 2-propino 5.- 3-etil-hexano 6.- 1, 3-ciclohexadieno 7.- 4-etil-2-metil-5-propil-octano 8.- 2, 3-dimetil butano 9.- 5-isopropil-3-metil-octano 10.- 2, 2, 4- trimetil pentano 11.- 3-propil-1, 4 hexadieno 12.- 4-metil-1-penteno 13.- 1, 3, 5-hexatrieno 14.- 3-etil-6-metil-octano 15.- 5-butil-2, 2-dimetil nonano 16.- 1-metilciclohexano 17.- 1-isopropil-ciclopentano 18.- 1-terbutil-4-metil-ciclohexano 19.- 1-etil-1metil-ciclopropano 20.- 3-metil-5-heptino HOMBRE Y SOCEDAD Página 2
COLEGO SANTA ROSA DE LMA BOGOTÁ CAMPO DE CONOCMENTO CENTÍFCO Y TECNOLÓGCO QUMCA BÓLOGO ESP JUAN ORTEGA REACCONES DE ALQUENOS Y ALQUNOS 1. A) HDROGENACÓN O REDUCCÓN DE ALQUENOS Es una reacción de adición, los 2 átomos de hidrógeno se agregan en los carbonos del doble enlace y éste desaparece. El alqueno se transforma en un alcano. ECUACÓN GENERAL H H C = C + H 2 Pt / Ni / Pd C C H H H H Alqueno alcano Pt EJEMPLO: CH 3 CH = CH CH 3 + H 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 B) HDROGENACÓN O REDUCCÓN DE ALQUNOS Cuando un alquino reacciona con una molécula de hidrógeno, se transforma en un alqueno, por la adición de los 2 átomos de hidrógeno a los carbonos del triple enlace. ECUACÓN GENERAL H H C C + H 2 Pt / Ni / Pd C = C Alquino Alqueno EJEMPLO: CH 3 C CH + H 2 CH 3 CH = CH 2 Pd HDROGENACÓN DOBLE Si se agrega otra molécula de hidrógeno, el alqueno formado, se transforma en alcano, tal como se mostró en la reacción 1.A ECUACÓN GENERAL DE HDROGENACÓN DOBLE H H C C + 2 H 2 Pt / Ni / Pd C C H H alquino alcano HOMBRE Y SOCEDAD Página 3
COLEGO SANTA ROSA DE LMA BOGOTÁ CAMPO DE CONOCMENTO CENTÍFCO Y TECNOLÓGCO QUMCA BÓLOGO ESP JUAN ORTEGA EJEMPLO CH 3 C CH + 2 H 2 CH 3 CH 2 CH 3 Ni 2. A ) HALOGENACÓN DE ALQUENOS El flúor, cloro y bromo reaccionan con los alquenos produciendo alcanos dihalogenados. En esta reacción, los dos átomos del halógeno se adicionan a los carbonos del doble enlace. ECUACÓN GENERAL: C = C + X 2 C C alqueno X X alcano dihalogenado EJEMPLO: CH 3 CH = CH 2 + Cl 2 CH 3 CH CH 2 l Cl Cl 2. B ) HALOGENACÓN DE ALQUNOS Los dos átomos del halógeno se adicionan a los carbonos que forman el triple enlace y se forma un alqueno dihalogenado ECUACÓN GENERAL: C C + X 2 C = C alquino X X alqueno dihalogenado EJEMPLO: CH 3 C C CH 3 + Br 2 CH 3 C = C CH 3 Br Br HALOGENACÓN DOBLE Si se agrega otra molécula de halógeno, el alqueno dihalogenado, se transformará en un alcano tetrahalogenado, como se muestra en la reacción 2.A ECUACÓN GENERAL DE HALOGENACÓN DOBLE HOMBRE Y SOCEDAD Página 4
COLEGO SANTA ROSA DE LMA BOGOTÁ CAMPO DE CONOCMENTO CENTÍFCO Y TECNOLÓGCO QUMCA BÓLOGO ESP JUAN ORTEGA X X C C + 2 X 2 C C alquino X X alcano tetrahalogenado Br Br EJEMPLO: CH 3 C C CH 3 + 2 Br 2 CH 3 C C CH 3 Br Br ADCÓN DE REACTVOS ASMÉTRCOS EN ALQUENOS Y ALQUNOS Regla de Markovnikov: Este científico ruso, determinó que cuando un reactivo asimétrico, como HBr o HCl se hace reaccionar con un alqueno con el doble enlace en el extremo de la cadena, el hidrógeno de este reactivo se adiciona en el carbono con mayor cantidad de hidrógenos, es decir en el del extremo de la cadena (carbono terminal) y el anión ( Cl -1, Br -1 ) se agrega en el carbono vecino. Las reacciones de adición en los alquinos, también obedecen la regla de Markovnikov 3. A ) HDRATACÓN DE ALQUENOS Es una reacción de adición en la cual se agrega una molécula de agua. Se obtiene un alcohol. ECUACÓN GENERAL: H + C = C + H 2 O C C alqueno H OH alcohol EJEMPLO: CH 3 CH = CH CH 3 + H 2 O CH 3 CH 2 CH CH 3 OH Cuando el doble enlace está en el extremo de la cadena, de acuerdo a la regla de Markovnikov, el H se agrega en el carbono del extremo de la cadena y el OH en el carbono 2 H + HOMBRE Y SOCEDAD Página 5
COLEGO SANTA ROSA DE LMA BOGOTÁ CAMPO DE CONOCMENTO CENTÍFCO Y TECNOLÓGCO QUMCA BÓLOGO ESP JUAN ORTEGA * H + * EJEMPLO: CH 3 CH = CH 2 + H 2 O CH 3 CH CH 3 Regla de Markovnikov: OH El carbono * es el que tiene más átomos de hidrógeno y es ahí donde se agrega el H 3. B ) HDRATACÓN DE ALQUNOS Es una reacción de adición en la cual se agrega una molécula de agua en los carbonos del enlace triple. Se obtiene un alqueno con un grupo hidroxilo ( ENOL ) Estos compuestos, por ser inestables, se transforman rápidamente en aldehídos o cetonas ECUACÓN GENERAL: H + C C + H 2 O C = C alquino H OH enol EJEMPLO CH 3 C CH + H 2 O H + CH 3 C = CH 2 * * OH *Regla de Markovnikov 4. A ) HDROALOGENACÓN DE ALQUENOS Los ácidos binarios de los halógenos (halogenuros de hidrogeno) reaccionan con los alquenos, obteniéndose como producto un halogenuro de alquilo (alcano monohalogenado). Esta también es una reacción de adición. En el haluro de alquilo, el halógeno queda ubicado en la posición en la que estaba el doble enlace del alqueno. ECUACON GENERAL: C = C + HX C C alqueno H X alcano monohalogenado EJEMPLO: Doble enlace en el interior de la cadena CH 3 CH = CH CH 3 + HBr CH 3 CH 2 CH CH 3 l Br HOMBRE Y SOCEDAD Página 6
COLEGO SANTA ROSA DE LMA BOGOTÁ CAMPO DE CONOCMENTO CENTÍFCO Y TECNOLÓGCO QUMCA BÓLOGO ESP JUAN ORTEGA EJEMPLO: Doble enlace terminal: * * CH 3 C CH + HBr CH 3 C = CH 2 * Regla de Markovnikov Br 4. B ) HDROHALOGENACÓN DE ALQUNOS Al igual que en alquenos, se adicionan el hidrógeno y el halógeno en los dos carbonos del triple enlace, obteniéndose un alqueno monohalogenado y también se cumple la regla de Markovnikov ECUACÓN GENERAL C C + HX C = C alquino H X alqueno monohalogenado EJEMPLO 1: CH 3 CH 2 C C CH 3 + H Br CH 3 CH 2 CH = C CH 3 Br * * EJEMPLO 2: CH 3 C CH + H Br CH 3 CH = CH 2 *Regla de Markovnikov Br HDROHALOGENACÓN DOBLE Si se agrega otra molécula de hidrácido, el alqueno monohalogenado, se transforma en un alcano dihalogenado, de acuerdo a la reacción 4.A ECUACÓN GENERAL DE HDROHALOGENACÓN DOBLE H X C C + 2 HX C C alquino H X alcano dihalogenado HOMBRE Y SOCEDAD Página 7
COLEGO SANTA ROSA DE LMA BOGOTÁ CAMPO DE CONOCMENTO CENTÍFCO Y TECNOLÓGCO QUMCA BÓLOGO ESP JUAN ORTEGA EJEMPLO: CH 3 C C CH 3 + 2 HCl CH 3 CH 2 C CH 3 Cl Cl 5) OBTENCÓN DE ALQUENOS: DESHDRATACÓN DE ALCOHOLES La deshidratación de alcoholes se realiza utilizando ácido sulfúrico y calor. Se obtiene un alqueno y una molécula agua. La posición del doble enlace coincide con la posición que ocupaba la función hidroxilo en el alcohol. ECUACÓN GENERAL H 2 SO 4 C C C = C + H 2 O H OH alcohol alqueno EJEMPLO 1: Deshidratación de un alcohol primario H 2 SO 4 CH 3 CH 2 CH 2 OH CH 3 CH = CH 2 + H 2 O EJEMPLO 2: Deshidratación de un alcohol secundario CH 3 CH 2 CH CH 3 H 2 SO 4 CH 3 CH = CH CH 3 + H 2 O OH HOMBRE Y SOCEDAD Página 8
COLEGO SANTA ROSA DE LMA BOGOTÁ CAMPO DE CONOCMENTO CENTÍFCO Y TECNOLÓGCO QUMCA BÓLOGO ESP JUAN ORTEGA 6) OBTENCÓN DE ALQUENOS: DESHDROHALOGENACÓN DE HALUROS DE ALQULO Esta reacción se lleva a cabo utilizando potasa alcohólica (es decir, una mezcla de hidróxido de potasio y etanol) Es una reacción de eliminación, ya que se desprende del haluro de alquilo una molécula de ácido binario (halogenuro de hidrógeno) como HCl o HBr y se forma un doble enlace entre los carbonos de donde se eliminan el H y el halógeno. ECUACÓN GENERAL KOH C C C = C + HX CH 3 CH 2 OH H X (etanol) Haluro de alquilo alqueno EJEMPLO KOH CH 3 CH 2 CH 2 Br CH 3 CH = CH 2 + HBr CH 3 CH 2 OH 7) OBTENCÓN DE ALQUNOS: DESHDROHALOGENACÓN DE ALCANOS DHALOGENADOS Es una reacción de eliminación en la cual se separan del alcano dihalogenado dos moléculas de halogenuro de hidrógeno y éste se transforma en un alquino. Esta reacción se lleva a cabo utilizando potasa alcohólica y es igual que la que se utiliza para obtener alquenos (6). Em elñ caso de obtención de alquinos, debe realizarse a temperatura muy elevada para lograr la eliminación de dos moléculas de halogenuro de hidrógeno en una sóla etapa ECUACÓN GENERAL H H KOH C C C C + 2 HX CH 3 CH 2 OH X X Alcano dihalogenado alquino HOMBRE Y SOCEDAD Página 9
COLEGO SANTA ROSA DE LMA BOGOTÁ CAMPO DE CONOCMENTO CENTÍFCO Y TECNOLÓGCO QUMCA BÓLOGO ESP JUAN ORTEGA EJEMPLO KOH CH 3 CH CH 2 CH 3 C CH + 2 HCl CH 3 CH 2 OH Cl Cl EJERCCOS DE REACCONES DE ALQUENOS Y ALQUNOS 1) CH 2 C C CH 3 + 2 Cl 2 A 2) CH 3 CH CH = CH CH 3 + H 2 O B CH 3 3) A + B CH 3 CH 2 CH CH 3 Br 4) A + B CH 3 CH = C CH 2 CH 3. Cl A 5) CH 3 CH = CH 2 + H 2 O B HOMBRE Y SOCEDAD Página 10
COLEGO SANTA ROSA DE LMA BOGOTÁ CAMPO DE CONOCMENTO CENTÍFCO Y TECNOLÓGCO QUMCA BÓLOGO ESP JUAN ORTEGA 6) A + H 2 B 7) A + B CH 3 CH CH 2 CH = CH CH 3 CH 3 OH CH 3 CH 3 8) E CH 3 C C CH + B + D CH 3 C C C CH 3 + F CH 3 CH 3 9) Secuencias de reacciones: a) alqueno + B D F b) el producto D + E etil metil acetileno + 2 HCl Nombre de la reacción a ) Nombre de la reacción b) E 10) a) alquinos + B D HOMBRE Y SOCEDAD Página 11
COLEGO SANTA ROSA DE LMA BOGOTÁ CAMPO DE CONOCMENTO CENTÍFCO Y TECNOLÓGCO QUMCA BÓLOGO ESP JUAN ORTEGA F b) el producto D + E CH 3 CH 2 CH CH 3 OH Nombre de la reacción a Nombre de la reacción b HOMBRE Y SOCEDAD Página 12