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Transcripción:

CARBOHIDRATOS

CARBOHIDRATOS Azucares simples: Ciclo del carbono:

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MONOSACÁRIDOS Empleo de ambas clasificaciones para indicar el tipo de carbonilo y la cantidad de átomos de carbono

PROYECCIONES DE FISCHER DE MONOSACÁRIDOS Los monosacáridos, que contienen carbonos (quirales) asimétricos, existen como imágenes especulares. Estereoisómeros L y D Se asigna la letra L al estereoisómero en el que el grupo -OH está a la izquierda del carbono asimétrico.

PROYECCIONES DE FISCHER DE MONOSACÁRIDOS Estereoisómeros L y D Ribosa Glucosa Si hay mas de 3 átomos de carbono, se emplea el carbono asimétrico que esté mas alejado del grupo carbonilo para determinar si el isómero es D ó L.

Algunos monosacáridos importantes Los isómeros D son los que se encuentran más habitualmente en la naturaleza Hexosas

Fórmulas de Haworth de monosacáridos Los monosacáridos forman anillos al reaccionar el grupo -C=O y un grupo -OH de la misma molécula. Las formas mas estables de pentosas o hexosas, son anillos de 5 o 6 miembros: Paso 1: voltee la cadena 90

Fórmulas de Haworth de monosacáridos Paso 2: Doble la cadena en hexágono Paso 3: Dibuje el -OH hacia abajo en la forma α ó hacia arriba en la forma β.

Mutarrotación de α-d y β-d-glucosa En disolución acuosa, la forma cíclica de la α-d-glucosa se abre y se cierra para formar la β-d-glucosa. Una solución acuosa de glucosa contiene una mezcla de 36 % de α-d-glucosa y 64 % de β-d-glucosa.

Estructuras de Haworth de la galactosa La galactosa se diferencia de la glucosa solamente en la disposición del grupo -OH del carbono 4. Isómeros α y β de la galactosa Nota: A los isómeros α y β también se les llama anómeros α y β

Estructuras de Haworth de la fructosa La fructosa es una cetohexosa, su fórmula de Haworth es un anillo de 5 átomos. Isómeros α y β de la fructosa

Un carbohidrato que reduce a otro compuesto es llamado azúcar reductor. PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS MONOSACÁRIDOS Oxidación de la glucosa (aldosa) con el reactivo de Benedict

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS MONOSACÁRIDOS La fructosa (una cetosa) puede rearreglarse en el medio básico del reactivo de Benedict. La fructosa se convierte en glucosa y esta reduce el Cu 2+ a Cu + (la fructosa es un azúcar reductor)

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS MONOSACÁRIDOS Reducción de monosacáridos. La reducción del grupo carbonilo en los monosacáridos pruduce alcoholes de azúcares conocidos como alditoles.

Tipos de sangre e hidratos de carbono 0 Eritrocito A B

DISACÁRIDOS Un disacárido está formado por 2 monosacáridos unidos entre si por un enlace.. La maltosa es el azúcar de malta (cebada), la lactosa es el azúcar de la leche y la sacarosa es el azúcar de caña.

UNION DE DOS MONOSACARIDOS PARA FORMAN UN DISACÁRIDO Formación de enlaces α-1,4-glicosídicos α-maltosa (un disacárido) Isómero α La α-maltosa es un azúcar reductor Enlace α-1,4-glicosídico

UNION DE DOS MONOSACARIDOS PARA FORMAN UN DISACÁRIDO Formación de enlaces β-1,4-glicosídicos α-lactosa (un disacárido) La Lactosa es un azúcar reductor Isómero α Enlace β-1,4-glicosídico

UNION DE DOS MONOSACARIDOS PARA FORMAN UN DISACÁRIDO Formación de enlaces α,β-1,2-glicosídicos Sacarosa (un disacárido) Enlace α,β-1,2-glicosídico La sacarosa NO es un azúcar reductor

POLISACARIDOS Un polisacárido es un polímero de muchos monosacáridos unidos entre sí Desde el punto de vista de la biología, hay 4 polisacáridos importantes: AMILOSA AMILOPECTINA CELULOSA GLUCÓGENO Todos son polímeros de D-glucosa Estos polisacáridos se diferencian únicamente en el tipo de enlaces glicosídicos y en la cantidad de ramificaciones.

ALMIDÓN El almidón está formado por dos tipos de polisacáridos amilosa y amilopectina AMILOSA: Cadena polisacárida sin ramificar Enlace α-1,4-glicosídico Los polímeros de amilosa están enrollados helicoidalmente. El almidón está constituido por 20% de Amilosa. Monómeros de D-glucosa 250-4000 molec.

ALMIDÓN AMILOPECTINA: Cadena polisacárida ramificada Enlace α-1,4-glicosídico Enlace α-1,6-glicosídico Monómeros de D-glucosa El almidón está constituido por 80% de Amilopectina

HIDRÓLISIS DEL ALMIDÓN El almidón se hidroliza en agua y en medio ácido En el cuerpo, los carbohidratos complejos son digeridos por las enzimas amilasa y maltasa Amilosa y amilopectina Muchas unidades De D-glucosa En el Cuerpo De la saliva en la boca Del HCl en El estómago Del intestino

GLUCÓGENO O ALMIDÓN ANIMAL Polímero de glucosa que se almacena en el hígado y en los músculos de los animales La estructura del glucógeno es similar a la amilopectina de las plantas Enlace α-1,4-glicosídico Enlace α-1,6-glicosídico En el glucógeno las ramificaciones se producen cada 10-15 unidades de glucosa mediante.

CELULOSA Principal material estructural de los arboles y plantas Tiene estructura sin ramificar similar a la amilosa, pero sin formar espirales Enlace β-1,4-glicosídico Cadenas largas que se alinean paralelamente. Los puentes de hidrógeno entre hidroxilos adyacentes mantienen la estructura rígida en la madera.