Carbohidratos. Tratado de Nutrición y Alimentación Capítulo 3. Hidratos de Carbono Verdú, José Mataix (2009) Pags
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- Pablo Calderón Rojo
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1 Tratado de Nutrición y Alimentación Capítulo 3. Hidratos de Carbono Verdú, José Mataix (2009) Pags Bioquímica Capítulo 5. Los hidratos, almacenes de energía solar. Peña, Antonio (1988) Pags Bioquímica Capítulo 7. Glúcidos y glucobiología Lenhinger, Albert L; David L, Nelson; MIchael, M. Cox. (2008). Pags El presente material documental se proporciona como recurso para estudio, sin fines de lucro y dando crédito a la fuente original. El contenido tiene una finalidad meramente informativa, sin que se garantice su exhaustividad, corrección, vigencia o actualidad. La Universidad Autónoma de Durango se excluye de responsabilidad derivada de las actuaciones de terceros que vulneren derechos de autor o propiedad intelectual.
2 CARBOHIDRATOS 1.1 ORIGEN Los glúcidos son las biomoléculas más abundantes de la tierra. Cada año, la fotosíntesis convierte más de millones de toneladas métricas de CO2 y H2O en celulosa y otros productos vegetales. Ciertos glúcidos (como el azúcar y el almidón) son fundamentales en la dieta humana en la mayor parte del mundo, y la oxidación de glúcidos es la principal ruta de obtención de energía en la mayoría de las células no fotosintéticas. Los polímeros insolubles de los glúcidos (también llamados glucanos) actúan como elementos estructurales y de protección en las paredes celulares de las bacterias y las plantas y en los tejidos conjuntivos de los animales. Otros polímeros de glúcidos lubrican las articulaciones óseas y participan en el reconocimiento y la adhesión intercelular. Los polímeros complejos de glúcidos, unidos covalentemente a proteínas o lípidos, actúan de señal de localización intracelular o de destino metabólico de estas moléculas híbridas denominadas glucoconjugados Fotosíntesis la fotosíntesis es el proceso por el cual la energía solar se convierte en energía química. En esta transformación intervienen varios tipos de moléculas; unas a través de la evolución se especializan en atrapar la energía luminosa, y otras son las responsables de fijar el CO2 y sintetizar los carbohidratos. De hecho el proceso fotosintético se inicia con la captura de la energía luminosa y termina con la formación de carbohidratos, en el camino se forman el oxígeno molecular y ATP. El proceso fotosintético es muy complejo, y se le suele dividir en tres etapas: 1. Una etapa de radiación, en la cual la maquinaria fotosintética atrapa la energía luminosa y tiene una duración de a segundos. 2. Una etapa llamada fotoquímica que dura a segundos, y en la cual se obtiene una separación de cargas, o sea las primeras reacciones de oxido-reducción. 3. Finalmente la etapa bioquímica, en la cual ocurren las reacciones de transferencia de electrones, y se sintetizan los carbohidratos, y que también [1]
3 comprende la síntesis de ATP, estos procesos se llevan a cabo en los lapsos 10-4 a 10-2 segundos. La división es arbitraria, pues todos los pasos son continuos y existe una relación muy estrecha entre todos ellos. Sin embargo, la división nos indica que el estudio del proceso fotosintético necesariamente involucra varias disciplinas. De esta manera, la captura de la luz se explica mejor en términos de la física contemporánea, mientras que la síntesis de carbohidratos y el ATP se comprende mejor en términos bioquímicos. [2]
4 Localización del proceso fotosintético La fotosíntesis en las plantas verdes se lleva a cabo en unas estructuras llamadas cloroplastos y en particular en las membranas tilacoides de los cloroplastos. Estas son estructuras especializadas en capturar la energía de la luz y transformarla en energía de otros tipos. De hecho, la energía cambia varias veces de apariencia durante el proceso fotosintético. 1.2 Clasificación por estructura Monosacáridos Son los glúcidos más simples, son aldehídos o cetonas, con dos o más grupos hidroxilo; los monosacáridos de seis carbonos glucosa y fructosa tienen cinco grupos hidroxilo. Una gran parte de los átomos de carbono a los que se unen los grupos hidroxilo son centros quirales que dan lugar a los muchos esteoisómeros de los azúcares que se encuentran en la naturaleza. Empezaremos describiendo las familias de monosacáridos que tienen entre tres y siete átomos de carbono: su estructura y formas estereoisoméricas y cómo se representan sobre el papel sus estructuras tridimensionales. Los monosacáridos son sólidos incoloros y cristalinos, solubles en agua e insolubles en disolventes no polares. la mayoría tiene sabor dulce. El esqueleto de los monosacáridos comunes consiste en una cadena de carbonos sin ramificar en la que todos los átomos de carbono están unidos por enlaces sencillos. En las formas de cadena abierta, uno de los átomos de carbono esta unido a un átomo de oxígeno por un doble enlace, formando un grupo carbonilo; cada uno de los demás átomos de carbono no tiene un grupo hidroxilo. Si el grupo carbonilo se halla en un extremo de la cadena carbonada, es un grupo aldehído y el monosacárido recibe el nombre de aldosa; si el grupo carbonilo está en otra posición, es un grupo cetona y el monosacárido se denomina cetosa. Los monosacáridos más sencillos son las dos triosasde tres átomos de carbono: el gliceraldehído, una aldo-triosa, y la dihidroxiacetona, una cetosa. [3]
5 Los monosacáridos que poseen cuatro, cinco, seis o siete átomos de carbono en su cadena carbonada se denominan, respectivamente, tetrosas, pentosas, hexosas, heptosas. Existen aldosas y cetosas para cada una de estas longitudes de cadena: aldotetrosas y cetotetrosas, aldopentosas y cetopentosas, así sucesivamente. Las hexosas, entre las que se cuentan la aldohexosa D-glucosa y la cetohexosa D- fructosa, son los monosacáridos más comunes en la naturaleza. Las aldopentosas D-ribosa y 2-desoxi-ribosa son componentes de los nucleótidos y los ácidos nucleicos. Fig.1 Monosacáridos representativos. (a) Dos triosas, una aldosa y una cetosa. El grupo carbonilo de cada una está sombreado. (b) Dos hexosas comunes. (c) Las pentosas que forman parte de los ácidos nucleicos. La D-ribosa es un componente del ácido desoxirribonocleico (DNA) Disacáridos Los disacáridos (tales como la maltosa, la lactosa y la sacarosa) están formados por dos monosacáridos unidos covalentemente mediante un enlace O-glucosídico, que se forma cuando un grupo hidroxilo de un azúcar reacciona con el carbono anomérico del otro. Esta reacción da lugar a la formación de un acetal a partir de un hemiacetal (tal como la glucopiranosa) y un alcohol (un grupo hidroxilo de una segunda molécula de azúcar). El compuesto resultante se denomina glucósido. Los enlaces glucosídicos se hidrolizan con facilidad por acción de ácidos pero son resistentes a la hidrólisis básica. Por lo tanto, los disacáridos pueden hidrolizarse para dar lugar a sus componentes monosacáridos por ebullición en un medio que contenga ácido diluído. Los enlaces N-glucosídicos unen el carbono anomérico de un azúcar y un átomo de nitrógeno en las glucopoteínas y los nucleótidos. [4]
6 Cuando el carbono anomérico participa en un enlace glucosídico, el residuo de azúcar que lo contiene no puede adoptar la forma lineal y, por tanto, se convierte en un azúcar no reductor. Al describir disacáridos y polisacáridos, el extremo de la cadena que contiene el carbono anomérico libre (es decir, aquel que no establece un enlace glucosídico) se suele conocer como extremo reductor. El disacárido maltosa contiene dos residuos de D-glucosa unidos mediante un enlace glucosídico entre el C-1(carbono anomérico) de un residuo de glucosa y el C-4 de otro. El disacárido lactosa, que da lugar a D-galactosa y D-glucosa por hidrólisis, se encuentra en la leche. El carbono anomérico del residuo de glucosa puede ser oxidado y la lactosa es, por tanto, un disacárido reductor. La sacarosa (azúcar de mesa) es un disacárido de glucosa y fructosa. Se sintetiza en plantas, pero no en animales. Al contrario que la maltosa y la lactosa, la sacarosa no contiene ningún carbono anomérico libre; los dos carbonos anoméricos se encuentran formando el enlace glucosídico. Por tanto, la sacarosa es un azúcar no reductor. La sacarosa es un producto intermedio principal de la fotosíntesis; en muchas plantas contribuye la forma principal para el transporte de azúcar desde las hojas a otras partes de la planta. fig. 2 Estructura de disacáridos [5]
7 1.2.3 Polisacáridos La mayoría de glúcidos naturales se encuentran en forma de polisacáridos, polímeros de medio a alto peso molecular. los que más interesan son los polímeros de la glucosa. Algunos de ellos son utilizables directamente por el organismo, como el almidón y el glucógeno. Otros no lo son de manera directa aunque si de manera indirecta y parcial debido a la actividad de la flora intestinal, rindiendo energía metabólica, entre estos el principal es la celulosa. Los demás polisacáridos no utilizables son polímeros de otros azúcares o derivados, entre ellos se encuentran las hemicelulosas, gomas, mucilagos, pectinas, etc., y todos se engloban bajo el término de fibra alimentaria. También se les denomina glucanos, difieren entre si en la naturaleza de sus unidades monoméricas repetitivas, en la longitud de sus cadenas, en los tipos de enlace que se forman entre las unidades y en su grado de ramificación. Los homopolisacáridos contienen un único tipo de monómero; los heteropolisacáridos contienen dos o más tipos diferentes, algunos son formas de almacenamiento de monosacáridos que se usan como combustible biológico, el almidón y el glucógeno son homopolisacáridos de este tipo. Otros homopolisacáridos (como la celulosa y la quitina) actúan como elementos estructurales en las paredes celulares de las plantas y en el exoesqueleto de algunos animales. Los heteropolisacáridos proporcionan soporte extracelular a organismos de todos los reinos, por ejemplo la capa rígida de la envoltura de la célula bacteriana (el peptidoglucano), está compuesta, en parte, por un heteropolisacárido formado por dos unidades alternantes de monosacáridos. En los tejidos animales, el espacio extracelular se encuentra ocupado por diversos tipos de heteropolisacáridos, que forman una matriz que mantiene unidas a las células individuales y proporciona protección, forma y soporte a células, tejidos y órganos. A diferencia de las proteínas, los polisacáridos no suelen tener masas moleculares definidas. Ello se debe a los diferentes mecanismos de formación de los dos tipos de polímeros. El almidón contiene dos tipos de polímero de glucosa, la amilosa y la amilopectina. El primero consiste en cadenas largas y sin ramificar de residuos de D-glucosa conectadas por enlaces (α1 4). Estas cadenas oscilan entre una masa molecular de unos pocos miles a más de un millón. [6]
8 la hidrólisis parcial del almidón conduce a la obtención industrial de dextrinas limite o maltodextrinas, que están formadas por unidades de glucosa con algunas ramificaciones. Se utilizan en fórmulas infantiles y enterales porque se pueden hidrolizar por las enzimas digestivas aunque exista un cierto grado de afectación intestinal y, además, producen una menor osmolaridad que las soluciones de azúcares sencillos, previniendo una posible diarrea osmótica, que podría producirse si se utilizan estos componentes de pequeño peso molecular. La celulosa es un polímero de la glucosa formado por cadenas lineales unidas en β-1-4. Este tipo de enlace proporciona a la celulosa una disposición espacial muy compacta, que la hace ideal para misiones estructurales. Las cadenas de celulosa establecen puentes de hidrógeno entre sí originando fibras muy difíciles de atacar por enzimas digestivas. Las hemicelulosas se llaman así porque sus propiedades físicas se asemejan a la de la celulosa, pero se trata de moléculas no relacionadas. Las hemicelulosas son polímeros de pentosas sobretodo de la xilosa. También contiene ribosa, una pentosa fundamental en la estructura de los ácidos nucleicos. El glucógeno es el polisacárido de reserva más importante en las células animales, es un polímero con subunidades de glucosa unidas por enlaces (α1 4) y con ramificaciones de tipo (α1 6), pero el glucógeno está más ramificado. el glucógeno es especialmente abundante en el hígado, donde puede llegar a representar el 7% de su peso, también se encuentra en el musculo esquelético. En los hepatocitos el glucógeno esta en forma de gránulos de gran tamaño que son, a su vez, agrupaciones de gránulos más pequeños, compuestos por moléculas individuales de glucógeno altamente ramificadas con una masa molecular de varios millones. Los gránulos de glucógeno también contienen, íntimamente unidos, los enzimas responsables de síntesis y degradación. Cuando el glucógeno se emplea como fuente de energía, las unidades de glucosa son eliminadas de una en una de los extremos no reductores. Los enzimas degradativos que actúan solamente sobre los extremos no reductores pueden actuar simultáneamente en muchas ramas, aumentando la velocidad de conversión del polímero en monosacárido. [7]
9 Los dextranos son polisacáridos de poli-d-glucosa unida por enlaces (α1 6), presentes en bacterias y levaduras; todos tienen ramificaciones (α1 3) y algunos también (α1 2) o (α1 4). La placa dental, producida por las bacterias que crecen en la superficie de los dientes, es rica en dextranos. Los dextranos sintéticos se usan en diversos productos comerciales, utilizados en el fraccionamiento de proteínas por cromatografía de exclusión molecular. Fig.3 Estructura de polisacáridos [8]
10 Clasificación por sus propiedades químicas Oxidación El grupo carbonilo de las aldosas puede ser oxidado con relativa facilidad para dar ácidos que se denominan con nombres derivados del monosacárido que proceden, un ejemplo. Fig. 4 Por ejemplo, el ácido glucónico es un importante producto industrial que destaca por su poder quelante, por su estabilidad en un amplio rango de condiciones de temperatura y ph por ser una sustancia poco corrosiva, no toxica y biodegradable. El gluconato es un excelente contraión por ejemplo la formulación de especialidades farmacéuticas. La oxidación puede realizarse por medios químicos aunque suele hacerse usando fermentaciones. [9]
11 1.3.2 Reducción El grupo carbonilo de aldosas y cetosas puede ser fácilmente reducido tal y como se muestra en la figura para el caso de la glucosa. Fig.5 Mediante esta reacción se obtiene una familia de sustancias denominadas azúcares-alcohol que tienen poder edulcorante sin tener muchas de las desventajas de los azúcares correspondientes, al ser tolerados por diabéticose impedir la proliferación de bacterias que producen la placa bacteriana. Estas sustancias tiene pues un empleo como edulcorantes, teniendo la ventaja de aportar masa al producto y poder actuar como material de relleno, cosa que no ocurre con los edulcorantes como la sacarina o ciclamato Fermentación Pueden sufrir fermentación o sea formar alcohol y CO2. Ejemplos la glucosa, fructosa y manosa que contribuyen a formar diferentes bebidas alcohólicas comerciales a partir de alimentos como la caña y el centeno. [10]
12 DIGESTIÓN Y ABSORCION DE CARBOHIDRATOS Digestión La digestión de los hidratos de carbono concretamente del almidón (y glucógeno), comienza en la cavidad bucal. La masticación es un proceso mecánico que hace disminuir el tamaño de los gránulos de almidón, aumentando la superficie de exposición para las enzimas hidrolíticas. la primera de ellas en actuar es la α- amilasa salival (ptialina), que actúa sobre los enlaces α-1-4. Su actuación permanece en el bolo alimenticio, incluso en el estomago, deteniéndose su actividad cuando el ph ácido gástrico va alcanzando el grumo alimenticio, ya que el ph óptimo de la amilasa salival es vecino a la neutralidad. En la práctica, la digestión de los hidratos de carbono por esta enzima es fundamentalmente gástrica y cuantitativamente importante ya que puede hidrolizarse hasta un 30-40% del almidón ingerido, obteniéndose maltosa, maltotriosa y dextrinas límite. La hidrólisis del almidón restante se reinicia tras el vaciamiento gástrico, fundamentalmente en el duodeno y yeyuno, con el concurso fundamental de la amilasa pancreática. El resultado de la actividad amilásica es la producción de más dextrinas límite (compuestos con 3-5 unidades de glucosa en uniones α-1-4 y una ramificación en α-1-6), maltotriosas, maltosa y algunas moléculas de glucosa. Los productos son los mismos que los obtenidos tras la actuación de la amilasa salival, pero la diferencia está en que la actividad de la enzima pancreática es mucho mayor. La hidrólisis total de los productos resultantes de la digestión pancreática se completa en el intestino, gracias a la actividad de las enzimas del borde en cepillo de la mucosa. La glucoamilasa tiene una actividad hidrolítica sobre las uniones α- 1-4 de los oligómeros de glucosa, mientras que las uniones α-1-6 de los puntos de ramificación son hidrolizadas por la isomaltasa. La maltasa actúa sobre las moléculas de maltosa. La acción concertada de estas enzimas consigue finalmente que todo el almidón (y el glucógeno, si lo hubiere) quede convertido en glucosa. En el intestino se lleva a cabo también la hidrólisis de los disacáridos de la dieta. La sacarosa es hidrolizada por la sacarasa de las células de la mucosa en glucosa y fructosa, mientras que la lactosa es hidrolizada por la lactasa del mismo origen en glucosa y galactosa. La maltosa a su vez es hidrolizada por la maltasa. [11]
13 Las enzimas del borde en cepillo de la mucosa son glucoproteínas, cuya fracción glucídica permite el anclaje en la membrana, estando la fracción proteica, con el centro activo, en contacto con los sustratos. Existen otras enzimas (como la trehalasa) que pueden hidrolizar a algunos disacáridos menos frecuentes que pueden llegar al borde en cepillo de la mucosa intestinal. En general, todas las enzimas se encuentran en cantidad suficiente para poder hidrolizar sus sustratos, con la excepción de la lactasa, que suele ser limitante en el adulto y en cierto grado también en el lactante, cuando existe algún deterioro de su intestino por causas diversas. Los monosacáridos resultantes de la digestión, glucosa, galactosa y fructosa, formados por la acción de las oligosacaridasas del borde en cepillo, van a ser absorbidos principalmente en el duodeno y yeyuno proximales, disminuyendo la capacidad de absorción conforme nos acercamos al íleon distal. Debe destacarse que, dada la composición de los polisacáridos y oligosacáridos, el monosacárido mas abundante, hasta superar el 90% del total, es la glucosa, lo que justifica la importancia metabólica de esta sustancia. Los polialcoholes, como maltitol y lactitol, se hidrolizan parcialmente por enzimas del intestino delgado. Fig. 6 Digestión de hidratos de carbono [12]
14 Absorción La absorción de la glucosa y galactosa se lleva a cabo por un mecanismo de transporte activo de membrana mediado por un transportador (proteína transportadora) y es dependiente de Na (sodio), haciendo una estimulación recíproca del transporte de los azúcares por Na y de este ion por los azúcares. La proteína transportadora tiene dos lugares de unión para el Na, y uno para el azúcar. El Na se movería a favor de un gradiente electroquímico al interior de la célula. La energía liberada por este transporte a favor de un gradiente químico y eléctrico de Na es utilizado para transportar la glucosa y galactosa en contra de un gradiente de concentración. En el enterocito existe una ATPasa Na+-K+dependiente que crea un gradiente electroquímico para el Na+, al sacar éste fuera de la célula, que propicia el que el catión se mueva desde la luz intestinal hacia el enterocito. La energía liberada por este movimiento de sodio a favor de su gradiente eléctrico y químico es utilizada para el transporte activo (secundario) de los azúcares. Tras su entrada en el enterocito, la glucosa y galactosa pasan a los capilares de la mucosa por transporte facilitado o por difusión simple. El mecanismo de absorción de la fructosa es menos conocido, aunque se sabe que este azúcar no compite con los dos anteriores por el sistema de transporte y que su paso por el enterocito no es dependiente de Na+. Se ha descrito que su transporte es por difusión facilitada y depende de una proteína de membrana. La fructosa se transporta en parte en el enterocito de la glucosa y lactato. Disminuye así su concentración en la célula, por lo que se establece un gradiente químico favorable a la absorción siendo esta más lenta que la glucosa y galactosa. Los polialcoholes de monosacáridos como sorbitol, xilitol y manitol se absorben por difusión pasiva, menos rápidamente que la glucosa, y, están presentes en grandes cantidades, pueden pasar al intestino grueso. [13]
15 fig. 7 Mecanismo de absorción de los monosacáridos glucosa, galactosa y fructosa [14]
16 Documento elaborado para la asignatura de Octubre Universidad Autónoma de Durango - Campus Virtual
Reciben también el nombre de azúcares, carbohidratos o hidratos de carbono.
1 ÍNDICE 1. INTRODUCCIÓN 2. CLASIFICACIÓN DE LOS GLÚCIDOS 3. MONOSACÁRIDOS 3.1. GRUPOS FUNCIONALES DE COMPUESTOS ORGÁNICOS 3.2. COMPOSICIÓN QUÍMICA DE LOS MONOSACÁRIDOS 3.3. CICLACIÓN DE CETOSAS Y DE ALDOSAS
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