Monosacáridos y Disacáridos. Uriel Zierra Martinez Mitzi Beltran Serrano

Transcripción

1 Monosacáridos y Disacáridos Uriel Zierra Martinez Mitzi Beltran Serrano

2 Monosacáridos son los glúcidos más sencillos. Son los que con más propiedad pueden ser llamados azúcares, por sus características: cristalizables, sólidos a temperatura ambiente, muy solubles blancos y dulces. Que es un glúcido? Los glúcidos son compuestos orgánicos de gran importancia biológica, ya que su función más importante es la de ser una gran fuente de energía. También se los conoce con el nombre de hidratos de carbono o azúcares

3 Químicamente están constituidos por una sola cadena de polialcoholes con un grupo aldehído o cetonas y por eso no pueden descomponerse mediante hidrolisis Los monosacáridos, gracias a su grupo aldehído o cetona pueden reducir al Cu propiedad que se utiliza en su reconocimiento químico; esta prueba es conocida como prueba de felhing

4 PROPIEDADES FISICAS PRESENTAN ISOMERÍA ESPACIAL O ISOMERÍA ÓPTICA ISOMERÍA ESPACIAL Depende del número de átomos de carbono asimétricos que presente su molécula. Es aquél cuyos cuatro enlaces están compartidos con cuatro grupos diferentes. ISOMERÍA ÓPTICA Se denominan enantiomorfos Para los que hacen rotar el plano de la luz polarizada hacia la derecha (dextrogiros) se utiliza un signo +.Los que hacen rotar el plano de la luz polarizada hacia la izquierda se utiliza un signo -.

5 PROPIEDADES QUÍMICAS PODER REDUCTOR Se debe a las características reductoras del grupo carbonilo Esta propiedad química es utilizada en azúcares reductoras en orina FORMACIÓN DE GLICÓSIDOS Ocurre cuando reacciona un monosacárido con un alcohol. Puede ocurrir también entre dos monosacáridos dando lugar a un disacárido

6 Podemos nombrarlos de forma genérica atendiendo al número de carbonos que presentan, y poniendo la terminación osa. Así una triosa tendrá tres átomos de carbono y una tetrosa, cuatro. con cinco, seis o siete átomos de carbono están respectivamente las pentosas, las hexosas y las heptosas. las octosas, ocho átomos de carbono, son muy raras.

7 Principales monosacáridos. Los principales monosacáridos que tienen interés biológico son los siguientes: TRIOSAS: son el D-gliceraldehído y la dihidroxiacetona, cuya importancia se debe a que aparecen en forma fosforilada (con un grupo fosfato) como intermediarios metabólicos en las reacciones de la glucólisis

8 Tetrosas: Una de ellas, la eritrosa, es un intermediario en el ciclo de Calvin que es empleado por las plantas para sintetizar azúcares a partir del CO2 atmosférico, en la fotosíntesis. Las pentosas de mayor interés son la D-ribosa y su derivado desoxirribosa, que forman parte de los ácidos nucleídos a los que dan nombre (ribonucleico y desoxirribonucleico). La ribosa puede aparecer libre en la orina humana en muy pequeña cantidad, así como la cetosa correspondiente, D-ribulosa, esta, en forma fosforilada, es un importante intermediario metabólico en la etapa oscura de la fotosíntesis, pues es la molécula encargada de fijar el dióxido de carbono que se incorpora en el ciclo de Calvin. También merece la pena señalar la arabinosa. Este monosacárido está presente en la goma arábiga.

9 Las hexosas son los monosacáridos más importantes. Destacan las siguientes: La D-glucosa. Es el azúcar más abundante y la principal molécula que utilizan las células como combustible energético. Se halla libre en los frutos, sobre todo en la uva. En la sangre humana se encuentra en una concentración en torno a 1 g/l. Además, forma parte de otros glúcidos más complejos de los que se obtiene por hidrólisis. La D-galactosa. Es similar a la glucosa, con la que se asocia para formar el azúcar de la leche (lactosa). Es rara en estado libre. La D-manosa. Es rara en estado libre, pero forma parte de otros glúcidos complejos en microorganismos. También se encuentra en el antibiótico estreptomicina. La D-fructosa. Es una cetohexosa que se encuentra en estado libre en casi todos los frutos; unida a la glucosa forma el azúcar de caña (sacarosa).

10 Son carbohidratos compuestos por 2 unidades de monosacáridos unidos por un enlace glucosídico. ENLACE GLUCOSIDICO Puente de oxígeno entre una unidad de monosacárido y otra en un disacárido o un polisacárido. El enlace glucosídico se da entre el carbono 1 de una unidad y un OH de la otra unidad. Una forma de unión común es en el enlace α y ß desde la primera unidad hasta el grupo OH en el carbono 4 de la segunda. Este enlace es llamado α -1,4 o ß -1,4. DISACÁRIDOS

11 Maltosa Se forma por la hidrólisis parcial del almidón. Cuando se hidroliza la maltosa de la cebada por acción de las enzimas de la levadura, se obtiene glucosa La maltosa se produce a partir de 2 unidades de glucosa unidas por el enlace glucosidico α-1,4. La maltosa es un azúcar reductor y sufre mutarrotación.

12 Mutarrotación Es la interconversión entre anómeros a través de una forma abierta, es decir, la glucosa se encuentra en el medio acuoso como mezcla de los anómero alfa, beta y una pequeña cantidad en forma abierta. Es decir, un equilibrio. Este equilibrio con la forma abierta permite el paso del anómero alfa al beta y viceversa. Una vez alcanzado el equilibrio se establece una composición constante y característica de cada azúcar para las tres especies presentes en el medio. En el caso de la glucosa el anómero predominante es el beta por su mayor estabilidad

13 Lactosa La lactosa esta formada por una molécula de glucosa y una molécula de galactosa unidas por un enlace glicosídico ß -1,4 La lactosa es en azúcar reductor y exhibe mutarrotación

14 Sacarosa es la combinación de una molécula de α -D-glucosa y 1 molécula de ß - D-fructosa unidas por el enlace glucosidico α -1,2. La sacarosa no exhibe mutarrotación.

15 HIDRÓLISIS DE DISACÁRIDOS la hidrólisis del disacárido es necesario de las enzimas como catalíticos de la reacción. AZUCAR INVERTIDO: El termino inversión suele aplicarse a la hidrólisis de la sacarosa, porque es el único caso en el que la hidrólisis de un disacárido cambia el signo de rotación especifica. Un azúcar invertido es la mezcla equimolar de D- glucosa y D-fructosa.