I.E.S. Gil y Carrasco Departamento de CC.NN. Biología 2º Bachillerato

Transcripción

1 Glúcidos Tema. Glúcidos I.E.S. Gil y Carrasco Departamento de CC.NN. Biología º Bachillerato Concepto de glúcido Clasificación Monómeros: monosacáridos Isomería El enlace -glucosídico. Disacáridos Enlaces en α y en β Polisacáridos Funciones de los glúcidos Concepto de glúcido Clasificación sas: Monosacáridos Formados por: C,, e H Ósidos Holósidos Fórmula general: Cn Hn n ligosacáridos: Disacáridos También se llaman: Trisacáridos, etc. Hidratos de Carbono o Carbohidratos: Cn (H)n Azúcares Sacáridos Polisacáridos: Homopolisacáridos Heteropolisacáridos Heterósidos: Glucoproteínas Glucolípidos Monosacáridos 4 Comprobar Monómero de los azúcares, Un grupo carbonilo (-C=): tienen entre y 7 C Fórmula general Si es terminal (C): aldehído Cn Hn n Si no es terminal (C): cetona Son polihidroxialdehídos Un grupo hidroxilo (-H) en cada uno de los C restantes o polihidroxicetonas Glucosa Fructosa 5 6

2 Monosacáridos Nombrar Prefijo según el grupo carbonilo: aldo- o ceto- Nombre según el nº de C:tri, tetra, penta. 4 Sufijo: -osa 7 8 Nombrar Fórmula simplificada Ejp. Glucosa (aldohexosa) Soluciones:. Cetoheptosa. Aldotetrosa. Aldopentosa 4. Aldohexosa 5. Aldotriosa 6. Cetohexosa Isomería Simétricos y asimétricos Isomería de función: Ej. entre aldehído / cetona Isomería espacial o estereoisomería: Cuando hay un C asimétrico o quiral (C*) C* C Presentan isomería óptica, hay C asimétrico No son isómeros ópticos, no hay C asimétrico

3 La luz polarizada plana Isómeros ópticos o estereoisómeros (+) dextrogiro (-) levogiro Los isómeros ópticos desvían el plano de luz polarizada Son imágenes especulares y presentan isomería óptica, 4 Buscar C asimétricos Cuántos C asimétricos hay? Glicina: No hay Alanina: C Ceto-azúcar: C y C 4 Aldotetrosa. C* Aldohexosa. 4 C* Hay 4 aldotetrosas distintas que reciben distintos nombres.... eritrosa treosa 5 6 Tipos de estereoisómeros o isómeros ópticos Enantiómeros Epímeros Enantiomeros o enantiomorfos Anoméricos (formas α y β) Según el penúltimo C: serie D y serie L En la naturaleza sólo existe la serie D 7 serie D y serie L 8

4 Actividad óptica de enantiómeros Qué me pueden preguntar? Recordar que derivada de su isomería espacial presentan actividad óptica Responde a las siguientes cuestiones: Cuándo se dice que un carbono es asimétrico? A qué da lugar la existencia de un carbono asimétrico? (+) dextrogiro (-) levogiro Sus propiedades físicas son iguales y las químicas también salvo cuando reaccionan con compuestos también asimétricos La configuración D o L no informa sobre si son (+) dextrogiros o (-) levogiros, esto se hace experimentalmente 9 Cuáles son los carbonos asimétricos en la D- glucosa (ver figura)? Cuál es el carbono que determina las configuraciones D y L cuando hay más de un carbono asimétrico? 0 Ciclando la glucosa animagluco.gif Ciclando un monosacárido Ciclando Isómero α D-glucosa Fórmula abierta o de Fischer Fórmula hemiacetal D-glucosa Isómero α 6 5 Isómero α 4 Fórmula cerrada o anillo de Haworth Isómero β Fórmula cerrada o anillo de Haworth Isómero β 4 4

5 Acabando de ciclar pirano Ciclar y escribir la fórmula de Ejemplos β-fructofuranosa Isómero α CH H Forma real: modelo bote β-galactopiranosa β-ribofuranosa H α-glucopiranosa Isómero β Forma real: modelo silla 5 6 Carbonos Tipo Nombre Fórmula Función aldotriosa Gliceraldehído Producto intermedio en el catabolismo de los azúcares 5 aldopentosa Ribosa ARN Carbono Tipo Nombre Fórmula Función 6 aldohexosa Glucosa Combustible celular, fuente de energía. Libre en la sangre, uvas. Acumulada en sacarosa, lactosa, almidón, etc. 5 aldopentosa Desoxirribosa ADN 6 cetohexosa Fructosa Análogo a la glucosa. Libre en frutas y miel. Integrada en la sacarosa 5 cetopentosa Ribulosa Acepta C en el Ciclo de Calvin (fase oscura de la fotosíntesis) 6 aldohexosa Galactosa Análogo a glucosa. Integrada en la lactosa, glúcidos complejos, etc. 7 8 Características físico-químicas de los monosacáridos Sabor dulce Solubles en agua Sólidos, cristalinos Carácter reductor, por el grupo carbonilo libre, ej. frente al licor de Fehling (de azul a rojo) Carácter reductor Azúcar reducido + B oxidado = Azúcar oxidado + B reducido Color azul Monosacárido (carbonilo) + Licor de Fehling (Cu + ) = Monosacárido (carboxilo) + Licor de Fehling (Cu + ) Color rojo ladrillo 9 0 5

6 Disacáridos Se obtienen por: Unión de hexosas por un enlace -glucosídico C 6 H 6 C H + H enlace -glucosídico Tipos de enlace Enlace monocarbonílico, se establece entre el C anomérico y un C no anomérico de otro C anomérico C no anomérico Enlace dicarbonílico se establece entre los dos carbonos anoméricosde los dos monosacáridos Tipos de enlaces Nombrar los disacáridos Uniones en α Hay varios enzimas que los rompen fácilmente. Son compuestos que sirven de reserva de energía Ejemplo: β-galactopiranosil( 4 ) β-glucopiranosa Norma: a. nombre del primer monosacárido acabado en osil: β-galactopiranosil b. seguido del enlace: ( 4 ) c. segundo monosacárido acabado en osa: β-glucopiranosa Si acaba en osa indica que el enlace es monocarbonílico Hay pocos enzimas que los rompen, es un enlace más rígido y resistente Uniones en β Si el nombre del segundo monosacárido acaba en osido Ejemplo: α-glucopiranosil ( ) β-fructofuranósido Indica que el enlace es dicarbonílico 4 Maltosa Formular disacáridos Lactosa Nombre Fórmula Reductor Función Lactosa β-gactopiranosil ( 4 ) β -glucopiranosa Si Azúcar de la leche α-glucopiranosil ( 4 ) α- glucopiranosa β-gactopiranosil ( 4 ) β -glucopiranosa Sacarosa α-glucopiranosil ( ) β-fructofuranósido No Azúcar de mesa, presente en la caña de azúcar y remolacha azucarera Sacarosa Maltosa α-glucopiranosil ( 4 ) α- glucopiranosa Si Degradación del almidón, en la cebada germinada α-glucopiranosil ( ) β- fructofuranósido β-glucopiranosil ( 4 ) Celobiosa β- glucopiranosa 5 Celobiosa β-glucopiranosil ( 4 ) β- glucopiranosa Si Degradación de la celulosa 6 6

7 Características físico-químicas de los disacáridos Qué me pueden preguntar?.- Dada la fórmula siguiente: Son las mismas que en los monosacáridos Sabor dulce Solubles en agua Cristalinos Carácter reductor si hay grupo carbonilo libre, ej. frente al licor de Fehling (de azul a rojo) a) De qué tipo de molécula se trata? () b) Qué tipo de enlace es el que está señalado con la flecha?() c) Posee capacidad reductora? Justificar la respuesta. () d) De qué polímero forma parte? Señalar su función biológica() 7 8 ligosacáridos Se obtienen por: polimerización de monosacáridos, unidos por enlaces -glucosídicos Se estudian en: Inmunología Polisacáridos Se obtienenigualmente por: polimerización de monosacáridos, lineales o ramificados, unidos por enlaces -glucosídicos Función: Marcadores celulares glucoproteína 9 40 Características físico-químicas de los polisacáridos Polisacáridos importantes Granos de almidón en las células de la patata Almidón Se caracterizan por: Son insolubles en agua o forman coloides No son cristalinos No tienen sabor dulce No tienen carácter reductor Microfibrillas de celulosa en la pared celular Granos de glucógeno en tejido muscular Glucosa monómero Glucógeno Puentes de Hidrógeno Celulosa moléculas Celulosa 4 4 7

8 Polisacáridos Ejemplos de homopolisacáridos Ejemplo Uniones de monómeros Función Libera glucosas almidón en α reserva de energía vegetales si glucógeno en α reserva de energía animales si celulosa en β estructural vegetales no 4 44 Identificar. Homopolisacárido formado de α-glucosas (5.000 a ) Se encuentra en tubérculos, bulbos, rizomas de vegetales; como reserva de energía. Al hidrolizarse se obtienen maltosas y glucosas Almidón Por qué están los arqueólogos tan interesados en los granos de almidón? Granulo de almidón Amilosa (0%) Forma la parte central del gránulo de almidón Cadena lineal de α-glucosas en unión 4 enrolladas en hélice: (6 glucosas por vuelta) Se tiñe de color azul violeta con yodo Almidón Amilopectina (80 %) Forma la parte externa del gránulo de almidón Cadena ramificada de α- glucosas en unión 4 Ramificación en 6 (cada 0-0 glucosas) Se tiñe de color rojo violeta con yodo

9 Glucógeno Glucógeno Aprox unidades de glucosa Polisacárido de reserva en células animales y de hongos Glucógeno Celulosa También formado por α- glucosas (0.000) con estructura similar a la amilopectina, pero con cadenas más cortas y más ramificada Al hidrolizarse se obtienen. maltosas y glucosas En animales se encuentra en músculos e hígado 5 Componente principal de las paredes de las células vegetales 5 Celulosa tros glúcidos de interés biológico Mureína o peptidoglucano En la pared celular de las bacterias(heterósido) Quitina (homopolisacarido) Polímero lineal de β-glucosas en unión 4 enrolladas en hélice muy apretada (4 glucosas por vuelta) 5 En la pared celular de los hongos y el exoesqueleto de los artrópodos 54 9

10 ) A qué tipo de polímeros de interés biológico corresponde la siguiente estructura? Qué me pueden preguntar? Qué tipo de enlaces unen los monómeros que la constituyen y cómo se forman dichos enlaces? Hay diferencias? Mucopolisacáridos o glucosoaminoglucano (GAG) Heteropolisacárido de la matriz extracelular Si se unen a proteínas forman Proteoglucano Glucoproteína Heterósido Proteína + Gluco= fracción proteica importante. Ej. Mucoproteínas Hormonas FSH Inmunoglobulinas Funciones de los glúcidos Energética Funciones I Fuente de Energía Energética Reserva de Energía Estructural Marcador 57 La glucosa es el combustible por excelencia: 4,5 kcal/gr 58 Funciones II Funciones III Estructural Molecular Marcador o señalizador Celular Celular rgánismo Son importantes en: interaciones celulares, procesosinmunológicos, formación de membranas, etc

11 Cultura básica de glúcidos Glucosa Nivel de azúcar en sangre (0.8- g/l) Galactosa- Galactosemia - Deficiencia enzimática genética programas ChemSketch programa gratuito para construir moléculas orgánicas Maltosa Cerveza Lactosa Intolerancia a la lactosa Sacarosa Azúcar y salud dental Almidón Test de Yodo en alimentos Celulosa Fibra en la dieta 6 6 La lignina: un polímero difícil de degradar Descomponer madera muerta es difícil, tenemos muebles gracias a la lignina Lignina sólo es degradada por algunos hongos y ciertas bacterias 6