1) Dados los siguientes compuestos, unir con flechas los pares de isómeros, indicar qué tipo de isomería presentan y representar las estructuras: n-hexanol 2-butanol Posición butanal éter propílico Función n-butanol 3-metilpentano Cadena 2-metilpentano 3-pentanona Posición 2-pentanona butanona Función alcohol bencílico p-metil-fenol Cadena 2]- Indique para los siguientes compuestos cuáles son isómeros entre sí y que tipo de isomería presentan: C5H10O3 C3H9N C8H10 C5H10O C5H10O C5H10O3 C3H9N C4H6O3 C8H10 C5H8Cl2 C5H10O C4H6O3 C5H8Cl2 C5H10O a) y f) b) y g) Metámeros c) y i) d) y e) d) y k) d) y n) Isómeros de función y cadena e) y n) Isómeros de Cadena k) y n) Isómeros de Cadena h) y l) Metámeros j) y m) Isómeros Geométricos e) y k) No son isómeros: es el mismo compuesto 3]- Para los siguientes pares de compuestos, represente las fórmulas semidesarrolladas e indique qué tipo de isomería presentan: a) Ác. 4-pentanoloico y 2,4-pentanodiolal b) 3-metil-butanal y 2-metil butanal Isómeros de Cadena
c) Éter butil-metílico y 3 pentanol d) Ác. Pentanoico y 1-hidroxi-2-pentanona e) Acetato de etilo y ácido butanoico f) cis-2,3-dihidroxi-2-penteno y trans-2,3-dihidroxi-2-penteno Isómeros Geométricos g) N-metil-propanamida y dietan-amida NO SON ISÓMEROS h) 3-octanona y 2-octanona CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CO-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CO-CH3 i) 4-hidroxi-3-heptanonadial y 4- metil-2-hidroxi-3,5-hexanodional Cadena y Función j) 4-etil-octanal y 4-etil-1-hidroxi-2-octeno
4]- Escriba y nombre las estructuras de 2 isómeros de cadena, dos de posición y dos de función de los siguientes compuestos: a) Ác. 3-metil-4-hexanonaoico. Ác. 4-heptanonaoico Ác. 3,3-dimetil-4 pentanonaoico : : Ác 3-metil-5-hexanonaoico Ác. 3 metil-2-hexanonaoico Ác. 3-metil-hexanaloico Anh. butanpropanoico b) 3- hexanol: CH3-CH2-CH(OH)-CH2-CH2-CH3 CH3-CH(CH3)-CH(OH)-CH2-CH3 CH3-C(CH3)2-CH(OH)-CH3 2-metil-3-pentanol 3,3-dimetil-2- butanol : CH3- CH(OH)-CH2- CH2-CH2-CH3 CH2(OH)-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 2-hexanol 1-hexanol : CH3-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-O-CH2-CH2-CH2-CH3 éter propílico butil-etil éter c) 2- pentanolal 3-metil-2-butanolal 2-metil-2-butanolal : : 4-pentanolal 3-pentanolal Ác. Pentanoico 2-hidroxi-3-pentanona d) 1,3-dihidroxi-2,4- heptanodiona: CH2(OH)-CO-CH(OH)-CO-CH2-CH2-CH3 CH2(OH)-CO-C(OH)(CH3)-CO-CH2-CH3 CH2(OH)-CO-C(OH)-CO-CH(CH3)-CH3 3-metil-1,3-dihidroxi-2,4-hexanodiona 5-metil-1,3-dihidroxi-2,4-hexanodiona : CH2(OH)-CO-CO-CH(OH)-CH2-CH2-CH3 CH3-CO-CH(OH)2-CH2-CO-CH2-CH3 1,4-dihidroxi-2,3-heptanodiona 3,3-dihidroxi-2,5-heptanodiona : COOH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH COOH-CH2-CH(OH)-CH2-CH2-CH2-HCO Ác. Heptanoidioico Ác. 3-heptanolaloico
e) ác. 3-heptanoloico Ác. 2-metil-3-hexanoloico Ác. 2,4-dimetil-3-pentanoloico Ác. 2-heptanoloico Ác.5-heptanoloico 2,3-heptanodiolal 1,3-dihidroxi-2-heptanona f) 2-pentanona: CH3-CO-CH2-CH2-CH3 Isómero de Cadena: CH3-CO-CH(CH3)-CH3 3-metil-2- butanona (Único Isómero) Isómero de Posición: CH3- CH2-CO-CH2-CH3 3-pentanona (único isómero) : HCO-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH(OH)-CH=CH-CH3 Pentanal 2-hidroxi-3-penteno 5) Escriba las fórmulas de los siguientes compuestos: a) un metámero del éter etílico CH3-CH2-O-CH2-CH3 CH3-O-CH2-CH2-CH3 metil propiléter b) los isómeros geométricos del ciclo 1,3 butanodiol Cis-ciclo-1,3-butanodiol Trans ciclo 1,3-butanodiol c) dos metámeros de dibutilamina CH3-CH2-CH2-CH2-NH-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 etil hexilamina (CH3-CH2-CH2)2-N-CH2-CH3 etil dipropilamina d) 2 isómeros de posición del 4 octanolal HCO-CH2-CH2-CH(OH)-CH2-CH2-CH2-CH3 HCO-CH(OH)-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 HCO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH(OH)-CH2-CH3 2-octanolal 6-octanolal
e) 3 isómeros de función del ácido butanoico CH3-CH2-CH2-COOH CH3-CH(OH)-CH2-HC=O CH3-CH2-CO-CH2OH CH3-C(OH)=C(OH)-CH3 3-butanolal 1-hidroxi-2-butanona 2,3-dihidroxi-2-buteno f) 2 metámeros del propanoato de etilo CH3-CH2-CO-O-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CO-O-CH3 CH3-CO-O-CH2-CH2-CH3 Butanoato de Metilo Etanoato de propilo g) todos los isómeros geométricos del 2,4 hexadieno Cis-cis-2,4-hexadieno Cis-trans-2,4-hexadieno Trans-trans-2,4-hexadieno h) 5 isómeros de función del ácido propanoico CH3-CH2-COOH 2-propanolal etanoato de metilo propanolona 1,2-dihidroxi-1-propeno 1,2-ciclobutanodiol 6) El Mr del propano es 44 y el del acetaldehído también es 44. Entonces, son isómeros? Justifique. Propano: CH3-CH2-CH3 (Fm: C3H8) Acetaldehído: CH3-HCO (Fm: C2H4O) No son isómeros porque poseen diferente fórmula molecular a pesar de tener el mismo MR. 7) Qué tipo de isomería presenta el 4-hidroxi-2-hexanonal respecto de los siguientes compuestos?: CH3-CH2-CH(OH)-CH2-CO-HCO 4-hidroxi-2-hexanonal a) Anhídrido propanoico: CH3-CH2-CO-O-CO-CH2-CH3 Función b) Ác. Hexanaloico HCO-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH Función c) 3- hexanoldial HCO-CH2-CH(OH)-CH2-CH2-HCO Posición y Función d) 4-hidroxi-2,5-hexanodiona CH3-CO-CH2-CH(OH)-CO-CH3 Función e) Ác 3-metil-2-pentanonaoico CH3-CH2-CH(CH3)-CO-COOH Cadena y Función f) Anhídrido butan propanoico CH3-CH2-CH2-CO-O-CO-CH2-CH3 No son isómeros pues presenta un C y 2 H más.