LICENCIATURA DE QUÍMICO EN ALIMENTOS Química Orgánica II Tipo de Asignatura: Teórico-Práctico Área de Conocimiento: Básica Propedéutica 95
1. DATOS GENERALES DE IDENTIFICACIÓN Nombre de la asignatura Tipo Modalidad Ubicación Duración total en horas Química Orgánica II Teórico-Práctico Obligatorio Tercero 112 Créditos 7 Requisito Química Orgánica I Académico Se Recomienda haber Aprobado Horas teoría/semana 96 4 Horas laboratorio/semana 2. EN LA ASIGNATURA SE PRETENDE FORMAR Alumnos con conocimientos sólidos sobre los conceptos básicos de la química orgánica de grupos funcionales, con un conocimiento sistemático y científico sobre las principales propiedades físicas y químicas de las diferentes familias de compuestos que soportan en su estructura uno o varios grupos funcionales, su nomenclatura, estereoquímica y sus principales mecanismos de reacción. Adicionalmente y de manera complementaria, se pretende que el alumno desarrolle la habilidad para discutir y analizar literatura especializada en temas relacionados con los compuestos estudiados durante el curso con capacidad de relacionarlos con procesos biológicos. 3. RELACIÓN CON OTRAS ASIGNATURAS Y APORTACIÓN A LAS COMPETENCIAS DE EGRESO La asignatura se relaciona con asignaturas del área química como: Química General, Química Inorgánica, Química Orgánica II y III, Química Analítica además de Bioquímica en tanto que presenta las bases mecanísticas para el avance de reacciones químicas. La asignatura le aporta al Químico en Alimentos una actitud abierta a la discusión, crítica de las situaciones propias y la aplicación de los conocimientos adquiridos en la solución de problemas cotidianos relacionados con el trabajo de laboratorio químico. 4. COMPETENCIAS GENERALES DE LA ASIGNATURA Aprende y aplica los fundamentos básicos y aplicaciones específicas de: nomenclatura, mecanismos de reacción, conceptos de estereoquímica y estrategias de síntesis dirigidas a la obtención de los principales compuestos orgánicos representativos de cada grupo funcional; al tiempo que desarrolla la habilidad de trabajo práctico en el laboratorio químico observando las principales normas de protección personal y ambiental. 5. COMPETENCIAS QUE APORTA LA ASIGNATURA Genéricas > Se expresa y comunica en español y en un segundo idioma 3
> Piensa crítica y reflexivamente. > Aprende de forma autónoma. > Trabaja en forma colaborativa. > Participa con responsabilidad en la sociedad. > Integra comisiones u equipos de trabajo. Especificas > Conoce y aplica los aspectos principales de terminología química y nomenclatura, respecto a los compuestos orgánicos con diferentes grupos funcionales objeto de estudio (alcoholes, éteres y epóxidos, compuestos carbonílicos, ácidos carboxílicos, entre otros). > Conoce y realiza aplicaciones específicas de los mecanismos de reacción al objeto de explicar las principales reacciones químicas de la familia de compuestos representativos de cada grupo funcional. > Conoce y aplica los principios básicos de síntesis química para la obtención de compuestos orgánicos representativos de cada grupo funcional. > Conoce, establece y aplica las bases de identificación estructural de compuestos orgánicos representativos de cada familia de compuestos con grupos funcionales. > Utiliza los equipos de laboratorio químico que se aplican para los principales procedimientos de separación, purificación de moléculas orgánicas. > Explica la importancia y relación de las moléculas orgánicas con grupos funcionales con los alimentos y procesos metabólicos. > Conoce y aplica correctamente la terminología química y nomenclatura de los compuestos con grupos funcionales. > Conoce y explica las propiedades físicas de los compuestos con diferentes grupos funcionales con vistas a predecir su comportamiento químico. > Explica los principales tipos de reacciones químicas de los compuestos con diferentes grupos funcionales y sus principales características asociadas. > Aplica los conceptos estereoquímicos para explicación de la reactividad molecular de los principales compuestos con diferentes grupos funcionales. > Conoce y aplica los conceptos mecanísticos por el cual proceden las principales reacciones químicas de los compuestos con diferentes grupos funcionales. > Conoce y aplica los principios de estrategias de síntesis química para la obtención de los principales compuestos orgánicos por tipo de grupo funcional a escala de laboratorio e industrial. > Conoce los principios que permiten realizar el montaje correcto de síntesis de compuestos químicos orgánicos representativos de familia de grupo funcional. > Utiliza y aplica los aparatos y equipos que se emplean en procesos de identificación de compuestos orgánicos en el laboratorio. > Explica y fundamenta tanto en formato escrito como oral las experiencias prácticas de laboratorio. 6. CONTENIDO SINTÉTICO UNIDAD I. COMPUESTOS AROMÁTICOS 1.1. Introducción 1.2. Enigma del benceno. Estructuras de Dewar y Kekulé. Estabilidad del benceno comparada con el 1,3,5-ciclohexatrieno. Calores de hidrogenación y de combustión. Teorías modernas de la estructura del benceno. Aplicación de la teoría de la resonancia. Aplicación de la teoría de los orbitales moleculares. Aromaticidad. 1.3. Nomenclatura de los derivados del benceno. 1.4. Fuentes naturales de compuestos aromáticos. 1.5. Reacciones químicas del benceno. SEA: evidencias del mecanismo. Nitración. Sulfonación. 97
Halogenación. Alquilación y acilación de Friedel y Crafts. Protonación: desulfonación. Teoría de la reactividad en la SEA. Efectos de los sustituyentes: reactividad y orientación en la SEA. Sustitución electrofílica aromática en bencenos mono sustituidos. Sustitución electrofílica aromática en bencenos di sustituidos. 1.6. Teoría de la orientación: efecto inductivo y de resonancia. Grupos orientadores meta. Grupos orientadores orto y para. 1.7. Arenos, reacciones en la cadena lateral. Halogenación de alquilbencenos. Oxidación. Alquenilbencenos. Adición de haluros de hidrógeno sin peróxidos. Adición de haluros de hidrógeno con peróxidos. Aplicación en síntesis de la SEA y de las reacciones en la cadena lateral de los arenos. UNIDAD II. HALUROS DE ARILO 2.1. Estructura y nomenclatura de los haluros de arilo. 2.2. Propiedades físicas de los haluros de arilo. 2.3. Síntesis de haluros de arilo. Halogenación directa del anillo aromático con cloro, bromo y yodo. Métodos especiales a partir de sales de diazonio. 2.4. Propiedades químicas de los haluros de arilo. 2.5. Sustitución nucleofílica aromática: desplazamiento bimolecular. SNA (mecanismo de adición-eliminación, intermediarios de Meisenheimer). Mecanismo de eliminaciónadición, intermediario bencino. UNIDAD III. ALCOHOLES 3.1. Estructura de los alcoholes. Clasificación. 3.2. Nomenclatura de los alcoholes. 3.3. Propiedades físicas. 3.4. Puente de hidrógeno, puntos de ebullición y solubilidad en agua. 3.5. Preparación de alcoholes. Métodos industriales para obtener: metanol, etanol, isopropanol y ciclohexanol. Alcoholes a partir de ácidos grasos. Métodos generales para sintetizar alcoholes: a partir de alquenos: hidratación, mecanismo de reacción. Oximercuración-desmercuración, mecanismo de reacción. Hidroboración-oxidación, mecanismo de reacción. Alcoholes a partir de reactivos de Grignard. Métodos de reducción: de aldehídos y cetonas, de ácidos carboxílicos y de ésteres. 3.6. Reacciones de alcoholes. Formación de sales. 3.7. Formación de éteres. Síntesis de Williamson, mecanismo de reacción. 3.8. Formación de ésteres con ácidos carboxílicos, con ácidos sulfónicos y ácidos inorgánicos, mecanismo de reacción. Reacción de los alcoholes con ácidos halogenados: diferencias en la reactividad de alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Reacciones de sustitución vs eliminación: reacción de deshidratación de los alcoholes y mecanismo de reacción. Reacción de los alcoholes con haluros de fósforo y con cloruro de tionilo. Reacciones de oxidación de alcoholes: Jones, Collins y otros agentes oxidantes. Síntesis de compuestos orgánicos usando alcoholes como materias primas. Caracterización de alcoholes (reacción de Lucas y reacciones de oxidación). UNIDAD IV. FENOLES 5.1. Estructura de los fenoles. Diferencia con los alcoholes. 98
5.2. Nomenclatura de fenoles. 5.3. Propiedades físicas de los fenoles. 5.4. Métodos generales para preparar fenoles. Sustitución nucleofílica aromática. Fusión de sulfonatos. A través del hidroperóxido de cumeno, procesos Dow y Raschig. Hidrólisis de sales de diazonio. 5.5. Reacciones de los fenoles: Formación de sales. Diferencia en la acidez de alcoholes y fenoles. Estructura y acidez en fenoles. Formación de éteres. Síntesis de Williamson. Formación de ésteres. Diferencia con alcoholes. Reacción de SEA. Reacciones de SEA con electrófilos débiles: transposición de Fries, reacción de Kolbe-Schmitt, reacción de Reimer-Tiemann. Resinas fenolformaldehído. Síntesis de compuestos orgánicos usando fenoles como materias primas. UNIDAD V. ÉTERES Y EPÓXIDOS 5.1. Éteres: estructura, nomenclatura y propiedades físicas. Éter etílico: propiedades y usos; métodos para su preparación. Métodos generales para preparar éteres: deshidratación de alcoholes, mecanismo de reacción; síntesis de Williamson, mecanismo de reacción y limitaciones; solvomercuración-desmercuración. Reactividad de los éteres: reacción con hidrácidos. 5.2. Epóxidos: estructura y nomenclatura. Propiedades físicas. Preparación de óxido de etileno y propileno. Métodos generales para preparar epóxidos. 5.3. Reacciones de los epóxidos. Aplicaciones. UNIDAD VI. Química de compuestos carbonílicos y compuestos relacionados a. Importancia de la reacción de adición nucleofílica a grupos carbonilo. b. El grupo carbonilo. c. Aldehídos y cetonas más comunes: propiedades físicas y espectroscópicas, usos. d. Reacciones de adición nucleofílica. Reacción de Cannizzaro. e. Reacciones de adición-eliminación. Condensación aldólica. Reacción de Witting. f. Acidez de los hidrógenos α. g. Alquilación de ésteres. Alquilación y acilación de enaminas. h. Reacciones de adición nucleofílica. Ácidos carboxílicos y derivados más comunes. Nomenclatura, propiedades físicas y espectroscópicas, usos. Derivados de ácidos carboxílicos. Formación. Reacciones con agua, alcoholes, tioles. Reacción de Claisen. Descarboxilación. i. Sustitución nucleofílica en derivados del ácido sulfúrico y fosfórico. UNIDAD VII. AMINAS 7.1 Estructura, clasificación, nomenclatura y propiedades físicas de las aminas. 7.2 Sales de aminas, estereoquímica del nitrógeno y fuente industrial. 7.3 Métodos de preparación. Reducción de nitrocompuestos, amonólisis de halogenuros, aminación reductiva, degradación de amidas según Hoffman, síntesis de aminas secundarias y terciarias. 7.4 Principales reacciones químicas. Constantes de basicidad y estructura, efecto de los sustituyentes sobre la basicidad de las aminas aromáticas, metilación exhaustiva, eliminación de Hoffman, conversión de aminas a amidas sustituidas, Sulfonación de amidas aromáticas, sales de diazonio. Síntesis de Gabriel. 99
7. ESTRATEGIAS DE ENSEÑANZA Y APRENDIZAJE > Todos los temas serán desarrollados por el profesor, en sesiones tipo conferencia, utilizando diferentes apoyos didácticos, como proyectores, páginas web, internet y modelos moleculares tanto en físico como en sílico. > Asimismo, los alumnos realizarán una investigación documental para profundizar más en los temas desarrollados, misma que deberán presentar en talleres, seminarios, para su discusión grupal. Esta última actividad será coordinada por el profesor. > Identificación de oportunidades de aplicación lo aprendido en casos cotidianos. 8. ESTRATEGIAS GENERALES DE EVALUACIÓN Para que el alumno acredite la asignatura, deberá aprobar un exámen parcial por cada Unidad temática de estudio (7 exámenes) mismos que podrán ser de opción múltiple o de texto abierto. Dichos exámenes deben ser aprobados por el alumno en su primera oportunidad, su promedio significará el 50% de la calificación final, que será en una escala de 0 a 10, con mínimo aprobatorio de 6 (seis). De no obtener promedio aprobatorio en los exámenes parciales el alumno se someterá a un examen final global que tendrá la modalidad de ordinario, extraordinario y a título de suficiencia. El 50% restante de la calificación final se logrará con la evaluación de las sesiones prácticas de laboratorio (40% por evaluación de reportes y/o bitácora de trabajo más su desempeño y participación en las sesiones experimentales) y presentación en seminario taller de su trabajo experimental (5%). Así como su participación en la discusión de los trabajos de sus compañeros (5%). 9. REFERENCIAS BÁSICAS. > Morrison, R. T. y Boyd, R. N., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. Addison Wesley Longman de México, S.A. de C.V., 199> > Wade, L. G. Jr., Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed. Prentice Hall Hispanoamericana, S.A. de C.V., 199> > McMurry, J., Química Orgánica, México, 5ª. Edición, Ed. International Thomson Editores, S.A. de C.V., 200> > Fox, M. A. y Whitesell, J. K., Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed. Pearson Educación, 2000. > Carey, F. A., Química Orgánica, 3ª. México, Edición, Ed. McGraw-Hill, 199> > Brown y Foote., Organic Chemistry Third Edtion. Ed. Harcourt, 200> COMPLEMENTARIAS > Sorrell, T.N., Organic Chemistry; Sausalito, California U.S.A. Ed. University Science Books, 199> > Carey, F. A. and Sundberg, R. J., Advanced Organic Chemistry, Parts A and B, New York, N.Y., Ed. Kluwer, 2000. > Clayden, J., Greeves, N., Warren, S. and Wothers, P., Organic Chemistry, New York, N.Y., Ed. Oxford University Press, 200> > Groutas, W. C., Mecanismos de Reacción en Química Orgánica, México, Ed. McGraw-Hill, 200> > Bruice, P. Y., Organic Chemistry, 3rd. Ed., New Jersey, Ed. Prentice Hall, Upper Saddle River, 200> > Eliel, E. L., Wilen, S. H. and Doyle, M. P., Basic Organic Stereochemistry, New York, N.Y., Ed. John Wiley & Sons, Inc., 200> > Miller, A. and Solomon, P. H., Writing Reaction Mechanisms in Organic Chemistry, 2nd. Ed., San Diego, California, Harcourt Academic Press, 200> 10. PERFIL DESEABLE DEL PROFESOR El profesorado deberá ser un profesional del área de la Química y preferentemente con estudios de Maestría o Doctorado en Ciencias Químicas, con una formación orientada a la Química Orgánica. 100