LICENCIATURA DE QUÍMICO EN ALIMENTOS. Química Orgánica I. Tipo de Asignatura: Teórico-Práctico Área de Conocimiento: Básica Propedéutica

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1 LICENCIATURA DE QUÍMICO EN ALIMENTOS Química Orgánica I Tipo de Asignatura: Teórico-Práctico Área de Conocimiento: Básica Propedéutica 68

2 1. DATOS GENERALES DE IDENTIFICACIÓN Nombre de la asignatura Tipo Modalidad Ubicación Duración total en horas Química Orgánica I Teórico-Práctico Obligatorio Segundo 112 Créditos 7 Requisito Química General Académico Se Recomienda haber Aprobado Horas teoría/semana 4 Horas laboratorio/semana 2. EN LA ASIGNATURA SE PRETENDE FORMAR Alumnos con conocimientos sólidos sobre los conceptos básicos de la química orgánica, con un conocimiento sistemático y científico sobre las principales propiedades físicas y químicas de los hidrocarburos, su nomenclatura, estereoquímica y sus principales mecanismos de reacción. Adicionalmente y de manera complementaria, se pretende que el alumno desarrolle la habilidad para discutir y analizar literatura especializada en temas relacionados con los compuestos estudiados durante el curso con capacidad de relacionarlos con procesos biológicos. 3. RELACIÓN CON OTRAS ASIGNATURAS Y APORTACIÓN A LAS COMPETENCIAS DE EGRESO La asignatura se relaciona con asignaturas del área química como: Química General, Química Inorgánica, Química Orgánica II y III, Química Analítica además de Bioquímica en tanto que presenta las bases mecanísticas para el avance de reacciones químicas. La asignatura le aporta al Químico en Alimentos una actitud abierta a la discusión, crítica de las situaciones propias y la aplicación de los conocimientos adquiridos en la solución de problemas cotidianos relacionados con el trabajo de laboratorio químico. 4. COMPETENCIAS GENERALES DE LA ASIGNATURA Aprende y aplica los fundamentos básicos y aplicaciones específicas de: nomenclatura, mecanismos de reacción, conceptos de estereoquímica y análisis conformacional de alcanos, alquenos y alquinos; al tiempo que desarrolla la habilidad de trabajo práctico en el laboratorio químico observando las principales normas de protección personal y ambiental. 5. COMPETENCIAS QUE APORTA LA ASIGNATURA Genéricas > Se expresa y comunica en español y en un segundo idioma > Piensa crítica y reflexivamente. 3 69

3 > Aprende de forma autónoma. > Trabaja en forma colaborativa. > Participa con responsabilidad en la sociedad. > Integra comisiones u equipos de trabajo. Especificas > Conoce y aplica los aspectos principales de terminología química, nomenclatura, convenios y unidades respecto a los hidrocarburos objeto de estudio (alcanos, alquenos y alquinos). > Conoce y aplica los principios básicos y aplicaciones específicas de los mecanismos de reacción al objeto de explicar las principales reacciones químicas de los hidrocarburos. > Conoce y aplica los principios básicos de estereoquímica al estudio de los hidrocarburos. > Utiliza los equipos de laboratorio químico que se aplican para los principales procedimientos de separación, purificación de moléculas orgánicas > Explica la importancia y relación las moléculas orgánicas con los alimentos. > Conoce y aplica correctamente la terminología química y nomenclatura de los alcanos, alquenos y alquinos, así como las principales unidades de expresión de energía de reacción, de enlace y/o conformacional. > Conoce y explica las propiedades físicas de los hidrocarburos con vistas a predecir su comportamiento químico. > Explica los principales tipos de reacciones químicas de los hidrocarburos alcanos, alquenos y alquinos y sus principales características asociadas. > Aplica los conceptos estereoquímicos para explicación de la reactividad molecular de los principales hidrocarburos. > Conoce y aplica los conceptos mecanísticos por el cual proceden las principales reacciones químicas de los hidrocarburos. > Conoce y aplica los principios de estrategias de síntesis química para la obtención de los principales hidrocarburos a escala de laboratorio e industrial. > Conoce los principios que permiten realizar el montaje correcto de síntesis sencillas de compuestos químicos orgánicos. > Utiliza y aplica los aparatos y equipos que se emplean en procesos de purificación de compuestos orgánicos en el laboratorio. > Explica y fundamenta tanto en formato escrito como oral las experiencias prácticas de laboratorio. 6. CONTENIDO SINTÉTICO UNIDAD I. INTRODUCCIÓN (Evolución de la Química Orgánica). 1.1 Definición de la Química Orgánica. 1.2 Principales etapas en la evolución de la Química Orgánica. 1.3 Importancia de la Química Orgánica en la actualidad. Perspectivas de la Química Orgánica. 1.4 Teoría estructural de Kekulé. Fórmulas moleculares. Grupos funcionales principales. Isomería. Isómeros funcionales. Isómeros de posición. Carbono tetrahedral. 1.5 Conceptos básicos de orbitales moleculares, el enlace covalente, energía de disociación de enlace, polaridad del enlace y de las moléculas, fuerzas intermoleculares y solubilidad, teorías ácido-base de los compuestos químicos orgánicos. Práctica 1. Sesión de introducción al trabajo en el laboratorio de química orgánica (Medidas de seguridad y rutas de evacuación, organización del trabajo de laboratorio, cálculos básicos y redacción de bitácora e información previa a cada sesión práctica). 1 70

4 sesión (3 horas) UNIDAD II. ALCANOS Y CICLOALCANOS. 2.1 Fuentes naturales. 2.2 Estructura. Recordatorio hibridación sp Nomenclatura. 2.4 Propiedades físicas. 2.5 Propiedades químicas. Reacción de halogenación de alcanos. Mecanismo de halogenación por radicales libres. Teorías para explicar las velocidades de las reacciones orgánicas. 2.6 Obtención de alcanos y cicloalcanos. Teoría para explicar la estabilidad de los cicloalcanos. Isomería geométrica en cicloalcanos sustituidos. 2.7 Combustión de alcanos, índice de octano y de cetano. Práctica No.2 Técnicas de purificación (Cristalización, extracción, destilación) 7 sesiones (21 horas) UNIDAD III. ESTEREOQUÍMICA 3.1 Importancia de la estereoquímica. 3.2 Representación tridimensional de las moléculas en un plano. Proyección de cuña. Proyección de Fischer. Proyección de Newman. Proyección de Caballete. 3.3 Clasificación de los estereoisómeros. Isómeros geométricos: Alquenos, Cíclicos, Nomenclatura cis-trans, E-Z, reglas de prioridad de Cahn, Ingold y Prelog. Isómeros ópticos: Moléculas asimétricas o quirales. Carbono asimétrico y quiralidad. Centro estereogénico. Regla de secuencia de Cahn, Ingold y Prelog. Nomenclatura R-S. Enantiómeros y diastereoisómeros. Asimetría molecular. Actividad óptica y rotación específica. Nomenclatura (d), (l); (+), (-). Familias D y L en gliceraldehídos. Nomenclatura eritro y treo. 3.4 Análisis conformacional. De compuestos de cadena abierta: Formas eclipsadas y alternadas (sinclinal y antiperiplanar). Diagrama de energía. Del ciclohexano. Formas de silla, bote e intermedias. Sustituyentes axiales, ecuatoriales, α (alfa) y β (beta). Interconversión de confórmeros y cambios de energía. Compuestos bicíclicos (decalinas). Práctica No. 3 Taller de espectroscopía. Infrarrojo (I.R.) 2 sesiones (6 horas) UNIDAD IV. ALQUENOS 4.1 Nomenclatura de alquenos y cicloalquenos. 4.2 Estructura de los alquenos. Recordatorio de hibridación sp2 y uniones σ y π. Estereoisomerismo en los alquenos: nomenclatura cis-trans y E-Z. 4.3 Propiedades físicas de los alquenos, relación con la estructura. 4.4 Calores de hidrogenación. Estabilidad termodinámica 4.5 Síntesis de alquenos: Deshidratación de alcoholes. Carbocationes. Estabilidad de carbocationes. Transposiciones de los carbocationes. Facilidad de deshidratación. Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo. Regla de Saytzeff. Reducción de alquinos, obtención de alquenos cis y de alquenos trans. 4.6 Propiedades químicas de alquenos. Reacciones de adición al doble enlace. Hidrogenación catalítica. Adición de halógenos. Adición de halogenuros de hidrógeno: adición Markownikoff y anti-markownikoff. Adición de agua: hidratación. Formación de 71

5 halohidrinas. Oximercuración-desmercuración. Hidroboración oxidación. Dimerización y polimerización. Hidroxilación: glicoles. Halogenación alílica. Ruptura del doble enlace. Adición de ozono y ozonólisis. Oxidación con permanganato de potasio. Práctica No. 4 Obtención de halogenuros de alquilo. Obtención de bromuro de n-butilo 1 sesión (3 horas) Práctica No. 5 Formación del doble enlace. Preparación del ciclohexeno 1 sesión (3 horas) Práctica No. 6 Cinética química. Hidrólisis del cloruro de terc-butilo 1 sesión (3 horas) UNIDAD V. ALQUINOS 5.1 Nomenclatura de alquinos. 5.2 Estructura, recordatorio de hibridación sp. 5.3 Propiedades físicas. 5.4 Acetileno: preparación y usos. 5.5 Acidez de los hidrógenos de los alquinos terminales. 5.6 Síntesis de alquinos. Eliminación de dihalogenuros de alquilo. Alquilación de acetiluros metálicos. 5.7 Propiedades químicas. Hidrogenación catalítica. Reducción con metales. Adición de halógenos. Adición de halogenuros de hidrógeno. Adición de agua. Reacciones como carbaniones. Ozonólisis. Práctica No. 7 Hidratación del triple enlace. Tautomerismo ceto-enólico. 1 sesión (3 horas) UNIDAD VI. DIENOS 6.1 Nomenclatura de los dienos. 6.2 Propiedades físicas. 6.3 Dienos conjugados, estructura, estabilidad y recordatorio de conjugación y resonancia. 6.4 Propiedades químicas de los dienos conjugados: Adición electrofílica: 1,2 vs 1,4; producto cinético contra producto termodinámico. 6.5 Reacción de Diels-Alder. 6.6 Polimerización de dienos. Caucho natural y sintético. 6.7 Terpenos, regla del isopreno. Práctica No.8 Reacción de Diels-Alder. Síntesis del anhídrido 9,10-dihidroantracen-9,10- endo-α,β-succínico. 1 sesión (3 horas) 7. ESTRATEGIAS DE ENSEÑANZA Y APRENDIZAJE > Todos los temas serán desarrollados por el profesor, en sesiones tipo conferencia, utilizando diferentes apoyos didácticos, como proyectores, páginas web, internet y modelos moleculares tanto en físico como en sílico. > Asimismo, los alumnos realizarán una investigación documental para profundizar más en los temas desarrollados, misma que deberán presentar en talleres, seminarios, para su discusión grupal. Esta última actividad será coordinada por el profesor. > Identificación de oportunidades de aplicación lo aprendido en casos cotidianos. 8. ESTRATEGIAS GENERALES DE EVALUACIÓN Para que el alumno acredite la asignatura, deberá aprobar un exámen parcial por cada Unidad temática de estudio (6 exámenes) mismos que podrán ser de opción múltiple o de texto abierto. Dichos exámenes deben ser aprobados por el alumno en su primera oportunidad, su promedio significará el 50% de la calificación final, que será en una escala de 0 a 10, con mínimo aprobatorio 72

6 de 6 (seis). De no obtener promedio aprobatorio en los exámenes parciales el alumno se someterá a un examen final global que tendrá la modalidad de ordinario, extraordinario y a título de suficiencia. El 50% restante de la calificación final se logrará con la evaluación de las sesiones prácticas de laboratorio (40% por evaluación de reportes y/o bitácora de trabajo más su desempeño y participación en las sesiones experimentales) y presentación en seminario taller de su trabajo experimental (5%). Así como su participación en la discusión de los trabajos de sus compañeros (5%). 9. REFERENCIAS BÁSICAS. > Morrison, R. T. y Boyd, R. N., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. Addison Wesley Longman de México, S.A. de C.V., 199> > Wade, L. G. Jr., Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed. Prentice Hall Hispanoamericana, S.A. de C.V., 199> > McMurry, J., Química Orgánica, México, 5ª. Edición, Ed. International Thomson Editores, S.A. de C.V., 200> > Fox, M. A. y Whitesell, J. K., Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed. Pearson Educación, > Carey, F. A., Química Orgánica, 3ª. México, Edición, Ed. McGraw-Hill, 199> > Brown y Foote., Organic Chemistry Third Edition. Ed. Harcourt, 200> COMPLEMENTARIAS > Sorrell, T.N., Organic Chemistry; Sausalito, California U.S.A. Ed. University Science Books, 199> > Carey, F. A. and Sundberg, R. J., Advanced Organic Chemistry, Parts A and B, New York, N.Y., Ed. Kluwer, > Clayden, J., Greeves, N., Warren, S. and Wothers, P., Organic Chemistry, New York, N.Y., Ed. Oxford University Press, 200> > Groutas, W. C., Mecanismos de Reacción en Química Orgánica, México, Ed. McGraw-Hill, 200> > Bruice, P. Y., Organic Chemistry, 3rd. Ed., New Jersey, Ed. Prentice Hall, Upper Saddle River, 200> > Eliel, E. L., Wilen, S. H. and Doyle, M. P., Basic Organic Stereochemistry, New York, N.Y., Ed. John Wiley & Sons, Inc., 200> > Miller, A. and Solomon, P. H., Writing Reaction Mechanisms in Organic Chemistry, 2nd. Ed., San Diego, California, Harcourt Academic Press, 200> 10. PERFIL DESEABLE DEL PROFESOR El profesorado deberá ser un profesional del área de la Química y preferentemente con estudios de Maestría o Doctorado en Ciencias Químicas, con una formación orientada a la Química Orgánica. 73