Lic. María Alicia Gavatorta Ing. en Alimentos Luciana León Bianchi

Transcripción

1 Carrera: Ingeniería en Alimentos Materia: Química Orgánica Ciclo Lectivo: 2016 Régimen: Semestral Curso: 1º año 2º cuatrimestre Docentes responsables Profesor Protitular Ordinaria: Profesor Adjunto: Lic. María Alicia Gavatorta Ing. en Alimentos Luciana León Bianchi Carga Horaria Horas Totales: 80 hs. (60 hs. Reloj) Requisitos necesarios para cursar la materia Cursada para cursar, aprobada para rendir: Química General e Inorgánica Objetivos generales de la materia Introducir al alumno en los conceptos generales de la Química Orgánica. Proporcionar al estudiante los conocimientos básicos sobre estructuras que le permitan relacionar las mismas con las propiedades físicas y químicas de los compuestos. Analizar los distintos grupos funcionales y relacionar los compuestos orgánicos con las sustancias de uso en la vida diaria, particularmente las presentes en la composición de los alimentos y en la tecnología de su elaboración. Enseñar a razonar e interpretar en los términos de la Química Orgánica, las modificaciones que sufren los distintos compuestos debido a factores externos y por interacción entre ellos mismos, a través de las reacciones propias de cada grupo funcional. Programa Tema I: Generalidades. Los compuestos orgánicos. Sustancias de origen natural y sintético. Tetravalencia del carbono: capacidad de formar cadenas, ciclos y uniones múltiples. Fórmula centesimal, mínima y molecular. Tema II: Estructura y enlace. Representación: fórmulas desarrolladas y condensadas. Representación de Lewis para compuestos orgánicos, iones y radicales libres. Carga formal. Configuración electrónica del carbono. Hibridización. Orbitales sp 3, sp 2 y sp. Representaciones espaciales. Enlace iónico y covalente (covalente, covalente polar y covalente coordinado). Polaridad de los enlaces. Momento dipolar. Fuerzas intermoleculares: puente H, dipolo-dipolo y de Van de Walz. Relación entre estructura y propiedades físicas. Conceptos de resonancia. Ácidos y bases de Lewis. Tema III: Grupos funcionales Clasificación de los compuestos orgánicos según sus grupos funcionales. Estructura de los mismos. Nomenclatura.

2 Tema IV: Alcanos. Clasificación de los hidrocarburos. Hidrocarburos alifáticos o saturados. Nomenclatura, representación espacial. Rotación libre alrededor de la unión simple carbono carbono. Conformaciones. Isomería estructural: de cadena, posición y función. Fuentes naturales y síntesis de hidrocarburos. Propiedades físicas: su relación con la estructura. Propiedades químicas. Mecanismo de las reacciones orgánicas. Rupturas homolíticas y heterolíticas. Halogenación de alcanos. Tema V: Alquenos y alquinos. Alquenos. Nomenclatura. Unión doble C C. Rotación impedida. Isomería cis trans (E,Z). Formación de uniones dobles C C. Estabilidad de alquenos. Propiedades físicas. Reacciones químicas. Hidrogenación. Adición electrofílica: hidratación, halogenación, hidrohalogenación y oxidación (dihidroxilación, ozonólisis y con permanganato de potasio). Carbocationes: estabilidades relativas. Dienos conjugados: adiciones 1,2 y 1,4. reactividad de la posición alílica. Alquinos. Nomenclatura. Unión triple C C. Propiedades físicas. Reacciones químicas: adición y oxidación. Tautomería ceto enólica. Tema VI: Hidrocarburos alicíclicos. Hidrocarburos cíclicos saturados y no saturados. Teoría de las tensiones de Baeyer. Conformación de ciclohexanos: formas silla y bote. Tema VII: Estereoisomería. Quiralidad y enantiomería. Reglas de secuencia. Configuración absoluta (R,S). Poder rotatorio: polarímetro. Carbono asimétrico. Sustancias con dos o más carbonos asimétricos. Forma meso. Diasteroisómeros. Mezclas racémica. Tema VIII: Halogenuros de alquilo. Compuestos halogenados. Nomenclatura. Reacciones de sustitución y eliminación (SN 1, SN 2, E 1 y E 2 ). Reducción. Diferencia entre halogenuros primarios, secundarios y terciarios. Reactividad diferencial de halogenuros de alquilo, vinilo y arilo. Tema IX: Halogenuros aromáticos. Estabilidad de la molécula de benceno. Orbitales moleculares del benceno. Clasificación de los hidrocarburos aromáticos. Nomenclatura y ejemplos. Propiedades físicas y reacciones químicas. Sustitución electrofílica aromática: su mecanismo. Activantes y desactivantes del anillo. Grupos orientadores a posiciones o, m y p-. Importancia de estos efectos en la síntesis. Oxidación de las cadenas laterales. Tema X: Alcoholes. Clasificación. Nomenclatura. Enoles. Propiedades físicas. Unión puente H. Propiedades químicas deshidratación, conservación en halogenuros de alquilo, formación de éteres y ésteres. Oxidación. Deshidrogenación. Diferencia entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios: ensayo de Lucas. Polialcoholes. Oxidación con peryodato. Tema XI: Fenoles y éteres. Estructura de los fenoles. Propiedades físicas. Propiedades químicas: acidez, reacciones. Comparación entre alcoholes y fenoles. Oxidación: quinonas. Estructura de los éteres. Nomenclatura. Propiedades físicas y químicas. Los éteres como solventes. Tema XII: Aldehídos y cetonas. El grupo carbonilo. Nomenclatura. Propiedades físicas. Propiedades químicas: reacciones de reducción y oxidación. Adición nucleofílica al grupo carbonilo (agua, alcoholes, cianuro de hidrógeno). Formación de oximas y fenilhidrazonas. Reactividad del hidrógeno en carbono alfa: condensación aldólica. Tema XIII: Ácidos carboxílicos Principales ácidos carboxílicos saturados. Nomenclatura tradicional y sistemática. Ácidos carboxílicos no saturados más comunes. Propiedades físicas y su relación con la estructura. Propiedades químicas: acidez.

3 Programa de Trabajos Prácticos de Química Orgánica Trabajos Prácticos: Los trabajos prácticos de Química Orgánica tienen como objetivo desarrollar las capacidades del alumno en el manejo de las sustancias orgánicas, a través del conocimiento de las técnicas de aislamiento, purificación de los grupos funcionales sencillos. La primera parte que se refiere a las técnicas de aislamiento y purificación de sustancias los temas son explicados en los trabajos prácticos respectivos. La segunda parte hace referencia a lo estudiado en las clases teóricas referentes a la diferenciación e identificación de grupos funcionales. Trabajo Práctico nº 1: Destilación y punto de ebullición. Separación y purificación de líquidos por destilación simple y fraccionada. Comparación de la eficiencia de ambos métodos Trabajo Práctico n 2: Recristalización y punto de fusión. Selección de solventes adecuados. Determinación del Punto de fusión como criterio de pureza. Identificación de sustancias puras a partir del Punto de fusión mezcla. Trabajo Práctico n 3: Cromatografía. Separación, purificación e identificación de los pigmentos de las hojas de espinaca (carotenos, xantófilas y clorofila por uso de la cromatografía de adsorción en capa delgada. Trabajo Práctico n 4: Caracterización de grupos funcionales I. Reacciones de reconocimiento y diferenciación de hidrocarburos alifáticos saturados y no saturados e hidrocarburos aromáticos. Reacciones de reconocimiento de alcoholes. Diferencia entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Trabajos Práctico n 5: Caracterización de grupos funcionales II. Reacciones de reconocimiento y diferenciación de aldehídos y cetonas. Ensayos de Tollens y Fehling. Formación de compuestos bisulfíticos. Ensayo de yodoformo. Obtención de derivados cristalinos: dinitrofenilhidrazonas. Trabajo Práctico n 6: Extracción de citral por destilación con arrastre con vapor (opcional) Bibliografía Obligatoria: CD de la Cátedra con animaciones de los TP de Laboratorio. Métodos de separación y purificación de sustancias orgánicas Hart Harold, Craine Leslie y Hart David. Química Orgánica. 12 Ed. España Mc Graw HillInteramericana de España Mc. Murry John. Química Orgánica. 8 edición. México: Cengage Learning, 2012 Mc. Murry John. Química Orgánica. 5 edición. México: Cengage Learning Mc. Murry John. Química Orgánica. México: International Thompson Editores, 2004 /2001 Wade L.G. Química Orgánica. 5 edición. México: Pearson Education, 2004 De consulta: Carey, Francis Quimica Orgánica 6 Edición. México. McGraw-Hill.Interamericana Ege Seyhan. Química Orgánica, estructura y reactividad. 3 edición. Barcelona: Reverté S.A., Fessenden Ralph J. /et al./. -- Química orgánica. 2ª. ed. México: Grupo Editorial Iberoamérica Galagovsky Kurman, Lydia. Química Orgánica. Fundamentos teórico-prácticos del Laboratorio, 2º edición. Buenos Aires: Eudeba, Reeditado.2003 Hart Harold, Craine Leslie y Hart David. Química Orgánica. 9 edición. México: Mc Graw Hill, 1995.

4 Meislich Herbert, Nechamkin Howard, Sharefkun Jacob. Química Orgánica. 2 edición. España: Mc Graw Hill, p. Morrison Robert T. y Boyd Robert N. Química Orgánica. 5 edición. Washington: Addison Wesley Iberoamericana, p. Primo Yúfera Eduardo. Química Orgánica básica y aplicada. 1 edición. Barcelona: Editorial Reverté S.A., p. Wade, L.G. Jr. Química Orgánica, 2º edición. México: Prentice-Hall Hispanoamericana S.A., Wade L.G. Química Orgánica. 3 edición. México: Prentice Hall Hispanoamérica, Yurkanis Bruice, Paula.Química Orgánica.5 edición. México. Pearson Educación.2008 Metodología de enseñanza Las clases teóricas son expositivas con la participación activa del alumno relacionando e integrando los temas desarrollados. Las prácticas de laboratorio que se desarrollan aprovechan en forma efectiva la relación teoríapráctica. Se fomenta el trabajo en equipo para trabajos de laboratorio y de aula en la resolución de los ejercicios propuestos de la Guía y complementarios de aplicación promoviendo el pensamiento crítico; utilización del software ACDchemLab para escribir estructuras; las clases se apoyan con presentaciones en power point que el alumno utiliza para el estudio, y sitios de Internet con animaciones de reacciones para visulaizar en 3D las estructuras. Guia de trabajos prácticos de laboratorio. Se estimula a valorar los factores ambientales, de seguridad y éticos, conociendo y aplicando las normas de seguridad requeridas para trabajar en el área de la química orgánica experimental Clases de consultas semanales Metodología de Evaluación La asignatura tiene como sistema de evaluación la aprobación de un parcial teórico-práctico, un recuperatorio, parcialitos e informes para la regularidad con examen final. Condiciones específicas de regularidad: Para lograr la regularidad el alumno deberá cumplir con los siguientes requisitos: 75% de asistencia a las clases teóricas y de ejercicios en aula Cumplir con los requisitos de los T.P de laboratorio. evaluación y ejecución de los T.P., así como también la aprobación y entrega de Informes Aprobar el 100% de los Informes entregados 100% de asistencia a las ejecuciones de los Trabajos Prácticos de Laboratorio Concurrir con guardapolvo y antiparras obligatoriamente al laboratorio Aprobar los informes de cada TP y además deberá obtener un promedio mínimo de 4 (cuatro) puntos en Parcialitos de los TP realizados hasta la fecha del PARCIAL y evaluación formativa, aquellos alumnos que no cumplan con este requisito deberán aprobar el parcial o recuperatorio con un % igual o superior al 60% de las respuestas correctas. Los alumnos que cumplan con el requisito aprobarán el parcial con un mínimo del 50% de las respuestas correctas Rendir y aprobar el parcial teórico-práctico. En caso de desaprobación rendirá un parcial recuperatorio. Aprobar los parcialitos de los TP que no se incluyan en el parcial o recuperatorio (en caso de desaprobarlos deberá rendir un recuperatorio de los mismos, siempre que tenga el parcial o recuperatorio aprobado) Requisitos mínimos de los trabajos prácticos de laboratorio: Ejecutar el 100% de los T.P con guardapolvo y antiparras Rendir las evaluaciones correspondientes a cada trabajo práctico Entregar un informe a la siguiente clase de ejecutado el T.P, (no se aceptarán entregas fuera de fecha), en caso de no cumplir con este requisito, se considerará el TP desaprobado debiéndolo recuperar

5 Aprobar los parcialitos e informes según régimen vigente CURSO de VERANO Podrán recursar la asignatura durante el Curso Intensivo de verano aquellos alumnos que tengan APROBADO los TP de laboratorio. Aprobar los TP de laboratorio significa tener realizados el 100% de los TP con Todos sus correspondientes informes aprobados, y APROBAR una evaluación correspondiente a los TP 1, 2 y 3 de laboratorio, la que se rendirá el último día de clase del cuatrimestre, en caso contrario no podrán RECURSAR en febrero. Todos los alumnos que cursen por primera vez QUIMICA ORGANICA deberán cursarla con todos los requisitos específicos de la asignatura.