Ariketak-II (3-6 Ikasgaiak) 1 MINTEGIAK (II) : ALKANAK, ALALKANAK, ALKLAK ETA ETERRAK [3 6. IKASGAIAK] 1.- Adierazi zein produktu emango dituen metil ioduroak ondorengo erreaktiboekin: NC i) 3 CC 2 Et N 3 j) 2 S g) N 3 k) 3 P NCS h) N 3 l) 2 S 2.- ndorengo isomero-bikote bakoitzarentzat esan zeinek erreakzionatuko duen azkarren SN 2 erreakzio batean. I ; I ; ; ; 3.- ndorengo taula kontutan izanik, sailka itzazu nukleozaletasun txikienetik handienera agertzen diren nukleozaleak bai DMF eta bai -tan G # 3 C I Nu 3 C Nu I Nu G # (DMF) G # () CN 14.0 21.8 3 CC 2 15.7 25.1 N 2 16.8 22.5 N 3 16.8 23.0 16.9 25.0 17.3 23.0 SCN 19.0 22.0 I 20.9 18.0 2 S 21.8 23.6
2 Ariketak-II (3-6 Ikasgaiak) 4.- Ziklopentil kloruroa, sodio tioisozianatoz -tan errefluxatzen denean ziklopentil tioisozianatoa lortzen da nagusiki. Baldintza berdinetan, 1-kloro-1-metilziklopentanoa tratatuz, ordea, produktu nagusia 1-metoxi-1-metilziklopentanoa da. Emaitza hau zergatik lortzen den azaldu (arrazonatuz). 5.- ndorengo bikote bakoitzetik esan zeinek emango duen errazen SN 2 erreakzioa: Ziklobutil bromuroa/ ziklopentil bromuroa Ziklohexil ioduroa/ 3,3-dimetilziklohexil ioduroa Ziklopropil kloruroa/ ziklopropilmetil kloruroa R LiI R I Azetona Li R taldea Abiadura erlatiboa Isopropilo 1 Ziklopropilo < 0.0001 Ziklobutilo 0.008 Ziklopentilo 1.6 Ziklohexilo 0.01 Zikloheptilo 1.0 Ziklooktilo 0.2 6.- Adierazi ondorengo produktuak nola prestatu alkil haluroetatik abiatuz: 3 C C 2 C 2 S 3 C C 2 C 2 C 3 3 C N 2 ( 3 C) 2 CC 2 C CN 3 C C 2 C 2 3 C C 2 C 2 C 2 N 3 7.- Erreakzio bakoitzaren produktu nagusia adierazi: KI Azetona 3 C KI Azetona
Ariketak-II (3-6 Ikasgaiak) 3 g) h) 3 C I Na SCN ( 3 C-C 2 ) 3 C Na Na NC ( 3 C) 2 NC 2 C 2 C 2 C 2 ( 3 C) 2 CC 2 C 2 Na 3 CC 2 ( 3 C) 2 CC 2 Na N 3 DMF DMF Et 8.- ndorengo bikote bakoitzean zein erreakzio den azkarrena adierazi, eta produktuak marraztu. ( 3 C) 2 CC 2 I N 3 Et ( 3 C) 2 CC 2 N 3 Et 3 CC 2 C 3 C C 2 S 3 CC 2 C 2 C 2 S 3 C I Na 3 C I Na 3 CC 2 2 2 Na 3 CC 2 Na 3 CC 2 9.- Emaitza experimental hauek esplikatu. (S)-3-omo-3-metilhexanoak azetona/ura nahastean 3-metil-3-hexanol errazemikoa ematen du. (R)-2-omo-2,4-dimetil hexanoak baldintza berdinetan 2,4-dimetil-2-hexanola optikoki aktiboa ematen du.
4 Ariketak-II (3-6 Ikasgaiak) 3 C 2 3 C (Errazemiko 3 C 3 C 2 3 C 3 C (ptikoki aktibo 10.- ndorengo adibidetan, zein kasutan gertatuko da eliminazioa beste erreakzioak baino errazago? Zein produktu nagusia osatuko da? I ala 3 CC 2 ala 3 CC 2 3 CC 2 Na ala ala CN 11.- ndorengo alkoholak izendatu: 12.- Zer dago oker hurrengo izenetan? 4-exanola 3-(idroximetil)-1-hexanola 2-idroxi-3-metilhexanoa. 2-Isopropil-1-butanola 13.- C 6 13 Formula enpirikoa duten 17 alkohol daude. Marraz itzazu guztien egiturak eta izenda itzazu IUPC-en modura. Adieraz ezazu zeintzuk diren primario, zeintzuk sekundario eta zeintzuk tertziario.
Ariketak-II (3-6 Ikasgaiak) 5 14.- ndorengo erreakzioetako produktu nagusia kasu bakoitzean adierazi. 3 C C 2 C 2 2 S 4 130 C 3 C C 2 C 2 ( 3 C) 3 C ( 3 C) 3 C- 3 C C 2 C 2 3 C C 2 C 2 K 2 Cr 2 7 2 S 4 Cr 3 3 CC 2 3 C C 3 3 C C 2 C 2 S Pyr NaI, Azetona g) 3 C C 2 C 2 Na 2 S 4 h) ( 3 CC 2 ) 3 CC 2 Na 2 S 4 i) (S)- 3 C C C 2 C 3 Pyr S 2 j) (C 3 C 2 ) 2 C K 15.- Nola burutuko zenituzke azpiko transformazioak era egoki batean? (C 3 ) 3 CC 2 C 3 C 2 C(C 3 ) 2 (C 3 C 2 ) 3 C (C 3 C 2 ) 2 C=CC 3 C 3 C 2 C 2 C 2 C 3 C 2 C 2 C 2 CN (C 3 ) 3 C (C 3 ) 3 CC 2 C 2
6 Ariketak-II (3-6 Ikasgaiak) 16.- Ipini ondorengo erreakzioen baldintza eta erreaktiboak: I C 3 C 3 17.- Ikasle batek C 3 C 2 CDC 3 prestatu nahian, C 3 C 2 CDC 3 hartu eta berotu egin zuen Na/ 2 S 4 -tan. Berak lortutako produktuak itxarotako irakite puntua izan arrean, ikaslearen maisuak bi konposatu zeudela ikusi zuen: 3 CC 2 CDC 3 eta 3 CCDCC 3. Nola irten zaio ikasleari bigarren produktua? 18.- ndorengo alkoholak prestatu organometalikoak erabiliz: 3 C C C 2 C 3 (Ph) 3 C g) C 3 C 3 C 3 h) 1-Etilziklohexanola 2-Fenil-2-pentanola 19.- ndorengo alkoholak prestatu organometalikoak erabiliz: 1-Fenil-1-propanola. 2-Fenil-2-propanola 1-Fenil-2-propanola 3-Fenil-1-propanola 1-til-ziklohexanola Ziklohexil-karbinola g) 1-Ziklohexil-etanola h) 2,4-Dimetil-3-pentanola i) Trifenilkarbinola
Ariketak-II (3-6 Ikasgaiak) 7 20.- 2,2-Dimetilziklohexanolaren deshidratazio azidoan bi konposaturen nahastea lortzen da: 1,2-dimetilziklohexenoa eta isopropilidenziklopentanoa. Adierazi emaitza hori justifikatu lezakeen erreakziobidea. 21.- Argitu ezazu zergatik 2-ziklopropil-2-propanolak -rekin erreakzionatzean 2-kloro-2- ziklopropilpropanoa ematen duen eta ez 1-kloro-2,2-dimetilziklobutanoa. 22.- ndorengo eterrak izendatu: ( 3 C) 2 C()C 2 C 3 (C 2 C 2 ) 2 3 C C 3 3 CC 2 C 2 3 C C 3 g) h) 3 CC 2 23.- ndorengo eterrentzat Williamson-en sintesibide egokiak proposatu haloalkano eta alkoholetatik abiatuz: 3 CC 2 C 3 CC 2 C 3 C 3 C 3 C 3 C 3 24.- Jarraian agertzen den erreakzioaren produktua zein da? Estereokimika adierazi. Zein da erreakzio honen maila zinetikoa? DMS 3 C D
8 Ariketak-II (3-6 Ikasgaiak) 25.- ndorengo erreakzioen produktu nagusiak adierazi. 3 C Na N 2 N 3 (lik) Na C 3 C 2 S Et (kontz.) 3 C 3 C C 3 C 3 (dil) 2 S 4 (dil) Et LiAlD 4 Na D C 3 2 S 4 (dil) Et 26.- ndorengo erreakzioei dagozkien produktuak adierazi: K S SC 3 2 2 S 3 C C 3 3 CC 2 2 2 (soberan) Na 2 MCPBA 3 C 25 C 3 C I Ag 2 (dil) 3 C C 3 27.- Esteroide batzuen sintesiak azpiko aldaketa bi urratsetan egitea eskatzen du. Adierazi erreaktibo eta baldintza egokiak.
Ariketak-II (3-6 Ikasgaiak) 9 28.- Baratzuri moztuberriak alizina izeneko konposatua dute, eta beroni esker ditu hainbat propietate biologiko onuragarri. Proposa ezazu konposatu honen sintesia 3- kloropropenotik abiatuz. S S Alizina 29.- 2-omoziklohexanolaren trans-isomeroak bakarrik erreakziona dezake Na-z oxaziklopropanoa duen konposatua emateko. Argitu zergatik cis- isomeroak ezin duen erreakzionatu. 30.- Mustard gas (mostaza-gas gerra kimikoan erabilia izan da. Presta ezazu konposatu organiko bezala etileno oxidoa bakarrik erabiliz. S