Guía Docente ASIGNATURA: QUÍMICA ORGÁNICA 2º CURSO; 1 ER SEMESTRE GRADO: BIOTECNOLOGÍA MODALIDAD: PRESENCIAL CURSO 2016/2017 FACULTAD DE FARMACIA

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1 Guía Docente ASIGNATURA: QUÍMICA ORGÁNICA 2º CURSO; 1 ER SEMESTRE GRADO: BIOTECNOLOGÍA MODALIDAD: PRESENCIAL CURSO 2016/2017 FACULTAD DE FARMACIA

2 1. IDENTIFICACIÓN DE LA ASIGNATURA 1.- ASIGNATURA: Nombre: Química Orgánica Código: e202 Curso(s) en el que se imparte: 2º Semestre(s) en el que se imparte: Primero Carácter: Obligatorio ECTS: 9 Horas ECTS: 25 Idioma: español Modalidad: Presencial Grado en que se imparte la asignatura: Biotecnología Facultad en la que se imparte la titulación: Farmacia 2.- ORGANIZACIÓN DE LA ASIGNATURA: Departamento: Química y Bioquímica Área de conocimiento: Química Orgánica 2. PROFESORADO DE LA ASIGNATURA 1.- IDENTIFICACIÓN DEL PROFESORADO: Responsable de Asignatura Nombre: Tlfno (ext): Despacho: Perfil Docente e Investigador Líneas de Investigación: DATOS DE CONTACTO Ramos González, Ana (ext:4796) aramgon@ceu.es Edificio A Catedrático; Doctor en Química Orgánica por la Universidad Complutense de Madrid Diseño y síntesis de fármacos (4 sexenios) Profesores DATOS DE CONTACTO Nombre: Pérez Castells, Javier Tlfno (ext): (ext: 4936) jpercas@ceu.es Despacho: Edificio A Profesores DATOS DE CONTACTO Nombre: Zapico Rodríguez, José María Tlfno (ext): (ext:4723) Despacho: 210 (Edificio C) 2

3 2.- ACCIÓN TUTORIAL: Para todas las consultas relativas a la asignatura, los alumnos pueden contactar con el/los profesores a través del , del teléfono y en el despacho a las horas de tutoría que se harán públicas, en el portal del alumno. 3. DESCRIPCIÓN DE LA ASIGNATURA La Química Orgánica es la rama de la Química que estudia la estructura, comportamiento, propiedades y usos de compuestos que contienen fundamentalmente carbono, formando enlaces covalentes, tanto de origen natural como artificial. El objetivo general es dotar al Alumno de los conocimientos y competencias necesarias para comprender la estructura y reactividad de los diferentes grupos funcionales, y de los mecanismos de reacción. Este conocimiento es fundamental para comprender la estructura de los compuestos que constituyen los seres vivos, como los ácidos nucleicos o las enzimas y los procesos biológicos en los que están implicados, ya que son la base de la industria biotecnológica. Para cursar esta asignatura se recomienda haber cursado previamente la asignatura Química General. 1.- COMPETENCIAS: 4. COMPETENCIAS Código CB1 CB2 Competencias Básicas y Generales Que el estudiante haya demostrado poseer y comprender conocimientos en un área de estudio que parte de la base de la educación secundaria general, y se suele encontrar a un nivel que, si bien se apoya en libros de texto avanzados, incluye aspectos que implican conocimientos procedentes de la vanguardia de su campo de estudio Que el estudiante sea capaz de aplicar sus conocimientos a su trabajo o vocación de una forma profesional y posea las competencias que suelen demostrarse por medio de la elaboración y defensa de argumentos y la resolución de problemas dentro de su área de estudio. CG1 Pensamiento analítico y crítico Código CE1 CE6 Competencias Específicas Entender como la química y estructura de las principales macromoléculas biológicas, incluyendo las proteínas y ácidos nucleicos, determinan su función. Dirigir y trabajar en un laboratorio con material biológico y/o químico, según los más altos estándares de calidad vigentes, aplicando en cada caso las normas de bioseguridad y de eliminación de residuos correspondientes 2.- RESULTADOS DE APRENDIZAJE: Código Resultados de Aprendizaje 3

4 RA1 RA6 RB1 RB2 Entiende como la química y estructura de las principales macromoléculas biológicas, incluyendo las proteínas y ácidos nucleicos, determinan su función. Es capaz de dirigir y trabajar en un laboratorio con material biológico y/o químico, según los más altos estándares de calidad vigentes, aplicando en cada caso las normas de bioseguridad y de eliminación de residuos correspondientes. Posee y comprende conocimientos en un área de estudio que parte de la base de la educación secundaria general, y se suele encontrar a un nivel que, si bien se apoya en libros de texto avanzados, incluye aspectos que implican conocimientos procedentes de la vanguardia de su campo de estudio. Aplica sus conocimientos a su trabajo o vocación de una forma profesional y posee las competencias que suelen demostrarse por medio de la elaboración y defensa de argumentos y la resolución de problemas dentro de su área de estudio. 5. ACTIVIDADES FORMATIVAS 1.- DISTRIBUCIÓN TRABAJO DEL ESTUDIANTE: Total Horas de la Asignatura 225 Código Nombre Horas Presenciales AF2 Seminario 65 AF4 Prácticas de laboratorio 36 AF3 Tutorías académicas 4 AF5 Otros 4 TOTAL Horas Presenciales 109 Código Nombre Horas No Presenciales AF6 Trabajo Autónomo del Estudiante DESCRIPCIÓN ACTIVIDADES FORMATIVAS: Actividad Seminario Definición Actividad formativa en el aula-seminario que, bajo la guía del profesor, fomenta el aprendizaje cooperativo entre los alumnos y se ordena al estudio de casos y de la cuestión a estudiar en detalle. Clases teóricas participativas: El profesor desarrollará aspectos concretos y sistemáticos del programa de la asignatura incentivando la participación del alumno mediante preguntas, tanto directas como indirectas. Seminarios de problemas: Los alumnos resolverán problemas y cuestiones derivadas de los contenidos teóricos expuestos en las clases magistrales y en las clases teóricas participativas. En algunos casos el trabajo se resolverá en el aula, mientras que en otros los alumnos traerán resueltos los problemas y cuestiones que serán planteadas en al aula para analizar las diferentes aproximaciones realizadas. 4

5 Prácticas laboratorio Tutorías académicas Otros de Actividad formativa que se desarrolla en un laboratorio convenientemente equipado que, bajo la guía del profesor-tutor, fomenta el aprendizaje autónomo y/o cooperativo del alumno y,, donde cada alumno lleva a cabo experiencias prácticas que consoliden los conocimientos adquiridos en las clases magistrales y seminarios a través de la aplicación de los mismos. El proceso concluye en cada práctica con la reunión, interpretación y análisis de los datos obtenidos. Resolución de dudas y ejercicios a un grupo reducido de estudiantes Realización de controles para evaluar la progresión del alumno 1.- ASISTENCIA A CLASE: 6. SISTEMAS Y CRITERIOS DE EVALUACIÓN Para poder acogerse al sistema de evaluación continua es precisa la asistencia al 75% de las clases de teoría (se realizarán controles de asistencia). Ya que el alumno puede faltar el 25% del total de las clases, no se admitirán justificaciones de ausencia. La asistencia a las clases prácticas es obligatoria en un 100%. 2.- SISTEMAS Y CRITERIOS DE EVALUACIÓN: CONVOCATORIA ORDINARIA (Evaluación Continua) 1 Código Nombre Nota mínima 2 Peso E22 Evaluación in situ (Asistencia y participación en Seminarios) - 5% E23 E23 E23 Examen escrito con ejercicios problemas, supuestos (Control de Nomenclatura) Examen de escrito con ejercicios, problemas, supuestos, etc (Primer Parcial) Examen escrito con ejercicios, problemas, supuestos, etc (Examen Final) 7 0% 4 35% 4 35% E22 Evaluación "in situ" de prácticas de laboratorio 5 5% E24 Resolución de problemas, supuestos (control de la práctica 1) 5 5% E21 Cuaderno de prácticas 5 5% E23 Examen escrito con ejercicios, problemas, supuestos (Examen de laboratorio) 5 10% CONVOCATORIA EXTRAORDINARIA Código Nombre Nota mínima 2 E23 Examen escrito con ejercicios, problemas, supuestos (Examen Final) Peso 5 85% E23 Examen escrito con ejercicios, problemas, supuestos (Examen de laboratorio) % E23 Examen escrito con ejercicios problemas, supuestos (Control 7 0% de Nomenclatura) 3 5

6 (1) En el caso excepcional del estudiante que por causa justificada no pueda asistir a clase, mediante solicitud previa por escrito al profesor, podrá presentarse al examen ordinario en el que será evaluado de las competencias de la asignatura y supondrá el 85% de la calificación final. El 15% restante corresponderá a la calificación de las prácticas. (2) Nota mínima para poder aplicar los porcentajes (3) Obligatorio para los alumnos que no lo superaron en la convocatoria ordinaria (4) El alumno que no se presente al examen final en convocatoria ordinaria o extraordinaria será calificado con "No Presentado", independientemente de que haya realizado cualquier actividad académica propia de la evaluación continua (5) La superación de las prácticas con una nota mínima de 5 es condición necesaria para aprobar la asignatura. 3.- DESCRIPCIÓN SISTEMAS DE EVALUACIÓN: Sistemas de Evaluación Examen escrito con ejercicios (Control de Nomenclatura) Examen escrito con ejercicios, problemas, supuestos (Primer Parcial) Examen escrito con ejercicios, problemas, supuestos (Examen Final) Resolución de problemas, supuestos (control de la práctica 1) Evaluación "in situ" de prácticas de laboratorio Cuaderno prácticas de Definición Este ejercicio no tiene asignado peso en el sistema de evaluación, pero es condición necesaria obtener una calificación mayor o igual a 7 para superar la asignatura. Los alumnos dispondrán de tres oportunidades para lograrlo, al inicio del curso y en los exámenes finales ordinario y extraordinario. Se propondrán ejercicios de aspectos fundamentales sobre estructura de compuestos orgánicos, incidiendo fundamentalmente en problemas de estereoquímica. Se plantearán también ejercicios sobre reactividad y mecanismos de reacción. Tendrá lugar el día establecido en Secretaria para la convocatoria ordinaria. Los alumnos que hayan obtenido la calificación mínima establecida para el Primer Parcial, se examinarán solo de la materia restante del programa de la asignatura. En caso contrario deberán examinarse de todo el contenido de la asignatura en este examen. Se presentarán los resultados de los ejercicios de estereoquímica, que los alumnos han resuelto utilizando modelos moleculares en la práctica 1 y se realizará un control de estereoquímica. Se valorará el interés, y la adquisición de destrezas y competencias del Alumno durante el desarrollo de las prácticas. A finalizar cada práctica, el alumno deberá presentar los resultados y conclusiones en el cuaderno de laboratorio. Examen escrito con ejercicios, problemas, supuestos (Examen de laboratorio) En el último día de prácticas, se realizará un examen escrito para analizar la comprensión del alumno sobre el fundamento de cada una de ellas. 6

7 1.- PROGRAMA DE LA ASIGNATURA: 7. PROGRAMA DE LA ASIGNATURA PROGRAMA TEÓRICO: TEMA 1. INTRODUCCION Introducción y principios generales. Importancia de la Química Orgánica en la Biotecnología. Revisión de nomenclatura. Estructura de los compuestos orgánicos. Esquema general de la reactividad química de los compuestos orgánicos. Mecanismos de reacción. Intermedios de reacción. Concepto de conformación. Introducción al análisis conformacional. TEMA 2. PROPIEDADES FÍSICAS, ÁCIDOS Y BASES ORGÁNICOS. Propiedades físicas de los principales compuestos orgánicos. Acidez comparada de compuestos orgánicos. Influencia de las propiedades electrónicas de los sustituyentes en la acidez. Bases orgánicas y su basicidad comparada. TEMA 3. ESTEREOQUÍMICA Introducción. Concepto de quiralidad. Centros estereogénicos. Enantiomería. Relación entre enantiomería y actividad óptica. Especificación de la configuración absoluta. Moléculas con más de un centro estereogénico. Diastereómeros. Formas meso. Cicloalcanos disustituidos. TEMA 4. REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFILA Y DE ELIMINACIÓN. SUSTITUCION RADICÁLICA. Reacciones de sustitución nucleófila bimolecular: mecanismo y estereoquímica. Principales ejemplos: Obtención de éteres y epóxidos. Reacciones de sustitución de compuestos de azufre. Transformación de alcoholes en derivados halogenados. Reacciones de los epóxidos. Reacciones de eliminación bimolecular. Mecanismo, orientación y estereoquímica. Eliminación de Hofmann. Reacciones unimoleculares. Deshidratación de alcoholes. Transposiciones de Wagner-Meerwein. Reacciones de sustitución radicálicas. Sustitución alílica y bencílica. TEMA 5. REACCIONES DE ADICIÓN. ADICIONES CONJUGADAS Reacciones de adición electrófila: mecanismo y orientación. Reacciones de adición a alquenos y alquinos. Reacciones de adición conjugada a dienos. Reacciones de adición nucleófila a cetonas y aldehidos. Reacciones de adición nucleófila conjugadas a compuestos carbonílicos a,b-insaturados. Reacciones de cicloadición: La reacción de Diels-Alder. TEMA 6. REACCIONES DE SUSTITUCIÓN POR ADICIÓN ELIMINACIÓN Reactividad del grupo carboxilo: el mecanismo de la adición-eliminación. Transformaciones de los ácidos carboxílicos en sus derivados. Reactividad relativa de los derivados de ácido. Reacciones de sustitución nucleófila en el grupo acilo. TEMA 7. REACTIVIDAD DE ENOLES Y ANIONES ENOLATO. Acidez de los hidrógenos en α al grupo carbonilo: enolatos. Equilibrio ceto-enólico. Reacciones en α al grupo carboxilo: reacción de Hell-Volhard-Zelinsky. Reacciones de alquilación de enolatos. Alquilación y acilación de enaminas. La reacción de Mannich. Condensación aldólica. Condensación de Claisen. Ciclación de Dieckmann. Condensaciones de Claisen intramoleculares entre cetonas y ésteres. Reacción de Reformatsky. Reacción de Michael. Reacción de anelación de Robinson. Descarboxilación de ácidos 1,3-dicarboxílicos y b- cetoácidos. Síntesis acetilacética. Síntesis malónica. TEMA 8. COMPUESTOS AROMATICOS Compuestos aromáticos. Aromaticidad. Reacciones de sustitución electrófila en el benceno y Heterociclos aromáticos. Hidrocarburos polinucleares aromáticos. Metabolismo de los arenos. TEMA 9. REACCIONES DE OXIDACION Y REDUCCION Oxidación de alcoholes y aldehídos. Reacciones de oxidación de alquenos: Ozonolisis y obtención de epóxidos. Oxidaciones en arenos. Oxidación de compuestos de azufre. Reduccion de compuestos orgánicos. Hidrogenación, sistemas metal/ácido, hidruros metálicos. TEMA 10. BIOMOLÉCULAS. Introducción. La química de la vida. Aminoácidos y péptidos. Hidratos de Carbono. Estructura de monosacáridos. Estructura cíclica. Estructura de disacáridos y polisacarídos. Acidos nucléicos. Metabolitos secundarios: lípidos, terpenos, esteroides, alcalóides. 7

8 TEMA 11. REACCIONES ORGÁNICAS EN MEDIOS BIOLÓGICOS Introducción: del laboratorio a los seres vivos. Reacciones de alquilación con SAM. Condensación aldólica vía aldolasas. Acyl-CoA como equivalente sintético del anión enolato. Difosfato de tiamina para realizar inversión de la polaridad ( unpolung ) del grupo carbonilo. El fosfato de piridoxal en reacciones de aminación reductora y descarboxilación. Reacciones de carboxilación con biotina. Reacciones de oxidación y reducción en medios biológicos. PROGRAMA DE PRÁCTICAS: PRÁCTICA 1: Ejercicios de formulación y estereoquímica. Utilización de modelos moleculares, visualización de estructuras 3D y cálculo de algunas propiedades para abordar el estudio del: Análisis conformacional del 2-metilpentano alrededor del enlace C2-C3 y C3-C4. Construcción con modelos moleculares de la conformación más estable. Análisis conformacional del cis y trans 1-isopropil-3-metilciclohexano. Construcción de diferentes estereoisómeros de compuestos cíclicos y alicíclicos PRÁCTICA 2: Separación por extracción de una mezcla de compuestos orgánicos. La extracción es una técnica de separación basada en la distinta solubilidad de un soluto en dos disolventes inmiscibles entre sí; generalmente uno de los disolventes es H 2O y el otro un disolvente orgánico (éter dietílico, benceno, cloroformo, tetracloruro de carbono, etc.). En esta práctica se utilizará esta técnica para separar, entre sí, sustancias orgánicas ácidas, básicas y neutras. PRÁCTICA 3: Ensayos de identificación de grupos funcionales orgánicos. Un aspecto importante en la caracterización completa de un compuesto orgánico desconocido es la identificación del grupo funcional presente en la estructura del mismo. Existen una serie de ensayos específicos que permiten caracterizar cada uno de los grupos funcionales. En esta práctica se estudiarán algunas reacciones características de algunos grupos funcionales importantes y frecuentes en compuestos orgánicos PRÁCTICA 4: Síntesis de haluros de alquilo. Síntesis del cloruro de terc-butilo Los haluros de alquilo pueden ser fácilmente sintetizados por reacción del correspondiente alcohol con haluros de ácidos inorgánicos (SOCl 2, PBr 3) o haluros de hidrógeno. En esta práctica se preparará cloruro de terc-butilo a partir de alcohol terc-butílico y HCl. (Una reacción con un mecanismo SN1). PRÁCTICA 5: Esterificación de Fischer: síntesis del éster butílico del ibuprofeno. En esta práctica se realiza una esterificación de Fischer desplazando el equilibrio hacia la formación de los productos mediante destilación azeotrópica. PRÁCTICA 6: Condensación benzoínica catalizada por tiamina. La utilización de tiamina como catalizador en condensaciones benzoínicas permite eliminar el ión cianuro, altamente tóxico. PRÁCTICA 7: Separación e identificación de los componentes de la cafiaspirina mediante cromatografía. Se introduce la cromatografía en columna, como método clave para la separación y purificación de compuestos orgánicos. El seguimiento del proceso se realiza por cromatografía en capa fina de cada una de las fracciones eluidas. 8. BIBLIOGRAFÍA DE LA ASIGNATURA 1.- BIBLIOGRAFÍA BÁSICA: DUGAS, H. (1999) Bioorganic Chemistry. A Chemical Approach to Enzyme Action, 3ª Ed. Editorial: Springer-Verlag New York. WADE, L. G. (2004): Química Orgánica, 5ª Ed., Pearson Educación, Madrid McMURRY, J. (2008): Química Orgánica, 7ª Ed.,Cengage Learning Editores 8

9 2.- BIBLIOGRAFÍA COMPLEMENTARIA: BUGG, T. (2004) Introduction to enzyme and coenzyme chemistry (2nd ed), Blackwell Publishing. CAREY, F. A. (2006): Química Orgánica, 6ª Ed., McGraw-Hill, Madrid. CAREY, F. A. (2011): Organic Chemistry, 8th Ed., McGraw-Hill, New York. BRUICE, P. (2011): Organic Chemistry, 6th Ed., Prentice Hall International. WADE, L. G. (2011): Organic Chemistry 8th Ed., Prentice Hall. CLAYDEN, J.; GREEVES, N. (2012): Organic Chemistry, 2nd Ed., Oxford University Press. VOLLHARDT, K. P. C.; SCHORE, N. E. FREEMAN, W. H. (2008): Química Orgánica, 5ª Ed, Omega, Barcelona. SMITH, J. G. (2010): Organic Chemistry, 3ª Ed., McGraw-Hill Higher Education, New York. GARCÍA CALVO-FLORES, F.; DOBADO JIMÉNEZ, J.A. (2007): Problemas Resueltos de Química Orgánica, Thomson Editorial, Madrid. QUIÑOA, E.; RIGUERA, R. (2004): Cuestiones y Ejercicios de Química Orgánica, 2ª Ed., McGraw-Hill., Madrid. QUIÑOA, E.; RIGUERA, R. (2005): Nomenclatura y Representación de Compuestos Orgánicos, 2ª Ed., McGraw-Hill Interamericana, Madrid. MEISLICH, H. (2001): Química Orgánica, 3ª Ed., McGraw-Hill, Madrid. TIETZE, L. F.; EICHER, TH.; DIEDERICHSEN, U.; SPEICHER, A. (2007): Reactions and Syntheses in the Organic Chemistry Laboratory, Wiley-VCH. 4.- RECURSOS WEB DE UTILIDAD: IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry: ( Real Sociedad Española de Química ( ChemSketch 11.0: ( Wade: ( OCHeM: Organic Chemistry Help emediately: ( Organic Chemistry Portal: ( 1.- NORMAS: 9. NORMAS DE COMPORTAMIENTO Las faltas en la Integridad Académica (ausencia de citación de fuentes, plagios de trabajos o uso indebido/prohibido de información durante los exámenes), así como firmar en la hoja de asistencia por un compañero que no está en clase, implicarán la pérdida de la evaluación continua, sin perjuicio de las acciones sancionadoras que estén establecidas. 9