PLAN DOCENTE DE LA ASIGNATURA. Curso académico: Identificación y características de la asignatura

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1 PLAN DOCENTE DE LA ASIGNATURA Curso académico: Identificación y características de la asignatura Denominación Química (Organic Chemistry) Titulación Grado en Biotecnología Centro Facultad de Ciencias Semestre Segundo Carácter Básica Módulo Formación Básica Materia Química Profesor/es Nombre Despacho Correo-e José Luis Jiménez Requejo Planta Baja, Edif. Viguera Lobo requejo@unex.es Mª Victoria Gil Álvarez 2ª Planta, Edif. Viguera Lobo vgil@unex.es Créditos ECTS 6 Página web Área de conocimiento Departamento Profesor coordinador Química Química e Inorgánica Mª Victoria Gil Álvarez

2 Competencias CG1 - Aptitud para seguir con aprovechamiento los cursos de posgrado que le faculten de manera específica en terrenos docentes, investigadores o profesionales. CG2 - Capacidad para generar, adquirir y procesar, de manera autónoma, información relacionada con la Biotecnología. CG3 - Capacidad para planificar, ejecutar y criticar procesos de conocimiento en el ámbito de su actividad. CG4 - Capacidad para aplicar conocimientos de ciencias y tecnologías básicas a sistemas biológicos y sanitarios. CB1 - Que los estudiantes hayan demostrado poseer y comprender conocimientos en un área de estudio que parte de la base de la educación secundaria general, y se suele encontrar a un nivel que, si bien se apoya en libros de texto avanzados, incluye también algunos aspectos que implican conocimientos procedentes de la vanguardia de su campo de estudio CB2 - Que los estudiantes sepan aplicar sus conocimientos a su trabajo o vocación de una forma profesional y posean las competencias que suelen demostrarse por medio de la elaboración y defensa de argumentos y la resolución de problemas dentro de su área de estudio CB3 - Que los estudiantes tengan la capacidad de reunir e interpretar datos relevantes (normalmente dentro de su área de estudio) para emitir juicios que incluyan una reflexión sobre temas relevantes de índole social, científica o ética CB4 - Que los estudiantes puedan transmitir información, ideas, problemas y soluciones a un público tanto especializado como no especializado CB5 - Que los estudiantes hayan desarrollado aquellas habilidades de aprendizaje necesarias para emprender estudios posteriores con un alto grado de autonomía

3 CT1 - Aplicar los conocimientos adquiridos en el título a su desempeño laboral de una forma profesional y rigurosa, así como desenvolverse con seguridad en un laboratorio. CT2 - Utilizar y aplicar tecnología de información y comunicación (TIC) en el ámbito formativo y profesional. CT3 - Poseer y comprender la información de libros de texto avanzados y acceder a conocimientos procedentes de la vanguardia del campo de estudio del título. CT4 - Desarrollar habilidades de aprendizaje, organización y planificación, necesarias tanto para emprender estudios posteriores con un alto grado de autonomía, como para el desempeño profesional. CT5 - Interpretar, analizar y sintetizar datos e información relevante que permitan al alumno desarrollar ideas, resolver problemas y emitir un razonamiento crítico sobre temas importantes de índole social, científica o ética. CT6 - Transmitir de forma eficaz resultados y conclusiones a un público tanto especializado como no especializado. CT7 - Expresarse correctamente de forma escrita y oral en la lengua nativa, así como dominar suficientemente un idioma extranjero, preferentemente el inglés. CT8 - Liderar o trabajar en equipo adaptándose positivamente a diferentes contextos y situaciones. CT9 - Respetar los derechos fundamentales y de igualdad entre hombres y mujeres, así como adquirir un compromiso ético de respeto a la vida y al medio ambiente. CE1 - Adquirir conocimientos básicos de biología, química, física, matemáticas y estadística necesarios para afrontar la comprensión de los procesos biotecnológicos. CE3 - Comprender los principios básicos que determinan la estructura molecular y la reactividad química de las biomoléculas sencillas. CE4 - Comprender los principios que determinan la estructura de las macromoléculas

4 biológicas (incluyendo proteínas y ácidos nucleicos), así como de los complejos supramoleculares biológicos, y ser capaz de explicar las relaciones entre la estructura y la función. CE5 - Comprender los principios químicos y termodinámicos del reconocimiento molecular y de la biocatálisis, así como el papel de los enzimas y otras proteínas en determinar el funcionamiento de las células y organismos. CE15 - Poseer las habilidades cuantitativas para la experimentación en Biociencias, incluyendo la capacidad de preparar reactivos para experimentos de manera exacta y reproducible. CE16 - Capacidad para trabajar de forma adecuada utilizando el material biológico y químico, incluyendo seguridad, manipulación, eliminación de residuos biológicos y químicos, y registro anotado de actividades. CE17 - Saber aplicar protocolos experimentales de laboratorio dentro del área de las Biociencias. CE20 - Adquirir la capacidad para transmitir información dentro del área de las biociencias, incluyendo el dominio de la terminología específica.

5 Temas y contenidos Breve descripción del contenido Estructura y propiedades de los compuestos orgánicos. Nomenclatura y formulación. Estereoquímica y análisis conformacional. Propiedades y reacciones de los principales tipos de grupos funcionales. Moléculas orgánicas de interés biológico. Temario de la asignatura Tema 1: Estructura y propiedades de los compuestos orgánicos Introducción. Estructura electrónica de las moléculas. Momento dipolar. Efectos inductivo y de campo. Longitudes y ángulos de enlace. Energías de enlace. El efecto de resonancia. Fuerzas intermoleculares. Punto de fusión. Punto de ebullición. Solubilidad. Acidez y basicidad: Efecto de la estructura sobre la fuerza de ácidos y bases. Tema 2: Alcanos Metano. Propiedades físicas. Fuente. Reacciones: a) oxidación (calor de combustión); b) halogenación. Análisis conformacional del etano, propano y butano. Serie homóloga. Propiedades físicas. Fuente industrial. Tema 3: Estereoquímica Estructura e isomería: Constitución y configuración. Enantiómeros y moléculas quirales. Especificación de la configuración. Propiedades de los enantiómeros. Actividad óptica. Modificaciones racémicas. Moléculas con más de un centro quiral. Estructuras meso Quiralidad en la Naturaleza. Estereoisomería de dobles enlaces. Tema 4: Compuestos alicíclicos Cicloalcanos. Isomería cis-trans en Cicloalcanos. Conformaciones y Estabilidad de los cicloalcanos. Teoría de la Tensión de Baeyer. Calores de combustión. Naturaleza de la Tensión en los Anillos. Conformaciones de Ciclobutano y Ciclopentano. Conformaciones del ciclohexano. Enlaces axiales y ecuatoriales en el Ciclohexano. Movilidad Conformacional del

6 Ciclohexano. Conformaciones de Ciclohexanos Monosustituidos. Análisis Conformacional de Ciclohexanos Disustituidos. Ciclohexano en la conformación de bote. Barreras rotacionales e isomería geométrica en la función amida. Tema 5: Haluros de alquilo Estructura. Reacciones de los compuestos orgánicos halogenados. Reacciones de Sustitución Nucleofílica: mecanismo SN2. Variables que influyen en este mecanismo. Mecanismo SN1. Variables que influyen en este mecanismo. Competencia SN2-SN1. Reacciones de eliminación: mecanismo E1. Variables que influyen en el mecanismo E1. Mecanismo E2. Competencia E1-E2. Competencia entre los mecanismos de Sustitución y de Eliminación. Tema 6: Alquenos y dienos Introducción. Nomenclatura. Estabilidad relativa de alquenos isómeros. Fuente industrial y preparación. Reacciones de los alquenos: hidrogenación catalítica; ozonólisis; hidroxilación; epoxidación. Adición electrofílica: Adición de haluros de hidrógeno; adición de agua; adición de halógenos; formación de halohidrinas; hidroboración-oxidación. Adición radicálica; halogenación alílica. Polimerización de alquenos. Carbenos: estructura y reacciones con los alquenos. Dienos conjugados: propiedades y reactividad. Polimerizaciónde dienos conjugados. Tema 7: Alquinos Introducción y nomenclatura. Estructura del acetileno; el triple enlace carbonocarbono. Acidez de los alquinos; acetiluros. Síntesis de alquinos. Reacciones de los alquinos: Adición de haluros de hidrógeno, adición de halógenos, adición de agua, reducción, oxidación. Tema 8: Compuestos aromáticos Introducción. Estructura del benceno. Sistemas de anillos fusionados. Compuestos heterocíclicos aromáticos. Sustitución electrofílica aromática. Sustitución nucleofílica aromática. Hidrogenación de anillos aromáticos. Reacciones en la cadena lateral de los derivados del benceno.

7 Tema 9: Alcoholes y éteres Contenidos del tema 9: Introducción. Nomenclatura de los alcoholes. Propiedades físicas. Síntesis de alcoholes. Reacciones de los alcoholes. Los alcoholes como ácidos. Formación de haluros. Formación de ésteres. Oxidación de alcoholes. Estructura y propiedades de los éteres. Nomenclatura. Preparación. Reacciones. Síntesis y reacciones de los epóxidos. Tema 10: Aldehídos y cetonas Introducción. Estructura y nomenclatura. Reacciones de adición nucleofílica al grupo carbonilo: adición de agua; adición de alcoholes; adición de cianuro de hidrógeno; adición de amoníaco y derivados; adición de compuestos organometálicos; adición de hidruro: reducción a alcoholes. Enolización de aldehídos y cetonas. Condensación aldólica. Alquilación de enolatos. Halogenación de aldehídos y cetonas. Reacción del haloformo. Oxidación de aldehídos y cetonas. Tema 11: Ácidos carboxílicos y derivados Introducción. Estructura y nomenclatura. Reacciones ácido-base. Efecto inductivo y fuerza ácida. Reacciones de los ácidos carboxílicos que conducen a sus derivados. Reactividad relativa de los derivados de ácido. Síntesis de cloruros de ácido. Síntesis de anhídridos de ácido. Síntesis de ésteres. Saponificación. Síntesis de amidas. Reducción de ácidos carboxílicos. Reacción de ésteres con compuestos organometálicos. Condensación de Claisen. Alquilación de β-cetoésteres. Síntesis malónica de ácidos carboxílicos. Enlace peptídico

8 Horas de trabajo del alumno por tema Actividades formativas Presencial Actividad de seguimiento No presencial Tema Total GG SL TP EP Evaluación 2 2 Total GG: Grupo Grande (100 estudiantes). SL: Seminario/Laboratorio (prácticas clínicas hospitalarias = 7 estudiantes; prácticas laboratorio o campo = 15; prácticas sala ordenador o laboratorio de idiomas = 30, clases problemas o seminarios o casos prácticos = 40). TP: Tutorías Programadas (seguimiento docente, tipo tutorías ECTS). EP: Estudio personal, trabajos individuales o en grupo, y lectura de bibliografía. Metodologías docentes 1. Explicación y discusión de los contenidos. 2. Resolución, análisis y discusión de problemas. Realización, exposición y defensa de trabajos/proyectos. 4. Actividades de seguimiento individual o por grupos del aprendizaje. 5. Trabajo autónomo del alumno. Resultados de aprendizaje Estructura y propiedades de los compuestos orgánicos, nomenclatura y formulación, estereoquímica y análisis conformacional, propiedades y reacciones de los principales tipos de grupos funcionales, moléculas orgánicas de interés biológico

9 Sistemas de evaluación La calificación final de la asignatura se obtendrá mediante la evaluación de un examen escrito, cuya valoración supondrá entre un 60 y 100% de dicha calificación. En el mismo se plantearán una serie de cuestiones relacionadas con aspectos teóricos y prácticos, en la fecha, hora y lugar indicados por la Junta de Facultad. Las calificaciones se otorgarán desde cero a diez puntos y la contribución de cada cuestión a la calificación final se indicará, en cada caso, antes de comenzar el examen. Además, de manera opcional y por acuerdo entre la profesora y los alumnos, se podrá realizar un examen final previo al establecido por la Facultad de Ciencias, con objeto de aumentar las posibilidades de superar la asignatura. Este examen deberá realizarse en un horario que no interrumpa nunca otras actividades académicas programadas. Hasta un 30% de la calificación final podrá otorgarse en función de la participación activa del alumno en el aula.

10 Bibliografía y otros recursos 1. R. T. MORRISON y R. N. BOYD, Organic Chemistry, 7ª ed., Prentice-Hall. 2. J. MCMURRY, Química, 6ª ed., Thomson. 3. M. B. SMITH y J. MARCH, Advanced Organic Chemistry, 5ª ed., Wiley. 4. J. CLAYDEN, N. GREEVES, S. WARREN y P. WOTHERS, Organic Chemistry, 1ª ed., Oxford University Press. 5. S. EGE, Química, 1ª ed., Reverté. 6. L. G. WADE, JR., Química, 5ª ed., Prentice Hall. 7. F. A. CAREY, Química, 3ª ed., McGraw-Hill. 8. Manual de Laboratorio. Editado por el área de Química.

11 Horario de tutorías Tutorías de libre acceso: martes y miércoles de 9 de 11 horas, y jueves de 10 a 12 horas. No obstante, los estudiantes serán atendidos fuera de este horario, siempre que sea posible. Recomendaciones Es altamente recomendable la asistencia a clase y el aprovechamiento de las tutorías. El cumplimiento de estas recomendaciones es un aspecto clave, y debe interpretarse como una forma de participación activa del alumno en la asignatura. El aprendizaje de la Química se basa, en buena medida, en la resolución de problemas, para lo cual resulta imprescindible conocer y saber aplicar algunos conceptos sencillos, que se introducen en los primeros temas y se desarrollan en el resto. Por ello, desde el primer día de curso se insiste en la necesidad de estudiar de forma continua, acompañando el estudio teórico con la resolución de ejercicios, para que, como si se tratara de un idioma, se fueran asumiendo con naturalidad, expresiones, argumentos y pautas de razonamiento imprescindibles para llegar a comprender y dominar la asignatura. Para facilitar esta labor se proporciona a los estudiantes, a través del Aula Virtual de la Universidad de Extremadura (AVUEX), una copia de toda la información utilizada en las clases junto con las correspondientes relaciones de problemas. Además, para ciertos tópicos, se recomienda la consulta de los textos que se citan en el apartado BIBLIOGRAFIA de este documento.