Estrategias para la determinación de mecanismos de reacción
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- Marcos Piñeiro García
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1 UNIVERSIDAD JUÁREZ AUTÓNOMA DE TABASCO DIVISIÓN ACADÉMICA DE CIENCIAS BÁSICAS VI SEMINARIO DE CATÁLISIS HETEROGÉNEA Estrategias para la determinación de mecanismos de reacción RESENTA: Dr. Carlos Ernesto Lobato García. rofesor Investigador. DACBas. UJAT
2 Introducción. Estrategias Generales en la determinación de mecanismos de reacción. La RMN como herramienta analítica en el estudio de mecanismos de reacción. Uso de HRMN en catálisis homogénea.
3 Qué es un mecanismo de reacción?
4 Relacionar reacciones Establecer criterios generales Conocimiento de Mecanismos de Reacción Abundar comprensión Control de procesos
5 Consideraciones termodinámicas G = H T S Implicaciones en variación de energía libre. Aspectos relacionados con las variaciones de entalpía. Las variaciones en la entropía.
6 Consideraciones cinéticas: A + B C G A+B G 1 G C Coordenada de reacción
7 resencia de un intermediario A + B C D G C G 2 A+B G 1 G D Coordenada de reacción
8 Cómo hacer para determinar un mecanismo de reacción?
9 Estrategias Identificación de productos de reacción resencia de Intermediarios: Aislamiento Detección Atrapamiento Marcado con Isótopos Análisis de la estereoquímica Determinaciones cinéticas
10 Identificación de productos CH 4 + Cl 2 hν CH 3 Cl + CH 3 -CH 3 NH 2 NaOBr O H 2 O NH 2 + CO 2
11 Determinación de la presencia de intermediarios: R N R' OTs 1) CH 3 CH 2 ONa 2) H 2 O R NH 2 O R' Base Hidrólisis R N R' OTs R' N R
12 Evidencia estereoquímica CH 3 CH 3 H H KMnO 4 H OH HO H H 3 C CH 3 Na 2 CO 3 / H 2 O H OH CH 3 H OH CH 3 MnO 4 H O H O MnO 2
13 Determinación de aspectos cinéticos Molecularidad de la reacción. Velocidad de reacción. Determinación del paso determinante. CÓMO? Análisis de variación en la concentración de especies con el tiempo
14 Variaciones en el tiempo? Medición de cambios en volumen Determinaciones calorimétricas Toma de alícuotas a intervalos Serie de reacciones Mediciones espectroscópicas periódicas o continuas RMN
15 La Resonancia Magnética Nuclear Herramienta analítica útil en: Elucidación estructural Análisis estructural en 3D Medicina Estudio de procesos dinámicos B 0 ν 0 µ
16 or qué HNMR? Estudio de reacciones en condiciones similares a las reales. Medición de parámetros termodinámicos. Evaluación de la cinética de la reacción. Análisis de procesos de intercambio. Estabilización e identificación de intermediarios. Reacciones exotérmicas generadoras de altas presiones. Estructuras macromoleculares en condiciones de alta presión.
17 Uso de sondas presurizadas. Estrategias empleadas en HNMR Uso de celdas resistentes a la presión.
18 Características Generales de las Celdas para Alta resión Celda de paredes gruesas, se adapta a las sondas normales. resión máxima alcanzada: 6,000 atm. (2,000-2,500 atm.).* Operación relativamente fácil. equeña cantidad de muestra (0.3 µl).* obre calidad de S/N.*
19 Celdas Resistentes a Alta resión Características de los Materiales Empleados ropiedad Borosilicato Cuarzo Zafiro Resistencia a la presión (N m / m 2 ) Coeficiente de Expansión (10-6 / K) Temp. para procesamiento (K) Susceptibilidad Magnética
20 Celdas con Sistema Cerrado Celda de zafiro con equipo de protección
21 Llenado de la celda con la muestra Foto: Cortesía Dra. Ericka Martin. Fac. de Química. UNAM
22 Celda en el Spinner urga y llenado con gas a presión Foto: Cortesía Dra. Ericka Martin. Fac. de Química. UNAM
23 Transporte de la Celda Foto: Cortesía Dra. Ericka Martin. Fac. de Química. UNAM
24 Colocación de la celda en el equipo de RMN Foto: Cortesía Dra. Ericka Martin. Fac. de Química. UNAM
25 Manejo de las Celdas de Alta resión recauciones Generales: Evaluación periódica de los tubos ( atm). Evitar rayaduras y golpear los tubos. Empleo de material suave para empaque. Evitar exposición directa a tubos presurizados. Uso de ventanas de protección en la manipulación. Envases para transporte e instalación en el imán. J. Mol. Cat. 1994, 92: 285
26 Mecanismo de la Transformación Catalítica de Benzo[b]tiofeno a 2-Etil-Tiofenol Bianchini, C.; Herrera, V.; Jiménez, M.; Meli, A.; Sánchez-D. R.; Vizza, F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117: 8567
27 Eliminación de compuestos azufrados presentes en el petróleo. Empleo de un derivado de Triphos-Rhodio en el proceso de hidrodesulfurización de Benzotiofeno (BT). Rh H H H
28 osibilidades mecanísticas. H 2 H 2 S S SH BT DHBT ETSH H 2 S H 2 H 2 H 2 H 2 SH H 2 S
29 Aplicación de la HNMR Equipo Bruker AC 200 ( 31 = MHz) Celda de zafiro de 10 mm con cabezal de titanio (cerrada). Disolvente THF-d 8. Mezcla de catalizador y BT (1:100). Hidrógeno a presión (10 atm). Temperatura inicial: 120 C por 2 horas. Enfriamiento secuencial a 100, 80, 50 y 20 C. Espectros de RMN de 31 { 1 H} (t. a. 10 min.) en el rango de temperaturas.
30 Rh S H H Rh S S Rh Rh H S S RMN de 31 (THF-d 8, 81 MHz) mezcla de reacción Atm. de N 2 20 C 1 atm 20 C 20 C 80 C 100 C 30 atm 120 C J. Am. Chem. Soc. 1995, 117: 8568
31 Evidencia espectral del dímero 2 RMN de 31 (THF-d 8, 81 MHz) del dímero 2 Rh S S Rh C 100 C 80 C 60 C 40 C C J. Am. Chem. Soc. 1995, 117: 8568
32 Rh S S Rh ropuesta Mecanística 2 SH S Rh S H 2 Rh S H H Rh H S 1 Rh S Rh H S J. Am. Chem. Soc. 1995, 117: 8568
33 Observaciones finales Importancia de abundar en el conocimiento de mecanismos de reacción. Necesidad de emplear diversas estrategias. La RMN como herramienta analítica útil en la elucidación de mecanismos de reacción en procesos catalíticos.
34
Disminución de velocidad reactivos con el tiempo, véase como disminuye la pte. t (s) [Sustancia] d[sustancia] v = lim = t dt
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