DEPARTAMENTO DE CIENCIAS COLEGIO BLANCA DE CASTILLA PALENCIA

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1 FRMULAIÓN Y NMENLATURA RGÁNIA DEPARTAMENT DE IENIAS LEGI BLANA DE ASTILLA PALENIA

2 1. NEPTS BÁSIS La Química rgánica estudia los compuestos de carbono. El nombre de Química rgánica empezó a utilizarse en el siglo XIX, cuando los compuestos se dividían en inorgánicos (los que se encuentran en los minerales) y orgánicos (los que forman parte de los seres vivos). Estos últimos tenían en común la presencia del carbono. La denominación que se considera actualmente más correcta para designar esta parte de la Química es la de química del carbono. En la actualidad se conocen más de 13 millones de compuestos orgánicos, y cada año se sintetizan unos cien mil compuestos nuevos. Es difícil establecer una división entre lo orgánico y lo inorgánico. En general, los compuestos orgánicos están formados por una cadena carbonada, tienen puntos de fusión bajos (por debajo de 2300 º), son covalentes, insolubles en agua y solubles en disolventes apolares, pero hay compuestos intermedios entre los orgánicos y los inorgánicos, denominados organometálicos. Los enlaces del átomo de carbono La configuración electrónica del carbono es 1s 2 2s 2 2p 2 por lo que dispone de 4 electrones para compartir en un enlace covalente (y rodearse de un total de 8 electrones), lo que le permite formar largas cadenas donde los átomos de carbono se unen mediante enlaces: Sencillos: Presenta 4 pares de electrones alrededor del átomo de carbono, con una geometría tetraédrica (ángulo de enlace de 109,5º). Dobles: ada enlace representa 4 electrones compartidos. La geometría es triangular plana con un ángulo de 120º. Triples: En el enlace los 2 comparten 6 electrones. La molécula tiene geometría lineal y el ángulo de enlace es de 180º. Fórmulas de moléculas orgánicas Los compuestos orgánicos pueden presentar 3 tipos de fórmulas: Fórmula empírica: Indica la relación más sencilla entre los átomos de los elementos que componen la molécula. Por ejemplo ( ) n siendo n = 1, 2, 3, un número natural. Fórmula molecular: Indica la relación exacta entre el número de átomos de cada uno de los elementos que forman la molécula, por tanto es la fórmula real del compuesto. Por ejemplo ( ) 2 = 2 H 4 Eteno. A su vez la fórmula molecular de un compuesto puede ser: Semidesarrollada Es la más empleada. Se especifican los enlaces entre los carbonos (-, = o ) que puede haber en la molécula y el resto de los átomos (H,, N, ) se agrupan en el carbono al que estén unidos. Por ejemplo - -Hl- l 1,2- diclorobutano BAHILLERAT FRMULAIÓN RGÁNIA Departamento de iencias 1 olegio Blanca de astilla

3 Si la cadena es muy larga (caso de los compuestos estudiados en Biología), se puede abreviar utilizando líneas quebradas para representar las cadenas hidrocarbonadas; cada vértice corresponde a un carbono. Por ejemplo: 2-hepteno Desarrollada Se representan en el plano todos los enlaces de la molécula. Los ángulos se consideran de 90º, aunque en realidad son de 109,5º (geometría tetraédrica). Geométrica Es la representación tridimensional de la molécula. Se representa con línea continua los enlaces situados en el plano del papel, con línea gruesa los enlaces que salen por delante del plano y en línea discontinua se representan los enlaces por detrás del plano del papel. Grupos funcionales Se puede sustituir uno o más átomos de hidrógeno por otro átomo o conjunto de átomos, para dar lugar a otro compuesto orgánico con propiedades químicas y físicas totalmente diferentes. Al átomo o grupo de átomos que sustituyen al hidrógeno se les denomina grupo funcional y todos los compuestos con el mismo grupo funcional y propiedades físicas y químicas parecidas forman una serie homóloga. ada grupo funcional recibe un nombre (alcanos, alquenos, alcoholes, aminas, ) y para su nomenclatura se usa un sufijo o un prefijo específico que se añade al nombre, según si el grupo funcional es el principal o actúa como sustituyente puesto que los compuestos pueden presentar más de un grupo funcional y para nombrarlos se sigue el orden de prioridad indicado en la tabla de la página 4. HIDRARBURS ALIFÁTIS ARMÁTIS Lineales íclicos Monocíclicos Policíclicos Alcanos Alquenos Alquinos icloalcanos icloalquenos icloalquinos H H etano eteno etino ciclopentano ciclopenteno ciclopentino benceno naftaleno MPUESTS XIGENADS MPUESTS NITRGENADS Alcoholes y fenoles Aminas Aminas Amidas H etanol etilamina etilamina propanamida Aldehidos etonas Nitrilos Nitroderivados propanal s H ácido propanoico H propanona Ésteres y sales etanoato de metilo N propanonitrilo BAHILLERAT FRMULAIÓN RGÁNIA Departamento de iencias 2 olegio Blanca de astilla N 2 1-nitroetano

4 RDEN DE PRIRIDAD DE GRUPS FUNINALES GRUP FUNINAL SUFIJ SI ES GRUP PRINIPAL EJEMPL PREFIJ PARA EL SUSTITUYENTE s carboxílicos R H ácido + -óico - H etanóico arboxi - Ésteres R -R' R-ato de R -ilo - Etanoato de metilo - iloxicarbonil - Haluros de ácido R X X-uro de R-oilo Bromuro de etanoilo Haloformil - Amidas R -amida - - Propanoamida carbamoil- Nitrilos o cianuros R N -nitrilo o cianuro de ilo Propanonitrilo o cianuro de propilo ciano - Aldehidos R H -al Propanal formal - R etonas R' -ona - - Propanona oxo - Alcoholes R H -ol - - H Propanol hidroxi - Hidrocarburos aromáticos benceno Etilbenceno - fenil Aminas R -amina - 1- metilamina amino - Éteres -éter u -oxi- 0 - Dimetiléter o metoximetano - iloxi Alquenos -eno = Eteno - enilo Alquinos -ino H H Etino - inilo - Alcanos R R' -ano - - Eteno -il/-ilo Derivados halogenados R X haluro de ilo o halógeno- Br Bromuro de propilo halógeno - Nitroderivados N 2 nitro- - - N 2 nitroetano nitro - BAHILLERAT FRMULAIÓN RGÁNIA Departamento de iencias 3 olegio Blanca de astilla

5 2. HIDRARBURS Los hidrocarburos son compuestos formados por carbono e hidrógeno, formando cadenas donde los átomos de carbono se unen mediante enlaces sencillos, dobles = o triples. HIDRARBURS SATURADS: ALANS Los alcanos son hidrocarburos saturados, ya que todos los enlaces covalentes entre carbonos son sencillos. Su fórmula empírica es n H 2n+2, donde n es un número natural. Los átomos de carbono para completar su tetravalencia se unen con hidrógenos también con un enlace covalente sencillo. En función del número de hidrógenos unidos al carbono podemos hablar de: ARBN NºÁT. HIDRÓGEN EJEMPL Primario 3 Etano Secundario 2 Propano Terciario 1 2-metilbutano H uaternario 0 2,2-dimetilbutano ALANS SIN RAMIFIAINES Los cuatro primeros tienen nombre común, el resto se nombra con un prefijo indicativo del número de átomos del carbono, al que se le añade la terminación ano PREFIJ Nº DE ÁTMS DE ARBN NMBRE FÓRMULA Met- adena de 1 átomo de carbono Metano H 4 Et- adena de 2 átomos de carbono Etano 2 H 6 Prop- adena de 3 átomos de carbono Propano 3 H 8 But- adena de 4 átomos de carbono Butano 4 H 10 Pent- adena de 5 átomos de carbono Pentano 5 H 12 Hex- adena de 6 átomos de carbono Hexano 6 H 14 Hept- adena de 7 átomos de carbono Heptano 7 H 16 ct- adena de 8 átomos de carbono ctano 8 H 18 Non- adena de 9 átomos de carbono Nonato 9 H 20 Dec- adena de 10 átomos de carbono Decano 10 H 22 Nº. NMBRE FÓRMULA 11 Undecano 11 H Dodecano 12 H Tridecano 13 H Tetradecano 14 H Pentadecano 15 H Hexadecano 16 H Heptadecano 17 H ctadecano 18 H Nonadecano 19 H Eicosano 20 H Heneicosano 21 H Docosano 22 H Tricosano 23 H Triacontano 30 H hentriacontano 31 H dotriacontano 32 H tetracontano 40 H hentetracontano 41 H pentacontano 50 H hectano 100 H dihectano 200 H trihectano 300 H 602 BAHILLERAT FRMULAIÓN RGÁNIA Departamento de iencias 4 olegio Blanca de astilla

6 La letra n colocada delante del nombre de un hidrocarburo indica que este no tiene ramificaciones. Metano: H 4 Etano: H 3 Propano: H 3 n-butano: H 3 Pentano: ( ) 3 En primer lugar, se identifica el número de átomos de carbono de la cadena: hexano 6 carbonos alcano Se colocan los átomos de carbono en línea, unidos entre sí mediante enlaces sencillos. Se añaden a cada carbono tantos átomos de hidrógeno como sean necesarios para formar los cuatro enlaces de cada carbono. ALANS N RAMIFIAINES Si alguno de los alcanos anteriores pierde un átomo de hidrógeno, da lugar a lo que se denomina radical alquílico, que se caracteriza por tener una valencia libre. Se nombran cambiando la terminación ano por il o ilo. Se prefiere la terminación ilo cuando se considera el radical aislado; la terminación il se usa cuando el radical está unido a una cadena carbonada. Ejemplos: Metil: etil: propil: Para nombrar un compuesto orgánico que contiene sustituyentes (es decir, posee ramificaciones o radicales) se siguen los siguientes pasos: RITERIS PARA ELEGIR ADENA PRINIPAL 1. Se elige la cadena principal, que será aquella que contenga el mayor número de átomos de. 2. Se empieza a numerar por el extremo de la cadena de manera que se asignen los números localizadores más bajos a los carbonos que poseen cadenas laterales. 3. Primero se nombran los radicales, por orden alfabético, indicando su posición y, luego, se nombra la cadena principal. 4. uando exista más de un radical idéntico se le colocará un prefijo que indique el número de radicales iguales (di-, tri-, tetra-, penta-, hexa-, hepta-, etc.) pero dicho prefijo numeral no se tiene en cuenta a la hora de ordenar alfabéticamente las ramificaciones. 5. Al escribir su nombre, los números que indican la posición de los radicales se separan por comas y los números de los nombres de los radicales se separan por guiones. uando existen dos radicales sobre el mismo átomo de carbono, se repite el localizador. 6. Si hay varias cadenas con el mismo número de átomos de carbono, se toma como principal la que contenga mayor cantidad de ramificaciones y lo menos ramificadas posible. BAHILLERAT FRMULAIÓN RGÁNIA Departamento de iencias 5 olegio Blanca de astilla

7 Ejemplos: H H Por la derecha, 4-etil-5-metiloctano y no 4-metil-5-etiloctano H H H empezando a numerar por la derecha 2,3,6-trimetilheptano y no 2,5,6-trimetilheptano (porque la secuencia 236 es inferior a 256) H H 5-etil-3,5-dimetil-7-propildecano H2 H3 1 2 H 3 H 4 Metilpropano 2,2-dimetilbutano 2-metilbutano SUSTITUYENTES N RAMIFIAINES uando un sustituyente presenta a su vez ramificaciones, el nombre de éstas se coloca entre paréntesis para indicar que se trata de un solo sustituyente. Se comienza a numerar a partir del carbono que está unido a la cadena principal, siguiendo las reglas vistas para alcanos ramificados, y se termina el nombre en il. En este caso sí se tienen en cuenta los prefijos multiplicativos di-, tri- a la hora de nombrar el alcano H H H 1 5-(2,2-dimetilpropil)-3,6-dimetilnonano 3 H H H H 5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-3-metilnonano H H Algunos radicales tienen nombre propio, admitido por la IUPA: Iso-: Se emplea cuando es una cadena de un máximo de seis carbonos y con un metilo en el penúltimo carbono. Neo-: Tiene dos grupos metilo en el penúltimo carbono. Ambos se consideran como formando parte del nombre, por lo que los prefijos iso- y neo- se tienen en cuenta en el orden alfabético. BAHILLERAT FRMULAIÓN RGÁNIA Departamento de iencias 6 olegio Blanca de astilla

8 Sec- o s-: Señala que el primer carbono está unido a otros dos átomos de carbono. Terc- o t-: El primer carbono está unido a tres carbonos. Se considera que ninguno de los dos prefijos forman parte del nombre, por lo que no influyen al ordenarlos alfabéticamente. H isopropilo o metiletilo n-butilo neopentilo o 2,2-dimetilpropilo H H tercbutilo o t-butilo o 1,1-dimetiletilo isobutilo o 2-metilpropilo secbutilo o s-butilo o 1-metilpropilo 3,3-dietil-5-isopropil-4-metiloctano alcano 2 localizadores 1 localizador 1 localizador 8 carbonos Se escribe la cadena principal y se empieza a numerar por uno de los dos extremos. Se añaden las cadenas laterales en los carbonos indicados por el número localizador. Se completa la tetravalencia de cada uno de los carbonos con hidrógenos. H H H BAHILLERAT FRMULAIÓN RGÁNIA Departamento de iencias 7 olegio Blanca de astilla

9 ILALANS Son compuestos hidrocarbonados saturados con estructuras cerradas o anillos. Se nombran añadiendo el prefijo ciclo- al nombre de la cadena abierta que tiene el mismo número de carbonos del ciclo. Los anillos se suelen representar de forma simplificada, representando solamente la figura geométrica que forman. ada vértice representa un grupo -. ontando el número de vértices o lados, tendremos la longitud de la cadena. Por ejemplo: H 2 H 2 Se simboliza Y se nombra como: ciclohexano alcano forma anillo 6 carbonos ciclopropano ciclobutano ciclopentano H 2 H 2 H 2 uando hay SUSTITUYENTES en un cicloalcano, se numeran sus posiciones, de modo que que den los números localizadores más bajos para el conjunto de los radicales, y se separa por un guión el nombre de los radicales; si hay alguno repetido, se utilizan los prefijos numerales (que no se tienen en cuenta a la hora de ordenar alfabéticamente). En último lugar, se escribe el nombre del cicloalcano correspondiente. Por ejemplo: etil-1,2-dimetilciclohexano 1,3-dimetilciclobutano 3 4 uando los cicloalcanos actúan como ramificación, se sustituye la terminación ano por il. Por ejemplo: ciclopropil-2,6-dimetiloctano H H H H 2 localizador terminación como sustituyente del ciclo uando coexisten cadenas abiertas con ciclos, la IUPA recomienda nombrar la cadena abierta como radical si ésta tiene menos átomos de carbono que el ciclo, y viceversa. Ejemplo: Propilciclopentano En el nombre el prefijo ciclo- indica que es un cicloalcano y se indica la longitud de la cadena sencilla. Se escribe el ciclo con el número de carbonos especificado en el nombre. Ejemplos: cicloheptano metilciclobutano anillo 7 carbonos radical anillo 4 carbonos BAHILLERAT FRMULAIÓN RGÁNIA Departamento de iencias 8 olegio Blanca de astilla

10 HIDRARBURS INSATURADS Los hidrocarburos insaturados son aquellos que tienen en las cadenas carbonadas uno o más enlaces dobles o triples entre dos carbonos contiguos. Si se trata de enlace doble se denominan alquenos y si es triple se conocen como alquinos. ALQUENS Los alquenos son hidrocarburos no saturados que presentan al menos un doble enlace entre sus carbonos. Responden a la fórmula general n H 2n, si tienen sólo un doble enlace. 1. Se elige como cadena principal la que contiene el enlace doble. Si hay más de un enlace doble, la cadena principal será la que contiene el mayor número de enlaces dobles (aunque no sea la más larga). Si hay varias cadenas con el mismo número de enlaces dobles, se escoge la más larga de todas. 2. Se numera la cadena a partir del extremo que asigna a los carbonos con doble enlace los localizadores más bajos posibles. El localizador del enlace doble es el menor de los dos números que corresponden a los dos átomos de carbono unidos por el enlace doble. 3. Se nombran añadiendo la terminación eno al nombre de la cadena principal y anteponiendo el localizador del carbono que forma el doble enlace unido al nombre por un guión. En caso de que haya varios dobles enlaces, se indica colocando un prefijo numeral (di-, tri-, tetra-, ) delante de la terminación eno y anteponiendo al nombre de la cadena los números localizadores de las instauraciones H H 2 penteno doble enlace localizador del doble enlace H H H H 5 carbonos 2, 4 - heptadieno 2 localizadores 2 enlaces dobles 4. uando la cadena tiene cadenas laterales, los sustituyentes se nombran como radicales (terminación il), dando prioridad siempre al doble enlace en el que se encuentra el localizador más bajo. A igualdad de numeración, se empieza por el extremo que tenga el número localizador más bajo para todos los radicales. A igualdad, se empieza por el que tenga un orden alfabético más bajo H 2-etil-3-metil-1,3,4- hexatrieno H H H H H 7,7,8-trimetil-3,5-nonadieno H H 6 7 3,3,5-trimetil-1,4-heptadieno BAHILLERAT FRMULAIÓN RGÁNIA Departamento de iencias 9 olegio Blanca de astilla

11 Si la cadena que contiene el doble enlace es un sustituyente (pérdida de un átomo de hidrógeno de un carbono terminal), se cambia eno por enil o enilo. H H H H 3 etenil 1,5 hexadieno Se utiliza la nomenclatura sistemática, pero existen algunos alquenos que tienen un nombre común: FÓRMULA NMENLATURA NMBRE SISTEMÁTIA MÚN Eteno Etileno H Propeno Propileno Propadieno Aleno H (radical) Etenilo Vinilo H (radical) 2-propenilo Alilo 4,5-dimetil-2-hexeno alqueno localizadores localizador 6 átomos de carbono ramificaciones enlace doble Se escribe la cadena con el número de átomos de carbono que corresponda y se coloca el doble enlace en el lugar que indica el localizador. Si la cadena posee ramificaciones, se ordenan en la posición indicada por su localizador. H H H H 3-nbutil-1,5-hexadieno H H H ramificación 2 enlaces dobles ALQUINS Los alquinos son hidrocarburos no saturados con triple enlace entre dos de sus átomos de carbonos. Su fórmula es n H 2n 2 (si tienen sólo un triple enlace). Se nombran añadiendo la terminación ino al nombre de la cadena principal y anteponiendo el número localizador menor de los carbonos que forman el triple enlace. Si hay varios enlaces triples, se utilizan las terminaciones diino, -triino, etc, anteponiendo al nombre de la cadena los localizadores de los triples enlaces. Si la cadena presenta ramificaciones, se elige como cadena principal la que contiene mayor número de triples enlaces, aunque no sea la más larga, y se empieza a numerar por el extremo que asigne los localizadores más bajos a los enlaces triples. A igualdad de insaturaciones, se toma como principal la cadena más larga. BAHILLERAT FRMULAIÓN RGÁNIA Departamento de iencias 10 olegio Blanca de astilla

12 Ejemplos: etino (o acetileno) H H H 1 butino H H H H 1,3,5-hexatriino propil-1,4-hexadiino H H H H 4-etil-3-metil-1,7-octadiino H 6-metil-2,4-heptadiino Se empieza escribiendo el número de átomos de la cadena indicado por el nombre del alquino, acontinuación se sitúa el triple enlace en el localizador indicado en el nombre, y los sustituyente, en caso de hberlos. Finalmente se completa la tetravalencia de los carbonos con átomos de hidrógeno, en los casos que sea necesario. 4,4-dimetil-2-hexino enlace triple 3-propil-1,5-heptadiino enlaces triples 2 sustituyentes 6 carbonos sustituyente 2 localizadores de enlaces triples H H HIDRARBURS N DBLES Y TRIPLES ENLAES A. EN ADENAS SENILLAS, SIN RAMIFIAINES que contienen dobles y triples enlaces, se comienza a numerar la cadena de forma que las instauraciones tengan los localizadores más bajos, con independencia de si son dobles o triples enlaces. uando empezando por la derecha o por la izquierda la numeración de las instauraciones coincide, se da preferencia a los dobles enlaces sobre los triples. Primero se nombra el doble enlace, que es el que lleva el prefijo de cantidad que indica el número de átomos de carbono de la cadena, y después se nombra el enlace triple, simplemente con su locaizador y la terminación ino. Ejemplos: H H H H 3-hepten-1,6-diino H H 1-buten-3-ino Por la izquierda los localizadores son 1, 4, 6 Por la derecha los localizadores son 1, 3, 6 (inferior) Empezando por la derecha o por la izquierda los localizadores son 1,3. Se empieza por la izquierda (enlace doble más próximo) H H H H H 3,5-heptadien-1-ino BAHILLERAT FRMULAIÓN RGÁNIA Departamento de iencias 11 olegio Blanca de astilla

13 B. SI LS HIDRARBURS PRESENTAN RAMIFIAINES es necesario elegir en primer lugar la cadena principal: 1. La cadena principal es aquella que tiene el mayor número de instauraciones (sean dobles o triples enlaces). 2. Si hay varias cadenas con igual número de instauraciones, la principal es la que tiene mayor número de átomos de carbono. 3. Si hubiera varias con igual número de átomos de carbono, se elige la que posee el máximo número de dobles enlaces. 4. Por último, la principal será la que contenga mayor número de ramificaciones. A la hora de nombrar el compuesto, en primer lugar se indican las ramificaciones, ordenadas alfabéticamente y precedidas de sus respectivos localizadores, a continuación los enlaces dobles (con sus localizadores) y el prefijo numeral que indica la longitud de la cadena principal, y en último lugar los localizadores de los enlaces triples y la terminación correspondiente ino, -diino, etc. Si las cadenas laterales a su vez fuesen ramificadas, tras el número localizador se nombra entre paréntesis dicha ramificación, tal y como se explicó al estudiar los alcanos. Ejemplos: H H H H H H H 3-metil-4-hexen-1-ino 3-metil-3-hexen-1,5-diino H H H H H H H 8-etil-1,3,8-nonatrien-6-ino 5-metil-5-npentil-2,6-octadien-4-ino Se comienza escribiendo el número de átomos de carbono; luego se localizan los dobles y triples enlaces y por último los sustituyentes. 4-etil-1,2-heptadien-6-ino H H H sustituyente localizadores 2 dobles enlace triple de dobles enlaces enlaces H 6-etinil-5,7-dimetil-3,8-decadien-1-ino H H H sustituyente localizadores 10 carbonos 1 enlace triple 8 H 4 H con triple enlace dobles enlaces 9 H 3 H H BAHILLERAT FRMULAIÓN RGÁNIA Departamento de iencias 12 olegio Blanca de astilla

14 HIDRARBURS ÍLIS INSATURADS Los hidrocarburos cíclicos insaturados son compuestos hidrocarbonatos de cadena cerrada que presentan uno o varios enlaces dobles o triples. Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del hidrocarburo de cadena abierta con el mismo número de átomos de carbono, y finalizando con los sufijos eno o ino. El ciclo se numera de tal modo que se asignen los localizadores más bajos a las insaturaciones, prescindiendo de que sean enlaces dobles o triples. Para ello, la numeración del ciclo se hace en sentido horario o antihurario, según convenga. En caso de igualdad de localizadores, se elige la numeración que asigne números más bajos a los dobles enlaces. uando hay una sola insaturación, no es necesario indicar su posición. uando hay radicales, habiendo asignado los localizadores más bajos a las insaturaciones, se numera de tal manera que la numeración para los radicales también sea la más baja posible. Ejemplos: 1,3-ciclobutadieno 4-metilciclopenteno 4-etil-4,5-dimetilciclohexeno ,6-dimetil-1,3-ciclohexadieno 1 2 Se dibuja el ciclo, con tantos vértices como nos indique la cadena y añadiendo los dobles o triples enlaces y las ramificaciones en las posiciones que indiquen los localizadores correspondientes. 1,3-ciclohexadieno localizadores de las insaturaciones ciclo de 6 carbonos 1-etil-1,3-ciclohexadien-5-ino ramificación localizadores ciclo de 6 triple enlace de dobles enlaces carbonos BAHILLERAT FRMULAIÓN RGÁNIA Departamento de iencias 13 olegio Blanca de astilla

15 HIDRARBURS ARMÁTIS Los hidrocarburos aromáticos son derivados del benceno. Recibieron este nombre porque la gran mayoría de ellos poseen olores fuertes y penetrantes. El benceno, cuya fórmula es 6 H 6, es un compuesto cíclico con seis carbonos, plano, que presenta tres dobles enlaces conjugados (alternos), lo que da lugar a varias estructuras equivalentes. Normalmente se representa con un anillo en el centro, aunque se puede utilizar cualquiera de estas estructuras: El benceno es un compuesto muy estable, debido a la presencia de los tres enlaces dobles conjugados. El anillo de benceno recibe el nombre de anillo aromático (arenos) y los compuestos derivados del benceno se conocen como hidrocarburos aromáticos. DERIVADS DEL BENEN Estos compuestos, denominados arilos, se nombran como bencenos. En el caso de un anillo con un sustituyente, sólo hay que anteponer el nombre del sustituyente al del benceno. Sin embargo, algunos compuestos de este tipo poseen también nombres comunes que es necesario conocer. - l Tolueno o metilbenceno Etilbenceno lorobenceno uando hay más grupos o sustituyentes unidos al anillo, es preciso indicar su posición: uando hay dos sustituyentes, se utilizan los prefijos orto- (o-), meta- (m-) y para- (p-) que indican que los sustituyentes están en carbonos contiguos (posiciones 1, 2), separados por uno (posiciones 1, 3) y por dos carbonos (posiciones 1,4), respectivamente. Si los sustituyentes son iguales, se utilizan los prefijos di-, tri-, y si son diferentes, se nombran en orden alfabético. Además, los dimetilbencenos se conocen como xilenos. l H o-dimetilbenceno o o-xileno p-clorometilbenceno o p- clorotolueno m isopropilmetilbenceno uando hay más de dos grupos, se utilizan números localizadores. El número 1 corresponde al carbono que tiene el sustituyente prioritario (el que se nombra en primer lugar, según el orden alfabético). Si no se especifica la posición 1, se entiende que es la posición del último grupo nombrado. A igualdad de número localizador, se empieza a numerar por el primaer radical que se nombra en orden alfabético. Ejemplos: BAHILLERAT FRMULAIÓN RGÁNIA Departamento de iencias 14 olegio Blanca de astilla

16 l 3 4-cloro-2-etil-1-metilbenceno H 1-etil-3-isopropil-5-vinilbenceno uando el benceno está unido a cadenas lineales de 4 o más átomos de carbono, el compuesto se nombra como derivado de los alcanos. El benceno como sustituyente se denomina fenilo. H H 3-fenilpentano 2-fenil-2-buteno radical bencilo La posisión de los carbonos que tienen sustituyentes se indica mediante los prefijos orto-, metapara- o los números localizadores. Simplemente hay que dibujar el anillo de benceno, elegir un carbono como carbono 1, y posicionar los sustituyentes. 1-metil-2,3-dipropilbenceno H2 H Ejemplos H H H H m-xileno o estireno fenol o o-metilfenol anilina ácido benzóico m-dimetilbenceno o vinilbenceno hidroxibenceno PLIILS NDENSADS Son anillos aromáticos que comparten un par de átomos de carbono. Se designan mediante nombres comunes. uando están sustituídos las posiciones se designan numéricamente, siguiendo este orden: Ejemplos: naftaleno antraceno fenantreno 2,6-dimetilnaftaleno 3,6-dimetilantraceno 2 ciclos condensados 3 ciclos condensados BAHILLERAT FRMULAIÓN RGÁNIA Departamento de iencias 15 olegio Blanca de astilla

17 3. HALGENURS DE ALQUIL Los halogenuros de alquilo o derivados halogenados son hidrocarburos donde uno o más átomos de hidrógeno han sido sustituidos por uno o más átomos de halógeno (cloro y bromo principalmente). Su grupo funcional es X, donde X es un halógeno. Se pueden utilizar dos nomenclaturas: En los casos más sencillos, el compuesto se considera como si fuese una sal. Se nombra como el haluro correspondiente (cloruro, bromuro, yoduro), seguido de la parte orgánica que se nombra como si fuese un radical o sustituyente. Br bromuro de propilo l cloruro de ciclopentilo sal binaria radical sal binaria radical Siguiendo las reglas de la IUPA, se considera que el halógeno es un sustituyente de la cadena. Se nombran anteponiendo al nombre del hidrocarburo el del halógeno, y si hay más de uno se numeran, siempre con los localizadores más bajos posibles y por orden alfabético. A igualdad de número localizador, se tiene en cuenta el orden alfabético. Ejemplos: H 3 Hl HBr H 3 Hl 2 H 3 Hl 2 H 2-bromo-3-clorobutano 1,1-dicloroetano 2,2-dicloro-3-metil-butano Si Br 2 en la cadena H hay Hdobles 3 o triples enlaces, los halógenos se nombran como sustituyente. Br 2 H 1,1-dicloro-1-propeno Tienen nombre propio, aceptado por la IUPA, los siguientes halogenuros de alquilo: HF 3 Hl 3 HBr 3 HI 3 Fluoroformo loroformo Bromoformo Yodoformo Se reconocen porque su nombre procede de sales binarias. Por ello, la expresión halogenuros de más el nombre del radical, o cimplemente el nombre del halógeno como sustituyente, nos indican que estamos ante uno de estos compuestos. 2-cloro-3,3,4-trimetilhexano sustituyente sustituyentes cadena principal H l H Ejemplos HBr F l clorofluoracetileno yodociclohexano 3-bromo-2-propil-1-buteno o clorofluoretino o yoduro de ciclohexilo BAHILLERAT FRMULAIÓN RGÁNIA Departamento de iencias 16 olegio Blanca de astilla I

18 4. MPUESTS XIGENADS El conjunto de los compuestos oxigenados esta formado por aquellas sustancias orgánicas que, además de carbono e hidrógeno, poseen oxígeno en su estructura. En estos compuestos se sustituye uno o varios hidrógenos por el grupo oxigenado, que puede ser alcohol (-H), éter (--), aldehído (- H), cetona (-), ácido (-H) o éster (--). ALHLES Y FENLES Los alcoholes pueden considerarse derivados de los hidrocarburos (de cadena abierta o cíclica) al sustituir uno o más hidrógenos por un grupo hidroxilo (-H). Si el hidrocarburo es alifático, da lugar a los alcoholes. Se el hidrocarburo es aromático, se obtienen los fenoles. ALHLES Los alcoholes con un solo grupo funcional se clasifican en primarios, secundarios o terciarios, en función del carbono al que estén unidos. Primario: H Secundario: HH Terciario: metanol 2-propanol 2-metil-2-propanol La función H se indica poniendo el sufijo ol al nombre del hidrocarburo. Si el alcohol es secundario o terciario, se numera la cadena principal de manera que al carbono unido al grupo hidroxilo le corresponda el localizador más bajo posible. En el caso de los polialcoholes, las normas de nomenclatura de la IUPA son: 1. La cadena principal será la que contiene, por este orden, el mayor número de grupos hidroxilos, después el mayor número de instauraciones, luego los grupos menos prioritarios y por último, cadenas laterales. 2. Si hubiera varias posibilidades, se selecciona la más larga. 3. Se comienza a numerar por el extremo de la cadena principal que asigne localizadores más bajos a los grupos hidroxilos, y, en segundo lugar, a las instauraciones o sustituyentes. 4. Mediante un localizador se indica la posición del grupo hidroxilo, que se antepone al nombre de la cadena principal, y se añade el sufijo ol. 5. Si hay varios grupos hidroxilos, se indica por medio de los prefijos de cantidad di-, tri-, etc. 6. uando el grupo prioritario no es el alcohol, éste se nombra como sustituyente, utilizando el prefijo hidroxi- y anteponiendo la posición que ocupa en la cadena principal. H El número de átomos de carbono de la cadena viene determinado por la raíz del nombre, el grupo funcional alcohol por el sufijo ol, y su localización por el número que le precede. 2-metil-1-butanol localizador del sustituyente alcohol con 4 carbonos H H 4-metil-2-penten-1-ol Sustituyente enlace doble alcohol cadena de 5 carbonos H H H H BAHILLERAT FRMULAIÓN RGÁNIA Departamento de iencias 17 olegio Blanca de astilla

19 H HH H 1,2,3-propanotriol (glicerina) H H H H 3-metil-3-peten-1,2-diol Ejemplos H H H H 3-penten-4-in-1-ol N LVIDES QUE LA FUNIÓN ALHL ES PREFERENTE SBRE LS DBLES Y TRIPLES ENLAES. FENLES Los fenoles son compuestos que se obtienen al sustituir uno o más hidrógenos de un benceno por el grupo H. Se suelen nombrar como derivados del fenol, aunque también es posible nombrarlos como derivados del benceno, y el grupo H actúa como sustituyente. Por ejemplo, el fenol también se nombra como hidroxibenceno. H H H H H fenol o-metilfenol o o-cresol H o bencenol 2,6-dimetilfenol m-hidroxifenol o H resorcinol p-hidroxifenol o hidroquinona Si existen varios radicales H, se numeran los átomos de carbono del benceno de modo que a los carbonos con grupos hidroxilo les corresponda la numeración más baja en conjunto. Al nombrar los polifenoles existen dos posibilidades: Se nombra uno de los grupos hidroxilo como grupo principal (fenol), que se situará en el carbono 1, y el resto se nombran como sustituyentes (hidroxi-, dihidroxi-, etc). Se nombran todos los grupos hidroxilo como sustituyentes, indicando las posiciones con los localizadores y los prefijos dihidroxi-, trihidroxi-, etc. H l H H H o-dihidroxibenceno o-metilfenol m-clorofenol o o-hidroxifenol 4-metil-1,2-dihidroxibenceno 2-naftol H sustituyente 2 grupos hidroxilo nombre común H H N LVIDES: LS PREFIJS RT-, META-, Y PARA- SÓL SE PUEDEN USAR UAND EL ANILL DE BENEN TENGA 2 SUSTITUYENTES. BAHILLERAT FRMULAIÓN RGÁNIA Departamento de iencias 18 olegio Blanca de astilla

20 ÉTERES Los éteres están formados por un átomo de oxígeno unido a los radicales alquílicos o arílicos. Su grupo funcional es -. Es posible nombrarlos de tres formas: Se nombran utilizando la terminación -éter- después del nombre de los dos radicales, siempre por orden alfabético; por ultimo, cuando los dos radicales son iguales, se antepone el prefijo dial nombre del radical seguido del sufijo éter. etilmetiléter etilfeniléter Se toma el radical más sencillo como sustituyente (terminación il) y el otro radical como si fuera la cadena principal. Se nombra intercalando el termino -oxi- entre los nombres de los dos radicales ligados al oxígeno: el radical más corto es el que acaba en -oxi, y el radical más largo acaba en ano. Según este criterio, los éteres vistos con anterioridad se nombran como: metoxietano H radical más sencillo radical más largo 3 terminación -oxi terminación -ano nombre del alcano metoxibenceno Se comienza por la palabra éter. A continuación se nombran los radicales (terminación il), empezando siempre por el más sencillo, y al último se le añade el sufijo ico. éter metiletílico éter etilbencénico Ejemplos difeniléter dietiléter ciclobutiletiléter fenoxibenceno etoxietano etoxiciclobutano éter fenilbencénico éter dietílico (éter etilciclobutánico) Se reconocen fácilmente por el término éter que está incluido en el nombre o por el interfijo oxi-. etinilmetiléter o metoxietino o éter etinilmetílico grupo grupo - grupo - H 3-metoxihexano radical metilo H BAHILLERAT FRMULAIÓN RGÁNIA Departamento de iencias 19 olegio Blanca de astilla

21 ALDEHÍDS Y ETNAS En estos compuestos, el grupo funcional es el carbonilo: =. El aldehído se diferencia de la cetona por la posición que ocupa en la cadena el grupo: si aparece al final, se trata de un aldehido, y si se encuentra en el interior de la cadena, de una cetona. R H ALDEHIDS aldehido Existen dos formas de nombrar a los aldehidos: cetona Para obtener el nombre de la IUPA, es preciso conocer la cadena principal: 1. Se toma como cadena principal aquella que contiene el grupo o grupos aldehidos, siempre que no exista otro grupo que sea más prioritario. 2. Entre las distintas posibilidades se elige aquella que contenga mayor número de grupos con menos prioridad que el aldehido siguiendo el orden: cetonas, alcoholes, instauraciones y por último la más larga. 3. Se nombra la cadena principal, sustituyendo la terminación o por al. 4. Se comienza a numerar por el carbono que contenga el grupo aldehido. 5. La presencia en la cadena de dos grupos aldehidos en cada extremo se indica con la terminación dial; se comienza a numerar por el extremo que asigne a los grupos siguientes en prioridad números localizadores menores. 6. uando el grupo H forma parte de las ramificaciones o no es el principal, se nombra como si fuera un sustituyente utilizando el prefijo formil-. Se puede utilizar su nombre común, que deriva del ácido carboxílico correspondiente: se forma añadiendo el término aldehido al nombre de la cadena. Ejemplos: H H 3 H H H metanal (o formaldehído) etanal (o acetaldehído) propanal R R N HAY QUE MATIZAR LA PSIIÓN DEL ALDEHÍD PRQUE VA SIEMPRE EN EL EXTREM. Se reconocen fácilmente por su terminación en la cadena principal: -al. 4-pentenal H H H doble enlace grupo aldehido 2 2 H H H propanodial 3-formilpentanodial H H H H Ejemplos H benzaldehido BAHILLERAT FRMULAIÓN RGÁNIA Departamento de iencias 20 olegio Blanca de astilla

22 ETNAS Por lo general se pueden nombrar de dos formas: Se nombran los dos radicales unidos al grupo carbonilo ordenados alfabéticamente y añadiendo la terminación cetona. Siguiendo las reglas de nomenclatura de la IUPA: 1. La cadena principal es la que contiene mayor número de grupos carbonilo. Si hay varias cadenas, se selecciona la que contenga el mayor número de grupos de menor prioridad. 2. Se comienza a numerar por el extremo que asigne los localizadores más bajos a los grupos carbonilo. 3. Se nombra la cadena principal sustituyendo la terminación o por ona, e indicando la posición donde se encuentra el grupo carbonilo. 4. uando hay varios grupos carbonilo, se indica su número con las terminaciones -diona, - triona 5. Si la cetona no es el grupo principal, se nombra como sustituyente usando el prefijo oxo-. dimetilcetona o propanona o acetona H 3-oxobutanal butanodiona o dimetildicetona dos grupos = butanona o etilmetilcetona LA FUNIÓN ALDEHID DMINA SBRE LA FUNIÓN ETNA. Se reconocen con facilidad debido a las terminaciones ona o cetona. 2,4-dimetil-3-pentanona H H ramificaciones cetona en el carbono 3 4-pentin-2-diona triple enlace 2 grupos H Piensas que es necesario indicar la posición de los dos grupos cetona en este compuesto? Ejemplos 3-pentin-2-ona H3 H2 H 2-metil-3-oxopentana H H alilmetilcetona o 4-penten-2-ona BAHILLERAT FRMULAIÓN RGÁNIA Departamento de iencias 21 olegio Blanca de astilla

23 ÁIDS ARBXÍLIS El grupo funcional de estos compuestos es el grupo carboxilo H, que sólo puede ir en carbonos terminales. La forma desarrollada del grupo es: Hay varios ácidos carboxílicos que se conocen por su nombre común, también aceptado por la IUPA. Para obtener el nombre sistemático, hay que tener en cuenta que EL GRUP ARBXIL SIEMPRE ES PRIRITARI N RESPET A LS TRS GRUPS. 1. La cadena principal es aquella que contiene el mayor número de grupos carboxilo. Si hay varias cadenas, se elige la que contenga el mayor número de grupos funcionales en orden de prioridad. 2. Se numera la cadena principal dando al grupo carboxilo la posición 1. Si hay varios grupos carboxilo, se comienza a numerar desde el extremo que asigne los localizadores más bajos a los grupos menos prioritarios. 3. Se comienza a nombrar con la palabra ácido, seguida del nombre de la cadena principal, en la que se sustituye la terminación o por oico. uando hay dos grupos carboxilo, la terminación es dioico. 4. uando hay grupos carboxilo en cadenas laterales, se denomina como un sustituyente con el prefijo carboxi-. R H FÓRMULA HH H H NMBRE MÚN fórmico acético propionico SISTEMÁTIA metanoico etanoico propanoico FÓRMULA H H-H H NMBRE MÚN butírico oxálico benzoico SISTEMÁTIA butanoico etanodioico benzoico H- -H malónico propanodioico -HH-H láctico 2- hidroxipropanoico H H H H acido metanóico ácido pentanoico ácido butanodioico H grupo H terminación de ácido grupo H 5 carbonos grupo H 2 grupos ácido Estos compuestos se distinguen perfectamente por el término ácido que precede al nombre de la cadena y por el sufijo oico o dioico.. Ejemplos: ácido 2-metil-3-pentenoico H H H H grupo H enlace doble terminación de ácido ácido 2-hidroxi-3-oxobutanoico H H grupo H alcohol cetona cadena de 5 carbonos H BAHILLERAT FRMULAIÓN RGÁNIA Departamento de iencias 22 olegio Blanca de astilla

24 ácido 3-pentinoico H H H H H ácido 2-carboxibutanodioico H H H ácido 2-etil-3-butenoico Ejemplos H H H ácido 3-formil-2-metil-2-propenoico Es necesario indicar la posición del doble enlace? LA PSIIÓN DEL GRUP H N SE INDIA NUNA, SALV EN LS ASS EN LS QUE ATÚA M SUSTITUYENTE EN LA ADENA PRINIPAL. ÉSTERES (Y SALES) Los ácidos carboxílicos tienen carácter ácido, puesto que pueden perder el hidrógeno del grupo H. Los ésteres resultan de reemplazar el hidrógeno del grupo carboxilo de los ácidos orgánicos por un radical alquilo o arilo.. El grupo funcional se representa de forma abreviada - y de forma desarrollada: Si el hidrógeno se sustituye por un metal, se denominan sales. Para nombrarlos, se omite la palabra ácido y se sustituye la terminación oico del ácido por ato, tanto en el cado del nombre común como el nombre sistemático. A continuación se pone la preposición de y el nombre del radical (o metal) que ha sustituido al hidrógeno. Na (etanoato o acetato) metanoato de etilo H 2 carbonos sal de sodio 1 carbono radical etanoato de sodio (metanoato o formiato) uando la función éster no es prioritaria, se nombra el radical como alcoxicarbonil. Principalmente se reconocen por la terminación ato, seguida de la preposición de y el nombre del radical. propanoato de metilo nombre del ácido éster del que procede R radical que sustituye al H R' acetato de etilo (etanoato de etilo) nombre común (ácido acético o etanoico) Ejemplos H H H ácido 2-metoxicarbonilbutanodioico benzoato de metilo propanoato de potasio K propinoato de metilo H por qué se omite la posición del enlace triple? BAHILLERAT FRMULAIÓN RGÁNIA Departamento de iencias 23 olegio Blanca de astilla

25 5. MPUESTS NITRGENADS Son compuestos constituidos por carbono, hidrógeno y nitrógeno, además algunos de ellos pueden contener oxígeno. Estos compuestos comprenden las aminas, las amidas, los nitrilos y los nitroderivados. AMINAS Las aminas se pueden considerar derivados del amoníaco (NH 3 ), que se obtienen al sustituir uno, dos o sus tres hidrógenos por radicales. uando es un hidrógeno el que es remplazado por un radical, se forman aminas primarias, secundarias si son dos, y terciarias al sustituir los tres hidrógenos. R amina primaria R NH R' amina secundaria R N R' amina terciaria (1 sustituyente) (2 sustituyentes) (3 sustituyentes) AMINAS PRIMARIAS uando actúa como grupo prioritario, se puede nombrar de dos formas: Añadiendo la terminación amina al nombre del hidrocarburo del que proceden y colocando el número localizador más bajo. Añadiendo la terminación amina al nombre del radical que está unido al nitrógeno. (bencenamina) metan(o)amina propan(o)amina fenilamina o metilamina o propilamina o anilina uando hay varias aminas primarias unidas a la cadena principal, se indica su número con el prefijo numeral correspondiente di-, tri-, delante de la terminación amina, señalando su posición mediante números. Para indicar las posiciones se comienza a numerar por el extremo en el que el grupo amino tiene el número localizador más bajo: NH 2 H H R'' 1,3-propanodiamina 1,1,2,4-butanotetramina localizadores función localizadores grupo AL NUMERAR LA ADENA PRINIPAL, SÓL SE TIENEN EN UENTA LS ÁTMS DE ARBN Y N LS DE NITRÓGEN. uando no son el grupo prioritario, se nombran como sustituyente, utilizando el prefijo amino-. H H H H ácido 3-aminobutanoico 3,4-diamino-2-hexanona sustituyente grupo principal ácido sustituyentes grupo principal cetona AMINAS SEUNDARIAS Y TERIARIAS La cadena principal es la más completa unida al nitrógeno. Se comienza a nombrar los sustituyentes unidos al nitrógeno, anteponiendo la letra N-(mayúscula cursiva); seguida del nombre de la cadena principal o del radical de la cadena principal acabado en ambos casos en amina. BAHILLERAT FRMULAIÓN RGÁNIA Departamento de iencias 24 olegio Blanca de astilla

26 NH dimetilamina o metiletanamina N N-etil-N-metilpropilamina radical más complejo N N, N-dimetilpropanamina o N, N-dimetilpropilamina uando hay varias aminas secundarias o terciarias que forman parte de la cadena principal ocupando el lugar de algún carbono, se designan mediante el infijo aza-. on los prefijos numerales se indica su posición y el número de grupos amino. Para nombrar y numerar la cadena principal, SE TIENEN EN UENTA TANT LS ÁTMS DE ARBN M LS DE NITRÓGEN NTENIDS EN ELLA NH NH NH 2,4,7-triazaoctano uando el grupo amino no forma parte de la cadena H principal, el radical se nombra según cuál sea el átomo que se una a la cadena principal: si es el nitrógeno se nombra como alquilamino-, y si es el carbono, como aminoalquil-. 2-amino-3-aminometil-1,4-butanodiamina H Se reconocen por el sufijo amina: N-bencil-N-ciclohexilmetilamina sustituyentes grupo el radical alquilo es el grupo principal N Ejemplos NH N 2-metil-1,2,4-butanotriamina H 2 H 3-etil-3,5-diazaheptano H H N 3-buten-2-amina o 1-metil-2-propenilamina N-fenil-N-metilvinilamina H ácido 3-aminopropanoico AMIDAS Las amidas son derivadas de los ácidos carboxílicos. Su grupo funcional resulta de sustituir el grupo hidroxilo -H del grupo ácido por un grupo de amino -. Lo que caracteriza a una amida es la unión de un nitrógeno con el carbono de un grupo carbonilo.. Se clasifican dependiendo de los hidrógenos que se sustituyan y se forman así, respectivamente, las amidas sencillas, las N-sustituidas y las N, N-disustituidas: R R R' R NH NHR' N 2 R R NHR R NR R amida primaria o terminal amida N-sustituida amida N, N-disustiuida (sin sustituyente) (1 sustituyente) (2 sustituyentes) BAHILLERAT FRMULAIÓN RGÁNIA Departamento de iencias 25 olegio Blanca de astilla R''

27 uando el grupo amida es terminal, se nombran como el ácido del que proceden, eliminando la palabra ácido y cambiando la terminación oico por -amida. Si la cadena tiene sustituyentes, el grupo amida tiene prioridad y se comienza la numeración por él (asignándole la posición 1, que no se indica). uando el grupo amida tiene 2 ó 3 sustituyentes, se antepone la letra N- o N-,N- al nombre de los radicales para indicar que están unidos al nitrógeno del grupo amida. uando el grupo amida no es el grupo principal se nombra el grupo con el prefijo carbamoil-. etan(o)amida o acetamida H H 2 N NH 3 2 NHH grupo etanodiamida 3 2 grupos N-metilpropanamida Se reconocen fácilmente por la terminación amina: N-etil-3-buten(o)amida enlace doble y 4 carbonos 1 sustituyente en el H H NH Ejemplos NH N N-metiletanamida (o acetamida) N,N-dimetiletanamida H H ácido 3-carbamoinpentanoico H 3 H H 2-fenil-4-metil-3-pentenamida NITRILS IANURS Se pueden considerar derivados de ácidos donde la unión con el oxígeno se ha sustituido por un enlace triple con nitrógeno o bien derivados de los hidrocarburos al sustituir tres átomos de hidrógeno en un átomo de carbono terminal por un átomo de nitrógeno. Su fórmula general es R N o simplemente R N. Por lo tanto SN GRUPS TERMINALES. Pueden nombrarse de dos formas: Se nombra como cianuro de al grupo ciano N seguido del nombre del radical (alquilo) al que va unido. En este caso, al nombrar el radical, no se cuenta el carbono del grupo ciano. Si se emplean las normas de la IUPA, se denomina como el ácido del que procede eliminando la palabra ácido y sustituyendo la terminación ico por nitrilo. Si hay dos grupos nitrilo (ambos extremos) se nombran con la terminación dinitrilo. uando el grupo no es el principal, se nombra como un sustituyente más con el prefijo ciano-. cianuro de metilo butanodinitrilo N N H o etanonitrilo 2 N BAHILLERAT FRMULAIÓN RGÁNIA Departamento de iencias 26 olegio Blanca de astilla

28 Se identifican como grupo principal por la terminación nitrilo o por el nombre cianuro de unido al nombre del radical. uando es un sustituyente, se reconoce por el prefijo ciano-. propenonitrilo o cianuro de etenilo H N cadena de 3 carbonos grupo principal sustituyente por qué no se especifica la posición de con un enlace doble enlace doble en el etenilo? H Ejemplos ácido 3-ciano-2-metil-3-pentenoico 2-ciano-3-hexanona 2,3-dimetilbutanodinitrilo NITRDERIVADS N Los nitroderivados se obtienen al sustituir uno o más átomos de hidrógeno de un hidrocarburo por grupos nitro N 2. El grupo nitro nunca se considera como función principal, en todos los compuestos es sustituyente. Se nombra mediante el prefijo nitro. Además se emplean los prefijos numerales correspondientes para indicar el número de grupos en el compuesto y se anteponen los localizadores de los carbonos a los que están unidos. Por ejemplo: grupos nitro H H N 2 N 2 H H N 2 H N N H H N 1,3,4 - trinitropentano localizadores (los más bajos) Se reconocen con facilidad por el prefijo nitro- en el nombre. 4-metil-2,2,3-trinitropentano sustituyente posiciones de los grupos nitro N 2 H H N 2 N 2 Ejemplos N 2 N 2 N 2 N 2 H nitrobenceno H N 3 H N 2 2 2,4,6-trinitrotolueno ácido 3-metil-2,2-dinitro-3-hexenoico AL NMBRAR N SE TIENEN EN UENTA LS PREFIJS NUMERALES DI-, TRI- TETRA-, PER SÍ LS PREFIJS IS- Y NE-. BAHILLERAT FRMULAIÓN RGÁNIA Departamento de iencias 27 olegio Blanca de astilla