LA QUÍMICA ORGÁNICA TRANSPARENTE PARA EL NO INICIADO

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1 LA QUÍMICA ORGÁNICA TRANSPARENTE PARA EL NO INICIADO FACULTAD/ ESCUELA QUE PRESENTA EL ESTUDIO CIENCIAS FECHAS DE IMPARTICIÓN Y CRÉDITOS Noviembre Enero DOS convocatorias por año Marzo Mayo Número de Créditos 3 DOS convocatorias por año FECHAS DE MATRICULACIÓN Septiembre Octubre Enero Febrero DIRECTOR Y PROFESOR Ernesto Brunet Romero, Catedrático de Química Orgánica ernesto.brunet@uam.es (Tlfno: 3926) INSCRIPCIÓN Y COSTE DE LA MATRÍCULA El coste de la matrícula será de 80 euros. La inscripción y el cobro de las tasas se efectuará por medio de La Fundación de la UAM ( corta duracion). CONDICIONES DE ACCESO Y NÚMERO DE PLAZAS OFERTADAS El número de plazas ofertadas es de 60 alumnos, aproximadamente. En caso de que se produjera una demanda muy superior, los estudiantes se seleccionarán a la vista del expediente académico y de las asignaturas cursadas y matriculadas que figuren en el mismo. Se pondrán las siguientes condiciones: 1. Se elegirán preferentemente aquellos alumnos que no tengan relación con estudios de química orgánica y, aun mejor, de química en general. 2. Quedarán EXCLUIDOS todos aquellos alumnos que estén matriculados o hayan cursado cualquiera de las dos asignaturas Química Orgánica (QO 16358) y/o Ampliación de Química Orgánica (AQO 16364). 3. Se anima especialmente a los alumnos de la Facultad de Ciencias de la UAM, EN SU PRIMER AÑO DE INCORPORACIÓN, a matricularse en este curso de formación continua. La asignatura se impartirá con un mínimo de 15 alumnos.

2 PRESENTACIÓN La Química en general es esencial para el desarrollo de la civilización, tal y como la concebimos actualmente. Dentro de la Química, la especialidad Orgánica es muy importante porque trata con los compuestos de Carbono, no sólo esenciales para los seres vivos, sino para el desenvolvimiento de la vida cotidiana. Muchos de los objetos que nos rodean son el producto de la Química Orgánica. Sin embargo, la común opinión de los estudiantes, ya desde el Bachillerato, es que la Química Orgánica es una disciplina muy difícil. El objetivo del curso es demostrar que no es así en absoluto, de tal forma que para cursar esta asignatura no es necesario tener ningún conocimiento previo de Química. Otro objetivo no menos importante del curso es conseguir eliminar la mala reputación social que la Química parece tener en la actualidad. El planteamiento de este curso está fundamentado en la gran demanda observada en los últimos 8 años sobre esta materia, dentro de la oferta docente del programa ADA Madrid en el cual participo con dos asignaturas cuyos títulos son: La Química Orgánica pero si es muy fácil y Un mundo de moléculas bellas y funcionales. La oferta de esta asignatura como curso de corta duración, que pueda convalidarse por créditos de libre configuración, permite cumplir con esa demanda y, al mismo tiempo, ayuda a fomentar los estudios de química y a regenerar la deteriorada imagen que ésta tiene en la sociedad. ESTRUCTURA Y CONTENIDO El programa se distribuye en diez lecciones, de una media de estudio de 7.5 horas cada una (3 presenciales o su reproducción en vídeo y 4.5 de trabajo autónomo del estudiante). Cada lección está dividida en cuatro apartados de 110 minutos de tiempo de estudio total cada uno. Cada apartado se subdivide en cuatro secciones que requieren cada una no más de 30 minutos de tiempo total de estudio. Una división de tiempo similar ha dado unos resultados excelentes en las asignaturas impartidas dentro del programa ADA Madrid. Los títulos de las lecciones son los siguientes: 1. Átomos y Elementos a. Historia i. La antigüedad ii. Las primeras ideas científicas iii. Composición del átomo: el experimento de Thompson iv. Composición del átomo: el experimento de Rutherford b. Constitución de los átomos i. El núcleo y sus componentes esenciales: los nucleones ii. Átomos que parecen iguales pero no lo son: los isótopos iii. Orbitando el núcleo: los electrones iv. Rutas espaciales: los orbitales atómicos c. El sistema periódico de los elementos i. Nombre y apariencia física de los elementos ii. Los electrones son muy ordenados iii. Clasificación de los elementos iv. Propiedades de los elementos d. Propiedades periódicas de los elementos i. Tamaño: más electrones, mayor tamaño? ii. A los electrones les cuesta irse: potencial de ionización iii. A los átomos les gustan los electrones: electronegatividad iv. Los átomos quieren una capa cerrada de electrones

3 2. Cómo y por qué se enlazan los átomos para formar moléculas a. El enlace químico: cómo conseguir la ansiada capa cerrada i. Capa cerrada de dos electrones ii. Capa cerrada de ocho electrones iii. Capa cerrada de dieciocho electrones iv. Los enlaces determinan la geometría molecular b. Ceder y aceptar electrones para formar moléculas i. Gano y pierdo electrones y así formo iones ii. Compuestos iónicos iii. Estructuras iónicas iv. Los iones unidos, serán vencidos?: energía reticular c. Compartir electrones para formar moléculas i. El enlace importante en Química Orgánica: enlace covalente ii. Estructuras covalentes iii. El carbono iv. Estructuras carbonadas sin fin d. Reacciones químicas entre moléculas i. Los átomos se unen para dar moléculas pero las moléculas se atacan entre sí: concepto general de reacción química ii. Todos los conocemos: los ácidos y las bases iii. Algo menos conocidos: los electrófilos y los nucleófilos iv. Geometría de ataque entre las moléculas 3. Moléculas orgánicas I: Carbono e hidrógeno (hidrocarburos) a. Cadenas sin fin con enlaces sencillos i. La estructura base: el metano ii. Molinillos: los enlaces sencillos giran iii. Moléculas que se parecen: los isómeros iv. De dónde provienen los hidrocarburos? El petróleo b. El Señor de los Anillos I : Hidrocarburos cíclicos con enlaces sencillos i. Todas las figuras geométricas son posibles ii. Pocos carbonos, mucha tensión iii. Anillos de cuatro, cinco, seis y más carbonos iv. El baile de la medusa y el ciclohexano c. Cadenas sin fin con enlaces dobles y triples i. Las estructuras base: el eteno (etileno) y el etino (acetileno) ii. El enlace doble no gira iii. El enlace doble tiene dos posiciones geométricas iv. El enlace triple es lineal d. El Señor de los Anillos II : Hidrocarburos cíclicos con enlaces múltiples i. No todas las figuras geométricas son posibles ii. Pocos carbonos, mucha tensión iii. Anillos de seis eslabones: el benceno iv. Anillos especialmente estables: 2N+1 enlaces dobles 4. Moléculas orgánicas II: Carbono, Hidrógeno y Halógenos (derivados halogenados) a. Los halógenos son mucho más electronegativos que el carbono i. Un hidrógeno por un halógeno ii. Los halógenos no pueden hacer enlaces dobles iii. Un halógeno en un anillo de ciclohexano: el concepto de volumen e impedimento estérico iv. Los halógenos sobre anillos aromáticos son peligrosos b. Cómo se puede preparar un hidrocarburo halogenado: Una vieja historia i. Reactividad de los alcanos ii. Cloración del metano iii. Cómo funciona la cloración del metano? Mecanismo

4 iv. Halogenación con otros halógenos y de alcanos superiores c. El papel de los dobles enlaces C=C en la formación de derivados halogenados i. Un doble enlace C=C tiene una elevada densidad electrónica ii. La basicidad y/o nucleofilia de un enlace C=C cuando se enfrenta a un protón iii. Y si un doble enlace con sustituyentes distintos se hidrohalogena? iv. Halogenación de enlaces dobles C=C d. Qué consecuencias tiene el que haya un halógeno en una molécula? i. El halógeno se sustituye fácilmente ii. La sustitución del halógeno puede dar lugar a numerosos compuestos iii. El halógeno se puede eliminar iv. Reacciones en competencia 5. Moléculas orgánicas III: Carbono, Hidrógeno y Oxígeno (alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y derivados ) a. El oxígeno es más electronegativo que el carbono i. El agua como molécula precursora de alcoholes y éteres ii. Enlaces sencillos C O: alcoholes iii. Propiedades físicas del agua, alcoholes y éteres iv. Propiedades químicas: acidez y basicidad b. El oxígeno y el carbono pueden establecer enlaces dobles i. Enlaces C=O: Aldehídos y cetonas ii. La estructura electrónica de aldehídos y cetonas iii. Diferencias entre los enlaces C=C y C=O iv. Cómo atacar a un enlace C=O? Reactivos organometálicos sencillos c. Enlaces sencillos C O y dobles C=O próximos: Ácidos carboxílicos y ésteres i. Los ácidos carboxílicos son muy comunes en la Naturaleza ii. Propiedades ácidas de los ácidos carboxílicos iii. Qué es un jabón? Las sales de ácidos carboxílicos iv. Qué son muchos aromas? Los ésteres d. Algunas reacciones de derivados oxigenados i. Alcoholes ii. Aldehídos y cetonas iii. Ácidos carboxílicos iv. Ésteres 6. Moléculas orgánicas IV: Carbono, Hidrógeno y Nitrógeno (aminas y amidas) a. Los enlaces del nitrógeno con el carbono son casi como los del carbono consigo mismo i. Enlaces sencillos C N: Aminas ii. Enlaces dobles C=N y triples C N iii. Por qué el nitrógeno tiene una carga positiva cuando se une a cuatro átomos? iv. Cadenas sin fin con el grupo C=O: Amidas (péptidos y proteínas) b. Comparación entre aminas y amidas i. Las estructuras base de las aminas: desde el amoníaco a la trimetilamina ii. La basicidad de las alquilaminas iii. La estructura base de las amidas iv. Las amidas llevan la contraria a las aminas c. Reacciones de aminas y amidas i. Degradación de aminas: pérdida de nitrógeno ii. Adición de aminas a enlaces C=O iii. Formación de aminas

5 iv. Degradación de amidas: pérdida del grupo C=O d. Otros heteroátomos diferentes de halógenos, oxígeno o nitrógeno i. Compuestos con azufre ii. Compuestos con fósforo iii. Compuestos con silicio iv. Compuestos con metales 7. Isomería y Estereoquímica: Estereoisomería a. Parecen iguales pero no lo son: Isomería i. Isomería constitucional de cadena ii. Isomería constitucional de función iii. Isomería constitucional de cadena y función iv. Isomería conformacional ( los molinillos ) b. El truco del espejo: estereoisomería i. Mira tus manos: el fenómeno de la quiralidad ii. Enantioisomería y actividad óptica iii. Cómo etiquetar los centros generadores de estereoquímica o quiralidad iv. Cómo pintar moléculas en 3D c. Diferente geometría y configuración: Isómeros geométricos y configuracionales i. Los enlaces múltiples no giran ii. Isomería geométrica iii. Qué ocurre cuando hay varios estereocentros? iv. Isómeros configuracionales (diastereoisómeros) d. La influencia de la estereoisomería en procesos químicos i. Disimetría y reactividad ii. Producción de enantiómeros: formas racémicas iii. Resolución de racematos iv. Producción de diastereoisómeros 8. Cómo se determina la estructura de un compuesto orgánico? a. Separar, purificar, elucidar i. Técnicas de separación y purificación ii. Espectrometría de masas iii. Espectroscopia infrarroja iv. Resonancia Magnética Nuclear b. El espectrómetro de masas: esquema general i. Ionización y análisis de los iones ii. Los elementos y sus isótopos iii. Espectros de masas de moléculas orgánicas I iv. Espectros de masas de moléculas orgánicas II c. Fundamento físico de la Resonancia Magnética Nuclear i. Espectros de hidrógeno ii. Un espectro complicado y sencillo a la vez: el acetato de etilo iii. El origen del desplazamiento químico iv. Espectros de RMN de hidrógeno de moléculas orgánicas d. Resonancia Magnética Nuclear de carbono i. Desplazamiento químico ii. Los hidrógenos y los carbonos de acoplan iii. Espectros de RMN de carbono de moléculas orgánicas iv. Espectros de RMN de carbono y protón de moléculas orgánicas 9. Cómo se separa, purifica y analiza un compuesto orgánico? a. Por qué es necesaria la separación? i. Los cuerpos puros no existen en la Naturaleza ii. Propiedades de las sustancias puras

6 iii. El problema de las impurezas iv. Técnicas de separación b. Técnicas sencillas i. Extracción ii. Cristalización iii. Destilación iv. Cromatografía sencilla: un símil c. Cromatografía i. Cromatografía en capa fina ii. Cromatografía de gases iii. Cromatografía de líquidos iv. Acoplamiento con técnicas espectroscópicas d. Más allá de la química orgánica: las moléculas biológicas i. Estructura de proteínas y de ácidos nucleícos ii. La electroforesis iii. Análisis de proteínas iv. Análisis de ADN: química forense 10. Algunos compuestos orgánicos famosos y nociones de su preparación a. La vida cotidiana i. Alimentación y nutrición ii. Productos de limpieza iii. Productos de cosmética iv. La fotografía (no digital) y el cine b. Algunos fármacos famosos i. Analgésicos ii. Antibióticos iii. Antihipertensivos iv. Anticancerígenos c. Polímeros y materiales i. El caucho natural y el sintético ii. Polimerización iii. La química de la polimerización iv. Nuevos materiales de carbono d. Nociones de síntesis orgánica i. Esquemas de síntesis sencillos: lo importante es pensar hacia atrás ii. Los grupos funcionales se pueden transformar unos en otros iii. La formación de enlaces C C iv. El taxol como ejemplo de síntesis total Los contenidos de las distintas secciones ( 200 en total!) están construidos de forma que el alumno no necesitará conocimientos de química previos y la información se adquirirá a partir de las animaciones y modelos moleculares pertinentes, todos interactivos.

7 CALENDARIO, HORARIO Y LUGAR DE CELEBRACIÓN Ejemplo de cronograma (las fechas concretas se establecerán en función de las disponibilidades horarias dentro del período lectivo que se estime oportuno) Semana Contenido Horas presenciales Horas no presenciales del estudiante 1 Átomos y elementos Cómo y por qué se enlazan los átomos para formar moléculas 3 Moléculas orgánicas I Moléculas orgánicas II Moléculas orgánicas III Moléculas orgánicas IV Isomería y Estereoquímica: Estereoisomería 8 Cómo se determina la estructura de un compuesto orgánico? 9 Cómo se separa, purifica y analiza un compuesto orgánico? 10 Algunos compuestos orgánicos famosos TOTAL Las horas presenciales se impartirán en un Aula por determinar en la Facultad de Ciencias. La impartición de la asignatura se complementará on line por medio de la herramienta de docencia a distancia Moodle de la UAM. CRITERIO DE EVALUACIÓN La asistencia a clase o la visualización de los vídeos es obligatoria para obtener una nota a final de curso. Al final de cada capítulo habrá al menos un test multirrespuesta obligatorio que se cumplimentará por medio de la plataforma Moodle UAM. Para obtener calificación en el curso ES IMPRESCINDIBLE HACER TODOS LOS TEST OBLIGATORIOS. En caso contrario, la calificación será no presentado. La nota final será la media de todos los test obligatorios. Esta nota se ponderará en función de la fecha de realización de los test y de la participación en los foros de debate que se abrirán periódicamente. IMPORTANTE: Cada semana de retraso en la realización de un test supondrá una reducción de un 20% en la nota de ese test. La participación continuada en los foros de debate, con opiniones sólidas y bien elaboradas, podrá suponer un incremento de hasta 2 puntos en la nota final.