Unidad No 2 (Parte I)

Transcripción

1 Unidad No 2 (Parte I) Estereoisomería óptica: Cuando el compuesto orgánico que posee carbonos quirales se presenta en el compuesto actividad óptica. Y se producen estereoisómeros. R''' R C R" R' Cómo calculamos la cantidad de estereoisómeros? # estereoisómeros = 2 n Donde n es igual al # de carbonos quirales * Carbono quiral Carbono unido a 4 grupos diferentes 1

2 El nombre de quiral (Griego Cheir, mano ), en el caso de las moléculas quirales no tiene centros de simetría, como se puede ver en la mano 2

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5 Ejemplos de Carbonos quirales: 5

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7 Actividad óptica El estudio de la estereoquímica tuvo sus orígenes en los trabajos de Jean Baptiste Biot, científico francés que investigaba la naturaleza de la luz polarizada en un plano. Un haz de luz ordinaria está formado por ondas electromagnéticas que oscilan en una cantidad infinita de planos y las direcciones forman ángulo recto con la dirección de propagación de la luz. Sin embargo, cuando un haz de luz ordinaria pasa por un dispositivo llamado polarizador, sólo lo atraviesan las ondas luminosas que oscilan en un plano, de ahí el nombre de luz polarizada en un plano. Las ondas luminosas en los demás planos son detenidas. 7

8 Biot hizo la observación que cuando un haz de luz polarizada en un plano atraviesa una solución de ciertas moléculas orgánicas, como azúcar y alcanfor, el plano de polarización gira. No todas las sustancias orgánicas tienen esta propiedad, pero las que la presentan se llama ópticamente activas. Además de determinar el grado de rotación, también se puede conocer la dirección. Polarímetro: 8

9 Clasificación de compuestos con actividad óptica: Levorrotatorias: desvían (rota) la luz polarizada hacia la izquierda (en sentido contrario al de las manecillas del reloj) ( - ) Dextrorrotatorias: desvían (rota) la luz polarizada hacia la derecha (en el sentido de las manecillas del reloj) ( + ) Rotación específica: La cantidad de rotación que se observa en la polarimetría depende de la cantidad de moléculas óptimamente activas que encuentre el haz luminoso Cuanto más moléculas haya en el trayecto, mayor rotación observada. Así, la cantidad de rotación depende tanto de la concentración de la muestra como de la longitud de la trayectoria de rayo en la muestra. 9

10 Si se duplica la concentración, la rotación observada se duplica. De igual manera, si se mantiene constante la concentración y se duplica la longitud del tubo de la muestra, la rotación observada se duplica. También sucede que la cantidad de rotación depende de la longitud de onda de la luz que se use. Para expresar los datos de rotación óptica en una forma lógica a fin de establecer comparaciones, hay que escoger condiciones normales 10

11 La rotación específica, [α] D, de un compuesto se define como la rotación observada cuando la trayectoria l en la muestra mide 1 decímetro (1dm = 10 cm.), la concentración de la muestra C es 1 mg/ml y se usa luz de 589 nanómetros de longitud de onda. Esta luz de 589 nm, la llamada línea D del sodio, es la luz amarilla que emiten los focos de la luz en la calle, 1nm = 10-9 m. [α] D = α /(l x C) Donde, l = longitud del tubo (1 decímetro = 10 cm.) C = 1 mg/ml α = Rotación observada Longitud de onda línea D del sodio 589 nm (nanómetros) 11

12 Algunos Compuestos Orgánicos con Actividad Óptica Rotación específica de algunas moléculas orgánicas Compuesto [α] D (grados) Compuesto [α] D (grados) Penilicilina V +233 Colesterol Sacarosa Morfina -132 Alcanfor Ácido acético 0 Glutamato monosódico Benceno 0 12

13 Enantiómeros Como vimos anteriormente son isómeros que son imagen especular y los mismos no se pueden sobreponer (Griego, enanto, opuesto ) 13

14 Enantiómero Enantiómero º +23.1º (-)-2-Bromobutano (+)-2-Bromobutano Ácido (-)-2- aminopropanoico (-)-Alanina -8.5º Ácido (+)-2- aminopropanoico (+)-Alanina +8.5º +3.8º -3.8º Ácido (+)-2- hidroxipropanoico Ácido (+)-láctico Ácido (-)-2- hidroxipropanoico Ácido (-)-láctico +94º -94º (+)-Limoneno (-)-Limoneno 14

15 Diastereómeros: Como definimos anteriormente son estereoisómeros que no son imagen especular, pero los mismos se empiezan a aparecer a partir de que la molécula orgánica tenga dos centros quirales 15

16 Compuestos meso: Estos compuestos que tienen compuestos quirales no tiene actividad óptica por tener un plano de simetría 16

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18 Qué aprendimos: 1. Qué es Estereoisomería? 2. Cómo determinar los carbonos quirales en compuestos orgánicos? 3. Qué es actividad óptica? 4. Que es un polarímetro? 5. Que son compuestos Levorrotatorios? 6. Que son compuestos Dextrorrotatorios? 7. Que es rotación específica? 8. Qué es Enantiómero? 9. Qué es Diasterómero? 10. Qué es un compuesto meso? 18

19 Bibliografía: Capitulo No. 9 J. McMurry (7ª Edición) Paginas