Alcano* + X : X Alcano - X + X* Alcano - Alcano. Δ m CO 2 + p H 2 O

Transcripción

1 SINTESIS GANIA PEPAAIÓN DE ALANS 1. idrogenación de Alquenos: Alqueno 2 Alcano 2. idrólisis de los reactivos de Grignard: Eter Anh Pt, Pd o Ni Alcano - Mg Alcano Mg - 2 Alcano Mg() Zn 3. educción por metal y acido: Alcano - Alcano Zn 4. Método de Wurtz: 2 Alcano - 2 Na 2 Na PPIEDADES QUÍMIAS: Δ o l.u.v 1. alogenación: Alcano 2 Alcano - Δ o l.u.v Inicio : : 2 * Propagación : Alcano * Alcano * Alcano* : Alcano - * Finalización: * * 2 Alcano* Alcano * Alcano - Alcano Alcano* * Alcano 2. ombustión: Alcano n 2 Δ m 2 p º 3. Pirolisis : Alcano Alcano menor Alqueno Alqueno 2 4. Nitración : - 3 N 3-2 -N Al Al() Na Na - Na 2 3 Vacio

2 PEPAAIÓN DE ALQUENS: 1. Deshidrohalogenación de aluros de alquilo: Alcano- K = K 2 Δ 2. Deshidratación de alcoholes: Alcohol 2 S 4 Alqueno 2 3. Deshalogenación de dihaluros vecinales: Zn Zn 2 PPIEDADES QUÍMIAS: Adición de hidrógeno: 2 Alcano = Pt, Pd o Ni Etanol = = Adición de alógenos: 2 l 4 = = - Adición de aluros de hidrógeno: = Pt, Pd o Ni a. egla Markownikoff : El idrógeno se adiciona al carbono mas hidrogenado. b. Efecto peroxido (---) o anti Markownikoff: El idrógenoo se adiciona al carbono menos hidrogenado. = 2 S 4 Adición de agua. idratación: 2 ( Markownikoff ) Formación de halohidrinas: = 2, 2 Formación de glicoles ( xidación ): = KMn 4 2 zonólisis: = 3 zonido 2 y Zn Alquilación: = Zn 2 S 4 2

3 PEPAAIN DE ALQUINS: 1. Deshidrohalogenación de dihaluros vecinales: -- K alcohol NaN Na N 3 2. Deshalogenación de tetrahaluros: -- 2 Zn - 2 Zn Vacio ; 2 2 l a() a 4. eacción de acetiluros de sodio con haluros de alquino primario: NaN 2. = Na Na PPIEDADES QUÍMIAS: 1. Adición de hidrógeno: = Na o Li, N 3 = Adición de haluros de hidrógeno = Adición de halógenos: Adición de agua. idratación: = 2S 4, gs ENIMIENT DE ALQUENS Y ALQUINS: Decoloran una solución de bromo en tetracloruro de carbono en frío. Ensayo de Baeyer : Decoloran las soluciones diluidas y neutras de KMn 4. Específicamente el tetra-nitro-metano en presencia de un alqueno produce un precipitado amarillo. 3

4 PEPAAIÓN DE ALLES ximercuración desmercuración NaB 4 g(ac) 2 2 gac Adición de Markovnikov idroboración oxidación (B 3 ) 2 B 2 2, - Síntesis de Grignard anti- Markovnikov Mg Mg 2 Mg idrólisis de halogenuro de alquilo K 2 - idratación de alquenos S 3 2 S KBr EAINES DE LS ALLES 1. eacción con Sodio 2 2 Na 2 2 Na 2 2 Na 2 Na 2. eacción con ácidos hidracidos 2 3. Ensayo de Lucas Znl 2 l conc. 2 eacción muy lenta Znl 2 l conc. ( ) 2 eacción lenta, separación en dos capas Znl 2 l conc. ( ) 3 eacción rápida, separación en dos capas 4

5 4. eacción con ácido sulfúrico 3 2 S S S S 3 Na S 3 Na 2 5. eacción con Ácidos orgánicos 6. eacción con Pl 5 Ac. arboxílicos Esteres 2 Pl 5 l Pl 3 l 6. xidación K 2r 2 7, 2S4 K 2r 2 7, 2S4 Primario: Secundario: K 2 r 2 7 o KMn 4, 2 S 4 K 2 r 2 7 o KMn 4, 2 S 4 Terciario: no reaccionan PEPAAIN DE ALDEÍDS Y ETNAS 1. xidación de alcoholes K 2r 2 7, 2S 4 K 2 r 2 7 o KMn 4, 2 S 4 K 2 r 2 7 o KMn 4, 2 S 4 2. Deshidrogenación catalítica u u Sales orgánicas a a 3 a a 3 4. Pirolisis de ácidos Th 2 5

6 5. educción de nitrilos ( Stephens ) 4 = N Li Al 4 ( = N ) 4 LiAl 2 = N Snl 2 l = N 3 Snl 6 6. educción de cloruros ácidos ( osenmud ) 2 2 Pd BaS 4 l 7. eactivo de Grignard con nitrilo N Mg NMg 2 EAINES DE ALDEÍDS Y ETNAS 1. xidación Ag ( N 3 ) 2 Ag N 3 2 Ensayo de Tollens 3 Kl 60º K 2 S 4 2. educción 2 y Ni,Pd o Pt LiAl 4 y Zn(g), l conc N 2 N 2, base 3. Adición de reactivo de Grignard Mg 2 Mg 6

7 4. Adición de cianuro NaN 2, l N 5. Adición de bisulfito Na 3 S3 - Na 6. ondensación Aldólica Pentacloruro de fósforo l Pl 5 Pl 3 l l Pl 5 Pl 3 l 8. eacción de annizzaro 2 Na ( 50 % ) Na 9. ondensación con cloroformo l 3 l 3 K Los aldehídos se oxidan fácilmente, son sustancias fuertemente reductoras. educen el licor de Fehling y el reactive de Tollens; las cetonas no. eactivo de Fehling. onsta de dos soluciones: la A de sulfato cúprico (69,278 g. de us por litro de solución) y la B de hidróxido de sodio y tartrato doble de sodio y potasio, sal de ochelle o de Seignette (100 g. de Na y 346 g. de sal de ochelle por litro de solución). La solución A es de color azul celeste y la B es incolora. Se mezclan a partes iguales en el momento del ensayo y la soluci6n tomar color azul intenso, se hierve y se agrega a la solución a investigar. Si ésta contiene un grupo aldehído se forma un precipitado amarillo de óxido cuproso 7

8 hidratado, que pasa a color rojo ladrillo de óxido cuproso anhidro al continuar la ebullición. Aldehído 2u 4 - Ácido carboxílico u eactivo de Tollens. [ Ag ( N 3 ) 2 ] El reactivo de Tollens se prepara por adición de hidróxido de amonio a la solución de nitrato de plata hasta que el precipitado de óxido de plata que se forma al principio se disuelve La solución de nitrato de plata amoniacal es reducida por el aldehído, formando un depósito brillante de plata metálica en las paredes del tubo de ensayo. Esta reacción, conocida como el ensayo del espejo de plata sirve para reconocer el grupo funcional aldehído. Tanto la solución de Fehling como el reactivo de Tollens son agentes oxidantes débiles, transforman los aldehídos no saturados en los correspondientes ácidos no saturados, pero no son lo suficientemente fuertes para atacar al enlace etilénico. Para reconocer los aldehídos se emplea, también, el reactivo de Schiff, que consiste en una solución de fucsina decolorada por dióxido de azufre; el líquido incoloro toma color rojo violeta en presencia del aldehído. eactivo de Schiwitzer [ u( N 3 ) 2 l ] EAINES DEL BENEN: Nitración: 2 S N 4 N 3 2 Sulfonación: S 3 S 3 S 2 alogenación Fe l 2 l l Alquilación de Friedel - rafts A l l 3 l l Acilación de Friedel - rafts A l l 3 l l Preparación: Fe ; Vacio 1600 Na a() 2 Na Na 2 3 8

9 ILALANS idrogenación de cicloalcanos inferiores 2 Pt icloalcanos superiores no reacciona alogenación l 4 Br 2 Br Br L u v l 4 Br 2 Br Br L u v Br l 4 Br 2 Br L u v l 4 Br 2 Br L u v Br Para cicloalcanos superiores la halogenación a 300 adiciona el halógeno al anillo. Deshidratación 2 S 4 Δ Apertura de anillos 3 Br Br Preparación: por método de Wurtz, con 3 o más carbonos Na 2 Nal 9