Tema 8 ACCIÓN DE LOS FÁRMACOS SOBRE LA BIOFASE
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- Nieves Acuña Valdéz
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1 Tema 8 ACCIÓ DE LOS FÁRMACOS SOBRE LA BIOFASE 1
2 ACCIÓ DE LOS FÁRMACOS SOBRE LA BIOFASE 1. Introducción 2. aturaleza de la inhibición enzimática 3. Interacción de los fármacos con enzimas: Aplicación al diseño de inhibidores enzimáticos 4. Interacción de los fármacos con los receptores de membrana: Tª de la adaptación inducida 5. Aspectos estereoquímicos en la acción de los fármacos 5.1. Configuración y actividad 5.2. Conformación y actividad 2
3 1. Introducción 3
4 Interacción de fármacos con enzimas DISEÑO DE FÁRMACOS IIBIDORES EZIMÁTICOS Una de las estrategias de diseño de fármacos más actuales Paralelismo entre receptores de membrana y enzimas Aplicación de Estudios en cinética enzimática modelo interacción fármaco-receptor fundamentos diseño de inhibidores enzimáticos 4
5 ACCIÓ DE LOS FÁRMACOS SOBRE LA BIOFASE 1. Introducción 2. aturaleza de la inhibición enzimática 3. Interacción de los fármacos con enzimas: Aplicación al diseño de inhibidores enzimáticos 4. Interacción de los fármacos con los receptores de membrana: Tª de la adaptación inducida 5. Aspectos estereoquímicos en la acción de los fármacos 5.1. Configuración y actividad 5.2. Conformación y actividad 5
6 2. aturaleza de la inhibición enzimática 6
7 Proceso cinético más simple para una reacción enzimática: E + S ES [ES ] EP E + P Clasificación de los IIBIDORES EZIMÁTICOS Estabilidad de la unión con la enzima Reversibles Irreversibles E + I E + I EI EI Relación con el sustrato de la reacción Competitivos o competitivos 7
8 IIBIDORES REVERSIBLES Inhibición temporal de la enzima Formación de enlaces no covalentes con la enzima Dos categorías de inhibidores A) COMPETITIVOS B) O COMPETITIVOS 8
9 A) IIBIDORES REVERSIBLES COMPETITIVOS Compiten directamente con el sustrato por el centro activo de la enzima B) IIBIDORES REVERSIBLES O COMPETITIVOS Sustrato e Inhibidor centros de unión distintos con la enzima no se establece competencia con el centro activo (IIBICIÓ ALOSTÉRICA) 9
10 IIBIDORES IRREVERSIBLES COMPETITIVOS - Enlace covalente entre el inhibidor y el centro activo de la enzima: O COMPETITIVOS - Enlace covalente entre el inhibidor y una zona alostérica en el centro activo cambio conformacional no productivo 10
11 IIBICIÓ IRREVERSIBLE CIÉTICA DEL PROCESO EI I S E ES E + P Estabilidad del enlace covalente no regeneración química de la enzima OJO diseño de compuestos con interés terapéutico potencial 11
12 ACCIÓ DE LOS FÁRMACOS SOBRE LA BIOFASE 1. Introducción 2. aturaleza de la inhibición enzimática 3. Interacción de los fármacos con enzimas: Aplicación al diseño de inhibidores enzimáticos 4. Interacción de los fármacos con los receptores de membrana: Tª de la adaptación inducida 5. Aspectos estereoquímicos en la acción de los fármacos 5.1. Configuración y actividad 5.2. Conformación y actividad 12
13 3. Interacción de los fármacos con enzimas: aplicación al diseño de inhibidores enzimáticos 13
14 Una de las estrategias de diseño de fármacos más actuales DISEÑO DE IIBIDORES EZIMÁTICOS UEVOS FÁRMACOS diseñados para intervenir específicamente en los procesos enzimáticos de la célula Inhibición de una enzima o un proceso enzimático esencial para la supervivencia de la célula 14
15 APROXIMACIOES PARA EL DISEÑO DE IIBIDORES EZIMÁTICOS 1. Inhibición por análogos del sustrato: Antimetabolitos 2. Inhibición catalizada por la propia enzima inhibida: inhibidores suicidas o latentes 3. Inhibición por analogía en el estado de transición 15
16 Aproximaciones para el diseño de inhibidores enzimáticos según la cinética del proceso 16
17 1. IIBICIÓ POR AÁLOGOS DEL SUSTRATO: ATIMETABOLITOS Una de las aproximaciones más clásicas al diseño de F ATIMETABOLITO Analogía estructural y fisicoquímica con el S Capaz de unirse a la E más firmemente que el S, incluso sustituirlo en la reacción bioquímica correspondiente Incorporación de un sustrato falso a los procesos bioquímicos de la célula Evitar la síntesis de compuestos clave Productos inhábiles desde el punto de vista biológico muerte celular 17
18 Ejemplo: sulfamidas antibacterianas Analogía estructural - A. p-aminobenzoico (metabolito normal) - Sulfamidas (antimetabolito) síntesis del ácido fólico COO 2 O C 2 O P P Pirofosfato de 2-amino-4-hidroxi- 6-hidroximetil-7,8-dihidropteridina 2 SO 2 R 2 2 O O C 2 COO A. Tetrahidrofólico C 2 SO 2 R 2 18
19 Sulfonamidas antibacterianas 2 O C 2 O P P Modo de Acción 2 COO Didropteroatosintetasa SULFAMIDAS O C 2 COO 2 A. DIIDROPTEROICO Á. glutamico ATP, Mg +2, K + dihidrofolatosintetasa A. FÓLICO Mamíferos dihidrofolato reductasa 2 O C 2 CO A. DIIDROFOLICO dihidrofolatoreductasa COO C C 2 COO Transfiere residuos C1 necesarios para la síntesis de las bases púricas y pirimidínicas 2 O C 2 CO A. TETRAIDROFOLICO COO C C 2 COO 19
20 Ejemplo: aminopterina (anticancerígeno) Aminopterina: sustitución del grupo O de la posición 4 del ácido fólico por un grupo amino Inhibición irreversible de la DFR Punto de unión del a. fólico a la enzima DFR 2 O C 2 A. FÓLICO CO COO C C 2 COO 2 COO C 2 CO C C 2 COO 2 AMIOPTERIA mayor nucleofilia 20
21 MODO DE ACCIÓ de laamiopteria Inhibición irreversible de la enzima folicorreductasa Sustitución del grupo O en 4 por un grupo amino aumenta la nucleofilia del grupo amino en 2 unión más fuerte a la enzima Ácido fólico O se transforma en ácido tetrahidrofólico Reducción de la biosíntesis de las bases púricas y pirimidinicas Folatorreductasa O C 2 CO COO C C 2 COO A. FÓLICO 2 A. TETRAIDROFOLICO Aminopterina 21
22 APROXIMACIOES PARA EL DISEÑO DE IIBIDORES EZIMÁTICOS 1. Inhibición por análogos del sustrato: Antimetabolitos 2. Inhibición catalizada por la propia enzima inhibida: inhibidores suicidas o latentes 3. Inhibición por analogía en el estado de transición 22
23 2. IIBICIÓ CATALIZADA POR LA PROPIA EZIMA IIBIDA (IIBIDORES SUICIDAS) Inhibidores suicidas o latentes inhibición suicida o dependiente del mecanismo de reacción enzimática El propio producto de una reacción enzimática responsable de la inhibición irreversible de la enzima que ha catalizado su formación 1º) activación química previa del inhibidor catalizada por la propia enzima que ha de inhibirse 2º) reacción química entre el inhibidor y la enzima Inhibición irreversible de la enzima 23
24 Ejemplo: azaserina (anticancerígeno) Inhibidor irreversible de enzimas relacionadas con la biosíntesis de purinas y pirimidinas MODO DE ACCIÓ DE LA AZASERIA Azaserina: inerte a un ataque nucleófilo 1. Activación química previa del inhibidor: protonación de la azaserina, catalizada por la propia enzima 2. Reacción química entre el inhibidor y la enzima: ataque nucleófilo de la enzima formando un enlace covalente con la azaserina Inerte al ataque nucleofílico de la enzima Enz B C COOR Enz B C COOR - 2 Enz B S R = C 2 C 2 COO S S C 2 COOR 24
25 APROXIMACIOES PARA EL DISEÑO DE IIBIDORES EZIMÁTICOS 1. Inhibición por análogos del sustrato: Antimetabolitos 2. Inhibición catalizada por la propia enzima inhibida: inhibidores suicidas o latentes 3. Inhibición por analogía en el estado de transición 25
26 3. IIBICIÓ REVERSIBLE POR AALOGÍA E EL ESTADO DE TRASICIÓ Se requiere Conocimiento del mecanismo de la reacción a inhibir Conocimiento de la geometría y la naturaleza estérica y electrónica del estado de transición del proceso En sentido estricto nunca podrá sintetizarse un verdadero análogo de un estado de transición Se podrán diseñar moléculas que incorporen algunos elementos estructurales propios del mismo 26
27 Ejemplo: Tetrahidrouridina Inhibición de la citidina desaminasa, enzima que cataliza la transformación de citidina en uridina 2 2 O O + 2 O + 3 O R O R O R Citidina antitumoral Estado de transición hipotético Uridina IACTIVO Citidina desaminasa O O R Tetrahidrouridina Análogo del estado de transición que se asocia con Ara-C en la quimioterapia antitumoral 27
28 ACCIÓ DE LOS FÁRMACOS SOBRE LA BIOFASE 1. Introducción 2. aturaleza de la inhibición enzimática 3. Interacción de los fármacos con enzimas: Aplicación al diseño de inhibidores enzimáticos 4. Interacción de los fármacos con los receptores de membrana: Tª de la adaptación inducida 5. Aspectos estereoquímicos en la acción de los fármacos 5.1. Configuración y actividad 5.2. Conformación y actividad 28
29 4. ITERACCIÓ DE LOS FÁRMACOS CO LOS RECEPTORES DE MEMBRAA: Tª DE LA ADAPTACIÓ IDUCIDA 29
30 ITERACCIÓ F-R IDUCCIÓ DE PROCESOS BIOQUÍMICOS RESPUESTA FARMACOLÓGICA Mecanismo por el que un fármaco o un ligando endógeno son capaces de inducir la aparición de una respuesta en su interacción con un receptor??? TEORÍAS TEORÍA DE LA LLAVE Y LA CERRADURA TEORÍA DE LA ADAPTACIÓ IDUCIDA 30
31 TEORÍA DE LA LLAVE Y LA CERRADURA (FISCER) El fármaco debe adaptarse a la BIOFASE de un modo semejante al de una llave a su cerradura Demasiado rígida TEORÍA DE LA ADAPTACIÓ IDUCIDA (KOSLAD, 1980) El fármaco y el receptor son especies flexibles capaces de experimentar cambios conformacionales con el fin de lograr su adaptación mutua en el proceso de unión Modelo dinámico 31
32 TEORÍA DE LA ADAPTACIÓ IDUCIDA Interacción Fármaco o Ligando -Receptor Cambio conformacional en la macromolécula receptora Asociación a enzimas u otras moléculas reguladoras de un cambio bioquímico ACCIÓ BIOLÓGICA 32
33 Modelos de interacción de un ligando con el receptor 33
34 Clasificación de los Fármacos como activadores o bloqueantes de los receptores - FÁRMACO AGOISTA - FÁRMACO ATAGOISTA Antagonista no competitivo o alostérico Antagonista competitivo -FÁRMACO AGOISTA PARCIAL 34
35 FÁRMACO AGOISTA Actúa como el compuesto endógeno Capaz de estabilizar una conformación productiva del receptor responsable de la generación de una respuesta bioquímica determinada 35
36 FÁRMACO ATAGOISTA Estabiliza una conformación no productiva del receptor Antagonismo competitivo: Acción directa sobre el lugar de unión del ligando natural del receptor Antagonismo no competitivo o alostérico: Acción sobre una zona accesoria al centro de unión 36
37 FÁRMACO AGOISTA PARCIAL Activación del receptor de poca intensidad Estabilización de una conformación productiva de bajo de nivel o se puede considerar como agonista o antagonista puro 37
38 Tratamiento CUATITATIVO de agonismo, antagonismo y agonismo parcial (Ariens) Efecto de un fármaco: proceso químico del tipo F + R k 1 k 2 FR F= fármaco R = receptor FR = complejo fármaco-receptor E = efecto farmacológico k 1 y k 2 = constantes de velocidad correspondientes a los procesos de asociación y disociación del fármaco receptor E con el = actividad intrínseca: cuantifica la eficacia del complejo fármaco-receptor en relación a su capacidad para generar una respuesta determinada 38
39 Desencadenamiento de una Respuesta Farmacológica Dos etapas sucesivas (1) Formación del complejo FR (2) El complejo FR induce una respuesta biológica AFIIDAD de un fármaco por el receptor tendencia del fármaco a combinarse con el receptor Proporcional a la constante de equilibrio de formación del complejo fármaco-receptor ACTIVIDAD ITRÍSECA o EFICACIA ( ) Capacidad para activar la respuesta farmacológica - Agonistas puros: = 1 - Antagonistas puros: = 0 - Agonistas parciales:
40 ACCIÓ DE LOS FÁRMACOS SOBRE LA BIOFASE 1. Introducción 2. aturaleza de la inhibición enzimática 3. Interacción de los fármacos con enzimas: Aplicación al diseño de inhibidores enzimáticos 4. Interacción de los fármacos con los receptores de membrana: Tª de la adaptación inducida 5. Aspectos estereoquímicos en la acción de los fármacos 5.1. Configuración y actividad 5.2. Conformación y actividad 40
41 5. ASPECTOS ESTEREOQUÍMICOS E LA ACCIÓ DE LOS FÁRMACOS 41
42 FASES E LA ACCIÓ de un FÁRMACO Importancia de Isomería óptica Isomería geométrica Isomería conformacional - F. farmacéutica - F. farmacocinética - F. farmacodinámica ASPECTOS ESTÉRICOS Diferencia en la actividad Isómeros configuracionales Isómeros conformacionales F. FARMACOCIÉTICA F. FARMACODIÁMICA 42
43 Diferencias en actividades de fármacos enantioméricos Efectos tóxicos o efectos secundarios indeseables estereoselectivos O O O O * C 3 O talidomida (R)-(+): hipnótico, sedante (S)-(-): teratógeno Años 50-60: sedante para los efectos molestos del embarazo Cl ketamina (S)-(+): anestésico (R)-(-): alucinaciones 43
44 Diferencias entre una pareja de enantiómeros Distinta afinidad frente a receptores diferentes Ejemplo Dextropropoxifeno (DARVO) Levopropoxifeno (OVRAD) Enantiómeros Me Me 2 Ph Ph OCOEt Ph EtOCO Ph - Dextropropoxifeno: analgésico 10 veces más potente que el levopropoxifeno - Levopropoxifeno: antitusivo propiedad no compartida por su enantiómero Me Me 2 44
45 Estereoselectividad actividad reservada, aunque no exclusiva de un solo isómero Estereoespecificidad actividad característica de uno solo de los estereoisómeros Capacidad de activar o de bloquear un receptor por parte de un fármaco los enlaces que pueda formar el fármaco con el receptor estén situados a los ángulos y las distancias convenientes Moléculas flexibles: conformación que adopte el fármaco en su unión con el receptor Compuestos quirales: configuración de los centros estereogénicos 45
46 5.1. COFIGURACIÓ Y ACTIVIDAD - Isomería óptica - Isomería geométrica ISOMERÍA ÓPTICA Fármacos interaccionan con macromoléculas biológicas ópticamente activas que actúan como receptores compuestos ópticamente activos muestren especificidad estereoquímica diferencia de acción entre los isómeros de un mismo compuesto 46
47 Orientación tridimensional de los grupos funcionales fundamental para una correcta adaptación al receptor Ejemplos -Catecolaminas Adrenalina, noradrenalina, isoprenalina (agonistas de los receptores adrenérgicos: broncodilatadores) - Alcaloide Efedrina Aislado de varias especies de Ephedra (broncodilatador y descongestionante nasal) 47
48 Actividad broncodilatadora de las catecolaminas enantioméricas 48
49 D-(-)-Efedrina: primer simpaticomimético de uso clínico 3 C O C 3 O C 3 C 3 Eritro (-)-Efedrina (+)-Efedrina O O Treo 3 C C 3 C 3 C 3 (+)-Pseudoefedrina (-)-Pseudoefedrina 49
50 Explicación de la diferente actividad de los enantiómeros ipótesis de Easson-Stedman Si se considera que en la adaptación del centro estereogénico al receptor se requiere al menos la interacción de tres puntos, tan sólo uno de los enantiómeros podrá establecer simultáneamente dichas interacciones 50
51 Eutómero: enantiómero más activo Distómero: enantiómero menos activo Cociente eudísmico (CE): relación de actividades entre ambos enantiómeros El cociente eudísmico indica la estereoselectividad del receptor frente a una pareja de enantiómeros CE =1 ausencia de enantioselectividad 51
52 ESTEREOSELECTIVIDAD E LA ACCIÓ BIOLÓGICA DE LOS ISÓMEROS ÓPTICOS Diferencias en la unión de cada uno de los enantiómeros con el receptor (Fase farmacodinámica) Pueden producirse procesos estereoselectivos a distintos niveles - Absorción - Distribución - Metabolismo - Eliminación Fase farmacocinética 52
53 1. ABSORCIÓ Absorción estereoselectiva de fármacos O Ejemplo: DOPA COO O DOPA 2 Enantiómero L: absorción mediante una bomba de transporte específica para aminoácidos Enantiómero D: absorción por difusión pasiva 53
54 2. DISTRIBUCIÓ Unión a las proteínas plasmáticas estereoselectiva diferente distribución de cada enantiómero Ejemplo: WARFARIA (anticoagulante) O O * Ph O C 3 Enantiómero S unión a las proteínas plasmáticas más extensa que la del enantiómero R Enantiómero S eutómero 54
55 3. METABOLISMO Mediado por enzimas procesos metabólicos selectivos Estereoselectividad - Respecto del sustrato - Respecto del producto - Respecto al sustrato y al producto simultáneamente Respecto del sustrato: prilocaína (anestésico local) 55
56 Respecto del producto: fenitoína (anticonvulsivante) Respecto al sustrato y al producto simultáneamente 56
57 FEÓMEOS RELACIOADOS CO LA ESTEREOSELECTIVIDAD E LOS PROCESOS METABÓLICOS Racemización Inversión de la configuración Polimorfismos metabólicos 57
58 RACEMIZACIÓ Se administra un único enantiómero racémico cuando se analiza el plasma Importancia: - Cuando la actividad de los dos enantiómeros no es equivalente - Uno de los dos enantiómeros tóxico 58
59 IVERSIÓ DE COFIGURACIÓ Ejemplo: Conversión del Ibuprofeno distómero en el ibuprofeno eutómero Administración de la mezcla racémica: o es conveniente por incorporación de los acilcoa derivados en la biosíntesis de lípidos 59
60 POLIMORFISMO METABÓLICO Diferencias genéticas entre individuos: condicionan el modo y la velocidad de metabolización de numerosos fármacos Debrisoquina: antihipertensivo 60
61 ESTEREOSELECTIVIDAD E LA ACCIÓ BIOLÓGICA DE LOS ISÓMEROS ÓPTICOS Diferencias en la unión de cada uno de los enantiómeros con el receptor (Fase farmacodinámica) Pueden producirse procesos estereoselectivos a distintos niveles - Absorción - Distribución - Metabolismo - Eliminación Fase farmacocinética 61
62 4. ELIMIACIÓ aturaleza enzimática de muchos procesos de eliminación (secreción y reabsorción tubular en el riñón, órgano especializado en la excreción) permite explicar la estereoselectividad observada en la eliminación renal de algunos fármacos 62
63 5.1. COFIGURACIÓ Y ACTIVIDAD - Isomería óptica - Isomería geométrica 63
64 ISOMERIA GEOMÉTRICA Z/E (cis-trans) Rotación restringida alrededor del enlace químico - dobles enlaces - sistemas anulares rígidos Diastereoisómeros propiedades fisico-químicas diferentes grupos funcionales separados distancias diferentes en los dos isómeros por regla general no pueden enlazarse de la misma manera al mismo receptor 64
65 Ejemplo: dietilestilbestrol, fármaco sintetizado para mimetizar la hormona estrógena natural (estradiol) Actividad estrógena: isómero trans 14 veces más que el isómero cis O O O O trans-dietiletilbestrol cis-dietiletilbestrol 65
66 ACCIÓ DE LOS FÁRMACOS SOBRE LA BIOFASE 1. Introducción 2. aturaleza de la inhibición enzimática 3. Interacción de los fármacos con enzimas: Aplicación al diseño de inhibidores enzimáticos 4. Interacción de los fármacos con los receptores de membrana: Tª de la adaptación inducida 5. Aspectos estereoquímicos en la acción de los fármacos 5.1. Configuración y actividad 5.2. Conformación y actividad 66
67 5.2. Conformación y actividad Isomería conformacional (Eilel) Distinta disposición espacial de los átomos como consecuencia de su rotación alrededor de uno o más enlaces sencillos Moléculas alifáticas: Estudios conformacionales en el vacío en ausencia de interacciones estabilizantes entre grupos funcionales una molécula de estructura general A-C 2 -C 2 -B, existirá mayoritariamente en la conformación anti grupos más voluminosos (A y B) se disponen lo más alejados posible en el espacio 67
68 Análisis conformacional de la acetilcolina: Energía en función de la rotación alrededor del enlace en la molécula B A acetilcolina A = OAc B = (C 3 ) 3 -Conformación alternada anti Energía potencial mínima -Conformación eclipsada Energía potencial máxima 68
69 Equilibrio conformacional presencia de grupos funcionales interacciones estabilizantes Enlaces de hidrógeno intramoleculares Ejemplo (-)-(1R,2S)-efedrina Conformación O/C 3 alternada sesgada favorecida frente a la O/C 3 alternada anti O C 3 C 3 (-)-efedrina 69
70 Equilibrio conformacional en la (-)- efedrina 3 C C 3 C 3 Ph O Ph O C 3 alternada anti alternada sesgada 70
71 La posibilidad de adoptar una conformación determinada, conformación activa condicionamiento previo para la actividad de cualquier fármaco específico La topografía del receptor sólo permite unirse una de las posibles conformaciones del fármaco para dar la respuesta El confórmero que se une al receptor no tiene por qué ser el de más baja energía, ya que las interacciones con el receptor pueden compensar la barrera de energía entre dos confórmeros 71
72 Determinación de la conformación activa de fármacos flexibles MÉTODO muy empleado Estudio de análogos rígidos Posibilidades conformacionales parcialmente restringidas - Introducción de insaturaciones - Formación de ciclos AÁLOGOS RÍGIDOS 72
73 Ejemplo Estudio de las conformaciones activas de la Acetilcolina Formación de ciclos Ac dos tipos de receptores - icotínico - Muscarínico AcO OAc (C 3 ) 3 (C 3 ) 3 conformación eclipsada de la acetilcolina conformación alternada anti de la acetilcolina 73
74 AÁLOGOS CÍCLICOS DE LA ACETILCOLIA Isómeros cis y trans del ioduro de acetoxiciclopropil trimetilamonio análogos de la acetilcolina en las formas cis y trans del derivado ciclopropano C 3 COO C 3 COO (C 3 ) 3 (C 3 ) 3 trans-acetoxiciclopropiltrimetilamonio cis-acetoxiciclopropiltrimetilamonio Análogo de la conformación alternada anti Análogo de la conformación eclipsada 74
75 Isómero (+)- trans-acetoxiciclopropilamonio - Equipotente con la Ach sobre el receptor muscarínico - Baja actividad nicotínica - Fácilmente hidrolizado por la enzima acetilcolinesterasa C 3 COO (C 3 ) 3 Isómero cis racémico - o muestra actividad alguna tanto en el receptor muscarínico como en el receptor nicotínico C 3 COO (C 3 ) 3 75
76 PROBABLEMETE la acetilcolina asume la conformación alternada anti al interaccionar sobre el receptor muscarínico Inconveniente de la aproximación de las moléculas rígidas la introducción de nuevos átomos y enlaces en la molécula pueden afectar a las propiedades fisicoquímicas Es necesario que los análogos rígidos sean lo más parecidos en tamaño, forma y peso molecular al fármaco que se quiere estudiar 76
77 Limitaciones al empleo de análogos rígidos Derivados decalínicos: falta de actividad colinérgica 77
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