XIX. Metabolismo de los lípidos
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- Samuel Castro López
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1 XIX. Metabolismo de los lípidos Introducción. Los lípidos son la forma más eficiente para el almacenamiento de energía celular en un mínimo volumen. Por ejemplo, algunas aves migratorias pueden volar km. sin detenerse a una velocidad de 40 km./h. Un trabajo sostenido como este sólo puede realizarse a expensas de utilizar los lípidos como combustible. Las reservas de glucógeno, el otro depósito importante de energía almacenada, tienen un límite de acumulación, por lo que podrían proporcionar el ATP para la contracción muscular, pero en el mejor de los casos sólo durante una fracción de hora. tros ejemplos de trabajo prolongado con un gasto intenso, como la migración de las langostas o los corredores de una maratón, son provistos de combustible por el metabolismo de los triglicéridos. En este teórico consideraremos las vías por las cuales estás moléculas son oxidadas para disponer de energía, y sintetizadas para su almacenamiento. También vamos a considerar el metabolismo de otros lípidos, como el colesterol o los eicosanoides, los cuales son, fundamentalmente, moléculas señaladoras. Absorción de los lípidos de la dieta. La absorción de los lípidos de la dieta en los mamíferos se efectúa en su intestino delgado. La mayor parte de los lípidos de la dieta de los mamíferos son triglicéridos, con cantidades menores de fosfolípidos y colesterol. La digestión de los lípidos de la dieta comienza cuando se mezclan con las sales biliares en el intestino para formar una emulsión. Las sales biliares son derivados del colesterol, que se forman en el hígado y se secretan de la vesícula biliar hacia el intestino. Una emulsión es una suspensión de aceite en agua, como la suspensión de aceite y vinagre del aderezo para ensalada. Los triacilgliceroles. una vez que están en la emulsión son sometidos a una degradación enzimática por la lipasa pancreática. Una proteína pequeña llamada colipasa, ayuda en la fijación de la lipasa pancreática, soluble en agua, en la interfase lípido-agua. La lipasa pancreática cataliza la hidrólisis de las moléculas de triacilglicerol y produce ácidos grasos libres, los intermediarios 1,-diacilglicerol y,3-diacilglicerol, y por último -monoacilglicerol. Los ácidos grasos y los monoacilgliceroles son entonces tomados dentro de las células que recubren el interior del intestino. Después de ser tomados los ácidos grasos y los monoacilgliceroles, la mayor parte de las sales biliares (más del 90%) son recirculadas hacia el intestino, la sangre y el hígado, en lo que se conoce como circulación enterohepática. Esta ruta comprende varios transportadores fijos a las membranas en las células del intestino y en las del hígado. Las pequeñas cantidades de sales biliares que no salen del intestino se pierden en las heces. Esta eliminación de sales biliares representa la única vía para deshacerse de su precursor, el colesterol. Las vellosidades del intestino están especializadas para la absorción de los alimentos. El gran número de vellosidades amplía el área superficial del intestino, la cual es incrementada después por las microvellosidades sumamente replegadas en las membranas de la superficie de la célula. En las células intestinales, los ácidos grasos son convertidos en moléculas de acil-oa y después en triacilgliceroles, los cuales se combinan con el colesterol absorbido y con proteínas específicas para formar agregados lipoproteínicos que se conocen como quilomicrones. Los quilomicrones que se transportan fuera de las células del intestino y pasan a través del sistema linfático hacia el torrente sanguíneo. El destino de los fosfolípidos de la dieta es similar al de los triacilgliceroles. Las fosfolipasas pancreáticas secretadas dentro del intestino catalizan la remoción de los ácidos grasos de los fosfolípidos que existen en los alimentos. Los ácidos grasos libres, que son muy poco solubles en soluciones acuosas, viajan a través de la sangre fijos a la albúmina del suero, una de las principales proteínas del
2 suero la albúmina constituye la mitad de la proteína total del suero. Los ácidos grasos son acarreados a diversos tejidos, como el del corazón, el músculo esquelético y el hígado. en donde son utilizados como principal combustible. xidación de ácidos grasos. En Franz Knoop llevó a cabo un experimento bioquímico clásico que reveló el patrón de la oxidación de los ácidos grasos y originó la dilucidación cumpleta de la vía de la degradación de los ácidos grasos, que por lo general se denomina vía de la β-oxidación. Knoop alimentó perros con derivados de ácidos grasos que contenían grupos fenilo unidos al carbono terminal y aisló los compuestos fenílicos de la orina de los canes. La sustitución que hizo Knoop de un hidrógeno por un grupo fenilo, le permitió la detección y el aislamiento del producto final de esta degradación. Este, fue el primer estudio metabólico que utilizó la técnica del marcado de los compuestos utilizados. uando los derivados de los ácidos grasos que contenían un número impar de átomos de carbono (a los que se les llama ácidos grasos impares) eran ingeridos, se detectaba el ácido hipúrico, producto de la conjugación del benzoato con la glicina. uando se ingería un ácido graso de cadena par se recuperaba el ácido fenilacetúrico, producto de la conjugación del fenilacetato y la glicina. Era evidente, que en su excreción los derivados finales de la degradación de los ácidos grasos (los que tenían la unión con el grupo fenilo, indigerible) se asocian a la glicina. Teniendo en cuenta esto Knoop dedujo que los ácidos grasos eran acortados para su degradación en dos carbonos cada vez y que estas reacciones deberían incluir la oxidación del carbono-β. Si la cadena de ácido graso se degradara carbono por carbono, se deberían producir ácido hipúrico a partir de ambos tipos de productos. En cambio si la degradación se efectuara por grupos de más de dos carbonos, se obtendrían derivados fenílicos mayores. n Sustrato n=impar n=par N ipúrico N Fenilacetúrico Ahora sabemos que los fragmentos de dos carbonos producidos durante la β- oxidación de los ácidos grasos son transferidos a la coenzima A para formar acetil- oa. El proceso, mediante el cual los ácidos grasos son degradados para producir acetil oa en las células se ha dividido en tres etapas: la activación de los ácidos grasos en el citosol, el transporte a las mitocondrias y la degradación en fragmentos de dos carbonos. Vamos a considerar estas etapas con detalle. enfocándonos a la oxidación de un ácido graso saturado, de cadena par. Las reacciones específicas para la oxidación de ácidos grasos de cadena impar y de los insaturados se considerarán en secciones posteriores. En la mayoría de las células, los ácidos grasos son activados por esterificación con la coenzima A después de entrar al citosol, por la acción de una acil-oa sintasa: R- + S-oA + ATP R S-oA + AMP + PP i Acil-oA sintasa
3 Esta reacción es similar a la reacción de síntesis de Acetil-oA a partir de oa y acetato que ya vimos. De esta forma, se consumen dos enlaces de alta energía, o dos equivalentes de ATP, para formar los tioésteres de oa de los ácidos grasos. En los procariotes este acil-oa es el sustrato del sistema de β-oxidación. En los eucariotes la β-oxidación se realiza en las mitocondrias por lo que previamente a su degradación, el acil-oa es transportado a la matriz de las mitocondrias por un sistema de lanzadera. El acil-oa que se forma en el citosol no puede atravesar directamente la membrana interna de la mitocondria y penetrar en la matriz mitocondrial, en donde se realizan las reacciones de la β-oxidación. El transporte se obtiene por un elaborado sistema de lanzadera que se inicia con la esterificación del grupo acilo con L-carnitina. El proceso de lanzadera se lleva a cabo por dos aciltransferasas que se localizan en lados opuestos de la membrana interior de la mitocondria y por una proteína translocasa enclavada en la membrana. Primero, el acil-oa es convertido en acil-carnitina en una reacción catalizada por la carnitina-aciltransferasa 1. Entonces, la acil-carnitina atraviesa la membrana hacia la matriz de la mitocondria en intercambio con la carnitina libre por medio de la carnitina:acilcarnitina translocasa. En la matriz de la mitocondria la carnitina aciltransferasa, una isozima de la primera, cataliza la reacción inversa de la primer reacción mencionada. En general. el sistema de lanzadera da como resultado la remoción de un acil-oa citosólico y la generación de un acil-oa en la matriz de la mitocondria. Finalmente, la oxidación de los ácidos grasos es una ruta metabólica en espiral, que produce acetil oa, NAD y Q. Se requieren cuatro etapas para convertir al acil-oa de la mitocondria en acetil-oa: trans- β-oxidación SoA estearoil-oa Q Acil-oA deshidrogenasa Q SoA -trans-iso-oleil-oa (n) acil-oa Q Q -trans-enoil-oa Enoil-oA hidrasa 18-3-hidroxi 18-3-ceto 16 3-hidroxi-estearoil-oA NAD + NAD ceto-estearoil-oA oa-s --S-oA Acetil-oA Tiolasa palmitoil-oa 3-hidroxiacil-oA deshidrogenasa SoA SoA SoA 3-hidroxi-acil-oA NAD + NAD ceto-acil-oA oa-s --S-oA Acetil-oA (n- )acil-oa
4 i) oxidación con transferencia de electrones a la ubiquinona por medio de transportadores intermediarios, ii) hidratación, iii) oxidación dependiente de NAD + y iv) tiólisis. En la primera etapa, la acil-oa deshidrogenasa cataliza la formación de un doble enlace entre los carbonos α y β del grupo acilo. En los mamíferos, tres isozimas diferentes de acil oa deshidrogenasas catalizan la primera etapa. ada una de ellas posee una preferencia diferente por la longitud de cadena del sustrato, una isozima tiene una preferencia por cadenas largas (8 carbonos o más) otra por cadenas medianas (de 6 a 1 carbonos), y la tercera por cadenas cortas (6 carbonos o menos). En esta primera etapa, se llevan a cabo una serie de transferencias de electrones. Los electrones son transferidos de los acil-oa al grupo prostético FAD de acil-oa deshidrogenasa. después a otro grupo prostético de FAD unido a una proteína soluble en agua que se denomina flavoproteina de transferencia de electrones (FTE). Después los electrones pasan a una flavoproteína con hierro-azufre fija en la membrana (FTE/ubiquinona reductasa). Esta finalmente cataliza la reducción de la ubiquinona (Q) a dihidroquinona (Q ) que es el producto final de esta primer oxidación. En la etapa siguiente, el enoil-oa, que se produjo en la primera etapa de la β- oxidación, se hidrata para formar el isómero L del 3-hidroxiacil-oA. En la tercer etapa, el L- 3-hidroxiacil-oA es oxidado en una reacción dependiente de NAD + para producir 3- cetoacil-oa. Por último, el grupo sulfhidrilo nucleofílico de una molécula de oas ataca al grupo carbonilo del 3-cetoacil oa en una reacción de ruptura catalizada por la enzima tiolasa. En esta reacción, se libera acetil oa y el acil-oa remanente quedó acortado en dos carbonos. La molécula acortada de acil-oa es sustrato para la misma ronda de reacciones, la cual continúa hasta que la molécula entera ha sido convertida en acetil oa. Nótese que a medida que la cadena de acilo grasos se hace más corta, las diferentes isozimas de la acil-oa deshidrogenasa (aquellas con preferencia por cadenas largas, medias o cortas) son los catalizadores de la primer etapa en cada ciclo de β-oxidación. El acetil-oa resultante de la β-oxidación es procesado en la misma mitocondria por medio de las reacciones del ciclo de Krebs. De esta manera, tal como hemos considerado previamente, el acetil-oa se convierte en y produciendo NAD, Q y ATP (o GTP). Así, la oxidación de los ácidos grasos genera una gran cantidad de ATP. La producción de energía de la oxidación de los ácidos grasos se puede estimar por las cantidades de Q, NAD, y acetil-oa que se producen. onsiderándo, por ejemplo, la ecuación balanceada para la oxidación de una molécula de estearoil-oa ( 18 ) a y agua. Estearoil-oA + 8 oas + 8Q + 8 NAD Acetil oa + 8 Q + 8 NAD ada acetil-oa se convertirá en y en 1 ATP + 3 NAD Q, en el ciclo de Krebs. En total, en la degradación del ácido esteárico hasta y, se generarán 9 ATP, 35 NAD y 17 Q. Así, utilizando las fórmulas para la equivalencia de ATP en eucariotes que se explicaron antes (,5 ATP por NAD y 1,5 ATP por Q ) se pueden generar en total 1 moléculas de ATP. Debido a que se gastaron equivalentes de ATP en la activación del estearato a estearoil-oa el rendimiento neto es de 10 equivalentes de ATP por cada molécula de estearato que es oxidada completamente.
5 En comparación, en condiciones equivalentes, la oxidación de la glucosa a y agua da un rendimiento de 3 ATP. omo el estearato tiene 18 carbonos y la glucosa sólo 6, si normalizamos el rendimiento de ATP a partir de la glucosa por comparación directa con los ácidos grasos (multiplicando el rendimiento de la glucosa por 18/6) obtenemos (18/6) x 3 = 96 ATP, menos del 80% del rendimiento de ATP obtenido a partir del estearato. Por ello, los ácidos grasos proporcionan más energía por carbono que los carbohidratos. Esto resulta lógico si consideramos que los carbohidratos ya están oxidados en forma parcial. Además, es especialmente importante para su papel como moléculas fuente de combustible, la naturaleza hidrofóbica de los ácidos grasos, la cual permite que se almacenen en grandes cantidades sin unirse al agua. El almacenamiento anhidro permite almacenar mucha mayor cantidad de energía con menor peso. xidación de ácidos grasos de cadena impar. La mayor parte de los ácidos grasos que se encuentran en la naturaleza tienen un número par de átomos de carbono. Sin embargo, los ácidos grasos de cadena impar son formados, por ejemplo, por bacterias en el estómago de los rumiantes. La β-oxidación de ácidos grasos de cadena impar produce una molécula de propionil oa además de las moléculas de acetil-oa de cada vuelta del ciclo de β-oxidación. Estos ácidos grasos son oxidados siguiendo la misma secuencia de reacciones que los ácidos grasos de cadena par. Sin embargo, el β-cetoacil-oa sustrato de la última reacción de la tiolasa (β-cetovaleril-oa) posee 5 átomos de carbono en lugar de cuatro. Por lo mismo, dos productos de la última división tiolítica de la cadena de reacciones de la β-oxidación, son propionil oa (oa con un grupo 3 unido) y acetil-oa en lugar de dos moléculas de acetil-oa. En el hígado de los mamíferos, tres enzimas catalizan la conversión de propionil oa en succinil oa. oas oas oas Acetil-oA 3 β-cetovaleril-oa Tiolasa Propionil-oA Metil-malonil-oA Metil-malonil-oA SoA arboxilasa Racemasa Mutasa Biotina Adenosilcobalamina 3 3 ATP ADP SoA SoA SoA Propionil-oA D-metilmalonil-oA L-metilmalonil-oA Succinil-oA La propionil-oa carboxilasa es una enzima dependiente de la biotina que cataliza la incorporación de bicarbonato al propionil oa para producir D-metilmalonil oa. La metilmalonil-oa racemasa cataliza los conversión de D-metilmalonil oa a su isómero L. Por último la metilmalonil-oa mutasa cataliza la formación de succinil oa. La metilmalonil-oa mutasa es una de las pocas enzimas que requieren del derivado de la vitamina-b1 (adenosilcobalamina) como un cofactor. omo ya vimos en una de las etapas de biosíntesis de aminoácidos ramificados, las enzimas dependientes de la adenosilcobalamina catalizan reagrupaciones intramoleculares en los que un átomo de hidrógeno unido a un átomo de carbono y un grupo unido a un átomo de carbono adyacente, intercambian lugares. En la reacción catalizada por la metil-malonil-oa mutasa,
6 el grupo - S-oA intercambia posiciones con un átomo de hidrógeno del grupo metilo. El succinil-oa puede terminar siendo degradado utilizando las enzimas del ciclo de Krebs. Por otro lado, también teniendo en cuenta que es convertido en un intermediario del ciclo del ácido cítrico, los átomos de carbono del propionil-oa pueden ser convertidos en glucosa en forma neta. Por el contrario el resto de los átomos de carbono de los ácidos grasos de cadenas impares (o todos los átomos de carbono de los ácidos grasos de cadenas pares) que se convierten sólo en acetil-oa, no pueden ser convertidos en forma neta en glucosa (excepto en organismos que tienen las enzimas del ciclo glioxilato). Así, como el acetil oa es el producto predominante de la oxidación de ácidos grasos, por norma general estos compuestos no son convertidos en carbohidratos en los animales, protistas u hongos. xidación de ácidos grasos insaturados. La oxidación de los ácidos grasos insaturados requiere dos enzimas más, además de las necesarias en la ruta de la β- oxidación. Los ácidos grasos insaturados son comunes en la naturaleza. En los ácidos grasos poli-insaturados se encuentran enlaces tanto en carbonos pares como impares y agrupados de manera que los dobles enlaces normalmente están separados por un grupo metileno. Un ejemplo es el linoleato (18,cis-cis- 1,15 - octadecadienoato). Utilizando al linoleil-oa como un ejemplo, la figura de abajo ilustra la vía del catabolismo de los ácidos grasos insaturados. omo otros ácidos grasos insaturados, el linoleil oa es un sustrato normal para las enzimas de la ruta de la β-oxidación hasta que interfiere con la catálisis un doble enlace de la cadena acortada del ácido graso. Después de tres rondas de β-oxidación el linolenoil- oa ha sido convertido en 1,cis-cis- 3,6 -dienoil-oa (etapa 1). omo esta molécula tiene un doble enlace cis-(β γ) en lugar del doble enlace trans-(α β) que es el sustrato común de la β-oxidación, no puede ser utilizado como sustrato por la enoil-oa hidratasa. Por ello, en una reacción alternativa, catalizada por enoil-oa isomerasa (etapa ), este doble enlace es reacomodado de 3 a para producir 1,trans-cis-,6 -dienoil oa. Este producto puede reingresar a la vía de la β-oxidación y completar otra ronda de β oxidación, dando como resultado un 10,cis- 4 -acil-oa (etapa 3). Esta molécula puede ser modificada por la primera enzima de la ruta de la β-oxidación, la acil-oa deshidrogenasa, produciendo 10,trans-cis-,4 -dienoil oa. De esta manera se produce un doble enlace especial ya que el dieno está estabilizado por resonancia. Por lo mismo este doble enlace es muy estable y, a diferencia de un doble enlace aislado, no puede ser hidratado fácilmente. Para reinsertar a este producto en la ruta de la β-oxidación, una nueva enzima debe actuar. Esta enzima es una deshidrogenasa que actúa reduciendo al dieno. El mecanismo de reacción implica que la reducción se realiza sobre una de las formas de resonancia de este dieno. Esta forma implica la generación de un anión sobre uno de los carbonos del extremo de la estructura resonante y un catión en el carbono del otro extremo. La adición de un hidruro al catión y la adición de un protón al anión de esta forma de resonancia explica la posición del doble enlace en el producto 10,trans- 3 -enoil oa. Este producto (al igual que el isómero cis- 3 -, en la etapa ) es un sustrato para la enoil-oa isomerasa. El producto de la reacción de la isomerasa es el mismo que en el caso anterior, el 10,trans- -enoil-oa que puede continuar entonces a través de la ruta de la β-oxidación.
7 18 -cis-cis- 9,1 SoA 3 rondas de β-oxidación 1 -cis-cis- 3,6 SoA enoil-oa isomerasa 1 -trans-cis-,6 SoA 1 ronda de β-oxidación 10 -cis- 4 3 SoA Q Q acil-oa deshidrogenasa SoA 10 -trans-cis-,4 + SoA NADP + + NADP +,4-dienoil-oA reductasa 10 -trans- 3 SoA 3-trans-enoil-oA enoil-oa isomerasa 10 -trans- SoA -trans-enoil-oa a β-oxidación
8 a- y w- oxidación de ácidos grasos. La oxidación de los ácidos en el carbono β es cuantitativamente la más importante. Sin embargo existen otros mecanismos que implican la oxidación de otros carbonos. En la α-oxidación el carbono que se oxida es el inmediatamente adyacente al carboxilo. La cadena del ácido graso se hidroxila en el carbono α, luego este carbono se oxida a ceto y el α-cetoácido resultante es descarboxilado en forma análoga a la descarboxilación del α-cetoglutarato. Así, la cadena se acorta en un solo carbono que es liberado como. En la ω-oxidación el carbono más alejado del carboxilo se oxida a ácido, con la intervención de y NADP. Los mecanismos de esta ruta no están aún dilucidados. Los sustratos de la ω-oxidación son en general ácidos de menos de 10 carbonos de longitud. Estos mecanismos se conjugan en las reacciones involucradas en la digestión del ácido fitánico, un componente dietario importante que se encuentra en la grasa de los rumiantes. La ingestión diaria de este ácido en una dieta normal es de aproximadamente 50 a 100 mg. Tal como se muestra en el esquema siguiente, el ácido fitánico es un ácido graso ramificado. Justamente, la presencia de un metilo, sustituyente sobre el carbono de la posición 3 de este ácido impide su utilización como sustrato de la acil-oa deshidrogenasa, la primer enzima de la β-oxidación. Por ello, este ácido termina siendo sustrato de la ácido graso α-hidroxilasa, la primer enzima de la α-oxidación. La oxidación y descarboxilación posterior del producto hidroxilado, produce otro ácido graso ramificado, denominado ácido pristánico, que tiene el carbono 3 libre. De esta manera el ácido pristánico si es un buen sustrato para la acil-oa deshidrogenasa, y puede ser procesado por β-oxidación, para ello primero debe unirse a oa con el consiguiente gasto de energía. El producto de la primer ronda de β-oxidación, libera un propionil-oa en lugar de acetil-oa, debido a que el carbono del pristanil-oa está sustituido por metilo y el producto tendrá un carbono más. El propionil-oa será modificado como vimos antes para producir succinil-oa. El otro producto de esta reacción es un ácido graso ramificado y acortado que vuelve a poder ser sustrato de la β-oxidación ya que tiene el carbono 3 libre. En este caso como el carbono también está libre de sustituciones, el producto liberado será el tradicional acetil-oa. Así después de 6 rondas de β-oxidación sobre el ácido pristánico se producen 3 propionil-oa y 3 acetil-oa, quedando como remanente una molécula de metilpropionato. El metilpropionato es un pequeño ácido ramificado, que puede ser un sustrato para la ω-oxidación, convirtiéndose en metil-malonil-oa como producto final. Este es un intermediario en la serie de reacciones que convierten al propionil-oa en succinil-oa por lo que termina rindiendo el mismo producto. En el esquema mostrado a continuación no se han incluido las coenzimas involucradas en las reacciones mencionadas.
9 3 3 Ácido Fitánico } a-oxidación 3 Ácido Pristánico 3 S-oA 3 S-oA b-oxidación 3 S-oA 3 S-oA 3 S-oA Propionil-oA S-oA 1 ronda más de b-oxidación 3 4 rondas más de b-oxidación S-oA 3 S-oA Acetil-oA S-oA Propionil-oA Succinil-oA Metilmalonil-oA Mutasa S-oA Metilmalonil-oA Metilmaloniltiokinasa S-oA Metilmalonato w-oxidación 3 Metilpropionato 3 S-oA Acetil-oA
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