ASPECTOS ESTRUCTURALES DE LA ACCIÓN DE LOS FÁRMACOS (Parte 1)
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- José Francisco San Segundo Molina
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1 Universidad Privada Antonio Guillermo Urrelo Facultad de Ciencias de la Salud Carrera de Farmacia y Bioquímica ASPECTOS ESTRUCTURALES DE LA ACCIÓN DE LOS FÁRMACOS (Parte 1) Mg. Q.F. Patricia I. Minchán Herrera Dr. Q.F Julio Benites Vilchez
2 INTRODUCCIÓN Fármaco interactúa con estructuras biológicas EFECTO Interaccionar Lipoproteínas/enzimas, canales iónicos, ácidos nucleicos, mezcla de fluidos (Biofase)
3 EFECTO DEL FARMACO Efecto del Fármaco ocurre por el transporte del Fármaco de el sitio de aplicación al sitio de acción y este depende de: PROPIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS
4 Cuáles son las Propiedades Fisicoquímica?
5 Las propiedades fisicoquímicas incluye: Coeficiente de partición (P) Hidrosolubilidad Grado de ionización o disociación al ph de los fluidos corporales (pka) Tamaño molecular Tensión superficial Estereoquímica Fuerzas intermoleculares Los potenciales Redox Distancias interatómicas entre GF Isostería
6 Por qué influencian las Propiedades Fisicoquímicas la actividad farmacológica?
7 En la acción global del Fármaco es fundamental Propiedades físico-químicas Primer lugar Fármaco debe alcanzar el lugar donde realice la acción Qué debe atravesar? Diversas membranas e interaccionar con una mezcla de fluidos y biopolímeros inter e intracelulares Las propiedades físico-químicas del fármaco deben ser tales que contribuyan favorablemente a la L A D M E
8 Segundo lugar Fármacos deben mostrar una elevada especificidad estructural interacción con el receptor Cómo? Finalidad? Las propiedades fisicoquímicas deben garantizar orientación especifica Acción farmacológica
9 Todos afectan la Farmacocinética FÁRMACO CONDICIONAR LADME PROPIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS SOLUBILIDAD EN AGUA Y LÍPIDOS, GRADO DE IONIZACIÓN, UNIÓN A PROTEÍNAS PLASMÁTICAS, ETC Todos afectan la Farmacodinamia
10 Qué ocurre con los fármacos que no poseen las propiedades físico - químicas requeridas tanto para el acceso al centro activo como para una interacción F-R favorable?
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12 Cuál es la Naturaleza de la Membrana Celular? Y Qué Mecanismos de Transporte biológico existen?
13 Estructura de las membranas biológicas (Modelo de Singer y Nicholson (1972) Modelo de mosaico fluido)
14 Componentes de las membrana celular LÍPIDOS Los lípidos de membrana son moléculas anfipáticas. Forman bicapas lipídicas que son barreras de permeabilidad para solutos polares y permeables a solutos apolares A.LÍPIDOS POLARES: 1. FOSFOGLICÉRIDOS Fosfatidiletanolamina Fosfatidilcolina Fosfatidilserina B. LÍPIDOS NO POLARES Triglicéridos Colesterol 2. ESFINGOLÍPIDOS Esfingomielina Cerebrósidos Gangliósidos
15 Principales lípidos de las membrana celular
16 Componentes de las membrana celular PROTEÍNAS Las proteínas de membrana promueven y catalizan procesos celulares como: flujo selectivo de solutos (sistemas de transporte de solutos), transducción de señales, reconocimiento intracelular (receptores de información extracelular) organización de rutas metabólicas (enzimas y factores de organización).
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19 Componentes de las membrana celular GLÚCIDOS Los glúcidos se encuentran unidos a los lípidos (glucolípidos) o las a las proteínas (glucoproteínas)
20 Mecanismos de Transporte a través de la membrana celular
21 Mecanismos de Transporte a través de la membrana celular
22 La actividad de un fármaco en el organismo es el resultado de varios acontecimientos los cuales se pueden clasificar en tres fases: Fase Farmacéutica o Biofarmacéutica Fase Farmacocinética Fase Farmacodinámica
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25 Cómo evaluar las propiedades fisicoquímicas de los fármacos? Y Cómo influencian la actividad farmacológica?
26 Efecto del Fármaco ocurre por el transporte del Fármaco de el sitio de aplicación al sitio de acción. Proceso de distribución del fármaco
27 Fármaco desde su administración hasta que logra actuar, intervienen diversos factores: Propiedades químicas Propiedades físicas Propiedades bioquímicas Conformacionales
28 HIDROSOLUBILIDAD
29 Características del agua Tercer compuesto más abundante en el universo (después de H 2 y CO). La sustancia más abundante en la tierra y en el cuerpo humano. Se han planteado diferentes modelos para explicar la características del agua.
30 El racimo icosahédrico
31 Esta estructura icosahédrica que acomoda la presencia de pentámeros y octámeros cíclicos, explicaría: Explica muchas de las características anómalas del agua, incluyendo su T, d, P y viscosidad. Las características de solvatación y de hidratación de iones, de moléculas hidrofóbicas, de carbohidratos y Macromoléculas.
32 El agua actúa: Solvente inerte Medio dispersante para soluciones coloidales. Reactivo nucleofílico en reacciones biológicas. Actividad metabólica ocurre cuando la célula tiene un 65% de agua. Los puentes de H e interacciones hidrofóbicas del agua produce conformaciones que afectan el comportamiento biológico.
33 Cómo evaluamos la solubilidad en agua?
34 Solubilidad en agua Depende de dos factores Formación de enlaces puente de hidrógeno Ionización de grupos funcionales
35 Solubilidad en agua
36 PREDICCIÓN DE LA SOLUBILIDAD EN AGUA Método empírico Método analítico Solubilidad en agua Compuestos iónicos. Compuestos polares. Solubilidad en agua Polaridad & solubilidad + - Iónico (Na + /Cl - ) : más iónico o polar, más soluble COO -, NH 4+, Cl(CH 3 ) 2 N + HCOO -, - OOCCH 2 CH 2 COO -, Na 2 O 3 P- (ácidos débiles/bases)
37 Método empírico Basado en la capacidad de solubilización que ejerce cada grupo funcional Propiedades de Solubilidad de sales Na de ácidos orgánicos O R C OH + O MOH R C O M + H 2 O H O H O R C O H O H O H H Na
38 Método empírico Propiedades de Solubilidad de sales Na de ácidos orgánicos
39 Método empírico Propiedades de Solubilidad de alcoholes y fenoles comunes
40 Solubilidad en agua polaridad & solubilidad ionico (Na+/Cl-): más ionico o polar, más soluble tamaño molecular + - solubilidad OH OH OH
41 Método empírico Propiedades de Solubilidad de aminas
42 Bases del método empírico Para compuestos monofuncionales (un solo Grupo Funcional) de 5 7 Carbonos (capaz de formar un enlace de Puente de H), podría ocasionar en solución el aumento de la solubilidad en 1%. pero Los Fármacos usualmente no son monofuncionales. Una simple suma de solubilidad-agua potenciaría pero no podría dar exactas predicciones.
43 Se considera un compuesto soluble que puede alcanzar concentraciones de 3 5% a ph neutro Potencial disolvente número de átomos de carbono que es capaz de disolver cada grupo funcional
44 Predicción de la solubilidad en agua en base al «potencial disolvente» de los grupos funcionales
45 Sin embargo, el aminoácido tirosina, cuyo "potencial disolvente" es del orden de 10 átomos de carbono, es prácticamente insoluble en agua Estructura del aminoácido tirosina en función del ph del medio Fuerza de enlaces intramoleculares entre grupo carboxilato y amina, ambos ionizados. Gran estabilidad de la estructura cristalina iónica. Bloquear uno de los 2 grupos iónicos por protonación (medio ácido) o desprotonación (medio básico) para esperar la solubilidad esperada
46 PREDICCIÓN DE SOLUBILIDAD EN AGUA
47 Importancia de la Solubilidad en agua Involucrada en el transporte de drogas desde el sitio de administración al sitio de acción: DISTRIBUCIÓN Y GRADO DE ABSORCIÓN El grado de solubilidad es importante cuando la droga se administra oralmente como un solidó o suspensión. La droga se disuelve en lo fluidos gástricos antes de ser absorbidos.
48 Importancia de la Solubilidad en agua Gobierna la preparación de soluciones como forma de dosificación. Una droga debe estar en la solución antes de que pueda ser absorbida por el cuerpo y ejercer actividad biológica. Determina la velocidad de ELIMINACIÓN. Cuando la hidrosolubilidad es limitada Manipulaciones galénicas Forma farmacéutica más adecuada para el uso terapéutico
49 *La solubilidad en agua de las drogas puede mejorarse a través de la formación de sales. Ej. de aniones que son usados para formar sales de drogas: - Etanoato - Citrato - Lactato - Tartrato - Cloruros - Sulfatos Ej. de cationes: - Ion sodio - Ion calcio - Ion zinc - Ion dietanolamina - N-metilglucamina - Aminoetanol
50 Los Ácidos y Bases que forman puente de Hidrógeno con el H 2 O deberían formar sales que son más solubles en agua que las sales de ácidos y bases que no forman puente de Hidrógeno; sin embargo estas drogas demasiado solubles no se disuelven en lípidos, resulta que su actividad podría ser reducida o en algunos casos incrementada. Ej.: el estearato de eritromicina se disocia en el intestino para liberar el antibiótico eritromicina, el cuál es absorbido como base libre
51 Sales con baja solubilidad en agua pueden ser usados como drogas de deposito ( depot ) Ej.: la penicilina G procaínica tiene unas solubilidad de 0,5 g en 100 g de agua, cuando esta sal es administrada en suspensión I.M esta actúa como deposito debido a la baja liberación de la penicilina.
52 Ejm: la testosterona: insoluble en agua pero soluble en alcohol, éter u otros solventes orgánicos. Inyectado en el cuerpo, los compuestos insolubles como la testosterona son diluidos por el volumen grande del agua del cuerpo que permite que la testosterona entre la solución. O testosterona OH
53 La formación de sales es usado también para cambiar el sabor de las drogas, por ej.: el hidrocloruro de clorpromacina (antipsicótico) es soluble en agua pero tiene un sabor amargo, (no es aceptable por el paciente) sin embargo la sal de embonato que es insoluble en agua es casi insípido (alternativa útil, permite administrarlo oralmente). S N Cl CH 2 CH 2 CH 2 N CH 3 CH 3 Incorporación de grupos polares dentro de la estructura de un compuesto, ayuda también una mayor solubilidad en agua.
54 A efectos prácticos se considera un compuesto soluble en agua cuando pueden alcanzarse [ ] del 3 5% a ph neutro. La hidrólisis por agua es una de las principales rutas del metabolismo de las drogas. Ejemplo Fármacos que contienen grupo éster, amida y otros grupos hidrolizables. Ej: lidocaína CH 3 C 2H 5 NHCOCH 2 N C 2 H 5 CH 3 H 2 O Hidrolisis CH 3 CH 3 NH 2
55 COEFICIENTE DE PARTICIÓN (P) (Solubilidad en lípidos)
56 Método analítico: Coeficiente de reparto (Solubilidad en lípidos ) Compartimento extracelular Las drogas, hormonas, metabolitos, etc P Membrana lipidica (fosfogliceridos, esfingomielinas, galactocerebrosidos) Droga (W) P Compartimento intracelular Droga (O) P = [droga] O [droga] W Así, P describe que la droga ingresa
57 COEFICIENTE DE PARTICIÓN (P) Sistema semejante al sistema biológico: P = solubildad en n-octanol solubilidad en tampón fosfato (ph = 7,4)
58 P es generalmente expresado como log P para compuestos, y en términos p para grupos de substituyentes de un compuesto. p es obtenido: a través de log P. p = log P X - log P H P X = P para el compto sustituido P H = P para el compto original Así, p describe los substituyentes
59 VALORES REPRESENTATIVOS DE p Substituy. Aromático Alifático C 6 H n-c 4 H Cl H NO COOH OH
60 Significado de P P = [droga] O [droga] W Si al calcular log P se tiene: valores de P>1 : El compuesto es lipófilo o hidrófobo. valores P<1 : El compuesto es hidrófilo. Solubilidad definido como > 3,3%
61 Coeficiente de Reparto
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63 Método analítico: Coeficiente de Reparto Limitaciones 1. Tabla es sólo una breve compilación 2. Valores π son aproximaciones 3. Valores π depende de los fragmentos aromáticos o alifáticos. 4. Valores π son obtenidos bajo condiciones no ionizantes. 5. Puente de H 2 intramolecular debería ser considerado. 6. Valores para heterociclos puede ser estimado. En los compuestos que se ionizan: En cuenta el grado de ionización (α) para efectuar la corrección de P de acuerdo a la ecuación: P = P experimental 1 -
64 Como se calcula P de la estructura de un compuesto hoy en día? Programas computacionales (CLogP) Ejemplos: - Log P para clorobenceno 2,84 - Log P para el benceno 2,14 - P para Cl 0,71
65 CONCLUSIÓN Importancia de la Solubilidad Agua/Lípidos En un fármaco: la solubilidad en medio acuoso y las membranas lipídicas juegan un rol importante: - en la absorción - transporte a los sitios de acción. Puentes de Hidrógeno e interacciones hidrofóbicas del agua influencian en las conformaciones de las macromoléculas biológicas las cuales afectan el comportamiento biológico.
66 Qué es ácido y qué es base?
67 Propiedades ácido -base Teorías: Arrhenius, Bronsted & Lowry y Lewis Bronsted & Lowry : - ácido: un donor de protones - base: un aceptor de protones, COOH -OH -NH 2 HCl NH 3 OH - -COO -
68 Ácido y Base conjugada Base conjugada: especie química producida después de haber perdido un protón HA H + + A - ácido protón base conjugada HCl H + + Cl -
69 O N OH O N O O N H O N H H Fenobarbital OH H 2 N Cl - OH H N H Cl - Cloruro de efedrina Efedrina
70 Ejemplo de bases conjugadas Acido + Base conjugada H + HCl H + + Cl - NaH 2 PO 4 (Na +, H 2 PO 4 2- ) H + + H 2 PO 4 - NH 4 Cl H + + NH 4 + CH 3 COOH H + + CH 3 COO - H 3 C H 2 C O O N NH OH H + + H 3 C H 2 C O O N NH O - fenobarbital
71 Ácido conjugado: adición de un protón. el producto resultante de la NaOH + H + + Na + H 2 O O N O Na + O N OH O NH H + O NH + Na + Fenobarbital Sódico (base) Fenobarbital
72 Ejemplo de ácido conjugado Base + Acido conjugado H + NaOH (Na +, - OH) + H + H 2 O Na 2 HPO 4 (2Na +, HPO 4 2- ) + H + H 2 PO 4 - NH 3 + H + NH 4 + CH 3 COONa + H + CH 3 COONa H 3 C H 2 C O O N NH O - (Na + ) + H + H 3 C H 2 C O O N NH OH fenobarbital sódico
73 Fuerza de un ácido la fuerza de un ácido está relacionada con la capacidad para entregar un protón la base. H 2 O HO - + H + H 2 O + H + H 3 O + Acido debil Base debil Ej.: de rx ácido-base
74 A qué llamamos Grado de ionización o disociación al ph de los fluidos corporales (pka)? Qué relación tiene con los fármacos?
75 Grado de ionización o disociación al ph de los fluidos corporales (pka)
76 El efecto del ph en la solubilidad de drogas acídicas y básicas La diferencia del paso a través de las barreras, está determinada por el ph de los compartimentos respectivos. Los fluidos T.G.I presentan un amplio intervalo de valores de ph y esto es importante en la absorción. Algunos valores de ph: - Estómago: 1 a 2 en ayunas y de 2 a 6 en presencia de alimentos - Intestino delgado (duodeno, yeyuno, íleon) 5 a 8 - Plasma y fluido cerebroespinal: 7,4 - Orina: 4 a 8
77 Una regla general para determinar si una droga es un ácido o base; fuerte o débil es: pka < 2 ácido fuerte, no tiene propiedades básicas en agua. pka 4 6 ácido débil, muy débil su base conjugada pka 8 10 ácido muy débil, base conjugada débil pka > 12 no tiene propiedades ácidas en agua, base conjugada fuerte. Es importante remarcar que esta delineación es aproximada.
78 pka, forma simplificada de medir distribución de cargas
79 PROPIEDADES ÁCIDO/BASE (Modelo Henderson-Hasselbach)
80 UN EJEMPLO DE PROPIEDADES ACIDO-BASE: CIPROFLOXACINO
81 Ecuación de Henderson-Hasselbach CONCLUSIÓN: LOS PRODUCTOS IONIZABLES CAMBIAN SU LIPOFILIA
82 A ph = 7,4 cual es el porcentaje de ionización del amobarbital? IMPORTANTE: SÓLO LAS ESPECIES NO IONIZADAS ATRAVIESAN LAS MEMBRANAS LIPOFÍLICAS
83 A ph = 7,4 cual es el porcentaje de ionización de la fenilpropanolamina? IMPORTANTE: SÓLO LAS ESPECIES NO IONIZADAS ATRAVIESAN LAS MEMBRANAS LIPOFÍLICAS
84 También hay otras propiedades que considerar cuando se trabaja con ácidos y bases. Ej.: el fenol tiene un pka de 9,9 ligeramente menos que el hidrocloruro de efedrina, porqué el fenol es considerado corrosivo para la piel mientras que el hidrocloruro de efedrina es considerado inocuo cuando se aplica en piel? El fenol, tiene la capacidad de dividir las membranas lipídicas que protegen la piel. Un ph ácido o básico podría aumentar o reducir la ionización de las drogas con cambios subsecuentes en la solubilidad y absorción a través de las membranas.
85 Pasaje de HA a través de las barreras lipídicas: HA + H 2 O H 3 O + + A - Barrera Lipidica HA + H 2 O H 3 O + + A -
86 Pasaje de BH + a través de las barreras lipídicas: BH + + H 2 O H 3 O + + B Barrera Lipidica BH + + H 2 O H 3 O + + B
87 En general ácidos HA de importancia en farmacia incluye ácidos inorgánicos (ej.: HCl, H 2 SO 4 ), enoles (ej.: barbituratos, hidantoinas), ácidos carboxílicos (ej.: ácidos orgánicos de bajo P.M., ácidos arilacéticos, ácidos N-arilantranilicos, ácido salicílico) y amidas e imidas (ej.: sacarina, sulfonamida). Los ácidos de tipo BH + son todas las aminas protonadas.
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89 pka y ph Fármacos ácidos Ácidos muy débiles (pka>8) como fenitoína, teofilina, glutetimida- se encuentran en forma no ionizada a lo largo de todo el tracto gastrointestinal. Ácidos débiles (pka entre 2,5 y 7,5): su absorción es muy sensible a los cambios de ph en el medio gastrointestinal. Ácidos fuertes (pka <2) se encuentran ionizados a lo largo de todo el tracto gastrointestinal y son pobremente absorbidos a nivel intestinal.
90 pka y ph Fármacos Básicos Bases débiles (pka <5) son escasamente absorbidas desde el estómago y están en forma no ionizada en el intestino. Bases fuertes (pka entre 5 y 11): su absorción es muy sensible a los cambios de ph en el medio gastrointestinal Bases muy fuertes (pka >11) se encuentran ionizadas a lo largo de todo el tracto gastrointestinal y son pobremente absorbidas
91 Efecto del ph sobre la absorción y eliminación de fármacos
92 Grado de ionización En los fármacos ionizables, el paso a través de las membranas lipídicas esta condicionado por su grado de ionización. Solo la fracción de fármaco no ionizado, más liposoluble, es capaz de difundir pasivamente a través de la membrana Así, la absorción de ácidos y bases depende de su constante de disociación (pka) y del ph del medio
93 Fármacos solubles en agua y lípidos, y su relación con la acidez y basicidad Las bases débiles están ionizadas cuando se protonan, en cambio, los ácidos débiles están menos ionizados cuando se protonan. La siguiente ecuación resume estos puntos:
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