Descubrimiento y Diseño de Fármaco
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- Manuel Ramos Bustos
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1 Descubrimiento y Diseño de Fármaco 2016
2 DESCUBRIMIENTO Y DISEÑO DE FARMACOS DISEÑO DE DROGAS Y LA RELACIÓN DEL GRUPO FUNCIONAL CON LA ACTIVIDAD FARMACOLÓGICA
3 La Química Medicinal Estudia La influencia de la estructura Química sobre la actividad Biológica Debemos conocer las propiedades Fisicoquímicas de las moléculas. La influencia de los grupos funcionales orgánicos y sus propiedades.
4 Propiedades ácido/base Solubilidad en agua Coeficiente de partición Estereoquímica Otras Intervienen en: Absorción Distribución Metabolismo Excreción Toxicidad
5 SOLUBILIDAD EN AGUA
6 Solubilidad La solubilidad es la concentración max. disuelta bajo condiciones de solución. La solubilidad es una determinación de la absorción y la viabilidad oral. La solubilidad se incrementa por agregado de grupos ionizables. Las sales incrementan la relación de disolución.
7 Solubilidad Compuestos insolubles pueden interferir en el descubrimiento. Pobre absorción y viabilidad después de la administración oral. Insuficiente solubilidad para administración I.V. Valores artificialmente bajos de actividad de bioensayos. Resultados de ensayos erráticos. Desafíos de desarrollos (formulaciones: costosos y aumento de tiempo de desarrollo).
8 FUNDAMENTOS DE LA SOLUBILIDAD Estructura del compuesto Estado físico del compuesto que se introduce en la solución Sólido: amorfo, cristalino, forma polimorfica Liquido: predisuelto en solvente (Ejm. Dimetilsulfoxido [DMSO]) Composición y condiciones físicas del solvente Tipos de solventes Componentes de la solución. (Ej. Sales, iones, proteínas, lípidos) p Temperatura
9 Propiedades estructurales afectan la solubilidad Puede ser estimada Ensayos in-vitro o cálculos computacionales Cada uno de éstos se determina por propiedades estructurales idrofilicidad: determinada por las uniones de Van der Waals, dipolar, puente hidrógeno, interacciones iónicas Peso molecular pka: determinado por grupo funcional ionizable Energía reticular del cristal: determinado por la conformación del cristal, punto de fusión. La Química Medicinal tiene la capacidad de cambiar la solubilidad modificando la estructura.
10 SOLUBILIDAD EN AGUA DE LAS DROGAS Puente hidrógeno O N O O O R O O R Cuanto más puentes hidrógeno puede formar, más soluble será la molécula
11 IONIZACIÓN El enlace ión-dipolo Ejemplos de enlace Ión-dipolo N O O O O
12
13 Cuando tratamos la solubilidad en agua de moléculas ionizadas, debemos considerar la posibilidad de formar enlaces iónicos intramoleculares. Ejemplo: El AA Tirosina, posee tres grupos funcionales muy polares, alquilamina y ácido carboxílico, capaz de ionizarse dependiendo del p. Se espera que la tirosina sea muy soluble en agua, sin embargo es 0,49g/1000ml. COO O N 3 El grupo amino y carboxílico forman un zwiterión
14 TAMAÑO MOLECULAR REDUCIR EL PESO MOLECULAR, las moléculas pequeñas de bajo PM, son más solubles Ej. solubilidad 0,62 mg/ml 1,69 mg/ml 7,06 mg/ml
15 EFECTOS DE LA SOLUBILIDAD Baja solubilidad limita la absorción y causa de baja bio-viabilidad oral Solubilidad, permeabilidad, y efecto de estabilidad metabólica en la absorción oral y la bio-viabilidad
16 Dosis forma oral Se absorbe en intestino, la forma oral o suspensión se desintegra, disuelve y difunde en la superficie del epitelio del intestino para ser absorbido en el sistema circulatorio Insoluble IC50 =0,3nM No tiene bio-viabilidad oral Soluble IC50 =0,41nM bio-viabilidad oral = 60% en humanos
17 Buena solubilidad es esencial para la formulación Intra venosa El éxito del desarrollo de una formulación intra-venosa Debe ser suficientemente soluble en el pequeñas cantidades de vehiculo
18 CUÁL ES LA MINIMA SOLUBILIDAD REQUERIDA PARA UN COMPUESTO? Solubilidad minima aceptable en humanos para una dosificación dada y permeabilidad para lograr la máxima absorción. 10 mg/ml baja solubilidad = mg/ml moderada solubilidad 60 mg/ml alta solubilidad MAD=max. Cantidad de una droga que puede ser absorbida a una cierta Dosis. Ka= cte de relación de absorción intestinal
19 Fisiología del tracto gastrointestinal Tiempo de transito Área p Estómago h. 0.1 m yeyuno 3-4 h 120 m Ileum Colon 1-3 días 0.3m Yeyuno e Ilium tienen microvellosidades, Estas prolongaciones de la superficie luminal, de 0.08 mm de ancho y 1.0 mm de longitud.
20 Predicción de la solubilidad en agua: Aproximación analíticas Desarrollado por Cates Log. P logaritmo del coeficiente de partición para una dada molécula Es la de las propiedades hidrofóbicas e hidrofílicas de cada grupo funcional presente en la molécula. Log P= p (fragmentos) Es la relación de la concentración de droga en Octanol y en agua. 0.5 Soluble en agua 0.5 insoluble en agua
21 Ácidos grasos que forman parte de una membrana lipídica Cola lipofílica, cadena carbonada Cabeza polar, O Octanol se usa para imitar la anfifílica naturaleza de los lípidos ya que tiene un grupo polar (O) y una larga cadena hidrocarbonada.
22 VALORES DE p PARA FRAGMENTOS ORGÁNICOS idrofílicos-lipofílicos FRAGMENTOS Valores de p C (alifáticos) +0,5 Fenilo +2 Cl +0,5 O 2 NO +0,2 IMB +0,65 S 0,0 O=C-O -0,7 O=C-N (Amida, imida) -0,7 O (oxidrilo, fenol, éter) -1 N (amina) -1 NO 2 (alifático) -0,85 NO 2 (aromático) -0,28
23 Cálculo del log. P para anileridina N CO 2 C 2 C 3 2 N Fragmentos p 2 aminas carbonos alifáticos anillos fenilos éster -0.7 Log P +5.8 Soluble en agua Insoluble en agua
24 fenol O alcohol 2ª O N Resolución de problemas de solubilidad éteres alcohol 1ª y 2ª OC 3 O O C 2 O amina 2ª guaifenesin Fenilefrina Grupos funcionales en Fenilefrina que contribuyen a la solubilidad en agua alcohol 2ª amina 2ª fenol Interacciones posibles con el agua puente, dipolo-dipolo puente, dipolo-dipolo, ión-dipolo puente, dipolo-dipolo Grupos funcionales en Guaifenesina que contribuyen a la solubilidad en agua alcohol 1ª y 2º éter Interacciones posibles con el agua puente, dipolo-dipolo puente, dipolo-dipolo
25 interac. ión dipolo O O O N O OC 3 O puente donor O C 2 O O puente aceptor Fenilefrina guaifenesin O alcano O N hid. aromático halogenado Cl alcanos N Fenilefrina hid. aromático N hid. aromático clorfeniramina OC 3 O O C 2 O hid. aromatico guaifenesin alcano
26 Grupo funcional en: Fenilefrina alcanos hid. aromáticos Clorfeniramina Alcanos hid. aromáticos hid. aromático halogenado Guaifemnesin alcano hid. aromáticos Características del grupo hidrofóbicos hidrofóbicos hidrofóbicos hidrofóbicos hidrofóbicos hidrofóbicos hidrofóbicos El agente que tiene mayor características hidrofóbicas, el que mas fácilmente atravesará la barrera hematoencefálica dando el efecto de somnolencia es Clorfeniramina, el único grupo hidrofílico es la amina 3º.
27 Grupos funcionales en: Clorfeniramina hid. aromáticos hid. aromáticos halogenado alcano amina 3º Grupos funcionales en: Guaifenesin hid. aromáticos alcano éter alcohol 1º y 2º Posibles Interacciones enlazantes con el blanco de acción de la droga enlaces hidrofóbicos enlaces hidrofóbicos Fuerzas de van der Waal puente, dipolo-dipolo, ión-dipolo, iónicas Posibles Interacciones enlazantes con el blanco de acción de la droga enlaces hidrofóbicos Fuerzas de van der Waal puente, dipolo-dipolo, puente, dipolo-dipolo
28 Amina 3º hid. aromáticos N N hid. aromáticos hid. aromáticos halogenada Cl Meclicina (antivert) C 3 Características estructurales en Meclizina Propiedades Físicas idrocarburos aromáticos idrocarburos aromáticos halogenados Amina 3º hidrofóbicos hidrofóbicos hidrofílica
29 hid. halogenado eter O N C3 amina 2ª F 3 C hid. armáticos Fluoxetina (Prozac) Características estructurales de Fluoxetina idrocarburos aromáticos idrocarburos halogenados Amina 2º Éter Propiedades Físicas hidrofóbicos hidrofóbicos hidrofílica hidrofílica
30 alcanos O cicloalcanos alquenos alcohol O O alcoholes 1,25-dihidroxiergocalciferol (Vit. D) Características estructurales en Vit. D Cicloalcanos Alcano Alqueno Alcohol Propiedades físicas hidrofóbica hidrofóbica hidrofóbica hidrofilico
31 Todos los grupos funcionales con carácter hidrofóbico facilitarán la penetración de los medicamentos dentro de la piel. 2-La selección de aminoácidos está basada sobre los tipos de interacciones que son posibles con cada grupo funcional en particular. Ej. Con aminas 3º es esencial considerar la ionización de la misma para saber las interacciones dipolo/dipolo, ion/dipolo, iónicas y buscar el A.A adecuado.
32 Grupos funcionales en Terbinafina Posibles interacciones vinculantes Amino-ácidos que pueden interaccionar con grupos alquenos hidrofóbicos Isoleucina, Valina, Alanina, Metionina, Leucina alcanos hidrofóbicos Isoleucina, Valina, Alanina, Metionina, Leucina alquinos hidrofóbicos Isoleucina, Valina, Alanina, Metionina, Leucina hidrocarburos aromáticos hidrofóbicos interacciones enlazantes Fenilalanina tyrosina Amina 3ª puente-, Dipolo/dipolo, ión/dipolo, iónico Serina, Treonina, Cisteina, Tirosina, ác. Glutámico
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