QUÍMICA FARMACÉUTICA APLICADA
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- Claudia Acuña Segura
- hace 7 años
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1 QUÍMICA FARMACÉUTICA APLICADA Guía de Casos de Estudio Dra. Boggian, Dora B. Dra. Méndez, Luciana Dra. Cornier, Patricia
2 Índice I - Problemas de olubilidad 3 Interacciones enlazantes/ casos de solubilidad 3 olubilidad en agua/lípidos 4 II - Problemas de Absorción Ácido/base e 7 Interacciones enlazantes III - Problemas de reemplazos isostéricos 12 Apéndice 16 2
3 I. Problemas de olubilidad Interacciones enlazantes/ casos de solubilidad 1)- Una señora presenta una prescripción para su hija de 6 años de edad, por Donatussin gotas. Ella desea saber si este medicamento afectará la lucidez de su hija. Componentes de Donatussin: Fenilefrina (descongestivo) Clorfeniramina (antihistamínico) Guaifenesin (expectorante) Cl C 3 C 3 C 3 C 3 C 2 CC 2 Fenilefrina Clorfeniramina Guaifenesina a- Identifique las características estructurales de los grupos funcionales de fenilefrina,y guaifenesina que contribuyan a mejorar la solubilidad en agua (medicación suministrada como gotas). Escriba el tipo o tipos de interacciones que tienen estos grupos con agua, y dé un ejemplo de estas interacciones. b- Evalúe cada una de estas tres moléculas, y determine si contienen un grupo funcional que permita que la droga atraviese la barrera hematoencefálica y produzca un efecto sobre la lucidez de la niña (crear una lista de los grupos funcionales más importantes para cada molécula). Basándose en la evaluación, qué agente probablemente producirá el efecto más significativo? Identifique qué propiedades son necesarias para que este agente atraviese las membranas biológicas. c- Identifique interacciones enlazantes que clorfeniramina y guaifenesina podrían tener con los respectivos sitios de acción. Asegúrese de identificar los grupos funcionales que participarán en cada una de las interacciones enlazante. 3
4 olubilidad en agua/lípidos 2)- Cuando observamos una molécula de alguna droga, hay un número de grupos funcionales que están presentes, y que contribuyen a las propiedades de la droga. Identifique los tipos de grupos funcionales presentes en cada una de las moléculas, y qué propiedades fisicoquímicas (solubilidad en agua/lípidos) posee cada una. Características estructurales Propiedades físicas Meclizina (Antivert) C 3 Cl Características estructurales Propiedades físicas Fluoxetina (Prozac) C 3 F 3 C Características estructurales Propiedades físicas 1,25 Dihidroxyergocalciferol 3 C C 3 C C 3 3 C 3 C 2 (Vit.D) 4
5 3)- Terbinafine (Lamisil), un tópico antifúngico muy efectivo y muy vendido. C 3 C 3 C3 C 3 Terbinafine (Lamisil) a- Identifique las características estructurales y las correspondientes propiedades que hacen del Terbinafine (Lamisil), pueda ser utilizado tópicamente. b- El blanco biológico para la acción de esta droga es qualene epoxidasa. Considerar cada rasgo característico de este agente antifúngico y describir el tipo de interacciones que la droga tendrá con el blanco de acción de la droga. Cuáles aminoácidos estarían presentes en el sitio activo de la enzima? 4)- Calcule el log P usando la tabla de valores para las siguientes moléculas A B I 5
6 II. Problemas de Absorción Ácido/base e Interacciones enlazantes 1)-Un conductor de larga distancia, ingresó a una farmacia padeciendo una alergia estacional. Éste pide al farmacéutico que le recomiende un agente que actúe como antihistamínico, pero, que no le produzca somnolencias, por otro lado, comenta, que regularmente toma TUMs (antiácido) para la digestión, debido a la mala alimentación que ingiere cuando está en la ruta. Cl 3 C C 3 3 C C3 C 2 Cetirizina (Zyrtec) Clemastina (Tavist) lopatadina (Patanol) a) Identifique los grupos funcionales presentes en Cetirizina (Zyrtec) y Clemastina (Tavist) y evalúe el efecto de cada grupo funcional sobre la habilidad de la droga de atravesar membranas lipofílicas (Ej. Barrera hematoencefálica). Basados en sus conocimientos sobre la capacidad de cada agente de atravesar dicha barrera, y por lo tanto causar potencialmente somnolencias, provea una razón para que el conductor pueda escoger Zyrtec, o Tavist. b) Considere la características estructurales de Cetirizina (Zyrtec) y Clemastina (Tavist) En qué lugar del sistema gastrointestinal serán mejor absorbidas estas drogas?. (estómago P= 1 o intestino P = 7,5). c) TUMs neutraliza la acidez estomacal a un P = 3,5, basado en la respuesta anterior, evaluar los posibles cambios en la absorción de la droga antihistamínica si el conductor ingiere la droga junto con TUMs. Justifique su respuesta. d) lopatadina (Patanol) es vendido como solución acuosa de la sal de clorhidrato (idrocloruro de lopatadina). Modifique la estructura de tal manera de poder observar la sal. Este agente es aplicado en los ojos para patologías asociadas con alergias. En base a la estructura de la molécula explique porqué es soluble en agua, y que otras propiedades posee que puede ser absorbidos por las membranas oculares. 6
7 2)- El técnico encargado de la preparación de soluciones intravenosas de la farmacia de un hospital, recibe una orden para un paciente que incluye la prescripción de dos drogas. o está seguro si puede mezclar las dos drogas juntas en el mismo medio, y no sabe la solubilidad en agua de los dos agentes. C 2 - K + 3 C 3 P 4 C 3 Penicilina V potásica Codeína fosfato a) Penicilina V potásica es suministrada en forma de sal, mientras que codeína fosfato no. Modifique la estructura de tal manera de mostrar la codeína fosfato en forma de sal. Determinar el carácter ácido/base de los grupos funcionales en las dos moléculas mostradas. b) Teniendo en cuenta las características estructurales de ambas moléculas, cuál de estos dos agentes considera podría ser más soluble en agua. Prediga diferencias de solubilidad en agua de la sal del fosfato de codeína y la base libre de la droga. c) Cuál podría ser la consecuencia química de mezclar soluciones acuosas de cada droga en el mismo paquete? Provea una razón que incluya un estudio ácido/base. 3) La fenilpropanolamina (en ocasiones abreviada como FPA) es un fármaco de la familia de las feniletilaminas. e utiliza, en dosis bajas, como descongestivo en medicamentos antigripales. 2 3 C 3 f orma básica C 3 ácido conjugado pka = 9.4 a) Calcular el porcentaje de ionización de fenilpropanolamina en el estómago (p=1). b) Calcular el porcentaje de ionización de fenilpropanolamina en el intestino (p=7,5). 7
8 4)-Cada una de las moléculas de estas drogas interacciona con un target biológico diferente y se obtiene una única respuesta farmacológica. Para cada una de estas tres moléculas, confeccione una lista con el tipo de interacciones que sean posibles con el sitio de acción de la droga. Para cada tipo de interacciones enlazantes, proveer de un ejemplo de amino ácido que podría participar en la interacción. 3 C C 3 Bataxolol (Betoptic) Misoprostol (Cytotec) almeterol (erevent) 5)-Indicar las interacciones droga-receptor que estén involucradas en todas las flechas mostradas. Más de una interacción es posible para cada una. Asn er a 2 b Glu C 3 d Val 3 Lys c 8
9 6)- J., un hombre de 57 años de edad, arribó a una farmacia luego de su control físico anual, con indicaciones de medicamentos para su presión arterial, (Enalapril y Amlopidina) y una nueva prescripción de Pepcid. 2 2 Cl Famotidina Enalapril Amlopidina (Pepcid) (Vasotec) (orvasc) Cl 2 a) Complete la siguiente tabla: AMIA /GUAIDIA CETA ACID CARBXÍLIC AMIDA Cuál o cuáles drogas contienen este grupo funcional Carácter hidrofóbico o hidrofílico? Tipos de interacciones posible con el centro activo de la droga Es este grupo, enlace -donor, o aceptor, los dos o ninguno? Muestran carácter ácido, básico o neutro 9
10 b) Pepcid (famotidina, pka=10,5) es vendido como sal clorohidrato. Posee la molécula carácter ácido, básico o neutro? Dado que el Pepcid disminuye la secreción de ácido en el estómago, (p=3,5 del estómago en presencia de Pepcid) El Pepcid será ionizado o no, en el estómago? Cl Clorhidrato de Famotidina c) Considerar las características estructurales del Enalapril y Amlopidina, determine el estado de ionización de cada uno de estos agentes en el estómago (p=1) en ausencia de Pepcid y en presencia de Pepcid (p=3,5). Use pka=9 para todas las aminas alifáticas pka=3 para ácidos carboxílicos. d) Enalapril no es administrado como una droga activa. e hidroliza en el estómago como droga activa. Representar todos los productos de hidrólisis. 10
11 Antipsicóticos Antihistamínicos Antipiréticos III. Problemas de reemplazos isostéricos 1) Marque en los siguientes grupos de compuestos los reemplazos isostéricos realizados (reemplazo uni, di o trivalente de átomos o grupos, reemplazo de anillos o grupos con similar efecto polar). C 4-dimethylamino-antipyrine 4-isopropyl-antipyrine Antidepresivos C C Desipramine ortriptyline Protriptyline Cl C Tripelennamine Chlorpheniramine (C 2 ) 2 (C 2 ) 2 Cl Cl Clozapine Lozapine succinate Quetiapine fumarate 11
12 Antiulcerosos - Antagonistas de los receptores histamínicos 2 metiamide cimetidine ranitidine nizatidine tiotidine 2 roxatidine famotidine 2) Losartan es un antihipertensivo que fue desarrollado a partir de la estructura I, reemplazando el grupo ácido carboxílico por un anillo tetrazol. Me Cl C 2 Me Cl (I) LARTA Cuál de las siguientes afirmaciones es incorrecta? 12
13 a) El anillo tetrazol representa un bioisóstero. b) El anillo tetrazol y el grupo ácido carboxílico son planares. c) El anillo tetrazol imita al grupo ácido carboxílico siendo acídico. d) El anillo tetrazol es mas polar que el grupo ácido carboxílico. 3) Estos dos hipoglucemiantes presentan diferentes tiempos de vida media una vez que son administrados. Clorpropamida presenta una acción más prolongada en el organismo que tolbutamida. A qué se puede deber esto? Cuál de las siguientes estructuras es más probable que sea el metabolito de Tolbutamida? 4) Qué efectos positivos o negativos potenciales pueden surgir cuando usamos reemplazos bioisostéricos para modificar un compuesto líder? 13
14 Apéndice VALRE DE π PARA FRAGMET RGÁIC idrofílicos- Lipofílicos Fragmentos Valores de π C (alifáticos) + 0,5 Fenilo +2 Cl +0,5 2 +0,2 IMB (pte +0,65 intramolecular) - 0,0 =C- (carboxilo) - 0,7 =C- -0,7 (amida, imida) (hidroxilo, fenol, éter) ,85-2 (aromático) -0,28 -- (amina) -1 14
15 15
16 16
17 17
18 18
19 19
20 20
21 21
22 xidaciones por Citocromo P450 22
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