EJERCICIOS DE REPASO DE LOS TEMAS 9, 10 Y 11
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- Carla Castellanos Velázquez
- hace 7 años
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1 EJECICI DE EPA DE L TEMA 9, 10 Y A) Indica que criterios de modificación molecular se han utilizado para el diseño de las siguientes parejas de fármacos B) A la vista de las limitaciones asociadas al uso terapéutico de la acetilcolina como agente muscarínico (imposibilidad de administración oral y vida media corta), debido a su elevada inestabilidad por hidrólisis, se procedió al diseño de análogos estructurales de la acetilcolina. Algunos de los resultados más significativos son análogos como el Carbacol, la Metacolina, o el Betanecol. Justifica su utilidad como agonistas muscarínicos. Cabeza de serie Análogo estructural CC 2 CC 2 Cortisol (antiinflamatorio) Prednisona (antiinflamatorio de mayor potencia) 3 C C 2 C 2 Acetilcolina (neurotransmisor del sistema colinérgico) 2 C 2 C 2 Carbacol (agonista muscarínico) 3 C C 2 C 2 Acetilcolina (neurotransmisor del sistema colinérgico) 3 C Metacolina (agonista muscarínico) 3 C C 2 C 2 Acetilcolina (neurotransmisor del sistema colinérgico) 2 Betanecol (agonista muscarínico) 1
2 2. a) Completa el siguiente cuadro seleccionando los procesos metabólicos más favorables para cada fármaco (idroxilación aromática, idrólisis, -Desalquilación, -Desalquilación, idroxilación alifática) y dibuja el metabolito correspondiente. b) Los procesos metabólicos indicados son de Fase I o Fase I? Cuáles son oxidaciones microsómicas? Fármaco Proceso Fase Metabolito metabólico Fenilbutazona Fenacetina C C 2 Et Et Lignocaína C Meprobamato C C 2 Et Et Lignocaína 2
3 3. a) Indica qué criterio se ha seguido (apertura o cierre de anillos, homologación, vinilogía o biososterismo) para el diseño de los siguientes fármacos. (1 punto). i) Acetilcolina ii) Dietilestilbestrol Estradiol iii) C 2 C C 2 C petidina etoheptazina iv) Tripelenamina Fenbenzamina b) Completa el siguiente cuadro correspondiente a diversos procesos metabólicos con las expresiones que se muestran a continuación: Fase I, Fase II, oxidación microsómica, oxidación alílica, -desalquilación, oxidación no microsómica, desaminación oxidante (MA), hidrólisis, conjugación con ácido glucurónico. (1 punto). 3
4 Fase Proceso metabólico C 2 = 2 CC 2 (C 2 ) 2 2 CEt Cl 3 C Cl C 3 C CC3 UDP-Glucuronato C CC3 4
5 4. eñala como verdadera o falsa cada una de las siguientes afirmaciones. Pon las falsas de manera correcta. a) Los profármacos son aquellos fármacos que se administran en una forma activa capaz de experimentar una inactivación metabólica predecible y controlada. b) Los procesos metabólicos de Fase I reciben también el nombre de conjugaciones. Pueden tener lugar con diversos compuestos endógenos, tales como el ácido glucurónico, el sulfato, el glutatión o ciertos aminoácidos, entre otros. c) Un cribado aleatorio se lleva a cabo sobre un número relativamente reducido de moléculas, que se someten a una amplia batería de ensayos bioquímicos o farmacológicos. d) Las reacciones de transformación metabólica de fármacos se clasifican, generalmente, en dos fases. En la fase I los fármacos se combinan con moléculas endógenas para dar compuestos menos polares, más lipofílicos, y en consecuencia más fácilmente excretables. En la fase II se produce la transformación, o funcionalización del fármaco mediante reacciones de oxidación, reducción o hidrólisis, que alteran los grupos de la molécula o crean otros nuevos, transformando las moléculas en menos polares. e) Una vez se dispone de un cabeza de serie, el paso siguiente es el diseño de análogos estructurales para explorar de forma sistemática el prototipo. i el cabeza de serie es muy complejo puede resultar conveniente una aproximación modulativa o conjuntiva. f) La sustitución del grupo éster por un grupo amida en el anestésico local benzocaína aumenta la velocidad del metabolismo por hidrólisis, lo que da lugar a una acción más prolongada. g) La sustitución del grupo amino por el grupo trimetilamonio (una sal de amonio cuaternario) en la anfetamina, un estimulante del C, facilita el paso a través de la barrera hematoencefálica. h) En la optimización de fármacos conocidos, la actividad del nuevo fármaco sobre una molécula diana es suficiente para garantizar la aplicación clínica del mismo i) e denominan antimetabolitos aquellos fármacos cuya actividad está condicionada por procesos metabólicos, de tal manera que sean fármacos inactivos en si mismos (fármacos blandos) o bien se administran en forma activa capaz de experimentar una desactivación predecible y controlada (profármacos). 5
6 5. Indica qué criterio se ha seguido (apertura o cierre de anillos, homologación, vinilogía o biososterismo) para el diseño de los siguientes fármacos. a) b) Trimeprazina (neuroléptico) Metdilazina (neuroléptico) c) d) 2 2 C C (C 2 ) 2 Et 2 Procaína (Anestésico local) (C 2 ) 2 Et 2 e) f) g) h) Ph C 2 Et Ph Meperidina (hipnoanalgésico) C 2 Et Etoheptazina (hipnoanalgésico) ( ) 2 Ph Aminopirina (analgésico y antipirético) ( ) 2 C Ph Aminofenazona (analgésico y antipirético) i) j) C 6
7 6. Qué tipo de transformación metabólica tiene lugar en las siguientes reacciones? Indica si es de fase I o de fase II. En el caso de las oxidaciones, señala si es microsómica o no, y cuando sean microsómicas de qué clase son. i) Et pentobarbital Et ii) Et C C fenacetina iii) 2 MA serotonina iv) C 3 + C 3 v) Acetilcolina 7
8 warfarina 7. Predice al menos una posición en la que puedan monohidroxilarse los siguientes fármacos. eñala la posición con una flecha y escribe la estructura del metabolito resultante. 1. Meprobamato 2 2. Dopamina Diazepam Cl 4. exobarbital 8. El diseño de las penicilinas ampicilina y amoxicilina se llevó a cabo mediante modificaciones estructurales en la cadena lateral del anillo de β-lactama de penicilinas naturales, como la 8
9 bencilpenicilina, con el objeto de dotar al fármaco de una mayor estabilidad frente al medio ácido. a) En qué se basa el diseño racional de penicilinas resistentes ácidos como la ampicilina o la amoxicilina, es decir, cómo se consigue mediante las modificaciones estructurales realizadas, aumentar la estabilidad del anillo de β-lactama frente a los ácidos? b) Indica qué ventaja puede presentar, en cuanto a la vía de administración, el hecho de incrementar la estabilidad del sistema β-lactama frente a los ácidos. 2 = ampicilina = amoxicilina C C bencilpenicilina obtenida a partir de extractos de cultivos de Penicillium 9. El descubrimiento de los receptores 2 de la histamina condujo a la búsqueda de antagonistas selectivos con aplicación terapéutica como antiulcerosos, utilizando el diseño racional como estrategia. Mediante modificaciones moleculares (farmacomodulación) de la histamina se llegó a la metiamida, antiulcerososo eficaz, pero que mostró toxicidad, atribuida a la función tiourea. Esto llevó a que los primeros estudios de farmacomodulación se dirigiesen a la obtención de análogos de la metiamida. Finalmente dichos estudios condujeron a la cimetidina, primer antihistamínico 2 con utilidad terapéutica. Qué criterios de farmacomodulación se han seguido para la búsqueda de los dos compuestos análogos de la metiamida que se muestran a continuación? Indícalo. 2 istamina agonista 1 y 2 Metiamida antagonista 2 con efectos tóxicos FAMACMDULACIÓ Cimetidina C 2 9
10 10. Indica qué criterios de modificación molecular se han utilizado en el diseño de las siguientes parejas de fármacos, dando una explicación razonada Las hidantoínas, las oxazolidindionas y las succinimidas están relacionadas estrechamente con los barbituratos. qué procesos de farmacomodulación han conducido a estos compuestos? Indícalo succinimidas barbituratos hidantoínas oxazolidindionas 12. Predice el metabolito resultante de los siguientes fármacos de acuerdo con el proceso metabólico que se indica: 10
11 ustrato Transformación metabólica Metabolito 1. xidación de la cadena lateral Pentobarbital C desalquilación C 2 5 Fenacetina 3. Desaminación oxidativa 2 Anfetamina 4. Azorreducción C 2 ulfasalazina 11
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