CURSO BIOQUÍMICA Y FITOQUÍMICA. FACULTAD DE CIENCIAS AGRARIAS Y FORESTALES UNLP. Primer cuatrimestre 2011 UNIDAD Nº 3
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- Ana Isabel Vidal Aguilera
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1 CURSO BIOQUÍMICA Y FITOQUÍMICA. FACULTAD DE CIENCIAS AGRARIAS Y FORESTALES UNLP. Primer cuatrimestre 2011 UNIDAD Nº 3 FACTORES QUE INCIDEN EN LA ACTIVIDAD ENZIMÁTICA: PRESENCIA DE INHIBIDORES. Dentro de los factores que afectan la velocidad de las reacciones catalizadas por enzimas, se analizaron los efectos de la concentración de sustrato [S], la concentración de enzima [E], la temperatura y el ph del medio. Otro de los factores que pueden tener incidencia en la actividad de las enzimas es la presencia de inhibidores. Un inhibidor es un agente molecular que interfiere en la catálisis, haciendo más lentas o deteniendo las reacciones enzimáticas. Los estudios de inhibición de determinadas enzimas han brindado información muy valiosa referida a los mecanismos de regulación y control de las rutas metabólicas, a la aplicación de muchos fármacos y toxinas que ejercen su acción a través de la inhibición enzimática y al establecimiento de los mecanismos de reacción. Tipos de inhibidores. De acuerdo a su modo de acción, los inhibidores se clasifican en irreversibles y reversibles. Esta última clase, comprende a su vez distintos grupos, entre los que destacaremos a los inhibidores competitivos y a los no competitivos. a) Inhibidores irreversibles. Se caracterizan porque se unen de forma covalente, destruyen un grupo funcional que es esencial para la actividad catalítica o bien forman una asociación no covalente muy estable con la enzima. El establecimiento de una unión covalente entre un inhibidor irreversible y una determinada enzima es lo que suele ocurrir frecuentemente. Como ejemplos de inhibidores irreversibles se puede mencionar a uno de los primeros gases nerviosos descubiertos, el fluorofosfato de diisopropilo (DFP). El DFP (Fig. 1) actúa como inhibidor de la enzima acetilcolinesterasa, que cataliza la hidrólisis del compuesto acetilcolina. La acetilcolina es un neurotransmisor que actúa durante la propagación de impulsos a nivel de la sinapsis entre células nerviosas, en ciertas porciones del sistema nervioso. Una vez que la acetilcolina cumple su función debe ser hidrolizada, dando como productos de hidrólisis los compuestos inactivos acetato y colina. Si la enzima acetilcolinesterasa se encuentra inhibida en organismos animales, se ve afectada la transmisión normal de impulsos nerviosos, desencadenándose síntomas tales como temblores, imposibilidad del control muscular, parálisis e incluso provocando la muerte del individuo. Fig. 1: Estructura química del DFP. 1
2 Residuo de serina en el sitio activo Fig.2. Unión entre la enzima acetilcolinesterasa y el inhibidor irreversible DFP. A partir de compuestos como el fluorofosfato de diisopropilo se desarrollaron posteriormente ciertos insecticidas organofosforados (malatión, paratión) que actúan particularmente como inhibidores irreversibles de la acetilcolinesterasa de insectos (Fig. 3). Fig. 3. Estructura química de ciertos insecticidas organofosforados. El antibiótico penicilina, producido por el hongo Penicillium, es también un ejemplo de inhibidor irreversible, que inhibe las enzimas responsables de la síntesis de la pared celular bacteriana. b) Inhibidores reversibles: b.1) Inhibidores competitivos: Los inhibidores competitivos, como su nombre lo indica, compiten con el sustrato por unirse al sitio activo de la enzima, pero una vez unidos al mismo, no pueden ser transformados en producto. 2
3 Fig. 4. Inhibición competitiva Los inhibidores competitivos se caracterizan por guardar cierta similitud estructural con el sustrato de la enzima a la cual inhiben, y por tal motivo es que pueden combinarse a nivel del sitio activo (Fig. 4). Una alternativa para revertir el efecto de este tipo de inhibidores es incrementar la concentración de sustrato. De esta forma, un mayor número de moléculas de sustrato (S) puede unirse al sitio activo, desplazando a las moléculas de inhibidor (I). A continuación se mencionan algunos ejemplos de inhibición competitiva: - Inhibición competitiva de la enzima succinato deshidrogenasa. La succinato deshidrogenasa es una enzima del ciclo de Krebs, que cataliza la deshidrogenación del succinato para dar fumarato (Fig. 5). Fig. 5. Reacción catalizada por la enzima succinato deshidrogenasa. Ciertos compuestos con estructura química similar a la del succinato (malonato, oxaloacetato) actúan como inhibidores reversibles de la enzima succinato deshidrogenasa (Fig. 6). Succinato (sustrato) Malonato (inhibidor competitivo) 3
4 Oxaloacetato (inhibidor competitivo) Fig. 6. Estructura química de los compuestos succinato, malonato y oxaloacetato. Tanto el malonato como el oxaloacetato, que poseen dos grupos carboxilos ionizados a ph 7, pueden ocupar el sitio activo de la enzima, impidiéndole actuar sobre el sustrato normal. La reversibilidad de la inhibición la muestra el hecho de que el aumento de la concentración de succinato reducirá la extensión de la inhibición provocada por una concentración determinada de malonato u oxaloacetato. - Insecticidas carbámicos. Tienen estructuras químicas que guardan similitud con la del compuesto acetilcolina y por lo tanto compiten para unirse al sitio activo de la enzima acetilcolinesterasa. Ejemplos: Aldicarb, Carbofurán, Furadan, Fenoxicarb, Carbaryl, Sevin. - El herbicida glifosato. Este compuesto actúa como inhibidor competitivo de una enzima presente en la ruta del ácido shikímico, propia de plantas y bacterias pero no de animales. Esta ruta da origen a los aminoácidos aromáticos fenilalanina, tirosina y triptófano. Al producir la inhibición de esta secuencia de reacciones, interfiere en la síntesis normal de proteínas de las plantas tratadas. El glifosato (Fig. 7) tiene una estructura semejante a la del fosfoenolpiruvato, intermediario que participa en la ruta metabólica mencionada. La marca comercial del glifosato es Roundup. Fig. 7. Estructura química del glifosato La Fig. 8 muestra el efecto de la adición de un inhibidor competitivo en la cinética de una reacción catalizada enzimáticamente. En este caso se observa que la velocidad máxima (Vmáx) de la reacción no varía, en tanto que el valor de la constante de Michaelis-Menten (Km) aumenta. 4
5 Reacción no inhibida Reacción inhibida Fig. 8. Cinética de una reacción enzimática en presencia de un inhibidor competitivo b.2) Inhibidores no competitivos: En la inhibición no competitiva el inhibidor se une a la enzima en un sitio diferente al que se une el sustrato, alterando la conformación de la molécula de enzima de modo que se produce la inactivación reversible del sitio catalítico. Los inhibidores no competitivos más importantes son intermediarios metabólicos naturales, que pueden combinarse reversiblemente con sitios específicos situados sobre algunas enzimas reguladoras (enzimas alostéricas), haciendo variar de este modo la actividad de sus sitios catalíticos. Este mecanismo de regulación metabólica corresponde a la denominada retroinhibición o regulación alostérica, analizado oportunamente en la Unidad Nº 2. Los inhibidores no competitivos se unen reversiblemente tanto a la enzima libre (E) como al complejo enzima-sustrato (ES), formando los complejos inactivos enzimainhibidor (EI) y enzima-sustrato-inhibidor (ESI) (Fig. 9). Fig. 9. Inhibición no competitiva 5
6 La Fig. 10 muestra el efecto de la adición de un inhibidor no competitivo en la cinética de una reacción catalizada enzimáticamente. Bajo estas condiciones se observa que la velocidad máxima (Vmáx) de la reacción disminuye en comparación con la Vmáx de la reacción no inhibida, en tanto que el valor de la constante de Michaelis-Menten (Km) no varía. Reacción inhibida Reacción no inhibida Fig. 10. Cinética de una reacción enzimática en presencia de un inhibidor no competitivo. Fig. 11. Retroinhibición durante la síntesis del aminoácido isoleucina a partir de treonina. 6
7 La conversión del aminoácido L-treonina para originar el aminoácido L-isoleucina es catalizada por una secuencia de cinco enzimas (E 1 a E 5 ) a través de cuatro intermediarios (A D) (Fig. 11). La primera enzima de la secuencia (treonina deshidratasa) es inhibida específicamente por el producto final de la ruta metabólica, el compuesto L-isoleucina. Este mecanismo permite regular la síntesis de isoleucina, ajustando la concentración de este aminoácido según las necesidades de la célula y corresponde a un ejemplo particular de inhibición no competitiva. Bibliografía: - Boyer, R Conceptos de Bioquímica. International Thomson Editores, S. A. de C. V. México. - Mathews, C. K., van Holde, K. E., Ahern, K. G Bioquímica, Tercera Edición. Pearson Addison Wesley. Madrid. España. - Nelson, D. L., Cox, M. M Lehninger Principios de Bioquímica. Ediciones Omega S. A. Barcelona. España. SZV 7
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