Modificaciones estructurales para mejorar potencia e índice terapéutico. Variaciones basadas en series homólogas, vinílogos y benzólogos
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- Susana San Martín Nieto
- hace 7 años
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1 Modificaciones estructurales para mejorar potencia e índice terapéutico Variaciones basadas en series homólogas, vinílogos y benzólogos Variaciones basadas en reemplazos bioisostéricos Variaciones basadas en transformaciones cadena-anillo eries homólogas Un grupo de compuestos que difieren por una unidad constante, generalmente un C 2 Las propiedades biológicas de la serie generalmente muestran regularidades Derivados monoalquilados R-X R-C 2 -X R-C 2 -C 2 -X R-C 2 -C 2 -C 2 -X etc generalmente el efecto está ligado al incremento de la lipofilicidad Compuestos ciclopolimetilénicos (C 2 ) n X (C 2 ) n+1 X 1
2 eries polimetilénicas abiertas difuncionales X-(C 2 ) n -Y X-(C 2 ) n+1 -Y X-(C 2 ) n+2 -Y etc X e Y suelen ser grupos polares (, aminas, ácidos, amidas, etc), sistemas cíclicos sustituidos, etc. Cabezas catiónicas sustituidas C C C C C 3 C 3 C 3 C 3 C 3 etc incremento simultáneo de lipofilicidad y volumen Tipos de respuesta biológica Curvas tipo campana (las más comunes) Potencia Largo de cadena En derivados monoalquilados suelen reflejar la existencia de un coeficiente de partición óptimo con máximo entre C 5 y C 9 La caida para cadenas largas puede deberse a baja solubilidad en agua o formación de micelas (comienza en C 12 ) Un sitio de unión hidrofóbico de tamaño limitado puede producir este efecto con derivados monoalquilados o con ciclos polimetilénicos 2
3 R CC 2 R R antibacteriano antiespasmódico Me - 0,3 Et - 0,7 n-pr 5 2,4 n-bu 22 9,8 n-pentil n-hexil n-heptil n-octil n-nonil n-decil 0 37 n-undecil 0 22 la ramificación disminuye la lipofilicidad i-pr i-bu i-pentil - 15,2 23,8 0,9 8,3 28 i-hexil 27 - en estos análogos de enalaprilat hay un tamaño óptimo de anillo para inhibir la ACE dipeptoides inhibidores de colecistoquinina (CCK) 3
4 Las aminas primarias generalmente son más activas que las secundarias o terciarias por interferencias con la unión al receptor 2 C 3 es mejor sustrato de MA que también pueden ocurrir cambios en el perfil de actividad R R=C 2 C(C 3 )(C 3 ) 2 R=C 2 C 2 (C 3 ) 2 R=C 2 C 2 C 2 (C 3 ) 2 R=C 2 C(C 3 )C 2 (C 3 ) 2 antiespasmódico, antihistamínico sedante antipruriginoso curvas que ascienden o descienden en forma contínua generalmente indican una serie de compuestos incompleta Curvas no simétricas con un máximo de actividad Potencia La afinidad disminuye drásticamente para cadenas más cortas y gradualmente para las más largas Largo de cadena Antagonistas del receptor GABA A : el óptimo se da con la cadena de ácido butírico (n=3) (C 2 )nc GABA C 2 4
5 inhibición de neuraminidasa 2 Los polimetilen-bisamonios que producen bloqueo muscular tienen un aumento brusco de actividad con n = 6-8 y una disminución gradual para n = Me 3 (C 2 ) n Me 3 n=5, 6 agonistas colinérgicos n=10 antagonista de acetilcolina (decametonio) 5
6 Variaciones alternadas en la actividad %Actantimalaria (C 2 )n Me Me n Generalmente se dan de acuerdo a si el número de carbonos es par o impar Los bisamidinobenzimidazoles tienen mayor afinidad para intercalarse en el AD cuando el número de metilenos es par: 2 (C 2 ) n 2 Pueden ocurrir diferencias en el metabolismo entre cadenas con número par o impar de carbonos LD 50 de ω-fluoro-derivados alifáticos (mg/kg) n F-(C 2 ) n -C F-(C 2 ) n -C F-(C 2 ) n -C 2 F-(C 2 ) n -C 3 1 6, ,5 3 0,65 2 0,9 4 > > ,35 0,58 1,2 1, > ,64 2 0,6 2,7 8 > ,7 9 1,5 1,9 1,0 1, >40 >100 15,5 11 1,25 1,5 2,5 n impar dan 2-fluoroacético (muy tóxico) por β-oxidación n par dan 3-fluoropropiónico (menos tóxico) 6
7 Inversión de actividad Puede ocurrir que el perfil de actividad se invierta a lo largo de una serie Esto ocurre a menudo (pero no siempre) con el aumento de volumen por sustitución en cabezas catiónicas Los derivados de norepinefrina menos impedidos, interaccionan con los receptores α y β adrenérgicos y los más impedidos solo con el β R ipertensivo ++ ipotensivo - Me ++ - R Et + - n-pr - + i-pr - ++ n-bu - ++ i-bu - ++ Vinílogos y benzólogos X Y X Y X X Y Y vinílogo etinólogo X X Z Y Y arenólogo, ciclovinílogo X Y X Y azavinílogo benzólogo El ácido ascórbico y la formilacetona son vinílogos de un ácido carboxílico equivale a R' R equivalente de unión peptídica 7
8 reactividad de algunos vinílogos C C 3 LiAl 4 reacciona como una amida (C 3 ) 2 C 3 reacciona como un éster (C 3 ) 2 Generalmente los vinílogos y etinólogos tienen actividad similar a la molécula base pero son metabolizados más rápidamente Una excepción es cuando el efecto espaciador altera la posición de grupos que interactúan con el receptor: + acetilcolina + vinílogo de ACh Act. nicotínica Act. muscarínica ACh esterasa Acetilcolina Vinílogo ACh la oxotremorina puede adoptar una conformación que mantiene la distancia entre los grupos que interactúan con el receptor. anticolinérgico (antagonista de acetilcolina) 8
9 Los azavinílogos son inestables excepto en el caso de oximas -alquiladas R equivale a R R R equivale a R R C=--C 2 imita parte de un anillo aromático amitriptilina Me 2 Me 2 noxiptilina t-bu bloqueante β Los ciclovinílogos son más estables metabólicamente y permiten variaciones posicionales Et 2 Et procainamida procainamida o-ciclovinílogo m-ciclovinílogo p-ciclovinílogo Act. anestésica Act. antiarrítmica 1 0,
10 un arenólogo de clofibrate Et Et clofibrate benzólogos de adenina Variaciones basadas en reemplazos bioisostéricos Isósteros: átomos o grupos de átomos que presentan características electrónicas y estéricas similares Inicialmente (Langmuir, 1919) se refería a moléculas o átomos con igual número y distribución de electrones: 2-, F -, e, a +, Mg 2+, Al 3+ o Cl 4-, 2-4, P 3-4 los que muestran las mayores semejanzas son los isoelectrónicos: C= y = C 2 y 2 == - y =C= - Posteriormente se introdujo el concepto de pseudoátomos que corresponde a agregar un protón a la periferia y no al núcleo: 2 - protón intranuclear F - protón periférico - 10
11 Erlenmeyer (1932) extendió el concepto de isóstero teniendo en cuenta: todos los elementos presentes en una columna de la tabla periódica equivalencia de anillos (-C=C- equivale a --) similar a También se amplió el concepto de pseudoátomos pseudohalógenos: Cl -, C -, C -, etc Estos constituyen los isósteros clásicos Criterios actuales de isosterismo dos moléculas isostéricas deben presentar volúmenes y formas similares idealmente deberían ser isomórficas y co-cristalizar los compuestos isostéricos tienen propiedades fisicoquímicas similares pero difieren en ciertas propiedades como momento dipolar, polaridad, polarización. En química medicinal el concepto de isosterismo se toma en el sentido más amplio Los isósteros suelen ser más similares en su actividad biológica que en sus propiedades fisicoquímicas Bioisósteros: (isósteros no clásicos) átomos o grupos de átomos que presentan propiedades biológicas similares (aunque la semejanza fisicoquímica sea vaga) 11
12 Isósteros clásicos Bioisósteros (isósteros no clásicos) 12
13 Reemplazo de átomos y grupos univalentes Los halógenos (especialmente cloro) pueden reemplazarse por otros grupos atractores de electrones como C y CF 3 (reemplazo muy común) Intercambio de átomos y grupos divalentes Corresponde al intercambio en series como,, y C 2 X Act. analgésica (meperidina = 1) C 2 20 Et 2 C X 1,5 La baja actividad de X = puede deberse a la metabolización más rápida in vivo (a sulfóxido) Et 2 C meperidina Los carbaisósteros de physostigmina (inhibidor de ACh esterasa) mantienen o mejoran la actividad y son más estables metabolicamente R 1 R 2 R 1 R 2 R 1 R 2 IC 50 (nm) LD 50 (mg/kg) (-)physostigmina C 3 C ,88 (-)heptilphysostigmina n-c 7 13 C (±)carbaisóstero 1 n-c 7 13 C (-)carbaisóstero 2 n-c 7 13 C (+)carbaisóstero 2 n-c 7 13 C índice terapéutico es mejor que en (-)physostigmina 13
14 Intercambio de átomos y grupos trivalentes La sustitución de -C por - da muy buenos resultados en cadenas alifáticas derivados de antipirina con actividad antipirética similar 4-dimetilamino-antipirina 4-isopropilantipirina El mismo reemplazo se presenta al comparar los antihistamínicos derivados de etilendiamina con las diarilpropilaminas tripelenamina Cl clorfeniramina Drogas fluoradas introducidas en el período La introducción de F o CF 3 suele traer modificaciones importantes en la actividad o metabolismo W. K. agmann, J. Med. Chem. 51, (2008) 14
15 Efecto de la sustitución por F en el pka W. K. agmann, J. Med. Chem. 51, (2008) Algunos reemplazos isostéricos: F F C= CF 2 CF 2 actividad y selectividad en inhibidores de trombina X Cl - 3 el derivado 4-F presenta interacción dipolar del C-F con el C= de Asn en el sitio activo y un puente débil C-F -Cα X Vida media de análogos de celecoxib (inhibidores de CX-2) CF 3 Y el derivado con F es demasiado estable metabolicamente e reemplazó por el derivado con metilo 15
16 Equivalencia entre anillos La sustitución de -C= por -= y de -C=C- por -- en anillos aromáticos son las aplicaciones más útiles del isosterismo clásico 2 2 R R= sulfapiridina sulfatiazol sulfapirazina generalmente no se observan cambios esenciales en la actividad fenbenzamina tripelenamina en ocasiones el reemplazo falla: 2 2 zonisamida (anticonvulsivo) 2 2 isóstero (inactivo) Las copias terapéuticas de cimetidina son un buen ejemplo metiamida C cimetidina Me 2 ranitidina 2 Me 2 nizatidina tiotidina C famotidina roxatidina 16
17 Algunos sistemas de anillos equivalentes R R antagonistas de 5-T 3 inhibidores de fosfodiesterasa inhibidores de absorción de GABA C 2 R C 2 R antagonistas de glicina potenciación de 5-T analgésicos Propiedades aceptoras de, y contactos de puente hidrógeno observados en la Cambridge Crystalographic Database 17
18 potencial electrostático en isoxazol, oxazol y tiazol el tiene la mayor capacidad aceptora de puentes Las diferencias en actividad suelen correlacionar bien con los mapas de potencial electrostático de los heterociclos Me 2 Me 2 Me 2 activo activo activo Me 2 zanoterona (antiandrógeno) Me 2 Me 2 Me 2 inactivo inactivo inactivo Equilibrios tautoméricos y protonación pueden producir cambios significativos: propiedades donoras y aceptoras en imidazol 18
19 Grupos con efectos polares similares El grupo carboxilo ha sido reemplazado por derivados directos, por heterociclos ácidos planos y por funciones ácidas no planas C pka 6,7-7,2 X R X =,, 2 pka 4,8-11,5 X X =, pka 5 P X R R' X =,, R ácidos muy débiles pka 4,5 2, C(R) 2 Algunos isósteros de antiinflamatorios ibuprofeno ibuproxam bufexamac (prodroga de ibuprofeno) C 3 C 3 Cl indometacina Cl oxametacina 19
20 antagonistas de CCK 2-Adoc- C C 3 R J. Med. Chem., 35, 2573 (1992) 20
21 En el isosterismo clásico los ésteres pueden reemplazarse por amidas y las lactonas por lactamas, tiolactonas, lactoles y tiolactoles X Et 2 2 X = procaina (anestésico local) X = procainamida (antiarrítmico, anestésico) C 2 X aspirina es un acilante de la ciclooxigenasa X = aspirina (analgésico) X =,, C 2 inactivos Propiedades donoras y aceptoras de y 21
22 Los 1,2,4-oxadiazoles y tiadiazoles son reemplazos bioisostéricos de ésteres carboxílicos En series de ligandos del receptor de benzodiazepina y del receptor muscarínico El cambio del éster en cocaina por un carbetoxi-isoxazol duplica la potencia in vitro Un resultado similar se obtiene con la unidad clorovinil tros reemplazos involucran fluoronitrógeno por oxígeno, exo-endo-amidinas y -metilsulfonamidas 22
23 Bioisosterismo de salicilatos y quinazolinas Inhibición de polimerización de tubulina; actividad antiproliferativa en una línea celular de queratinocitos Inhibidores de scitalona dehidratasa Biochemistry, 37, (1998) 23
24 Las carboxamidas clasicamente se reemplazan por sulfonamidas. Algunos reemplazos muy usados para la unión peptídica: tros reemplazos menos comunes de la unión peptídica 24
25 Equivalentes heterocíclicos de la unión amida Equivalentes de urea y tiourea A la secuencia clásica de reemplazos urea-tiourea-guanidina pueden incorporarse grupos ciano, nitro y heterociclos aromáticos: X X=,, -C, -2 C-2 tros reemplazos menos comunes: equivalente de urea levemente ácido heterociclos exo-endo amidínicos con sustituyentes electronegativos en α 25
26 Reemplazos bioisostéricos de un resto fenol en el diseño de antagonistas del receptor de MDA Inversión de grupos funcionales La inversión de la unión peptídica conduce a retropéptidos más resistentes a la hidrólisis enzimática La estrategia de inversión de grupos funcionales puede aplicarse a una variedad de compuestos C 2 Me C 2 Me 2 ortoformo efectos alérgicos debido al p- 2 C 2 C 2 C 2 Et 2 2 neo-ortoformo libre de efectos alérgicos C 2 C 2 C 2 Et 2 2 Bu benoxinato anestésico local Bu 2 misma actividad que benoxinato 26
27 La inversión de la función éster en meperidina da un analgésico 5 veces más potente meperidina éster invertido La inversión de indometacina disminuye la acción antiinflamatoria y aumenta la analgésica C 2 C 2 C 3 Cl C 3 C 3 180º Cl indometacina (antiinflamatorio) C 2 clometacina (analgésico) Cl Las modificaciones isostéricas alteran una variedad de parámetros moleculares Parámetros estructurales: importantes cuando la parte de la molécula involucrada en el cambio isostérico contribuye a una orientación geométrica específica de otros grupos antidepresivos neurolépticos 27
28 Parámetros electrónicos: importantes cuando la parte de la molécula involucrada en el cambio isostérico participa en interacciones con el receptor (electrostáticas, transferencia de carga, puente de hidrógeno, etc). Pueden afectar pka, grado de ionización, etc Propiedades farmacocinéticas: los parámetros hidrofílicos-lipofílicos, pka, formación de puentes hidrógeno, etc, son importantes cuando el grupo involucrado en el cambio isostérico participa en la absorción, distribución o excreción de la molécula C π = -0,57 El cambio de CF 3 por C produce una molécula mucho más hidrofílica CF 3 π = 0,88 R C π = 1,5 π = -0,57 R = Pr, i-pr, c-pr π = 0,93 Este efecto puede ser compensado agregando un grupo lipofílico en otra parte de la molécula Propiedades químicas: on importantes si el grupo reemplazado está involucrado en el bloqueo o ayuda del metabolismo 28
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