ORGÁNICOS QUE POSEEN GRUPO FUNCIONAL CON ENLACE MULTIPLE CARBONO-HETEROÁTOMO

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Ana Belén Domínguez Vera
hace 5 años
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1 Unidad IV: COMPUESTOS ORGÁNICOS QUE POSEEN GRUPO FUNCIONAL CON ENLACE MULTIPLE CARBONO-HETEROÁTOMO Química orgánica I Químicos Escuela de vacaciones junio 2016 Licda. Jaqueline Carrera.

2 ENLACE DOBLE CARBONO-OXIGENO ácidos carboxílicos y sus derivados Ácidos Esteres haluros de amida 1º amida 2º amida 3º Carboxílicos ácido Anhídrido de ácido

3 Estructuras de resonancia

4 Ácidos carboxílicos Representaciones del grupo ácidos carboxílicos. El nombre ácido carboxílico describe al grupo funcional de dos maneras: 1. La palabra carboxílico es una contracción de las palabras carbonilo e hidroxilo, que son las dos unidades estructurales en el grupo. 2. Se agrega el término ácido, debido a las propiedades ácidas de esta familia de compuestos

5 Nombres comunes

6 Nomenclatura

7 Ácidos dicarboxílicos

8 Mas ácidos dicarboxílicos

9 Ácidos grasos de cadena larga

10 Ácidos grasos insaturados

11 Ácidos carboxílicos aromáticos

12 Nomenclatura ejemplos COOH CH(CH 3 ) 2 Ácido 2- isopropilciclopentanocarboxílico COOH OH Ácido 2-hidroxibencenocarboxílico

13 Nomenclatura Nombres comunes: el carbono vecino al grupo carboxilo recibe el localizador α, ejemplos: IUPAC: ácido 2-metoxibutanoico ácido 3-bromopentanoico ácido 4-clorohexanoico Común: ácido α-metoxibutírico ácido β- bromovalérico ácido γ-clorocaproico

14 Ejemplos de nomenclatura IUPAC IUPAC: ácido metanoico ácido etanoico ácido 2-ciclohexilpentanoico ácido 2-acetilpentanoico Común : ácido fórmico ácido acético ácido α-ciclohexilpropiónico ácido α-acetilvalérico IUPAC: ácido 4-aminobutanoico ácido 3-fenilpentanoico ácido 3-metilbutanoico Comú: ácido γ- aminobutírico ácido β-fenilvalérico ácido isovalérico Se remplaza la terminación -o del alcano del mismo número de carbonos por la terminación oico y se le antepone la palabra ácido.

15 Ejemplos nomenclatura

16 Puntos de ebullición Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas considerablemente más altas que los alcoholes, cetonas, aldehídos de los pesos moleculares similares. Los altos puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos son el resultado de la formación de un dímero estable, formado por puentes de hidrógeno.

17 Puntos de fusión Los ácidos alifáticos con más de ocho átomos de carbono son sólidos a temperatura ambiente. Los enlaces dobles (sobre todo cis) bajan el punto de fusión. Ejemplo: los siguientes ácidos tienen 18 carbonos: El ácido esteárico (saturado): 72 o C El ácido oleico (un doble enlace cis): 16 o C El ácido linoleico (dos dobles enlaces cis): -5 o C

19 Ácidos grasos saturados e insaturados Saturado, sólido a temperatura ambiente Insaturado, líquido a temperatura ambiente

20 Solubilidad La solubilidad en agua disminuye con el aumento de la longitud en la cadena carbonada. Ácidos con más de 10 átomos de carbono son casi insolubles en agua pero muy soluble en alcoholes. También solubles en disolventes relativamente no polares como el cloroformo debido a que los enlaces de hidrógeno del dímero no se ven afectados por el disolvente no polar.

21 Acidez Un ácido carboxílico puede disociarse en agua para dar un protón y un ión carboxilato. La constante de equilibrio Ka para esta reacción se denomina la constante de ácido-disociación. El ácido se disocia sobre todo si el ph de la solución es mayor que el pka del ácido.

22 Diagrama energético de ácido carboxílico y alcohol

24 Efectos del sustituyente en la acidez La magnitud del efecto del sustituyente depende de la distancia respecto de grupo de ácido carboxílico.

25 Ácidos carboxílicos aromáticos Grupos aceptores de electrones mejoran la fuerza de acidez, y grupos donantes de electrones disminuir la fuerza de la acidez. Los efectos son más fuertes para los sustituyentes en las posiciones orto y para.

26 Desprotonación de ácidos En presencia de una base desprotonación a la respectiva sal. Seguido de ácido, regeneración del ácido carboxílico.

27 Funciones acidas

28 Extracción de ácidos carboxílicos Un ácido carboxílico es más soluble en la fase orgánica, pero su sal es más soluble en la fase acuosa. Extracciones ácido-base pueden mover el ácido de la fase orgánica a la fase acuosa y de nuevo en la fase orgánica, dejando las impurezas detrás.

29 Haluros de ácido

30 Nomenclatura haluros de ácido Sistemática: cloruro de etanoilo bromuro de 3-metilpentanoilo cloruro de ciclopentanocarbonilo Común: cloruro de acetilo bromuro de β-metilvalérilo cloruro de ciclopentanocarbonilo

31 Esteres

32 Nomenclatura de esteres Sistemático: etanoato de etilo propanoato de fenilo 3-bromobutanoato de metilo ciclohexanocarboxilato Común: acetato de etilo propionato de fenilo β-bromobutirato de metilo de etilo Indican el sustituyente unido al O Se remplaza -ico por -ato

33 Los aceites y las grasas son esteres de los ácidos grasos

34 Aceites y grasas Las cadenas de ácidos grasos se enpaquetan más estrechamente en grasas.

35 Reacciones de los aceites y grasas Hidrogenación catalítica Formación de sales (jabón)

36 Efecto de los jabones miselas

37 Sales de ácidos carboxílicos

38 Nomenclatura de sales de ácidos Primer nombre del catión. A continuación, el nombre del anión reemplazando -ico Con -ato. IUPAC: ácido pentanoico Común: ácido valerico Pentanoato de litio Valerato de litio IUPAC: ácido butanoico butanoato de amonio Común: ácido butirico butirato de amonio

39 Ejemplos de nomenclatura Acetato piruvato (s)-(+)-lactato

40 Propiedades de las sales de los ácidos Por lo general, son sólidos y sin olor. Las sales de carboxilato de Na +, K +, Li +, NH4 + y son solubles en agua. El jabón es la sal de sodio soluble de un ácido graso de cadena larga. Las sales se pueden formar por la reacción de un ácido con NaHCO3, generando la liberación de CO2.

41 Hidrólisis básica de aceites y grasas La hidrólisis básica de la grasa y los aceites produce jabón (esta reacción se conoce como saponificación).

42 Nomenclatura esteres cíclicos lactonas

43 Anhídridos

44 Formación de anhídridos a partir de dos moléculas de ácido carboxílico y eliminación de agua

45 Anhídridos nomenclatura El nombre se forma sustituyendo la palabra ácido por anhídrido. Sistemático: anhídrido etanoico anhídriodo etanoico-metanoico Común: anhídrido acético anhídriodo acético fórmico

46 Amidas

47 Nomenclatura de amidas

48 Nomenclatura amidas cíclicas Lactamas

49 Derivados del ácido carbónico

50 Nitrilos

51 Nomenclatura de nitrilos El nombre se forma sustituyendo la terminación ico por -nitrilo.

52 Puntos de ebullición Nitrilos ácidos Amidas

53 Reactividad

54 Reacción ante nucleófilos

55 Reacciones cloruros de ácido

56 Mecanismo

57 Reacciones de esteres Hidrólisis Transesterificación Aminolisis

58 Reacciones de ácidos carboxílicos Formación de esteres Formación de amidas

59 Reacciones de amidas No reaccionan ante adición nucleofílica o eliminación

60 Reacciones de amidas

61 Reacciones de nitrilos

62 Mecanismo

63 Reacciones de anhídridos

64 Mecanismo

65 Activación de ácidos a anhídridos

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