ÉSTERES Y SALES ORGÁNICAS. Si el hidrógeno es sustituido por radicales alquílicos (alifáticos o aromáticos), se obtienen los ésteres.

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1 INSTITUCION EDUCATIVA LA PRESENTACION NOMBRE ALUMNA: AREA : CIENCIAS NATURALES Y EDUCACIÓN AMBIENTAL ASIGNATURA: QUÍMICA NOTA DOCENTE: LEADY RODRIGUEZ TIPO DE GUIA: CONCEPTUAL PRACTICA PERIODO GRADO FECHA N DURACION 4 11 SEPTIEMBRE 3 DE UNIDADES INDICADORES DE DESEMPEÑO Nombra y escribe las formulas químicas de los esteres y anhídridos aplicando las reglas de la IUPAC. Nombra y escribe las formulas químicas de los haluros de ácido, las amidas y las sales orgánicas aplicando las reglas de la IUPAC Nombra y escribe las formulas químicas de las aminas, nitrilos y nitrocompuestos aplicando las reglas de la IUPAC Realiza los talleres y las consultas asignadas. Valora la influencia que tiene la química en la vida diaria y en la industria ÉSTERES Y SALES ORGÁNICAS Los aniones de los ácidos carboxílicos se obtienen por pérdida del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo del carboxilo. Se nombran reemplazando la terminación ico del ácido por la terminación ato (como en química inorgánica): ácido carboxílico anión R indica un radical alifático o aromático. Si el hidrógeno es sustituido por radicales alquílicos (alifáticos o aromáticos), se obtienen los ésteres. Ácido Anión Éster Ácido acético (etanoico) Ión (anión) acetato (etanoato) Acetato (etanoato) de etilo Si el hidrógeno del grupo carboxilo se sustituye por un metal, obtenemos las sales de los ácidos carboxílicos. Ácido Anión Sal Ácido acético (etanoico) Ión (anión) acetato (etanoato) Acetato (etanoato) de potasio La diferencia entre una sal y un éster reside principalmente en que el enlace oxígeno-metal ( O Na) de una sal es iónico, mientras que el enlace oxígeno-radical alquílico ( O R' ) de un éster es covalente. Nomenclatura de los ésteres y sales de los acidos carboxílicos Las sales se nombran cambiando la terminación ico del ácido del que provienen por ato y después el nombre del catión metálico que sustituye al hidrógeno. 1

2 La nomenclatura de los ésteres es igual que la de las sales, pero con el nombre del radical (R' ) que sustituye al hidrógeno terminado en ilo. Si hay dos grupos ester y están sobre la cadena principal se nombra el compuesto como si se tratara de una sal de un ácido dicarboxílico. Benzoato amónico etanodioato (oxalato) de dimetilo 3 - hidroxi - 4- metil - 5-oxopentanoato de etilo Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminación -carboxilato de alquilo para nombrar el éster: ciclohexanocarboxilato de fenilo bencenocarboxilato de metilo, benzoato de metilo 3-metil-2-pentenocarboxilato de metilo Cuando la función éster no es la principal o hay tres o más grupos éster, el radical R COO, se nombra con el prefijo alcoxicarbonil (o ariloxicarbonil), dependiendo de que R sea un radical alifático o aromático: Ácido metoxicarbonilpropanoico Ácido 3- metoxicarbonilbenzoico metoxicarbonilbutanodioato de dimetilo Los ésteres presentan olores muy agradables y algunos se utilizan en perfumería. Los olores de muchas frutas y flores se deben a la presencia de ésteres volátiles en ellas. Sin embargo, los ésteres de masa molecular elevada presentan olores desagradables. Los saborizantes y odorizantes artificiales que se utilizan en perfumería, dulces, golosinas y vinos, son mezclas de ésteres selectos que se eligen para imitar lo más fielmente posible el sabor y el aroma de las frutas naturales: formiato de etilo (ron), etanoato de pentilo (plátano), acetato de octilo (naranja), butanoato de etilo (piña), butirato de butilo (piña), etanoato de bencilo (jazmín), butirato de bencilo (rosas), propionato de isobutilo (ron), etanoato de isopentilo (peras) y pentanoato de isopentilo (manzana) constituyen algunos ejemplos. 2

3 COMPUESTOS NITROGENADOS NITRILOS Los nitrilos son compuestos nitrogenados que se pueden considerar como derivados del ácido cianhídrico por sustitución de hidrógeno. Los nitrilos se nombran adicionando la palabra Nitrilo al nombre del alcano Propiedades : Los nitrilos tienen un olor parecido al ácido cianhídrico, pero su toxicidad es menor; los primeros nitritos son líquidos y solubles en agua, los demás son sólidos e insolubles en agua. Las reacciones más utilizadas en los nitrilos es la reducción que produce una amina primaria, y la hidrolisis que produce un acido carboxílico. Para obtener nitrilos se usa la deshidratación de aminas o a partir de halogenuros de alquilo. Usos: Procesamientos de productos alimenticios, productos químicos Reparación de maquinaria Fabricación de baterías Artes gráficas Guantes y cauchos industriales Elaboración de empaques para aceites, grasas y productos químicos. 3

4 LAS AMINAS Las aminas pueden ser consideradas como derivados del amoniaco por sustitución de uno, dos o tres hidrógenos por grupos alquílicos o acrílicos. Dependiendo de cuantos sean los hidrogenos sustituidos, las aminas se clasifican como primarias, secundarias o terciarias, según se ilustra por las siguientes formulas generales: Propiedades: Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad las cuales permiten que se encuentren como compuestos coloreados. Los primeros de esta seria son gases con un olor similar al amoniaco. A medida que se aumenta el número de átomos de carbono en la molécula el olor de esta llega a ser similar al del pescado Las aminas aromáticas son muy toxicas y son absorbidas a través de la piel Solubilidad: En el caso de las aminas primarias y secundarias al ser compuestos polares tienes la capacidad de formar puentes de hidrogeno entre sí y con el agua. La solubilidad disminuye al tener la molécula más de 6 átomos de carbono, esta también disminuye en aquellas que tienen anillos aromáticos Son solubles en agua El punto de ebullición de las aminas en más alto que el de los compuestos apolares los cuales presenta el mismo peso moléculas de las aminas Al ser el oxigeno mas electronegativo que el nitrógeno esto hace que los puentes de hidrogeno en las aminas sean de menor grado que en los alcoholes El punto de ebullición de las aminas es más bajo que el de los alcoholes del mismo peso molecular Usos: Las aminas generalmente se emplean en farmacéuticas de plásticos, cosméticos, caucho, metales, colorantes y en las industrias químicas. Estas son utilizadas como catalizadores, lubricantes sintéticos para cuchillas, son agentes de flotación, son disolventes, aceleradores de caucho, colorantes y pesticidas. AMIDAS Grupo derivado de los ácidos carboxílicos; las amidas mas sencillas se derivan de el amoniaco. Formula general. 4

5 La formación de las amidas se logra a través de deshidratacion térmica de las sales de amonio con los correspondientes ácidos. Las amidas se consideran como el producto de la sustitución del hidroxilo del grupo funcional carboxilo por un grupo amino. Para nombrar las amidas se debe remplazar la terminación ico del ácido carboxilico por la terminación amida. Propiedades: La mayoría de las amidas son solidas; sus puntos de ebullición son bastante altos debido a los puentes de hidrógeno. Se presentan en forma de sólidos cristalizados. Se pueden disolver en éter y alcohol; las que presentan bajo peso molecular pueden disolverse en agua. Las reacciones más utilizadas en las amidas son: Reducción de amidas Reacción de Hoffman Reacción de las amidas con el ácido nitroso Deshidratacion. Usos: Como agentes de desmolde en el caso de los platicos, las películas, fundentes y surfactantes. Al tener propiedades para disolver, se usan e los procesos de síntesis orgánica, en la preparación de fibras sintéticas Son buenas para la extracción de compuestos aromáticos a partir del petróleo crudo. Son buenas disolventes de pinturas, colorantes, plásticos, gomas y resina 5

6 Dibuje los siguientes compuestos: 1. metilpropano dimetilbutano 3. 5-etil-2,3,6-trimetil-4-propiloctano metilbutano o isopentano metilhexano. 6. eteno (etileno) 7. 1-buteno 8. 2-penteno 9. 1,3-butadieno 10. 1,2,3-butatrieno 11. acetileno (etino) etil-5,6-dimetil-1-heptino etil-1,5-hexadiino etil-6-metil-1,4-octadiino 15. 2,7.dimetil-3,5-nonadiino 16. 1,7-nonadien-3,5-diíno 17. 4,8-dimetil-2,4-nonadien-6-ino metil-l-hexen-5-ino metil-5-vinil-l,6-decadien-3,9-diino 20. 4,5-dimetil-3,6-octadien-l-ino 21. 1,2-dietil-3-metilbenceno ,3,5-trimetilbenceno 23. m-dimetilbenceno o 1,3-dimetilbenceno clorobutano bromopropano 26. Fluorometano 27. Tetraclorometano 28. Triclorometano o cloroformo penten-2-ol metil-l,3-pentanodiol buten-l,4-diol hexen-5-in-1-ol 33. 1,2,3-propanotriol o glicerol metil-3-hexanol 35. Isopropanol o 2-propanol ACTIVIDAD 36. Metanooxietano o etilmetiléter. 37. Fenilpropiléter 38. Metoxieteno, o metilviniléter butenal 40. Dimetilcetona 41. Dietilcetona o 3-pentanona 42. Etanal metilpropanal o isobutanal 44. Metilvinilcetona o 3-buten-2-ona 45. Ciclohexilfenilcetona 46. Propanal 47. 2,2-dimetilbutanal metil-3-pentanona 49. Ácido hexanoico 50. Ácido 2-butenoico 51. Ácido propanodioico 52. Ácido 2-hidroxietanoico o glicólico 53. Ácido bencenocarboxilico 54. Ácido 4-oxo-pentanoico 55. Acetato de plomo (II) metilpropanoato de sodio 57. Propanoato de etilo 58. Ácido 2,3-dihidroxibutanoico 59. Etanoato de metilo cloro-butanoato de etilo 61. Butanamida metilpropanamida 63. N,N-dimetilmetanamida 64. N-metiletanamida 65. Butanodiamida. 66. lsopropilamina. 67. Metilpropilamina propenilamina o acrilamina. 69. l,3-pentanodiamina ,3-dinitrobenceno "Donde haya un árbol que plantar, plántalo tú. Donde haya un error que enmendar, enmiéndalo tú. Donde haya un esfuerzo que todos esquivan, hazlo tú. Se tú el que aparta la piedra del camino". Gabriela Mistral 6