Éteres y ésteres CONCEPTOS CLAVES
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- Pascual Calderón Castro
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1 Éteres y ésteres Los éteres son otro de los compuestos orgánicos que estudiarás. Los enlaces que presentan los éteres son similares a los enlaces del agua, por lo que se puede decir que los éteres son moléculas polares. En los éteres, se encuentran dos grupos alquilo o bien dos grupos arilo unidos a un átomo de oxígeno. Las fórmulas generales de los éteres son: R O R Ar O R Ar O Ar Donde R puede ser igual o diferente que R. También Ar puede ser igual o diferente que Ar. Es importante mencionar que los éteres pueden ser de cadena abierta y cerrada. Cuando el tamaño del anillo que incluye al oxígeno, es de cinco o más átomos, las propiedades de ese éter pueden semejarse a las del éter con la misma cantidad de átomos, pero de cadena abierta. Cabe mencionar que existen otros compuestos conocidos como epóxidos que tienen la función de un éter formando un anillo de tres miembros. Estos son más reactivos que los éteres. CONCEPTOS CLAVES Propiedades de los éteres (Chang, 2007, p. 1020) Tiene puntos de ebullición menor que la de los alcoholes con peso molecular comparable, por lo que se podrían considerar bajos. Solubilidad en agua comparable a las de los alcoholes, miscibles solamente los de bajo peso molecular. Son muy inflamables. Cuando se dejan al contacto con el aire, tienden a formar peróxidos explosivos. 1/ 06
2 Preparación de los éteres Se forman por la reacción entre un alcóxido y un halogenuro de alquilo. NaOCH 3 + CH 3 Br CH 3 OCH 3 + NaBr Alcóxido Halogenuro éter sal El dietil éter se prepara a nivel industrial calentando etanol con ácido sulfúrico a 140 C. C 2 H 5 OH + C 2 H 5 OH C 2 H 5 OC 2 H 5 + H 2 O Etanol etanol éter dietílico agua El éter común es el que se conoce como éter dietílico, cuya fórmula es: CH 3 CH 2 O CH 2 CH 3. Durante muchos años, el éter fue utilizado como anestésico. Sin embargo, por ser muy inflamable, además de provocar depresión en la actividad del sistema nervioso, y efectos irritantes en el sistema respiratorio causante de náuseas y vómito posterior a la anestesia, se ha sustituido por el metil propil éter o también por el halotano (2 bromo 2 cloro 1,1,1 trifluoroetano) porque casi no presentan efectos secundarios. IMPORTANTE Es muy usual que los éteres sencillos de cadena abierta, se nombren utilizando la nomenclatura común, como éteres alquílicos. Sin embargo, para nombrar los éteres más complejos se utiliza el sistema IUPAC. 1. En estos casos al grupo alcoxi (R O ) se le considera como un sustituyente. El radical de cadena más larga, da nombre al alcano, siendo el radical R más sencillo el que forma parte del grupo epoxi. Se nombra el radical más pequeño que se encuentre junto a la palabra oxi y enseguida el radical más grande con su nombre y la terminación ano. 2. Se nombran los dos radicales que estén unidos al O por orden alfabético y después se escribe la palabra éter (nomenclatura común). 2/ 06
3 EJEMPLOS Probablemente este es uno de los grupos funcionales que más dificultad se presenta para nombrarlos, sin embargo, pueden utilizarse los nombres comunes para identificarlos sin mayor problema. 3/ 06
4 Ésteres Los ésteres son otros tipos de derivados de hidrocarburos. En este caso, son derivados de los ácidos carboxílicos, en donde el grupo OH es reemplazado por un grupo OR o un OAr. Las fórmulas generales de los éteres son: Donde R puede ser igual o diferente que R. También Ar puede ser igual o diferente que Ar. El grupo funcional de los ésteres es: CONCEPTOS CLAVES Propiedades de los ésteres (Chang, p. 1023) Poseen olores agradables. Se utilizan como disolventes industriales. La mayoría de los ésteres son líquidos, incoloros e insolubles. Los de baja masa molecular son solubles en agua y los de mayor masa son insolubles. 4/ 06
5 Preparación de los ésteres Los ésteres se preparan cuando reacciona un ácido carboxílico con un alcohol formando un éster y agua. Ácido etanóico etanol acetato de etilo Agua A partir de un carboxilato y un halogenuro de alquilo reactivo. Cloruro de bencilo ion acetato acetato de bencilo ion cloro Como anteriormente se menciona, los ésteres tienen olores agradables, por lo que algunos son utilizados en perfumería. También son responsables del aroma y sabor de algunos vinos finos y frutas, así como algunas mezclas de ésteres que se utilizan para formar las esencias de saborizantes artificiales. También los ésteres forman parte de las grasas y aceites que consumimos en nuestra vida cotidiana. Recuerda que existe una amplia relación entre las enfermedades de las arterias (arteriosclerosis) y la grasa que consumimos, por lo que se recomienda consumir aceites y grasas con más de un doble enlace (poli-insaturados). IMPORTANTE Nomenclatura Ésteres El nombre del éster se forma básicamente de dos palabras. La primera proviene del ácido carboxílico, donde se elimina la palabra ácido y se cambia la terminación del hidrocarburo ico por ato. La segunda palabra sería la que se obtiene del grupo alquílico que se encuentra unido al oxígeno. Ambas palabras van unidas por la preposición de. 5/ 06
6 EJEMPLOS Ácido carboxílico Éster (Nomenclatura IUPAC) Nombre común acetato de metilo ácido etanóico etanoato de metilo acetato de etilo ácido propanóico propanoato de metilo acetato de propilo ácido butanóico butanoato de metilo éter benzóico ácido benzóico benzoato de metilo aceite sintético de gaulteria ácido salicílico salicilato de metilo REFERENCIAS Chang, R. (2007). Química. México: Mc Graw-Hill. Daub, W. & Seese, W. (2005). Química. (8ª. ed., Esther Fernández Alvarado, trad.). México: Pearson Prentice Hall. 6/ 06
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