AMINOACIDOS Y PEPTIDOS Elaborado por: Licda. Isabel Fratti de Del Cid

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1 UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MEDICAS, CUM UNIDAD DIDACTICA DE QUIMICA, PRIMER AÑO GUIA DE ESTUDIO 2013 SEMANA 29 AMINOACIDOS Y PEPTIDOS Elaborado por: Licda. Isabel Fratti de Del Cid Lectura del Libro de K. Timberlake: Capítulo 16, Secciones 16.2, 16.3, 16.4 Una gran pared fuerte, compleja que cumple muchas funciones como : servir de división, formar compartimientos, dar seguridad, ser base para la formación de otras estructuras ; está formada de pequeños ladrillos que unidos hacen la pared fuerte e importante. Las proteínas, biomoleculas muy complejas, que cumplen muchas funciones, se hallan formadas de pequeñas ladrillos ó unidades estructurales: los AMINOACIDOS. Aproximadamente son 20 los aminoácidos que forman las proteínas. Porque se llaman aminoácidos?: Porque poseen en el carbono un grupo amino (-NH 2, de carácter básico ) y un grupo ácido: el grupo carboxilico ( -COOH). Generalmente al ph de los seres vivos :el grupo amino está protonado (-NH + 3 ) y el grupo carboxilo desprotonado (-COO - ). Los aminoácidos, tienen la capacidad de comportarse como bases y ácidos, por eso se dice que son: anfóteros. Al presentar cargas positivas y negativas, se comportan como compuestos iónicos por eso generalmente son sólidos cristalinos, color blanco, solubles en agua, y sus soluciones conducen la electricidad. Algunas características de éstas podrá comprobarlas en el laboratorio. A continuación se le presenta la estructura general de un aminoácido. H CARBONO NH 2 C COOH GRUPO AMINO R CADENA LATERAL VARIABLE GRUPO CARBOXILO 1- Copie la estructura anterior, pero en lugar de R, ponga un Hidrogeno(H), así obtendrá al aminoácido más pequeño, llamado, cuyo nombre se abrevia con la letras Este aminoácido ( Si/No ) posee carbonos asimétricos (quirales), por lo 1/8

2 tanto (Si/No) presenta actividad óptica. Clasifíquelo de acuerdo a la clasificación de la tabla En el cuadro a continuación, coloque las estructuras de los siguientes aminoácidos, observando las siguientes indicaciones: A- Grupo Carboxilo: color rojo. B- Grupo amino: color azul C- Carbono color negro D- Radical que los diferencia, color verde. ( escriba las estructuras no ionizada y en forma de ión dipolar ó zwitterion ( grupo amino protonado ( NH 3 + ) grupo carboxilo desprotonado ( -COO - ). El primer ejercicio sirve de ejemplo. Aunque ésta impresión está en blanco y negro, usted debe usar los colores que se le indicaron. Leucina ( Leu ) Ion dipolar ó Zwiterión Tirosina (Tir ) Forma no ionizada. Metionina ( Met) Treonina (Tre) Prolina ( Pro) Cisteina ( Cis) 2/8

3 3-Los aminoácidos Fenilalanina (Fen), Tirosina (Tir) y Triptófano (Trp), son aromáticos pues presentan un anillo bencénico en su estructura. Escriba la estructura de c/u y Resalte con marcador, únicamente al anillo bencénico presente en cada estructura. Fenilalanina Tirosina Triptófano 4- Etapas de ionización de la alanina cuyo Punto isoeléctrico es H 3 N-CH-COOH + H 3 N-CH-COO - + H + H 2 N-CH-COO - + H + CH 3 CH 3 CH 3 Forma catiónica a ph <6.0 Zwitterion a ph isoeléctrico Forma aniónica a ph >6.0 Forma de ion dipolar 5- Usando el esquema anterior y escriba las etapas de Ionización de la Valina.( note que se inicia con la forma catiónica). 6- Copie la definición de Punto Isoeléctrico dada en glosario ( pág: I-25): 3/8

4 Escriba las estructuras que presenta la treonina a los siguientes valores de ph e indique si se trata de la forma catiónica*, aniónica*, o ion dipolar ( Zwitterion)* Estructura a ph 4.7** Estructura a ph 5.7** Estructura a ph 8.2** *Forma: *Forma: *Forma: ** Punto isoeléctrico de la treonina es El siguiente cuadro, lo deberá llenar, analizando la tabla 16.2 y responda observando las características que presentan los radicales de los aminoácidos clasificación dada ( aminoácidos no polares, aminoácidos polares ( neutros), aminoácidos ácidos y aminoácidos básicos). Características generales de los radicales de los aminoácidos. Poseen generalmente Carbono e Hidrógeno, sus radicales son alifáticos ó aromáticos Poseen además de Carbono é Hidrogeno, radicales OH y -SH Poseen grupos carboxílicos adicionales. Poseen grupos aminos adicionales ó bien otras funciones con Nitrógeno. Clasificación No polares, Polares (neutros), ácidos, básicos Escriba el nombre de dos aminoácidos de c/ clase CLASIFICACIÓN DE LOS AMINOACIDOS EN BASE A SUS REQUERIMIENTOS NUTRICIONALES Aminoácido esencial: Son los que el organismo NO puede sintetizar, por lo tanto los debe de consumir en la dieta, de lo contrario se entrará en deficiencia de ellos. Aminoácido NO esencial: Son los que el organismo SI puede sintetizarlos, es decir aunque no se obtuvieran de la dieta, los podemos fabricar dentro de nuestro organismo. Escriba el nombre y abreviatura de los aminoácidos esenciales y coloque un asterisco, a los esenciales en niños pero no en adultos. Nombre Abreviatura Nombre Abreviatura /8

5 Lea Química y Salud (página 566) Y responda en base a esa información : 8- Como se llaman las proteínas que contienen todos los aminoácidos esenciales Y éstas se encuentran en la mayoría de alimentos de origen, 9- Las proteínas presentes en huevos, leche, carne, pescado, poseen todos los aminoácidos esenciales Si/No. Por lo tanto son completas.? Si/NO. 10- Enumere dos alimentos (tabla 16.5 ) que les falte metionina: y. 11- Enumere dos aminoácidos que son esenciales en niños y NO en adultos. y. De acuerdo a la tabla 16.2 ( pág : 556), éstos aminoácidos se clasifican como : a- Polares b- Básicos c- Acidos d-no polares. 12- Una mujer de 32 años, realizará una dieta consumiendo exclusivamente :maíz, almendra y nueces. Enumere los aminoácidos esenciales de los cuales tendrá deficiencia ( tabla 16.5) y. Que aminoácidos esenciales obtendrá con esa dieta.,,,,,. Nota: estos datos a continuación le servirán para el curso de bioquímica. Los aminoácidos no esenciales, además de fabricarlos, también los consumimos en los alimentos. Pero si no tenemos una dieta con una cantidad mínima en proteinas ingeridas, va a ser dificultosa su síntesis. La tirosina no es esencial, pero se sintetiza a partir de la fenilalanina que si es esencial, igual pasa con la cisteína no es esencial pero se sintetiza a partir de la metionina que si es esencial. Con esto queremos decir que aunque podamos sintetizar tirosina y cisteina, lo hacemos siempre y cuando consumamos alimentos que posean fenilalanina y metionina que son los precursores de éstos aminoácidos. FORMACION Y REPRESENTACION DE PEPTIDOS Al unirse dos ó más aminoácidos a través de el grupo carboxílico y el amino se libera agua y se forma un enlace covalente muy fuerte y estable conocido como Enlace peptídico. Ejemplo. 5/8

6 Si se unen dos aminoácidos se forma un DIPEPTIDO, tres aminoácidos TRIPEPTIDO, cuatro TETRAPEPTIDO, cinco PENTAPEPTIDO. Cada enlace peptídico formado libera una molécula de agua, por lo tanto Para cada péptido si n = número de aminoácidos n-1 = Número de enlaces peptídicos formados también n-1 = Número de moléculas de agua liberadas. Cada péptido y proteína posee un aminoácido conocido como Amino Terminal (-NH 2 terminal) o simplemente N-terminal, que generalmente se escriba a la izquierda ( empezando el péptido) y un aminoácido Carboxilo Terminal ( -COOH Terminal) o simplemente C-terminal que se escriba a la derecha al finalizar el péptido. Ejemplo Es un hexapéptido, se nombra ala-gli-tir-glu-val-ser, posee cinco enlaces peptídicos, se liberaron cinco moléculas de agua en su formación, la alanina es el aminoácido N-terminal, la serina es el aminoácido C-terminal. Posee un aminoácido esencial (Valina). 13- Construya el siguiente péptido: val-fen-cis-ser-tir. Señale con resaltador los enlaces peptídicos presentes. Responda a lo siguiente: a- Estructura del péptido. b-como se clasifica de acuerdo al # de aminoácidos presentes.? c-cuántos enlaces peptídicos posee.? d-cuántas moléculas de agua se liberaron en su formación..? e-nombre los aminoácidos esenciales presentes. 6/8

7 f-nombre los aminoácidos aromáticos presentes. g- Nombre del aminoácido N-terminal y del C-terminal. 14- Escriba la secuencia (no la estructura) usando las abreviaturas de los aminoácidos de un péptido cuyos aminoácidos respondan a lo siguiente: Posiciones Amino terminal 2do aminoácido. 3er aminoácido 4to aminoácido 5to aminoácido 6to aminoácido Carboxilo terminal La secuencia es: Características de cada aminoácido Esencial, presenta azufre en su estructura. No polar su R es un radical isopropilo. Posee una función fenólica NO posee carbonos asimétricos Su carbono, está dentro de una estructura cíclica. Puede formar puentes disulfuro en una cadena peptídica. Básico, su R posee 4 carbonos secundarios. PEPTIDOS DE IMPORTANCIA BIOLOGICA Como usted aprendió en su clase de Biología, todos los compuestos que los organismos vivos sintetizan ó fabrican poseen una función dentro del organismo, por lo tanto todos los péptidos que sintetizamos poseen importancia biológica, pero solo haremos referencia a tres de ellos: Glutatión, Oxitocina, Vasopresina. En el siguiente cuadro, se presentan las características generales de cada uno de ellos. Péptido/ función Glutatión / antioxidante. Oxitocina / hormona Vasopresina / hormona Secuencia/clasificación Funciones generales Glu-cis-gli / tripéptido Principal antioxidante endógeno, protege a células de efectos dañinos de peróxidos y radicales libres, xenobióticos y carcinógenos. Mantiene en forma activa a los antioxidantes exógenos ( los que consumimos en la dieta) como la vitamina C y la E.Esencial para el funcionamiento del sistema inmune. Participa en síntesis y reparación de ADN, prostaglandinas, proteínas. cis-tir-ile-gln-asn-cis-pro-leu-gli nonapéptido cis-tir-fen-gln-asn-cis-pro-arg-gli nonapéptido Provoca contracción uterina durante el parto. La succión del bebé aumenta su liberación favorece la lactancia y el apego madre-hijo. Protege contra la hipoxia del cerebro del bebé en el parto. Aumenta la confianza, reduce el miedo social. Se conoce también como hormona antidiurética, participa en la reabsorción del agua por eso aumenta el volumen sanguíneo y disminuye la osmolaridad. Provoca vasoconstricción por eso eleva presión arterial. 7/8

8 15: De el nombre de el ( los) aminoácido(s) esenciales presentes en: a-vasopresina b-oxitocina. 8/8