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1 Aminoácidos I Br. Cecilia López Área Bioquímica Departamento de Biología Molecular y Celular Marzo 2012

2 Aminoácidos Proteínas Neurotransmisores (GABA, dopamina) Mediadores de la inflamación (Histamina) Intermediarios del ciclo de la urea (ornitina, citrulina) Hemoglobina (sangre) Inmunoglobulinas (Leche) Lisozima (saliva) Receptor de insulina (células) Albúmina (sangre, leche, huevos)

3 Estructura general de los aminoácidos: Grupo carboxilo Grupo amino α Hidrógeno ph=7 Cadena lateral o grupo R o radical

4 Clasificación de los aminoácidos: Si forman o no parte de las proteínas: Aminoácidos que forman proteínas (20 aminoácidos). parte de las Aminoácidos que no forman parte de las proteínas.

5 Los 20 aminoácidos que forman parte de las proteínas a su vez se pueden clasificar: a) Según la naturaleza química y polaridad de su grupo R. b) De acuerdo al número de grupos carboxilo y amino presentes en la molécula. c) En aminoácidos esenciales y no esenciales en animales superiores.

6 a) Según la naturaleza química y polaridad de su grupo R en: Aminoácidos con grupos R apolares alifáticos. Aminoácidos con grupos R aromáticos. Aminoácidos con grupos R polares sin carga. Aminoácidos con grupos R cargados positivamente (Básicos). Aminoácidos con grupos R cargados negativamente (Ácidos).

7 Aminoácidos con grupos R apolares alifáticos: Glicina (Gly) Alanina (Ala) Valina (Val) Leucina (Leu) Metionina (Met) Isoleucina (Ile) Figura 3-5, pág. 79. Lehninger 4º ed, Omega, 2005

8 Aminoácidos con grupos R aromáticos: Fenilalanina (Phe) Tirosina (Tyr) Triptófano (Trp) Figura 3-5, pág. 79. Lehninger 4º ed, Omega, 2005

9 Aminoácidos con grupos R polares sin carga: Serina (Ser) Treonina (Thr) Cisteína (Cys) Prolina (Pro) Asparagina (Asn) Glutamina (Glu) Figura 3-5, pág. 79. Lehninger 4º ed, Omega, 2005

10 Cisteína Grupo sulfhidrilo Cistina Cisteína Puente disulfuro Figura 3-7, pág. 80. Lehninger 4º ed, Omega, 2005

11 Aminoácidos con grupos R cargados positivamente (básicos): H + Lisina (Lys) Arginina (Arg) Histidina (His) Figura 3-5, pág. 79. Lehninger 4º ed, Omega, 2005

12 Aminoácidos con grupos R cargados negativamente (ácidos): Aspartato (Asp) Glutamato (Glu) Figura 3-5, pág. 80. Lehninger 4º ed, Omega, 2005

13 a) Según la naturaleza polaridad de su grupo R: química Grupos R apolares alifáticos: 6 aminoácidos. Glicina, Alanina, Valina, Leucina, Metionina, Isoleucina. Grupos R aromáticos: 3 aminoácidos. Fenilalanina, Tirosina, Triptófano. Grupos R polares sin carga: 6 aminoácidos. Serina, Treonina, Cisteína, Prolina, Asparagina, Glutamina. Grupos R cargados positivamente (Básicos): 3 aminoácidos. Lisina, Arginina, Histidina. Grupos R cargados negativamente (Ácidos): 2 aminoácidos. Aspartato, Glutamato. y

14 b) De acuerdo al número de grupos carboxilo y amino presentes en la molécula: Monoamino-monocarboxilo Monoamino-dicarboxilo Diamino-monocarboxilo Ejemplos: Glicina (Gly) Glutamato (Glu) Lysina (Lys)

15 c) Aminoácidos esenciales: 1) Metionina (Met) 2) Lisina (Lys) 3) Fenilalanina (Phe) 4) Treonina (Thr) 5) Leucina (Leu) 6) Valina (Val) 7) Triptófano (Trp) 8) Isoleucina (Ile) 9) Histidina (His) 10)Arginina (Arg)

16 Propiedades de los aminoácidos: Comportamiento anfótero: Los Los grupos carboxilo y amino de los aminoácidos actúan como ácidos o bases débiles según el ph del medio. Como base aceptando protones: H 3 N + COO - C H H Gly COOH + HCl H 3 N + C H H

17 Propiedades de los aminoácidos: Como ácido donando protones: COO - COO - H 3 N + C H+ NaOH H 2 N C H + H 2 O H H Gly

18 Ión dipolar o zwitterion H Gly

19 pka Es un valor de ph en el que el grupo disociable se encuentran 50 % disociado y 50 % sin disociar. Nomenclatura de los pka: pk 1 : es el pka del grupo carboxilo del carbono α. pk 2 : es el pka del grupo amino del carbono α. pk R : es el pka del grupo disociable de la cadena lateral (carboxilo o amino).

20 Tabla 3-1, pág 78. Lehninger 5º ed, Ed Omega, 2005

21 Comportamiento del aminoácido glicina frente al agregado de NaOH: COOH NaOH H 2 O NaOH H 2 O COO - COO - H 3 N + C H H 3 N + C H H 2 N C pk 1 =2.34 pk 2 =9.6 H H H 100% 50% 100% 50% 100% 50% H

22 Comportamiento del aminoácido glicina frente al agregado de HCl: HCl HCl COOH H + COO - H + COO - H 3 N + C H H 3 N + C H H 2 N C pk 1 =2.34 pk 2 =9.6 H H H 100% 50% 100% 50% 100% 50% H

23 pi (punto isoeléctrico) Es un valor carga neta 0. de ph donde el aminoácido tiene Se calcula como el promedio de los valores de pka que rodean al aminoácido en su forma con carga neta 0.

24 Cálculo de pi del aminoácido glicina: COOH COO - COO - H 3 N + C H H 3 N + C H H 2 N C H H +1 pk 1 = 2.34 pk 2 = 9.6 H H ± -1 pi= Pk 1 + pk 2 2 = 5.97

25 Curva de titulación del aminoácido glicina: Figura 3-10, pág 83. Lehninger 4º ed, Ed Omega, 2005

26 Curva de titulación del aminoácido glicina: Figura 3-10, pág 83. Lehninger 4º ed, Ed Omega, 2005

27 Curva de titulación del aminoácido glicina: +1 ± -1 Figura 3-10, pág 83. Lehninger 4º ed, Ed Omega, 2005

28 Curva de titulación del ácido glutámico: + 1 ± -1-2 pi= = Figura 3-12, pág 84.Lehninger 4º ed, Ed Omega, 2005

29 Curva de titulación de la Lisina: pk 1 pk 2 pk R R pi= =9.74 2

30 Curva de titulación de la Histidina: ± -1 pi= = Figura 3-10, pág 84.Lehninger 4º ed, Ed Omega, 2005

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32 Aminoácidos II Br. Cecilia López Área Bioquímica Departamento de Biología Molecular y Celular Marzo 2012

33 Propiedades de los aminoácidos: Propiedades ópticas: Grupo carboxilo Grupo amino α Hidrógeno Grupo R Carbono quiral o asimétrico

34 Actividad óptica:

35 Estereoisomería: L-Alanina D-Alanina Ala CH 3

36 Enantiómeros (imágenes especulares): Amino CH 3 H CH 3 Carboxilo Ala

37 Diasterómeros (imágenes no especulares): Amino H H Carboxilo H Gly

38 Configuración absoluta Convención de Fisher L-Gliceraldehido D-Gliceraldehido L-Alanina D-Alanina

39 Propiedad de los aminoácidos con grupos aromáticos Grupo indol Grupo benceno Fenilalanina Tirosina Triptofano

40 Espectro de absorción en el rango ultravioleta de los aminoácidos con grupos aromáticos:

41 Espectro de absorción en el rango ultravioleta de los aminoácidos con grupos aromáticos: Longitud de onda (nm)

42 Aminoácidos que no forman parte de las proteínas: Intermediarios del ciclo de la urea en hígado:

43 Aminoácidos que no forman parte de las proteínas: Neurotransmisores:

44 Aminoácidos que no forman parte de las proteínas: Neurotransmisores:

45 Aminoácidos que no forman parte de las proteínas: Mediadores de la inflamación:

46 Enlace peptídico:

47 Enlace peptídico: Extremo Amino terminal Serilgliciltirosilalanil-leucinaleucina Ser-Gly-Tyr-Ala-Leu Extremo Carboxilo terminal

48 Aminoácidos Proteínas Neurotransmisores (GABA, dopamina) Mediadores de la inflamación (Histamina) Intermediarios del ciclo de la urea (ornitina, citrulina) Hemoglobina (sangre) Inmunoglobulinas (Leche) Colágeno Queratina (Piel y anexos) Receptor de insulina (células) Albúmina (sangre, leche, huevos) Lisozima (saliva) Miosina (músculo esquelético)

49 Resumen: Los aminoácidos son los sillares estructurales de las proteínas. Se encuentran formados por un grupo amino (NH 3+, un grupo carboxilo (COOH), un hidrógeno (H) y una un grupo R unidos al carbonoα. Los aminoácidos que forman parte de las proteínas se clasifican según la naturaleza química y polaridad de su grupo R, según la cantidad de grupos carboxilo y amino presentes en la molécula y en esenciales y no esenciales. Tienen comportamiento anfótero. Los grupos titulables pueden estar total o parcialmente disociados. Los aminoácidos pueden tener carga (+) o (-) según el ph del medio. El carbono α se encuentra unido a cuatro sustituyentes diferentes siendo un centro quiral (excepción Glicina). Los aminoácidos que configuración absoluta L. forman parte La fenilalanina, tirosina y triptofano ultravioleta (280 nm). de las absorben proteínas luz en el tienen rango

50 Resumen: El carbono α se encuentra unido a cuatro sustituyentes diferentes siendo un centro quiral (excepción Glicina). Los aminoácidos que forman parte de las proteínas tienen configuración absoluta L. La fenilalanina, tirosina y triptofano absorben luz en el rango ultravioleta (280 nm).

51 Bibliografía: Principios de Bioquímica. Lehninger, Nelson & Cox, 4º Edición, Omega, Biochemistry. Voet & Voet. Wiley & Sons 3º Ed. Panamericana, Bioquímica. Mathews & van Holde. 2º Edición, McGraw-Hill, Interamericana, Fisiología animal. Hill- Panamericana, Wise- Anderson. Ed

52 Muchas Gracias!!!!!!!!!!!!!!!