Actividad Nº1 INTRODUCCIÓN A LA ESTRUCTURA MOLECULAR Y A LAS FUNCIONES ORGÁNICAS

Transcripción

1 FAyF - UNLP QUÍMIA RGÁNIA Actividad Nº1 INTRDUIÓN A LA ESTRUTURA MLEULAR Y A LAS FUNINES RGÁNIAS Bibliografía para la Actividad: Autino, J..; Romanelli, G.P.; Ruiz, D.M. Introducción a la Química rgánica, Edulp, [IQ] (apítulos: 1: Pág. 13 y sig.; 5). art,.; raine, L.E.; art, D.J.;adad,.M. Química rgánica, Mc Graw ill, ontenidos de la clase teórica. Las moléculas orgánicas son conjuntos de átomos ordenados y unidos entre sí mediante uniones predominantemente covalentes. Presentan un esqueleto de átomos de carbono enlazados unos a otros, que forman lo que se llama cadena carbonada. A diferencia de los otros elementos, el carbono tiene la capacidad de formar cadenas que pueden estar constituidas por una cantidad casi ilimitada de átomos de dicho elemento. Debido a las propiedades de los orbitales atómicos, los átomos de carbono tienen la capacidad de formar hasta cuatro uniones covalentes con otros átomos, resultando entonces las siguientes posibilidades de unión para un átomo de carbono: - 4 uniones simples (geometría tetraédrica) - 2 uniones simples y una doble (geometría triangular plana) - 2 uniones dobles (geometría lineal) - 1 unión simple y una triple (geometría lineal) Representación de moléculas en Química rgánica En su mayoría, las moléculas de los compuestos orgánicos son tridimensionales. Por lo tanto, el aspecto espacial resulta de fundamental importancia para entender las estructuras de las moléculas, y para representarlas. El hecho de que debamos realizar su representación en un plano (2D) (en el papel, pizarrón, etc.) requiere que utilicemos ciertas convenciones. ay varias maneras de representar las moléculas: Fórmula condensada o fórmula molecular: Muestra la cantidad de átomos de cada elemento que constituye la molécula; por ejemplo: 2 6. Fórmula semidesarrollada: muestra cómo están distribuidos los átomos en la molécula: Fórmulas de Lewis o estructuras de Lewis: Son estructuras desarrolladas que ubican todos los átomos de una molécula, en el plano. Muestran todos los átomos, y todos los electrones (los que no son compartidos, y los que forman los enlaces). Para representar los enlaces, se usan líneas que equivalen al par de electrones: 1

2 Para realizar una estructura de Lewis adecuadamente, debe considerarse una serie de reglas: - Deben indicarse todos los electrones de valencia. - ada elemento debe tener un octeto completo de electrones en la medida de lo posible. Son ecepciones de esta regla el hidrógeno, que logra su capa completa con solo dos electrones, y los elementos posteriores al segundo período como el azufre y el fósforo, que pueden alojar más de ocho electrones de valencia (se dice que el S y el P pueden epandir el octeto). Representación de los enlaces omo se vio, en la estructura de Lewis puede representarse un enlace sustituyendo cada par de electrones de un enlace covalente por una línea. Más adelante analizaremos en detalle la formación de estos enlaces. De esta manera, los diferentes tipos de enlaces que puede formar un átomo de carbono pueden representarse con diferente cantidad de líneas: Enlace simple - Enlace doble - Enlace triple - Además, cada átomo de carbono no puede formar más de cuatro uniones (por consecuencia de la regla del octeto), lo cual debe tenerse en cuenta para considerar la cantidad de átomos de hidrógeno que estén unidos a cada átomo de carbono en una molécula (ver la figura en la página siguiente). Estructuras en zig-zag: Es otra forma de representar las uniones, consiste en dibujarlas como segmentos que forman una línea quebrada (con los enlaces como corresponda: simples, dobles o triples), considerando los siguientes lineamientos: - ada enlace se representa como un segmento - ada uno de los vértices entre segmentos representa un átomo de carbono. - Los enlaces vecinos deben representarse con cierto ángulo entre ellos, de manera de poder identificarlos. - Los átomos de hidrógeno unidos a los de carbono no se indican (pero pueden calcularse teniendo en cuenta las uniones que tiene comprometidas cada átomo de carbono). Por ejemplo: Estructuras semidesarrolladas = =- 3 Estructuras en zig-zag Utilizaremos este tipo de representación cuando estudiemos moléculas grandes. 2

3 ESQUELET ARBNAD 2 uniones - (seunea2) FÓRMULA SEMIDESARRLLADA unión- (seunea3) 1unión- (seunea3) ESQUELET ARBNAD 2 uniones - (seunea2) 1unión- (seunea3) FÓRMULA SEMIDESARRLLADA 3 1unión- (seunea3) unión- (seunea3) 3 uniones - (seunea1) ESQUELET ARBNAD 1unión- (seunea3) FÓRMULA SEMIDESARRLLADA 4 uniones - (noseune) 3 1unión- (seunea3) 1unión- (seunea3) unión- (seunea3) Figura 1. onstrucción de cadenas de carbono e hidrógeno Volviendo al ejemplo de una cadena lineal de cinco átomos de carbono, podríamos representarla de varias formas: Fórmula de Lewis Fórmula semidesarrollada 5 12 Fórmula condensada Estructura en zig-zag 3

4 lasificación de los átomos de carbono omo pudimos ver, la presencia de ramificaciones es algo bastante común en las moléculas orgánicas; esto permite clasificar a los átomos de carbono en base a la cantidad de carbonos vecinos a los que se encuentran enlazados átomo de carbono primario: tiene sólo un átomo de carbono vecino átomo de carbono secundario: tiene dos átomos de carbono vecinos átomo de carbono terciario: tiene tres átomos de carbono vecinos átomo de carbono cuaternario: tiene cuatro átomos de carbono vecinos La carga formal y el número de oidación de los átomos El conocimiento de la cantidad y tipos de uniones entre los átomos de una molécula a partir de sus electrones no es la única información que se puede obtener de una estructura de Lewis; también pueden conocerse otras características que derivan de esas disposiciones electrónicas como lo son la carga formal y el número de oidación, para todos los átomos que forman una molécula. arga formal [IQ pág. 32] La carga formal de un átomo que se encuentra enlazado a otro se entiende como una estimación del eceso de carga que eiste entre el átomo enlazado, y el mismo átomo si se encontrara libre. Por lo tanto, para determinar la carga formal de algún átomo debe partirse de la estructura de Lewis de la molécula a la que pertenece. Debemos tener en cuenta todos los electrones que pertenecen a dicho átomo, discriminando entre los electrones no compartidos que pueda poseer, y los electrones que comparte con los otros átomos para formar los enlaces. Luego, sólo resta comparar la cantidad de electrones de valencia (del átomo libre, como lo define la Tabla Periódica de los Elementos) con la cantidad de electrones comprometidos en los enlaces (que se reparten de manera equitativa entre los dos átomos) y los electrones no compartidos (electrones del átomo enlazado estudiado). Veamos algunos ejemplos: Electrones de valencia del = 4 e - Electrones de valencia del = 1 e - Electrones compartidos del = 4 e - Electrones compartidos del = 1 e - Electrones no compart. del = 0 Electrones no compart.del = 0 arga formal del = = 0 arga formal del = = 0 Electrones de valencia del = 6 e - Electrones de valencia del = 1 e - Electrones compartidos del = 2 e - Electrones compartidos del = 1 e - Electrones no compart. del = 4 e - Electrones no compart. del = 0 arga formal del = = 0 arga formal del = = 0 Nótese que si la molécula es neutra, la suma de las cargas formales de cada uno de los átomos que la constituyen debe arrojar el mismo valor (cero). En cambio, si el grupo de átomos posee carga, la suma de las cargas formales individuales debe dar como resultado la carga neta del ion (en general, dicha carga se anotará sobre el o los átomo/s que aporte/n la carga formal correspondiente). - 4

5 (La carga neta del anión es -1) Electrones de valencia del = 6 e - Electrones de valencia del = 4 e - Electrones de valencia del = 1 e - Electrones compartidos del = 1 e - Electrones compartidos del = 4 e - Electrones compartidos del = 1 e - Electrones no compart. del = 6 e - Electrones no compart. del = 0 Electrones no compart. del = 0 arga formal del = = -1 arga formal del = = 0 arga formal del = = 0 Si sumamos las contribuciones de las cargas fomales de todos los átomos que conforman el ión resulta: 3 átomos de = 3 (carga formal del ) = 3 0 = 0 1 átomo de = 1 (carga formal del ) = 1 0 = 0 1 átomo de = 1 (carga formal del ) = 1 (-1)= -1 arga total del ion metóido= (-1) = -1 Número de oidación [IQ pág. 52] En cambio el número de oidación es la carga que poseería un átomo si le fueran asignados todos los electrones de cada enlace, en función de las electronegatividades de ambos átomos enlazados. Ahora debemos tener en cuenta un parámetro más, la electronegatividad de los átomos, que al ser una medida de la capacidad de un átomo para atraer electrones, permite una mejor representación de la distribución electrónica en las moléculas. Entonces, para la determinación del número de oidación, deben asignarse todos los electrones de una unión al átomo más electronegativo de la misma; y luego se realiza la comparación entre los electrones de valencia del átomo en cuestión, tal como es definido en la Tabla Periódica, y la cantidad de electrones asignados a dicho átomo, más los no compartidos. Por ejemplo: Electrones de valencia del = 4 e - Electrones de valencia del = 1 e - Electrones asignados al = 8 e - Electrones asignados al = 0 e - Electrones no compart. del = 0 e - Electrones no compart. del = 0 e - N de oidación del = = -4 N de oidación del = = +1 tro ejemplo: En la molécula de metanol eiste también un átomo de : Electrones de valencia del = 6 e - Electrones asignados al = 4 e - Electrones no compart. del = 4 e - N de oidación del = = -2 Electrones de valencia del = 4 e - Electrones de valencia del = 1 e - Electrones asignados al = 6 e - Electrones asignados al = 0 e - Electrones no compart. del = 0 e - Electrones no compart. del = 0 e - N de oidación del = = -2 N de oidación del = = +1 5

6 uando la unión es entre dos átomos de un mismo elemento, como tienen ambos la misma electronegatividad, por cada unión se asigna un electrón a cada uno de los átomos. Reconocimiento de funciones orgánicas [IQ ap. 1, pág. 14; ap 5] En su mayoría, las moléculas orgánicas tienen grupos típicos de átomos, llamados grupos funcionales (también funciones químicas) unidos a átomos de. Una función o grupo funcional es un átomo o grupo de átomos, cuya presencia confiere propiedades características al compuesto en que está presente. En la siguiente tabla se incluyen las principales funciones, es necesario conocerlas y familiarizarse con ellas. La letra R representa una porción de la estructura de un compuesto orgánico, que en general no contiene otras funciones. En la tabla pueden verse representaciones con un símbolo entre paréntesis, como en R (). Significa que tanto el encerrado, como el, están unidos al mismo átomo de. En la Bibliografía recomendada [IQ, pág. 14 y 93] se encuentran tablas más completas. Estructura base: idrocarburo R- Ejemplos: =- 3 Función Representación Estructura de un ejemplo Alcohol R Amina (primaria) R 2 N N 2 Eter R R aluro de alquilo ó idrocarburos R 2 X Br halogenados X = halógeno Aldehido R () 3 etona R () R Nitrilo R N 3 N Acido carboilico R () 3 Éster R ()R Amida R ()N N 2 Tiol R S 3 2 S 6

7 FAyF - UNLP QUÍMIA RGÁNIA uestionario INTRDUIÓN A LA ESTRUTURA MLEULAR Y A LAS FUNINES RGÁNIAS 1) El compuesto denominado propano posee la fórmula molecular 3 8. Representar: a) Su estructura de Lewis. b) Su fórmula semidesarrollada c) Su estructura en zig-zag. 2) Dadas las siguientes cadenas carbonadas: a) ompletar la cantidad de átomos de hidrógeno unidos a cada carbono. b) Escribir su fórmula molecular. c) Representar su estructura de zig-zag. 3) Dada cada una las siguientes estructuras en zig-zag, representar sus fórmulas molecular y semidesarrollada: a) b) c) d) e) 4) Asignar y comparar la carga formal de cada uno de los átomos de los siguientes pares de compuestos: a) 3-3 y 2 = 2 b) 3 -= y c) N 3 y N 4 d) 2 y 3 5) Determinar el número de oidación del/los átomo/s de carbono en los siguientes compuestos: a) 4 b) 2 c) 3 l d) 3 e) 2 = f) 3 N 2 g) 3-3 h) 2 = 2 i) 3 -= 7

8 6) Identificar los átomos de carbono primerios, secundarios y terciarios en las siguientes estructuras: a) 3 2 b) 3 c) 3 d) ) Identificar las funciones orgánicas presentes en los siguientes compuestos: N 2 a) b) c) d) 3 N 2 e) 3 3 f) 3 2 l g) h) i) j) k) l) S m) n) ñ) 3 N N 2 8) Reconocer las funciones orgánicas en las siguientes moléculas polifuncionales: a) b) 3 l c) d) e) N N N 2 Br 3 8