Química orgánica Cuarto Medio 25/06
CARBONO Es el elemento principal de las moléculas orgánicas. Debido a que este átomo, presenta una gran estabilidad. Dado que, tiene una baja tendencia a donar y quitar electrones. Configuración electrónica: 1s 2 2s 2 2p 2
CARBONO PRIMARIO, SECUNDARIO, TERCIARIO Y CUATERNARIO Un átomo de carbono es llamado primario cuando está unido solamente a otro átomo de carbono. Un átomo de carbono es secundario cuando está unido a otros dos átomos de carbono. Un átomo de carbono es terciario cuando está unido a otros tres átomos de carbono. Finalmente, un átomo de carbono es cuaternario cuando está unido a otros cuatro átomos de carbono.
CADENAS HIDROCARBONADAS
Clasificación de las cadenas alifaticas
Clasificación de las cadenas Cíclicas
ALCANOS (HIDROCARBUROS PARAFÍNICOS) (No presenta insaturaciones) FÓRMULA GENERAL: CnH2n+2 De 1 a 4 carbonos por molécula son gases. De 5 a 16 átomos de carbonos por moléculas son líquidos y los que tienen más de 16 átomos de carbono por molécula son sólidos.
ALQUENOS (Doble enlace) Su fórmula general (válida para alquenos con una insaturación) es CnH2n Los alcadienos (2 insaturaciones) tienen fórmula general CnH2n-2
ALQUINOS Fórmula General: CnH2n-2 (válida para alquinos con un triple enlace).
CICLOALCANOS Y CICLOALQUENOS
NOMENCLATURA ORGÁNICA
b) La parte media se refiere a la saturación de la cadena de carbonos. an : cadena saturada (sólo enlaces simples). en : cadena insaturada con un enlace doble. in : cadena insaturada con un enlace triple. c) El sufijo, indica la función orgánica a la que pertenece el compuesto. Así por ejemplo, si es un hidrocarburo tendrá el sufijo o, si es una cetona será ona, el aldehído es al, etc. PREFIJO-MEDIO-SUFIJO
RADICALES ORGÁNICOS Son fragmentos moleculares ubicados fuera de la cadena principal (central). Poseen una nomenclatura especial que los identifica. Lo corriente es:
Reglas de nomenclatura 1. Se debe elegir la cadena más larga dándole mayor prioridad a aquella que: a) Contenga más enlaces múltiples. b) Presente mayor cantidad de átomos de carbono. c) Presente mayor cantidad de radicales. Los criterios para escoger la cadena más larga se aplican en estricto orden y en cuanto un criterio se cumple la selección queda hecha. 2. Se debe numerar la cadena desde el extremo más cercano al: a) Doble enlace. b) Radical.
3. Se nombran los radicales indicando su posición, esta es el número del carbón de la cadena principal al que se encuentra unido. 4. Se nombra la cadena principal, indicando el número de carbonos y la posición de los enlaces múltiples (si los hay). 5. Se arma el nombre de la molécula partiendo por los radicales (en orden alfabético) y luego la cadena principal.
La cadena más larga posee sólo 8 carbonos pues el doble enlace tiene prioridad y debe estar dentro de la cadena principal, en este caso entonces se elige la cadena más larga que contiene al doble enlace. La numeración parte desde el extremo más cercano al doble enlace. La numeración del doble enlace se indica sólo con el número más pequeño que lo contiene. El compuesto entonces se nombra como 3- propil-2-hepteno
Se consideran a los triples enlaces como lo más importante de la estructura y se les da prioridad de numeración, el resto es un radical. Nótese que la posición del triple enlace se indica sólo con el número más pequeño, 2.
FUNCIONES ORGÁNICAS
Nomenclatura de los bencenos Grupos unidos en carbonos vecinos 1 y 2 determinan el isómero ORTO. Grupos unidos en carbonos 1 y 3 corresponden al isómero META y si la posición de los grupos es en los carbonos 1 y 4 tenemos el isómero PARA.
FUNCIONES ORGÁNICAS 1. DERIVADOS HALOGENADOS (Heteroátomos) Son derivados de un hidrocarburo, que poseen en su estructura átomos del grupo de los halógenos (F, Cl, Br, I). Su nomenclatura es muy sencilla, sólo se indica el número del carbón que sostiene al halógeno y el nombre del mismo. Ejemplos:
ÉTERES: (sufijo: ÉTER) Para nombrar los éteres debemos visualizar el oxígeno y nombrar las porciones laterales como si fuesen radicales. Existe otra nomenclatura que identifica el fragmento molecular R-O y lo nombra de una sola vez. Así entonces si R=CH3, se toma la raíz MET y se adiciona la porción OXI.
AMINAS Para nombrar las aminas debemos primero identificar los fragmentos radicales unidos al grupo AMINA y escribirlos con la nomenclatura tradicional. Cuando la AMINA no sea la función principal debemos llamarla como un radical, esto es, con el nombre de AMINO. Cuando la AMINA esté unida en forma directa a un anillo bencénico se le denomina ANILINA.
ALCOHOLES: (sufijo: OL)
FENOLES: (sufijo: FENOL)
FUNCIONES CARBONÍLICAS
CETONAS: (sufijo: ONA)
ALDEHÍDOS: (sufijo: AL) A diferencia de las cetonas los aldehídos presentan al carbonilo en un extremo, USUALMENTE se abrevia como CHO. En los aldehídos, el grupo carbonilo está en un extremo de la cadena carbónica. Los aldehídos se obtienen por la oxidación parcial de alcoholes primarios.
AMIDAS: (sufijo: AMIDA) Son compuestos orgánicos que poseen el grupo funcional carbamida. Las amidas se forman por reacción entre un derivado de ácido carboxílico (haluro de ácido) y una amina.
ÉSTERES: (Sufijo: ATO) Son compuestos orgánicos que se forman por reacción entre un alcohol y un ácido carboxílico, con eliminación de agua (una deshidratación). A esta reacción le llamamos esterificación, en tanto la reacción inversa se denomina hidrólisis.
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: (sufijo: OICO)