Apunte Nomenclatura Grupos Funcionales Oxigenados y Nitrogenados Grupos Funcionales Oxigenados: a) Alcoholes: (R-OH) Presentan el grupo hidroxilo (-OH) unido a un átomo de carbono saturado. Se nombran agregando el sufijo ol a la cadena principal, indicando la posición del grupo oxhidrilo mediante un número separado por un guión delante de la cadena principal (si corresponde).. Cuando existe un grupo más oxigenado dentro de la cadena además del alcohol, se lo nombra con el prefijo hidroxi : CH 3 -CHOH-CH 2 -CH 2 -COOH Ác. 4-hidroxi pentanoico b) Aldehidos: (HC=O) Presentan el grupo Carbonilo (HC=O) en un átomo de carbono primario. Se nombran agregando el sufijo al a la cadena principal. Cuando actúan como sustituyentes se utiliza el prefijo oxo. Cuando actúan como sustituyentes se utiliza el prefijo oxo : HCO-CH 2 -CH 2 -CH 2 -COOH Ác.5-oxo-pentanoico Edición 2010 1
c) Cetonas: (>C=O) Presentan el grupo Carbonilo (C=O) en un átomo de carbono secundario. Se nombran agregando el sufijo ona a la cadena principal. En caso de ser necesario, se indica posición con un número delante de la cadena separado por un guión. Cuando actúan como sustituyentes se utiliza el prefijo oxo. CH 3 -CO-CH 2 -CH 2 -COOH Ác.4-oxo-pentanoico c) Ácidos Carboxílicos: (COOH) Presentan el grupo Carboxilo (COOH) en un átomo de carbono primario. Se nombran agregando prefijo ácido y el sufijo oico a la cadena principal. d) Éteres: (R-O-R ) Están formados por dos grupos alquilo unidos a un átomo de oxígeno. Los éteres simples se nombran agregando a los nombres de los grupos alquilo que lo forman (en orden alfabético) la palabra éter al final. En el caso de éteres más complejos se los denomina como alcoxialcanos: (esta nomenclatura también es aceptada por la IUPAC para los éteres simples). Edición 2010 2
e) Ésteres: (R-CO-O-R ) Los ésteres se forman por reacción de un ácido y un alcohol. La nomenclatura sistemática los nombra como sales, terminando en -ato el nombre del ácido carboxílico del que provienen, seguido del nombre del radical. f) Anhídridos: (R-CO-O-CO-R ) Se forman por reacción entre dos ácidos, con pérdida de una molécula de agua. Se nombran anteponiendo la palabra anhídrido, seguido de los nombres de los ácidos que lo originan, en orden alfabético. Si el anhídrido se forma a partir de dos moléculas de un mismo ácido (anhídrido simple), se nombra una sola vez el ácido de origen: Grupos Funcionales Nitrogenados: a) Aminas: (R-NH 2 / R-NH-R / R,R NR ) Las aminas son compuestos que se forman al sustituir uno o más átomos de hidrógeno del amoniaco (NH 3 ) por grupos arilo o alquilo. Se clasifican en primarias, secundarias o terciarias según se sustituya uno, dos o tres de los hidrógenos. Se nombran terminando el nombre del alcano del que derivan en amina. En la nomenclatura tradicional, se nombran anteponiendo los nombres de los grupos alquilo que la forman en orden alfabético, seguido de la palabra amina. Edición 2010 3
Anilina o Fenilamina Alcaloides: son un grupo importante de aminas biológicamente activas, que son biosintetizadas por algunas plantas para protegerse de insectos y otros animales depredadores. b) Amidas: (R-CO-NH 2 / R-CO-NH-CO-R / R,COR CONR CO) Surgen de la combinación de uno o más ácidos con amoníaco. Se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la terminación -oico del ácido por -amida. c) Nitrilos: (-CN) Se obtienen por deshidratación de amidas primarias. Se caracterizan por presentar el grupo Ciano (CN) en un carbono primario y se nombran agregando al nombre de la cadena principal el sufijo nitrilo. Edición 2010 4
APÉNDICE: Otras estructuras asociadas a los grupos funcionales vistos. Esencias Artificiales: Se fabrican sobre la base de ésteres: Butanoato de Metilo (Ananá): CH 3 -CH 2 -CH 2 -CO-O-CH 3 Octanoato de Heptilo (Frambuesa):CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CO-O-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3 Etanoato de Pentilo (Banana): CH 3 -CO-O-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 Pentanoato de Pentilo (Manzana): CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CO-O-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 Butanoato de Pentilo (Pera): CH 3 -CH 2 -CH 2 -CO-O-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 Etanoato de Octilo (Naranja): CH 3 -CO-O-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 Otras Estructuras: Alcanfor Mentol Aspirina Espadol 5-metil-2-isopropil ciclohexanol Ác. acetil salicílico 2-cl-5-hidroxi-m xileno Propiedades Físicas: La presencia de grupos OH aumenta los puntos de ebullición debido a la posibilidad de formar enlaces puente hidrógeno entre sí. Por la misma razón, estos grupos aumentan la solubilidad en agua. El grupo amino actúa de la misma manera pero los enlaces son más débiles debido a la electronegatividad menor del N. El Grupo Carbonilo también puede formar enlaces puente hidrógeno con el agua. Edición 2010 5