Tema 2.- Biomoléculas que constituyen las células: glúcidos, lípidos y prótidos. Objetivo: Distinguir las biomoléculas orgánicas en base a las unidades que las constituyen, tipos de enlace y función que desempeñan en las células. GLUCIDOS 6.- Composición química general y nomenclatura. Funciones generales (energética y estructural) y clasificación (, oligosacáridos y polisacáridos: homo- y heteropolisacáridos). 7.- Monosacáridos: Definición. Propiedades físicas y químicas (sólidos cristalinos, sabor y color, actividad óptica y solubilidad). Conocimiento de la estructura lineal y de las formas cíclicas (en anillo, piranosa y furanosa). Concepto de carbono asimétrico, enantiómeros (D y L) y carbono anomérico (α y β, según posición de OH). Conocimiento de las estructuras lineales de las triosas (gliceraldehido y dihidroxiacetona), pentosas (ribosa, desoxiribosa y ribulosa) y hexosas (glucosa, galactosa y fructosa) 8.- Disacáridos: Definición. Enlace glicosídico. Composición, localización del disacárido, función y carácter reductor/no reductor de: maltosa (α-d-glu (14) α-d-glu), sacarosa (α-d-glu (12) β-d-fru), lactosa (β-d-gal (14) α-d-glu) y celobiosa (β-d-glu (14) β-d-glu). 9.- Polisacáridos: Composición, localización y función de los homopolisacáridos de reserva: almidón y glucógeno y estructurales: celulosa y quitina. 1
TIPO Objetivo: Distinguir las biomoléculas orgánicas en base a las unidades que las constituyen, tipos de enlace y función que desempeñan en las células. B) BIOMOLÉCULAS COMPUESTAS ORGÁNICAS. TIPOS DE ENLACES DE LAS BIOMOLÉCULAS COMPUESTAS ORGÁNICAS QUE MONÓMEROS TIPO DE QUÉ MOLÉCULAS QUÉ MOLÉCULA LAS ENLACE SE UNEN? SE OBTIENE? CONSTITUYEN? Glúcidos Monosacáridos O-Glucosídico Dos Un disacárido, etc. Los dos grupos OH (uno de cada monosacárido) Lípidos Acidos grasos Ester Un ácido graso y el alcohol (glicerina, ) QUÉ DOS GRUPOS SE UNEN? QUÉ SE FORMA? SE PIERDE UNA MOLÉCULA DE AGUA? Una grasa, etc. El OH del grupo carboxilo ( - COOH) y el grupo alcohol (-OH) Proteínas Aminoácidos Peptídico Dos aminoácidos Un dipéptido, etc. El grupo carboxilo (-COOH) del 1º y el amino (-NH2) del 2º Acidos nucleicos Nucleótidos Fosfodiéster Dos nucleótidos Un dinucleótido, El fosfato (sus grupos - OH) y los 2 OH de los (C3 del último nucleótido y el C5 del siguiente nucleótido) Un puente de oxígeno entre los dos. Un puente de oxígeno entre el ácido graso y la glicerina, Un enlace covalente C- N (enlace amida) Sí (-OH+H) Sí (-OH+H) Sí, el OH del carboxilo + H del amino No, dos TIPOS DE ENLACES DE GLÚCIDOS: FORMACIÓN DE OLIGOSACÁRIDOS Y DERIVADOS DE MONOSACÁRIDOS TIPOS DE ENLACES SUBTIPOS QUÉ MOLÉCULAS QUÉ MOLÉCULAS SE QUÉ DOS GRUPOS SE UNEN? DE GLÚCIDOS SE UNEN POR ESTE ENLACE? OBTIENEN? N- glucosídico Un monosacárido y un compuesto aminado Derivados de Un grupo alcohol (- OH) del monosacárido + + el grupo amino (R- NH2) del compuesto aminado, mediante el N O- glucosídico glucosídico Dos Oligosacáridos o polisacáridos Dos grupos OH (uno de cada monosacárido) Si el primer monosacárido es glucosídico mediante un puente de oxígeno (- O-) Si el primer monosacárido es TIPOS DE ENLACES DE PROTEÍNAS Enlace peptídico TIPOS DE ENLACES DE PROTEÍNAS: ENLACE PEPTÍDICO. FORMACIÓN DE PÉPTIDOS Y PROTEÍNAS CARACTERÍSTICAS QUÉ MOLÉCULAS QUÉ QUÉ DOS GRUPOS SE UNEN? DEL ENLACE SE UNEN POR MOLÉCULAS SE Unión covalente C-N (enlace amida) Es más corto que la mayoría de los enlaces C- N Los 4 átomos (C = O y N- H) se hallan en un mismo plano, no pueden girar libremente. ESTE ENLACE? Dos aminoácidos: H2N-CHR-COOH + H2N-CHR -COOH OBTIENEN? Péptidos Proteínas El grupo carboxilo de un aminoácido y el amino del siguiente (perdiendo una molécula de agua y formando un dipéptido) QUÉ REACCIÓN SE PRODUCE? H2N-CHR-COOH + H2N-CHR -COOH = = H2N-CHR-CO-HN-CHR -COOH + H2O 2
GLUCIDOS 6.- Composición química general y nomenclatura. COMPOSICIÓN QUÍMICA GENERAL Y DENOMINACIÓN. (1º Bach.) CONCEPTO Biomoléculas compuestas orgánicas formadas por C, H y O (N, P y S) Son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas COMPOSICIÓN Fórmulas generales de los glúcidos Cn H2n On o QUÍMICA GENERAL C(H2O)n Presentan carbonos unidos a radicales Grupos alcohólicos (-O H) (radicales hidroxilo) Radicales hidrógeno (-H) Siempre hay un grupo carbonilo (-C = O), que puede ser Aldehído (- CHO) o Si el grupo C=O está en el extremo de la molécula Cetona (-CO-). Si el grupo C=O está en medio de la molécula DENOMINACIÓN O NOMENCLATURA NOMBRES Es un término correcto? Por qué? Hidratos de carbono o Denominaciones clásicas No se trata de agua unida a C. carbohidratos inapropiadas Glúcido Correcta Deriva de glucosa (dulce) Funciones generales (energética y estructural) y clasificación (, oligosacáridos y polisacáridos: homo y heteropolisacáridos). CLASIFICACIÓN (más sencilla) TIPOS DE GLÚCIDOS Monosacáridos Oligosacáridos Polisacáridos DEFINICIÓN Son los glúcidos más simples: una sola cadena de polihidroxialdehído o polihidroxicetona Formados por la unión de 2 a 9 Formados por la unión de más de 10 3
CLASIFICACIÓN DE GLÚCIDOS (MUY SENCILLA. Adaptada programa PAU) CLASIFICA- CONCEPTO GRUPOS CONCEPTO TIPOS CONCEPTO CLASES CONCEPTO CIÓN (según nº de ) 1. Osas o Glúcidos más simples Aldosas Tienen un grupo Aldo+prefijo+osas Monosacáridos (son los monómeros de los glúcidos) Cetosas aldehído Tienen un grupo cetona Ceto+prefijo+osas Osidos Unión de osas (nº variable de osas) e incluso unión a otras moléculas diferentes Holósidos Osidos formados sólo por 2. Oligosacáridos Unión de 2 a 9 3. Polisacáridos Unión de > 10 Disacáridos Unión de 2 Homopolisacáridos Formados por repetición de 1 sólo monómero CLASIFICACIÓN DE GLÚCIDOS (Más detallada) TIPOS CONCEPTO GRUPOS CONCEPTO TIPOS FORMADOS POR Osas o Monosacáridos Osidos Glúcidos más simples (son los monómeros de los glúcidos) Glúcidos formados por unión de osas (nº variable de osas) e incluso por otras moléculas Aldosas Tienen un grupo aldehído Aldo+prefijo+osas Cetosas Tienen un grupo cetona Ceto+prefijo+osas Holósidos Osidos formados sólo por Oligosacáridos Unión de 2 a 9 Heterósidos Osidos complejos formados por Monosacáridos + Otras moléculas no glucídicas Polisacáridos Glucolípidos Glucoproteínas Unión de > 10 Unión de y lípidos Unión de y prótidos CLASES FORMADOS POR Disacáridos Unión de 2 Homopolisacáridos Heteropolisacáridos Formados por repetición de 1 sólo monómero Formados por más de un monómero 4
CLASIFICACIÓN DE GLUCIDOS (Máximo nivel, con definiciones y ejemplos) TIPO CLASE GRUPO SUBGRUPO EJEMPLO (nº de ) OSAS O MONOSACÁRIDOS (de 3 a 7 átomos de carbono) ALDOSAS (con un grupo aldehído) Y TRIOSAS (3 átomos de C) TETROSAS (4 C) PENTOSAS (5 C) Gliceraldehído Dihidroxiacetona CETOSAS (con un grupo cetona) HEXOSAS (6 C) HEPTOSAS (7 C) Ribosa Desoxirribosa Ribulosa Glucosa Galactosa Fructosa ÓSIDOS (asociación de más de 2 ) HOLÓSIDOS (compuestos sólo por ) HETERÓSIDOS ( y otros componentes) OLIGOSACÁRIDOS (de 2 a 9 unidos por enlace O- glucosídico) POLISACÁRIDOS (más de 10 unidos por enlace O-glucosídico) GLUCOPROTEIDOS GLUCOLÍPIDOS GLÚCIDOS DE LOS ÁCIDOS NUCLEICOS DISACÁRIDOS TRISACÁRIDOS HOMOPOLISACÁRIDOS (repiten sólo un tipo de monosacárido) HETEROPOLISACÁRIDOS (repiten varios tipos de ) Sacarosa Lactosa Maltosa Isomaltosa Celobiosa Almidón Glucógeno Dextranos Celulosa Quitina Pectina Hemicelulosa Gomas Mucílagos Glucosaminoglucanos 5
7.- Monosacáridos: Definición. Son los glúcidos más simples, los monómeros o unidades de los glúcidos: una sola cadena de polihidroxialdehído o polihidroxicetona Propiedades físicas y químicas (sólidos cristalinos, sabor y color, actividad óptica y solubilidad). MONOSACÁRIDOS: PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS PROPIEDADES LOS MONOSACÁRIDOS SON EXPLICACIÓN FÍSICAS Estado físico y aspecto Sólidos, cristalinos Sabor Dulces Color Actividad óptica Blancos Tienen actividad óptica, es decir, desvían el plano de polarización de la luz, dando rotaciones opuestas Como los presentan carbonos asimétricos, tienen actividad óptica QUÍMICAS Solubilidad Hidrosolubles (solubles en agua) Los glúcidos son compuestos polares (presentan radicales muy polares, como el hidroxilo y el H) y el agua también es un compuesto polar (polar disuelve a polar). Carácter reductor Los glúcidos son capaces de oxidarse Sus grupos aldehído o cetónico se oxidan a ácido, por lo que reducen a otros compuestos. CLASIFICACIÓN Y EJEMPLOS DE MONOSACÁRIDOS SEGÚN Nº DE ÁTOMOS DE C (que tienen) SEGÚN SU GRUPO FUNCIONAL ALDOSAS CETOSAS (con un grupo aldehído) (con un grupo cetona) Triosas 3 Carbonos Gliceraldehído Dihidroxiacetona Tetrosas 4 C Eritrosa Eritrulosa Pentosas 5 C Ribosa, desoxirribosa Ribulosa Hexosas 6 C Glucosa, galactosa Fructosa GRUPO SUBGRUPO EJEMPLO IMPORTANCIA BIOLÓGICA Y UBICACIÓN NOMBRE VULGAR SEGÚN ISOMERÍA Y CICLACIÓN TRIOSAS (3 átomos de Aldotriosas Gliceraldehído Intermediarios metabólicos de la degradación de glucosa C) Cetotriosas Dihidroxiacetona TREOSAS (4 C) Aldotetrosas Eritrosa Cetotetrosas (sufijo - ulosa) Eritrulosa PENTOSAS (5 C) Aldopentosas Ribosa, Desoxirribosa Forman los Ácidos nucleicos ARN y ADN, respectivamente Cetopentosas (sufijo - ulosa) Ribulosa Fija el CO 2 en la fotosíntesis HEXOSAS (6 C) Aldohexosas Glucosa o dextrosa D- (+)- glucosa Es el glúcido más abundante Fruta, sangre, α, β D-glucopiranosa Forma polisacáridos Almidón, glucógeno Galactosa β-d- galactosa Forma muchos polisacáridos de vegetales pectina, mucílagos Cetohexosas Fructosa o levulosa β-d-fructofuranosa Está libre en la fruta y forma sacarosa (junto a la glucosa) 6
DERIVADOS DE MONOSACÁRIDOS: CLASIFICACIÓN (más detallado) TIPOS FORMACIÓN EJEMPLOS POLISACÁRIDO QUE FORMA UBICACIÓN Aminoazúcares Sustitución de un OH Por un grupo amino ( NH2) D-glucosamina Cartílago de articulaciones N-acetil-glucosamina (NAG) Quitina Exoesqueletos de artrópodos y paredes bacterianas Acido N-acetil-murámico (NAM) Peptidoglucano o Paredes bacterianas mureína Polialcoholes Sustituyen su grupo funcional Por alcohol (-OH) Sorbitol Glucoácidos (aldehído o cetona) Por ácido (-COOH) Vit C (ácido ascórbico) 7
8.- Disacáridos: Definición: Molécula formada por la unión de dos Enlace glicosídico: Es el enlace característico de los glúcidos. Es el que une, dando lugar a derivados de, oligosacáridos o polisacáridos. OLIGOSACÁRIDOS Y DERIVADOS DE MONOSACÁRIDOS (máximo nivel) TIPOS DE ENLACES de glúcidos QUÉ MOLÉCULAS SE UNEN? (por este enlace) QUÉ DOS GRUPOS SE UNEN? (perdiendo una m. de agua) N- glucosídico Un monosacárido y un compuesto aminado Un grupo alcohol del monosacárido (- OH) + el grupo amino del compuesto aminado (R- NH2) mediante el N O- glucosídico glucosídico Dos Dos grupos OH (uno de cada Si el primer monosacárido es glucosídico (para formar oligosacáridos o polisacáridos) monosacárido) mediante un puente de oxígeno (- O-) Si el primer monosacárido es Composición, localización del disacárido, función y carácter reductor/no reductor de: maltosa (α-d-glu (14) α-d-glu), sacarosa (α-d-glu (12) β-d-fru), lactosa (β-d-gal (14) α-d-glu) y celobiosa (β-d-glu (14) β-d-glu). OLIGOSACÁRIDOS: DISACÁRIDOS NOMBRES NOMENCLATURA MONOSACÁRIDOS CONSTITUYENTES Enlace Enlace monocarbonílico dicarbonílico (- osil, -osa) (-osil, -ósido) MALTOSA - D- Glu (1 4)- - D- Glu 2 Glucosas -Dglucosas ENLACE O-glucosídico PODER REDUCTOR (sobre el licor de Fehling) UBICACIÓN Sí, pues queda un grupo reductor (carbono Semillas en germinación (cebada) ISOMALTOSA - D- Glu (1 6)- - D- Glu anomérico con el hemiacetal libre) No se encuentra libre en la naturaleza CELOBIOSA - D- Glu (1 4)- - D- Glu - D- No se encuentra libre en glucosas la naturaleza LACTOSA - D- Gal (1 4)- - D- Glu Galactosa y Leche Glucosa Glucolípidos SACAROSA - D- Glu (1 2)- D Fru Glucosa y No, pues no hay ningún Fructosa carbono anomérico libre Enlace dicarbonílico Caña de azúcar y remolacha azucarera Savia elaborada POLISACÁRIDOS DE QUE PROCEDE (mediante hidrólisis) Almidón y glucógeno Celulosa PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS MONOSACÁRIDOS Y ALGUNOS OLIGOSACÁRIDOS: Los glúcidos, por tener grupos reductores (cetónicos o aldehídos), son capaces de oxidarse (perder electrones) frente a otras sustancias que (al aceptarlos) se reducen: Ej. Muchos glúcidos tienen PODER REDUCTOR sobre el licor de Fehling, el cual, al reducirse, cambia de color (de azul a rojo), lo que demuestra su presencia: QUÉ ES EL REACTIVO O LICOR DE FEHLING? REDUCCIÓN DEL LICOR DE FEHLING CONSECUENCIAS Una disolución, de color azul, de sulfato de cobre en agua (CuSO4). Los iones Cu2+ se reducen (ganan electrones) y Estos iones Cu+ forman un precipitado de color Por tanto tiene cationes Cu 2+. pasan a Cu+ rojo (Cu2O) 8
9.- Polisacáridos: Composición, localización y función de los homopolisacáridos de reserva: almidón y glucógeno y estructurales: celulosa y quitina. 1) HOMOPOLISACÁRIDOS: COMPOSICIÓN, LOCALIZACIÓN Y FUNCIÓN (MUY COMPLETO) EJEMPLOS COMPOSICIÓN ESTRUCTURA TIPO DE POLIMEROS Disacárido MONOSACÁRIDOS ENLACE ALMIDÓN Amilosa Amilopectina Maltosa Glucosas - D- glucopiranosas Helicoidal Hay 6 glucosas por vuelta Ramificada Cada 12 glucosas hay una ramificación GLUCÓGENO - Cada 8-10 glucosas hay una ramificación FUNCION Reserva energética LOCALI-ZACIÓN Vegetales (amiloplastos de células, semillas, raíces, tallos) No influye en la presión osmótica Animales y hongos CELULOSA - Celobiosa - D- glucopiranosas QUITINA - (NAG) N- acetil-- D- glucosamina No ramificada Cadenas moleculares paralelas (micelas, fibrillas y fibras de algodón) Parecida a la celulosa (capas paralelas alternas) Estructural Vegetales (paredes celulares) Animales (exoesqueleto de artrópodos) y hongos (paredes celulares) 9