Dr. Fernando J. Bird-Picó BIOL CAPÍTULO 5: MOLÉCULAS DE IMPORTANCIA BIOLÓGICA

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Dr. Fernando J. Bird-Picó BIOL 3051 5-1 CAPÍTULO 5: MOLÉCULAS DE IMPORTANCIA BIOLÓGICA Tres de los cuatro grupos de moléculas de importancia biológica (carbohidratos, proteínas y ácidos nucleicos) se componen de elementos repetitivos (monómeros) unidos entre sí en cadenas lineales o ramificadas llamadas polímeros. La formación de estos polímeros se lleva a cabo por la unión de monómeros (concatenados) por medio de una reacción de deshidratación (también llamada reacción de condensación) en la cual se remueve una molécula de agua (H 2 O). De igual manera, el rompimiento de un polímeros en sus unidades monoméricas se efectúa añadiendo agua al enlace entre los monómeros, una reacción que llamamos hidrólisis (Fig 5.2, pág. 67). Carbohidratos: Moléculas orgánicas compuestas de las azúcares y sus polímeros. Las azúcares almacenan energía y sirven de material estructural. Monosacáridos: azúcares simples. Son la fuente principal de nutrientes para las células (glucosa es la principal). Los organismos fotosintéticos la pueden producir a partir de CO 2 y H 2 O en presencia de luz. Triosas: esqueleto de 3 carbonos (gliceraldeído y DHAP) (Fig 5.3) Tetrosas: esqueleto de 4 carbonos (eritrosa, treosa, eritrulosa) Pentosas: esqueleto de 5 carbonos (ribosa, deoxiribosa) Hexosas: esqueleto de 6 carbonos (glucosa, galactosa y fructosa) 6 Carbonos y 7 enlaces C-H = alto en energía: fructosa (azúcar cetónica), galactosa, y glucosa (azúcares aldehídicas). Formas lineales y anilladas (Fig. 5.4a-b, pág. 69) Disacáridos: carbohidratos que pueden ser disociados en 2 monosacáridos. Unidos por un enlace glucosídico, por medio de una reacción de condensación o deshidratación. (Fig. 5.5, pág 69) Enlace glucosídico = 1- α 1,4 = OH - en C-1 en posición alfa. 2- β 1,4 = OH - en C-1 en posición beta. Hidrólisis = se añade agua para romper el enlace glucosídico. Ejemplo: maltosa = 2 glucosa sacarosa = glucosa + fructosa lactosa = glucosa + galactosa ( enlace ß - galactosídico ). Polisacáridos: Cadena simple o ramificada de unidades de azúcares simples. Poseen funciones estructurales y de almacenamiento de energía. En los de glucosa se encuentran (Fig 5.6, pág. 70):

Dr. Fernando J. Bird-Picó BIOL 3051 5-2 Almidón: carbohidrato de almacenamiento en plantas. Enlaces 1,4 lineales; pero 1,6 ramificado. Glucógeno: carbohidratos de almacenamiento en animales; altamente ramificado. Celulosa: 50% o más del carbón en plantas. Da rigidez al cuerpo de la planta. Es insoluble = enlaces ß-glucosídicos; las enzimas de almidón no trabajan aquí. Amilosa: almidón de estructura más simple (polímero lineal, no ramificado). Enlaces 1,4. Es insoluble, pero al hervir una solución de amilosa, se rompen estas cadenas en disacáridos de maltosa. Amilopectina:polisacáridos ramificados 1,4 y 1,6. Quitina: exoesqueleto de los insectos, camarones y otros artrópodos. También se encuentran en las pared celular de los hongos. Es igual a la celulosa pero con un grupo nitrogenado: una amino-azúcar con grupo nitrogenado en el carbono #2. (Ver fig. 5-8, pág. 72). Carbohidratos modificados y complejos: Algunos son derivados de monosacáridos: modificados y son importantes: Glucosamina y Galactosamina: el terminal de alcohol es reemplazado por el terminal amino ( NH 2 ). La glucosamina se encuentra en la quitina y la galactosamina se encuentra en los cartílagos. Glicoproteínas (carbohidratos + proteínas): mucopolisacáridos Glicolípidos (carbohidratos + lípidos) Ambos (glicoproteínas y glicolípidos) son complejos, forman parte de la membrana celular y estructuras dentro de las células. LÍPIDOS: Grupo heterogéneo de compuestos solubles en solventes orgánicos no polares = éter y benceno. Son insolubles en agua! Poseen menos O en relación al C y H. grasas neutrales fosfolípidos carotenoides esteroides ceras Lípidos o grasas neutrales: proveen 2 veces más energía/gramo que los carbohidratos. Se componen de glicerol (alcohol) y de 1-3 moléculas de ácidos grasos: cadenas lineales de carbonos con un COOH terminal (Fig. 5.9, pág. 73) glicerol: 3-C con 3-OH. Ácidos Grasos Saturados: Ácidos Grasos No saturados: # máximo de hidrógenos; forman grasas sólidas a temperatura ambiente. uno o más enlaces dobles: forman aceite a

Dr. Fernando J. Bird-Picó BIOL 3051 5-3 temperatura ambiente. Algunos de estos son nutrientes esenciales: no los sintetiza el cuerpo; en los mamíferos= ácido linoleico y linolénico. A- Monoacylglicerol: monoglicérido = glicerol + 1 ácido graso. B- Diacylglicerol: diglicérido = glicerol + 2 ácidos grasos. C- Triacylglicerol: triglicérido = glicerol + 3 ácidos grasos. Fosfolípidos: compuesto similar a una grasa neutral. Posee una molécula de glicerol, dos ácidos grasos, y un grupo fosfato (con carga negativa) unido al tercer carbono de la molécula de glicerol. Unido a este fosfato, puede haber alguna otra molécula orgánica de tamaño variable. Los fosfolípidos son moléculas anfipátidas, es decir, poseen una parte de la molécula que es hidrofílica (el cabezal de fosfato) y otra parte de la molécula es hidrofóbica (los ácidos grasos). Son la parte integral de todas las membranas celulares (Fig. 5.11, pág. 74) Esteroides: Molécula con 4 anillos de carbono entrelazados; tres de ellos son de 6C, el último con 5C. Colesterol, sales biliares, hormonas hombre y mujer. Grupo -OH (alcohol) llamado esterol. El colesterol (Fig. 5.12, pág 75) es importante como componente de membranas celulares en los animales; modificando la estructura química del colesterol, se sintetizan moléculas como el estradiol (estrógeno) y la testosterona [ambas son hormonas sexuales], el cortisol (una hormona corticosteroide), y son parte integral de las sales biliares que funcionan en la emulsificación de las grasas en el intestino delgado. El colesterol contribuye a la arteriosclerosis, sirviendo de núcleo para la formación de las placas que se unen a la pared de las arterias, endureciendo las mismas y obstruyendo el paso de la sangre. En las membranas de las células vegetales hay una molécula parecida llamada estigmasterol (sitosterol). En los hongos hay otro esteroide modificado llamado ergosterol. Carotenoides: Insolubles en agua y tienen una consistencia aceitosa. Envueltos en los procesos de fotosíntesis. Están compuestos de: Isopreno = subunidades de 5C que se repiten, con dobles enlaces. Caroteno = si se rompe por la mitad, forma dos moléculas de vitamina A, la cual puede convertirse en retinol. El retinol = presente en moluscos, insectos e invertebrados, al igual que en los vertebrados = el mismo compuesto en los ojos, pero estos grupos animales no está relacionado cercanamente unos a los otros. Importancia evolutiva.

Dr. Fernando J. Bird-Picó BIOL 3051 5-4 PROTEÍNAS: Moléculas de gran tamaño y variedad, son muy complejas. Además de C, H, y O, todas poseen N y algunas poseen S. Los monómeros que forman las proteínas son los Amino Ácidos. Se componen de: 1- grupo amino NH 2 (acepta protones NH 3 + ) 2- grupo carboxilo COOH (dona protones COO - ) 3- cadena residual - R Son importantes para ph, amortiguadores excelentes. Ver estructura de un zwitterion (ión dipolar) en la presentación de PowerPoint. Amino Ácidos = hidrofóbicos e hidrofílicos. Ver Fig. 5-14, pág. 77 Los amino ácidos se unen entre sí por medio de enlaces péptidos: Entre grupo amino de un amino ácido y grupo carboxilo de otro: se forma un dipéptido (dos amino ácidos unidos por un enlace péptido). Se libera una molécula de H 2 O, aunque esta no se forma necesariamente, pues ocurre en pasos diferentes. El enlace péptido es plano. Con más de 2 amino ácidos tenemos polipéptidos. Ejemplos de algunas proteínas (polipéptidos): Oxitocina= 9 amino ácidos Hormona antidiurética (ADH): 9 amino ácidos Insulina = 51 amino ácidos Hemoglobina = 574 amino ácidos Algunos amino ácidos se conocen como amino ácidos esenciales = los que el cuerpo no puede sintetizar. Hay que suplirlos en la dieta cotidiana. Estructuras (Fig 5.18, págs.. 80-81) Primaria: secuencia lineal (órden) de amino ácidos en la cadena, unidos por enlaces péptidos. Secundaria: enroscamiento de la cadena sobre sí misma; unidas por puentes de hidrógeno entre amino ácidos no adyacentes y orientada por los enlaces péptidos, que son planos. Puede ser: Hélice alfa: sobre sí misma, en forma de tirabuzón o espiral.. Beta plegada: cadena doblada y plegada lateralmente; en la seda, muchos amino ácidos al lado de sí mismos. Terciaria: doblez de alfa hélices sobre sí mismas; puentes disulfuros, estructuras en tres dimensiones. Desnaturalización de proteínas al romperse esta estructura. Cuaternaria: 2 o más unidades terciarias (cadenas de polipéptidos) en interacción. ===> enzimas, hormonas, componentes estructurales, etc. colágeno = tejido conectivo. Chaperoninas proveen mecanismo para el ensamblaje tridimensional correcto (Fig 5.21, pág 83) Clasificación de Proteínas A- Agrupadas de acuerdo a función biológica. B- Agrupadas de acuerdo a solubilidad. C- Agrupadas de acuerdo a su composición = grupo no proteico.

Dr. Fernando J. Bird-Picó BIOL 3051 5-5 ÁCIDOS NUCLEICOS: Moléculas de gran tamaño y complejidad, aunque poliméricas (polímeros de polinucleótidos) se consideran complejos moleculares ( composites ) dado a que las unidades repetitivas se componen a su vez de tres diferentes subunidades azúcar, fosfato y base nitrogenada. Aisladas en 1870 del núcleo de las células en pus = son acídicos y se encontraron en el núcleo. Dos tipos: RNA y DNA varían en sus componentes estructurales y funciones metabólicas. DNA: en cromosomas de núcleo celular = información. RNA: en núcleo y ribosomas y otras partes celulares, además asociados a síntesis de proteínas. Estructuras de la subunidad. Los ácidos nucleicos están compuestos de unidades moleculares llamadas nucleótidos: 1- base nitrogenada 2- azúcar de 5 carbonos. 3- grupo fosfato. Nucleósido = base nitrogenada y azúcar (sin el grupo fosfato). Bases Nitrogenadas: Purinas: doble anillo; Guanina y Adenina (DNA ambas). Pirimidinas: anillo sencillo; Citosina, Timina (DNA solamente), Uracilo (RNA solamente). Las moléculas de ácidos nucleicos están formadas por cadenas (espinazos) de nucleótidos unidos por enlaces éster entre azúcar de uno y grupo PO 4 de otro. Nucleótidos relacionados: ATP = adenosina, ribosa, y 3-PO 4, enlaces de alta energía. GTP = síntesis de proteínas. UTP = uridina, síntesis de glucógeno. CTP = citidina, síntesis de grasas y fosfolípidos. ATP, GTP, TTP, CTP = síntesis de DNA. Nucleótidos = convertidos por ciclasa al monofosfato cíclico= camp = ATP ---> camp = mediadores (mensajeros secundarios) de los efectos hormonales. NAD = nicotinamida = aceptar e - y H + en Reacciones. Dr. Fernando J. Bird-Picó 15 de septiembre de 2016